DE3010762A1 - 4,8-dimethyl-4,9-dekandienal, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als parfuembestandteil - Google Patents

4,8-dimethyl-4,9-dekandienal, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als parfuembestandteil

Info

Publication number
DE3010762A1
DE3010762A1 DE19803010762 DE3010762A DE3010762A1 DE 3010762 A1 DE3010762 A1 DE 3010762A1 DE 19803010762 DE19803010762 DE 19803010762 DE 3010762 A DE3010762 A DE 3010762A DE 3010762 A1 DE3010762 A1 DE 3010762A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
dimethyl
decandienal
vinyl ether
perfume
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19803010762
Other languages
English (en)
Inventor
Hifzer Rahman Ansari
Benjamin Isaac
Anthony John Mils
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bush Boake Allen Ltd
Original Assignee
Bush Boake Allen Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bush Boake Allen Ltd filed Critical Bush Boake Allen Ltd
Publication of DE3010762A1 publication Critical patent/DE3010762A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C07C43/16—Vinyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Patentanwälte
"Dipl. Ing. Hans-Jürgen Huller Dr. TQi: uat. Tlioj^ac Borendt Dr.-lug. Hans Loyli
Luclle-Grohn-SlraßaSO D Ö München DO
Dr. Be/Kä 18. März 1980
Bush Boake Allen Limited Blackhorse Lane, Walthamstow London / Großbritannien
4,8-Dimethyl-4,9~Dekandienal, Verfahren zu seiner Herstellung und seine: Verwendung als Parfümbestandteil
030041/0642
Beschreibung
Die Erfindung betrifft einen neuai ungesättigten Aldehyd, namens 4,8-Dimethyl-4,9-dekandienal der Formel I sowie ein Verfahren für seine Herstellung und seine Verwendung in Parfümkompositionen.
Dieser Aldehyd hat einzigartige Gerucheigenschaften und stellt somit einen wertvollen Bestandteil von Parfümkompositionen dar.
Die Geruchseigenschaften einer Reihe ungesättigter Aldehyde wurden bereits untersucht. Beispielsweise sind die Geruchseigenschaften von 23 derartige Aldehyde in der GB-PS 1 305 128 beschrieben.Obwohl erwartet we-den kann, daß ein ungesättigter Aldehyd mit insgesamt nicht mehr als etwa 20 Kohlenstoffatomen je Molekül einen Geruch haben könnte, der nicht unangenehm ist, ist es doch unmöglich, den potentiellen Wert einer solchen Verbindung als Bestandteil in Parfümkompositionen, wie sie in der Industrie vertrieben werden, vorherzusagen.
Es wurde nun gefunden, daß 4,8-Dimethyl-4,9-dekandienal der allgemeinen Formel I einen aktiven fettartigen Wiesenblumengeruch ungewöhnlich hoher Intensität mit einer Maiglöckennote hat. DLe Veitindtng ist brauchbar als Bestandteil einer Parfümkomposition, die aus mehreren Substanzen zusammengesetzt ist. Das Geruchsprofil dieser Verbindung ist derart, daß sich die Verbindung besonders gut mit anderen Bestanteilen derartiger Kompositionen vermischen läßt, um eine'Kompo'sition mit besonders attraktiven Geruchseigenschaften zu erzeugen.
030041/0642
Die Verbindung der Formel I ist, wie angenommen wird, neu. Somit umfaßt ein Gegenstand der Erfindung eine neue Verbindung der Formel
Gemische der verschiedenen Isomeren der Verbindung dieser Formel oder die einzelnen Isomeren selbst, sind brauchbar gemäß der Erfindung. Insbesondere kann die Verbindung in zwei geometrjsshen isomeren Formen existieren, Je nach der relativen Orientierung der Substituenten um die Doppelbindung in 4,5-Stellung.Die Struktur gemäß Formel 1 stellt eines dieser Isomeren dar, welches als trans-Isomer bezeichnet wird. Das Isomer der Formel
würde das als cis-Isomeres bezeichnet werden. Für die Zwecke vorliegender Beschreibung sollen die Darstellungen der Molekülstruktur sowohl das cis-Isomer wie das transisomer umfassen, sofern nichts anderes erwähnt ist.
Die Parfümkomposition, auf welche sich diese Erfindung bezieht gehört zu solchen derjenigen Art, bei denen eine Reihe Riechstoffe synthetisehen oder natürlichen Ursprungs vermischt oder zusammengestellt werden, um ein Parfüm-· konzentrat zu bilden. Derartige Konzentrate können als
030041/0642
solche oder nach Verdünnung Verwendlang finden, werden jedoch häufiger in kleinen Mengen zu anderen Stoffen zugesetzt, wie zur Seife, Waschmitteln, Toilettenartikeln, kosmetischen Artikeln oder desodorierenden Zusammensetzungen, um diese mit angenehmen Riecheigenschaften auszustatten. Somit sind solche Konzentrate Handelsgegenstände und Parfümkonzentrate können ein einfaches oder kmmplexes Gemisch einzelner Parfümverbindungen darstellen.
Gemäß einer zweiten Ausführungsform der Erfindung wird somit eine Parfümkomposition geschaffen, die aus vielen wohlriechenden Chemikalien zusammen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
OtO
besteht.
Die neuen Parfümkompositionen können gemäß bekannter Verfahrensweisen zusammengestellt werden, die von bekannten wohlriechenden Bestandteilen der Parfümerie Gebrauch machen, wobei solche Techniken und Bestandteile in üblichen Lehrbüchern; "Soap, Perfumery and Cosmetics" von W.A.Poucher, 7. Auflage, Verlag Chapman & Hall (London) 1959; "Perfume and Flavour Chemicals" von S. Arctander, Selbstverlag (Montclair) 1959 und »Perfume and Flavour Materials of Natural Origin" von S. Arctander, Selbstverlag, Elizabeth NJ, •I960, beschrieben sind.
0300A1/0642
Typische in der Parfümerie verwendete Materialien, die einen Teil von Parfümzusammensetzungen bilden können, sind unter anderem:
Natürliche essentielle Öle, wie Zitronenöl, Mandarinenöl, Nelkenblätteröl, Petitgrainöl, Zedernholzöl, Patchouliöl, Lavendelöl, Neroliöl, Ylangöl, Rosenblätterextrakt oder Jasminextrakt, Naturharze wie Lapdanumharz oder Olibanharz, einzelne Parfümchemikalien, die aus natürlichen Quellen isoliert sein können oder synthetisch hergestellt sein können, z. B. Alkohole, wie Geraniol, Nerol, Citronellol, Linalol, Tetrahydrogeraniol, β-Phenyläthylalkohol, Methylphenylcarbinol, Dimethylbenzylcarbinol, Menthol oder Cedrol; Acetate und andere Ester, die von solchen Alkoholen abgeleitet sind; Aldehyde, wie Citral, Citronellal, Hydroxycitronellal, Laurinaldehyd, Undecylenaldehyd, Zimtaldehyd, Amylzimtaldehyd, Vanillin oder Heliotropin; Acetale, die von solchen Aldehyden abgeleitet sind; Ketone, wie Methylhexylketon, die Ionone und Methylionone; p'henolische Verbindungen, wie Eugenol und Isoeugenol; synthetische Moschusstoffe, wie Moschusöl, Moschusketon und Äthylenbrassylat und andere Stoffe, die üblicherweise bei der Parfümerieherstellung verwendet werden. Typisch sind wenigstens fünf und häufig wenigstens 10 derartige Stoffe als Komponenten der aktiven Bestandteile vorhanden.
Besonders bevorzugte Riechstoffe zum Vermischen und Zusammenstellen mit der neuen Verbindung der Formel I sind Hydroxycitronellal, Decanal, Geraniol, Citronellol, Indol, Lilial, Cardamomöl, Zitronenöl und Phenyläthylalkohol.
Es wurde gefunden, daß diese Riechstoffe sich besonders gut mit dem neuen Aldehyd der Formel I vermischen lassen, um ein zusammengesetztes Parfümkonzentrat zu erzeugen, daß einen besonders attraktiven Geruch hat. Der neue Aldehyd kann Hauptbestandteil oder ein untergeordneter Bestandteil der Parfümkomposition sein,wird jedoch gewöhnlich und vorzugsweise
030041/0642
wegen der Stärke des Geruchs als minderer Bestandteil der Zusammensetzung verwendet, z- B. von 0,1 bis 50 Gew.% der neuen Kompositionen. Am meisten bevorzugt ist eine Menge des neuen Aldehyds von 0,1 bis 5, 0, z. B. 0,5 bis 1,0 Gewichtsteilen Je 100 Gewichtsteile der Zubereitung.
Der neue Aldehyd der Formel I wird durch Anwendung bekannter Grundsätze der synthetischen-organischen Chemie hergestellt.
Ein geeignetes Ausgangsmaterial für die Synthese ist ein Alkohol der Formel II
der als 3-Hydroxycitronellen bezeichnet wird. Diese Verbindung wird in den entsprechenden Vinyläther umgewandelt, der sich beim Erhitzen leicht umlagert und den gewünschten Aldehyd bildet. Der Vinyläther wird gewöhnlich nicht isoliert und kann in situ als vorübergehendes Zwischenprodukt erzeugt werden. Die Überführung des 3-Hydroxycitronellens in einem geeigneten Vinyläther kann durch Umsetzen der Verbindung mit einem Vinyläther der Formel
CH 0 R
erreicht werden, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dargestellt ist, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie einer Mineralsäure oder einer Lewissäure. Die Reaktion folgt folgender Gleichung:
Oft
030041/0642
';ii' ''' Diese bevorzugte Reaktion wild zweckmäßig durch Vermischen
'%':\, des 3-Hydroxycitronellenß mit dem Vinyläther derartig durchgeführt, daß vermieden wird, daß sich der Vinyläther
'*"'"' verflüchtigt. Bevorzugte Vinyläther für die erfindungsgemäßen Anwendungszwecke sind solche, in deren Formel
'■,'._ die Gruppe R 3 oder 4 Kohlenstoff atome aufweist. Während die stoichiometrisehen Verhältnisse der Reaktion nur äquimolare Mengen der Reaktionsteilnehmer benötigen, wird erfindungsgemäß bevorzugt, einen Überschuß des Vinyläthers zu verwenden, z. B. 1,5 oder 2,0 Mol Äther je MdIAlkohol. Der Katalysator wird vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 0,02 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der restlichen Reaktionsteilnehmer, zugefügt. Bevorzugte saure Katalysatoren für den erfindungsgemäßen Zweck sind Phosphorsäure und p-Toluolsulphonsäure.
Die Reaktion zwischen dem Alkohol und dem Vinyläther zur Erzeugung des Vinyläther-Zwischenprodukts ^eht leicht bei niedrigen Temperaturen vor sich, z. B. im Bereich von 0 bis 30°C, wobei ein Acetal erzeugt wird, daß isiicrt v/erden kann. Es wird jedoch bevorzugt, die Reaktionsteilnehmer und den Katalysator in einem Autoclav einzuspeisen und danach die Temperatur auf einen Wert im Bereich von 130 bis 1800C zu erhöhen. Diese Temperatur wird vorzugsweise 3 bis 6 Stunden beibehalten. Der verwendete Autoclav ist ein solcher, der ausreichend stark ist, die Überdrücke auszuhalten, die erzeugt werden. Bei diesen Temperaturen wird das Acetal in das Vinyläthor-Zwischenprodukt überführt, da.s dann in den gewünschsten Aldehyd umgelagert werden kann.
Als Alternative kann dann, wenn das Acetal isoliert wird, die Herstellung des Aldehyds dadurch erfolgen, daß das Acetal oder vorzugsweise dessen Lösung in einem geeigneten Lösungs-.» mittel unter Rückflußbedingungen erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird vorzugsweise bei der Rückflußtemperatur (z. B. 130 bis 1500C) 3 bis 6 Stunden gehalten.
030041/0642
Das Produkt dieser Reaktion wird aufgearbeitet durch Waschen, z. B. mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und/oder Wasser. Die organische Schicht wird dann getrocknet und das gewünschte Aldehyd durch fraktionierte Destillation abgetrennt. Das Produkt dieser Verfahren besteht überwiegend (wenigstens 80 % ) aus dem trans-Isomer. Diese Isomeren können z. B. durch Fraktionierung getrennt werden, jedoch wird vorzugsweise das Produkt ohne Trennung der Isomeren in der Parfümkomposition verwendet.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert: Beispiel 1
1 Mol 3-Hydroxycitronellen und 2 Mole Äthylvinyläther werden bei O0C 30 Minuten in Gegenwart von 0,01 Gew.% p-Toluolsulfonsäure gerührt. Das Produkt wurde destilliert und ergab 0,7 Mol eines Acetals. Dieses wurde'in einem Autoclav mit 4,2 Mol Äthylvinyläther und 0*002 Gew.% p-Toluolsulfonsäure eingespeist. Die Reaktionsteilnehmer wurden auf eine Temperatur von 1800C und einem Druck von 10,5 kg/cm (150 ρsi) 3 Stunden lang erhiti. Die Produkte wurden durch Destillation abgetrennt und frak-. tioniert und ergaben den gewünschten Aldehyd.
Beispiel 2
Es wurde eine Lösung von 187 g des Acetals, das durch Reaktion von 3-Hydroxycitronellen und Äthylvinyläther und 0,7 g Phosphorsäure in 385£Xylol erhalten worden war,
auf eine Temperatur von 130°C unter Stickstoffatmosphäre 5 Stunden lang erhitzt. Äthanol und Xylol destillierten ab und wurden gesammelt und das rohe Reaktionsprodukt wurde mit Wasser, einer verdünnten Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Der gewünschte Aldehyd wurde durch Fraktionierung (Kp 66 - 700C bei 1 mm Hg) in 35 % Ausbeute in Form eines Gemisches erhalten, das 8 % cis-Isomer und 92 % trans-Isomer enthielt.
030041/0642
Beispiel 3
Es wurden 53$3-Hydroxycltronellen, 10Og Butylvinyläther und 20 mg p-Toluolsu2fonsäure in einen Autoclargegeben und 4 Stunden auf einer Temperatur von 1800C gehalten. Das Produkt wurde gewaschen und getrocknet. Durch Fraktionierung wurden 52 g (Ausbeute 85 %) des gewünschten Aldfcyds erhalten in Form eines Gemisches aus 10 % cis-Isomer und 90 % trans-Isomer.
Beispiel 4
Es wurde ein Maiglöckchenparfüm aus folgenden Bestandteilen durch Vermischen hergestellt!
Gewichtsteile
Aldehyd (Produkt v. Beispiel 3 0,2
10 % in DPG) 0,5
Terpineol 2,0
Citronellol 0,4
Lilial 0,4
Benzylacetat 0,2
T«trahydrolinalol 1,0
Phtnyläthylalkohol 2,0
Hydroxycitronellal 0,15
cis-3-Hex#nylsalicylat 0,8·
Benzylsalicylat 0,1
cie-3-Hextnylpropionat (10 % DPG) 0,05
Indol (10 % DPG) 0,3
Bergamottöl (Bergaptenfrei) 0,05
Cardamomöl (10 % DPG) 0,5
Vertofixcoeur 0,4
Omyrol 0,7
floschusketon
030041/0642

Claims (8)

Patentansprüche
1. j 4,8-Dimethyl-4,9-dekandienal der allgemeinen Formel
einschließlich seiner Isomeren.
2. Verfahren zur Herstellung von 4,8-Dimethyl-4,9-dekan-
dienal nach Anspruch 1
dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel
mit einem Vinyläther der Formel CH2 = CH— O — R, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, umsetzt und das Reaktionsprodukt durch Erhitzen umlagert.
3. Verfahren nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man einen Vinyläther einsetzt, in dessen Formel die Gruppe R eine Alkylgruppe mit 2 oder 4 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen Menge Phosphorsäure oder p-Toluolsulphonsäure durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
; daß man das Umlagern durch Erhitzen auf eine Temperatur von ■ψ:;, 130 bis 18O0C durchführt.
030041/0642
■ι-
6. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 in Parfümkompositionen, die eine Mehrzahl wohlriechender chemischer Substanzen enthält.
7. Verwendung nach Anspruch 6 in Verbindung mit Hydrocitronellal, Decanal, Geraniol, Citronellol, Indol, Lilial, Cardamomöl, Zitronenöl und Phenyläthylalkohol, als andere Geruchskomponenten.
8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7» wobei die Menge 4,8-Dimethyl-4,9-dekandienal 0,1 -50 Gew.%, insbesondere 0,1-5 Gew.% beträgt.
030041/0642
DE19803010762 1979-03-22 1980-03-20 4,8-dimethyl-4,9-dekandienal, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als parfuembestandteil Ceased DE3010762A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7910189 1979-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3010762A1 true DE3010762A1 (de) 1980-10-09

Family

ID=10504072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803010762 Ceased DE3010762A1 (de) 1979-03-22 1980-03-20 4,8-dimethyl-4,9-dekandienal, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als parfuembestandteil

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS55160736A (de)
AU (1) AU5668380A (de)
DE (1) DE3010762A1 (de)
GB (1) GB2048253B (de)
NL (1) NL8001677A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8754028B2 (en) * 2008-12-16 2014-06-17 The Procter & Gamble Company Perfume systems
ES2413094T3 (es) * 2009-12-17 2013-07-15 The Procter & Gamble Company Método para neutralizar malos olores
US20110150814A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Ricky Ah-Man Woo Malodor control composition having a mixture of volatile aldehydes and methods thereof
US8992889B2 (en) * 2010-04-30 2015-03-31 The Procter & Gamble Company Freshening compositions having a malodor control component and methods thereof
WO2013092240A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-27 Firmenich Sa New aldehyde as perfuming ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
AU5668380A (en) 1980-09-25
JPS55160736A (en) 1980-12-13
NL8001677A (nl) 1980-09-24
GB2048253A (en) 1980-12-10
GB2048253B (en) 1983-08-03
JPS6259690B2 (de) 1987-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0076493B1 (de) Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan-Derivaten als Riechstoffe
DE1923223A1 (de) Derivate des 1-AEthyl-3,3-dimethyl-cyclo-hexans und Verfahren zu deren Herstellung
EP0973713A1 (de) Verfahren zur herstellung aromatischer aldehyde
DE2910579C2 (de)
EP0252378B1 (de) Neue aliphatische Aldehyde, Verhahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
WO2011067386A2 (de) Verfahren zur herstellung von aliphatischen aldehyden
DE3010762A1 (de) 4,8-dimethyl-4,9-dekandienal, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als parfuembestandteil
EP0025869B1 (de) 3-Methyl-cyclohexadecen-5-on-1, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff
DE3440825A1 (de) P-alkoxy-cyclohexyl-alkanole und -alkanolester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe
DE2558657C2 (de)
EP1284951B1 (de) 3,3-dimethylcyclohexan-derivate
EP0975570B1 (de) Phenonketale sowie deren verwendung als riechstoffe
DE3415067C2 (de) Verwendung von 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologen zur Vergrößerung oder Steigerung des Aromas von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln
EP1296918B1 (de) Dimethylbenzol-Derivate als Riechstoffe
EP0262388B1 (de) 2-tert.-Butyl-4-methyl-cyclohexanol-derivate, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
EP0291849B1 (de) 4-Methyl-4-phenyl-1-pentanale, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
CH498829A (de) Verfahren zur Herstellung von Indanodioxanderivaten
DE3874377T2 (de) Aliphatische bicyclische alkohole und ihre anwendung als riechstoffe.
DE2308735C2 (de) 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitrile, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Parfümkomposition
DE2707340A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer gemische und aus diolen bestehender zwischenprodukte
EP1129060B1 (de) Carbonylverbindungen und deren verwendung als riechstoffe
DE19521364A1 (de) Cyclohexyl-substituierte Alkanole
DE4124886A1 (de) Bicyclische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE3041251A1 (de) Methyl-4-oxatricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch)) -dec-8-en-3-on und methyl-4-oxatricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch)) -decan-3-on, deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe
WO1995030406A1 (de) Verwendung von 3-phenyl-4-pentenals und deren derivate als riechstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OC Search report available
OD Request for examination
8131 Rejection
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: BERENDT, T., DIPL.-CHEM. DR., PAT.-ANW., 8000 MUEN