DE2739842C2 - Azoverbindungen - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Gegenstand der Erfindung sind Azoverbindungen der Formel &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
X&sub1; Wasserstoff oder Alkyl,
X&sub2; Wasserstoff,
X&sub3; Wasserstoff, Alkyl oder -O-Alkyl,
Y Brom und Chlor,
R&sub1; Alkyl oder Hetaryl,
R&sub2; Wasserstoff,
R&sub3; Wasserstoff,
R&sub4; Wasserstoff, Aralkyl, Alkyl oder Cycloalkyl,
R&sub5; Alkenyl oder R&sub4; bedeuten,
wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkylreste 1-4 C-Atome aufweisen und einfach durch &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;oder eine Gruppe (-OCH&sub2;CH&sub2;) n OR&sub1; (n=1-8) substituiert sein können, die Alkenylreste 3-5 C-Atome aufweisen und gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können, die Aralkylreste Benzyl und Phenylätherreste sind, die 1-3mal durch Alkyl, O-Alkyl, Halogen und Nitro substituiert sein können, die Arylreste Phenylreste sind, die 1-3mal durch Alkyl, O-Alkyl, Halogen, -NC, NO&sub2; oder -COO-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sein können, die Hetarylreste Pyridin-, Chinolin- oder Thiophenreste sind, und unter Halogen Brom und Chlor zu verstehen ist. - Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
X&sub2;, X&sub3;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff,
X&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
Y Brom,
R&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
R&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy substituiert sein kann,
R&sub5; Benzyl, Phenäthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sein kann, bedeuten.
- Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt in an sich bekannter Weise z. B. durch Kupplung diazotierter Aniline der Formel (II) &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;auf Kupplungskomponenten der Formel (III) &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin X&sub1;-X&sub3;, Y, R&sub1;-R&sub5; die vorbeschriebene Bedeutung haben.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamid, wie z. B. Polyhexamethylenadipamid, und ganz besonders aromatischem Polyester, wie z. B. Polyäthylenterephthalat nach den für diese Faserarten üblichen Färbemethoden unter Verwendung wäßriger oder nicht wäßriger Flotten eingesetzt werden.
- Darüber hinaus sind die neuen Verbindungen Ausgangsmaterialien zur Herstellung wertvoller bekannter o-Cyanazofarbstoffe, wie sie z. B. in DE-PS 15 44 563 (US-PS 39 62 209) beschrieben sind.
- Eine Lösung von 26,5 g 2,6-Dibrom-4-methyl-anilin in 125 ml 60%iger Schwefelsäure wird bei 38-40°C mit 17 ml einer 42%igen Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man rührt noch 60 Minuten bei 40° und fügt dann die Lösung der Diazokomponente bei 0-5°C zu einer Lösung bzw. Suspension von 24,2 g 3-Diäthylamino-methansulfonanilid und 2 g Amidosulfonsäure in 200 ml Wasser. Durch Zufügen von Natriumacetat wird der pH-Wert auf 3 gehoben. Man saugt ab und wäscht mehrmals mit Wasser.
Ausbeute: 45,5 g - Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in oranger Nuance mit guten allgemeinen Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Naßechtheiten.
- Bei analoger oder ähnlicher Arbeitsweise erhält man die in nachfolgender Tabelle angegebenen Farbstoffe. &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz33&udf54;
Claims (5)
1. Azoverbindungen der Formel &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
X&sub1; Wasserstoff oder Alkyl
X&sub2; Wasserstoff,
X&sub3; Wasserstoff, Alkyl oder -O-Alkyl,
Y Brom und Chlor,
R&sub1; Alkyl oder Hetaryl,
R&sub2; Wasserstoff,
R&sub3; Wasserstoff,
R&sub4; Wasserstoff, Aralkyl, Alkyl oder Cycloalkyl,
R&sub5; Alkenyl oder R&sub4; bedeuten,
wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkylreste 1-4 C-Atome aufweisen und einfach durch &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;oder eine Gruppe (-OCH&sub2;CH&sub2;) n OR&sub1; (n=1-8) substituiert sein können, die Alkenylreste 3-5 C-Atome aufweisen und gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können, die Aralkylreste Benzyl und Phenylätherreste sind, die 1-3mal durch Alkyl, O-Alkyl, Halogen und Nitro substituiert sein können, die Arylreste Phenylreste sind, die 1-3mal durch Alkyl, O-Alkyl, Halogen, -NC, NO&sub2; oder -COO-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sein können, die Hetarylreste Pyridin-, Chinolin- oder Thiophenreste sind, und unter Halogen Brom und Chlor zu verstehen ist.
X&sub1; Wasserstoff oder Alkyl
X&sub2; Wasserstoff,
X&sub3; Wasserstoff, Alkyl oder -O-Alkyl,
Y Brom und Chlor,
R&sub1; Alkyl oder Hetaryl,
R&sub2; Wasserstoff,
R&sub3; Wasserstoff,
R&sub4; Wasserstoff, Aralkyl, Alkyl oder Cycloalkyl,
R&sub5; Alkenyl oder R&sub4; bedeuten,
wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkylreste 1-4 C-Atome aufweisen und einfach durch &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;oder eine Gruppe (-OCH&sub2;CH&sub2;) n OR&sub1; (n=1-8) substituiert sein können, die Alkenylreste 3-5 C-Atome aufweisen und gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können, die Aralkylreste Benzyl und Phenylätherreste sind, die 1-3mal durch Alkyl, O-Alkyl, Halogen und Nitro substituiert sein können, die Arylreste Phenylreste sind, die 1-3mal durch Alkyl, O-Alkyl, Halogen, -NC, NO&sub2; oder -COO-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sein können, die Hetarylreste Pyridin-, Chinolin- oder Thiophenreste sind, und unter Halogen Brom und Chlor zu verstehen ist.
2. Azoverbindungen gemäß Anspruch 1, worin
X&sub2;, X&sub3;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff
X&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
Y Brom
R&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
R&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy substituiert sein kann,
R&sub5; Benzyl, Phenäthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sein kan, bedeuten.
X&sub2;, X&sub3;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff
X&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
Y Brom
R&sub1; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
R&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy substituiert sein kann,
R&sub5; Benzyl, Phenäthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sein kan, bedeuten.
3. Azoverbindung gemäß Anspruch 1 der Formel &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;
4. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aniline der Formel &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin X&sub1;-X&sub3; und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der Formel, &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der R&sub1;-R&sub5; die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, vereinigt.
5. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien.
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| CH272278A CH645232GA3 (de) | 1977-03-15 | 1978-03-13 | |
| JP53027838A JPS6027695B2 (ja) | 1977-03-15 | 1978-03-13 | アゾ化合物 |
| ES467845A ES467845A1 (es) | 1977-03-15 | 1978-03-14 | Procedimiento para la obtencion de colorantes azoicos |
| BR7801540A BR7801540A (pt) | 1977-03-15 | 1978-03-14 | Azocompostos,processo para sua preparacao e sua aplicacao |
| FR7807285A FR2383924A1 (fr) | 1977-03-15 | 1978-03-14 | Nouveaux composes azoiques, leur procede de preparation et leurs applications tinctoriales |
| US06/449,310 US4452609A (en) | 1977-03-15 | 1982-12-13 | Dyeing red with 2,6-dicyano-2'-sulfonamido-4'-amino-azo-benzenes |
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