DE2738975A1 - Acyloxy-n,n'-diacylmalonamide und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Acyloxy-n,n'-diacylmalonamide und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2738975A1 DE19772738975 DE2738975A DE2738975A1 DE 2738975 A1 DE2738975 A1 DE 2738975A1 DE 19772738975 DE19772738975 DE 19772738975 DE 2738975 A DE2738975 A DE 2738975A DE 2738975 A1 DE2738975 A1 DE 2738975A1
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT1 DIPLOMCHEMIKER
6 KÖLN 51, OBERLANDER UFER 80
^ Köln, den 19. Juli 1977 83
Produits Chimiques ügine Kuhlmann,
25 boulevard de l'Amiral Brüix, 75116 Paris (Frankreich)
Acvloxy-N^N'-diacylmalönamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyfunktionelle Verbindungen, nämlich rf.-Acyloxy-N,N'-diacylmalonamidef und ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Einwirkung einer Carboxylsäure oder einer Mischung von Carboxylsäuren auf ein ei-Acyloxymalonnitril in Anwesenheit eines sauren Katalysators.
Die e^-Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide der vorliegenden Erfindung besitzen die Formel:
CONHCOR3
R1COO -
CONHCOR,
in der R-, R,» R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem aromatischen Kern gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste wie Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Säure-, Carboxylsäureester- oder Carboxylsäureamid-, Ätheroxid-,
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27 3897h
-z-
Amino-, SuIfoxid-, SuIfon-, Sulfonsäurereste, durch ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom oder durch einen halogenierten Rest und insbesondere einen Trifluormethyl- oder Trichlormethylrest substituiert sein können, wobei die ha- * logenierten Methylreste insbesondere die Mono-, Di- oder Trichlormethyl- oder die Mono-, Di- oder Trifluormethylreste sind.
Es ist bekannt, daß durch Einwirkung eines Carboxylsäureanhydrids auf eine Cyanwasserstoffsäure oder deren Salze mit guten Ausbeuten ein i*-Acyloxymalonnitril R1COO-C(CN)2-R2 (II) erhalten wird. Ferner ist es bekannt, daß bei erhöhten Temperaturen und in Anwesenheit einer Menge eines Perchlorsäurekatalysators die Addition einer Carboxylsäure an einem Nitril vorgenommen werden kann, um N-acylierte Amide zu erhalten.
überraschenderweise wurde gefunden, daß bei der Behandlung eines oC-Acyloxymalonnitrils der Formel R1COO-C(CN)2-R2 (II), wobei R1 und R_ die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Carboxylsäure RCOOH(R=R3=R4) oder mit einer Mischung von Carboxylsäuren R.,COOH, R4COOH, wobei R3 und R4 die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, unter milden Bedingungen und mit guten Ausbeuten, die formell der Addition einer Säure an jeder der Nitrilfunktionen entsprechen, <x.-Acyloxy-N,N' -diacylmalonamide (I) erhalten werden können.
Ferner wurde festgestellt, daß die Synthese von ot-Acyloxy-Ν,Ν'-diacylmalonamiden direkt ausgehend von Cyanwasserstoffsäure oder Cyaniden hergestellt werden können, indem diese mit einem Carboxylsäureanhydrid und dann in einer zweiten Stufe durch das Carboxylsäurenebenprodukt der Reaktion in Anwesenheit von verschiedenen sauren Katalysatoren behandelt
809809/10 7 Q
2 V J 8 9 7 h
- y-
wird, ohne das ein Zwischenprodukt darstellende<X-Acyloxymalonnitril (II) zu isolieren. Im letzteren Fall sind R3 und R^ untereinander und ebenfalls gleich R- oder R-.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Carboxylsäuren sind insbesondere Ameisen-, Essig-, Proprion-, Butan-, Isobutan-, Valerian-, Capron-, Heptyl-, Capryl-, Caprin-, Lauryl-, Stearin-, Benzoe-, Phenylessig-, Toluol-, Toluyl-, Naphtoe-, Mono-, Di- und Trifluor- oder -chloressigsäure.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Anhydride sind insbesondere die einfachen oder gemischten Anhydride, die von den obigen Säuren abgeleitet sind.
Die erfindungsgemäß verwendbaren sauren Katalysatoren sind beispielsweise Perchlor-, Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Phosphor-, Polyphosphor-, Paratoluolsulfon-, Schwefelsäure , Aluminium-, Zinkchlorid, Bortrifluorid.
Zur Durchführung des Verfahrens kann man in irgendeiner Reihenfolge das Derivat (II) den Katalysator und die Säure miteinander in Berührung bringen, wobei die letztere die Rolle des Lösungsmittels spielt, obwohl man meistens das vorherige Lösen des Katalysators in der Säure und das nachfolgende progressive Zugeben der Verbindung (II) zu dieser
mit
Lösung bevorzugt, d.h. wenn man/Cyanwasserstoffsäure oder einem Cyanid beginnt, dieses mit einem leichten Anhydridüberschuss in Anwesenheit einer Triäthylaminkatalysatormenge behandelt und dann, wenn die Bildung des Malonnitrils praktisch beendet ist, der Reaktionsmischung eine Lösung des sauren Katalysators in der Carboxylsäure zusetzt.
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273837b
-X-C
Der Zusatz von Säure zu dem Λ-Acyloxymalonnitril wird bei einer Temperatur zwischen etwa O bis 1oo C, vorzugsweise zwischen 2o und 60 C vorgenommen, wobei der optimale Wert,, der leicht durch den Fachmann bestimmbar ist, entsprechend der besonderen Reaktivität der Reaktionsteilnehmer und des verwendeten Katalysators variiert werden kann.
Der Zusatz von Anhydrid zur Cyanwasserstoffsäure oder den Cyaniden gefolgt von der Einwirkung auf das Zwischenprodukt, das aus dem Carboxylsäurenebenprodukt gebildet wird, wird unter den gleichen Temperaturbedingungen vorgenommen.
Die Reaktionsteilnehmer werden vorzugsweise in stöchiometrischen Verhältnissen verwendet, wobei der eine oder andere jedoch in Unter- oder Oberschuss zu diesen Verhältnissen verwendet werden kann. Der verwendete Katalysator wird in einer Menge von o,o1 bis 1o Gew.% der gesamten Reaktionsmischung zugegeben.
Die Ä-Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide, die auf diese Weise erhalten werden, sind Feststoffe, die man durch Filtrieren nach Konzentration isolieren und durch bekannte Methoden wie durch Rekristallisation reinigen kann.
Diese neuen polyfunktionellen Verbindungen bilden Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Sie finden auch Anwendung in Bleich- oder Scheuermitteln, wo sie die Rolle von Aktivatoren von Persalzen, insbesondere von Natriumperborat und -percarbonat spielen.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen erläxitert.
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ORlGtNAL
273897:)
Beispiel 1
In einen 5oo ral-Reaktor, enthaltend 16,8 ml Schwefelsäure (7o Baume) und 67,2 g Essigsäure, gießt man in einem Abstand von 9o min unter Rühren eine Lösung von 77,3 g 1-Acetoxy-i,1-dicyanoäthan in 67,2 g Essigsäure. Die Temperatur wird zwischen 5o und 55°C gehalten. 15 min nach Beendigung der Zugabe bildet sich ein reichlicher Niederschlag. Der Mischung setzt man nun 3oo ml Wasser zu und filtriert den Niederschlag ab, der dann mit 1oo ml Wasser gewaschen und getrocknet wird. Man erhält 1o4 g A-Acetoxyd-methyl-N,N-diacetylmalonamid.
Schmelzpunkt 192°C, Ausbeute : 72 %.
Die Struktur des Produktes wird durch Elementaranalyse sowie durch Infrarot- und Kernresonanzspektroskopie bestimmt.
Theoretische Analyse % C 46,51 H 5,46 N 1o,85 gemessene Analyse % C 46,4o H 5,69 N 1o,88
46,54 5,72 1o,95
IR (öle):^ cm"1 = 327o, 318o, 299o, 174o, 17o5, 15oo, 137o, 122o, 72o.
Kernresonanz (DMSO dg) 6 (ppm) Ref: HMDS: 1,7 (3H), 2,2 (3H), 2,3 (6H), 1o,5 (2H).
Beispiel 2
In einen 5oo ml-Reaktor, enthaltend 225 g Essigsäureanhydrid und 6,6 ml Triäthylamin gibt man im Abstand von 1 h unter Rühren 54 g Cyanwasserstoffsäure zu. Die Temperatur wird zwischen 3o und 35°C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe setzt man 2 ml Triäthylamin zu und erwärmt die Mischung auf 5o°C während 5 h. Nach Abkühlen werden 1oo g dieser Mischung
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abgenommen und in einem Abstand von 3o min in einen zweiten Reaktor gegeben, der auf 5o C gehalten wird und 3o g Essigsäure und 7,5 ml Schwefelsäure (7o° Baume) enthält. Es bildet sich ein Niederschlag, der mit 2oo ml Wasser kalt behandelt, filtriert, mit 1oo ml Wasser gewaschen und getrocknet wird. Man isoliert auf diese Weise 73,5 g Ä-Acetoxy- </»-methyl-N,Nl -diacetylmalonamid, das eine Ausbeute von 84 % in Bezug auf die eingesetzte Cyanwasserstoffsäure entspricht.
Beispiel 3
Man arbeitet entsprechend Beispiel 2, ersetzt jedoch das Essigsäureanhydrid durch Proprionsäureanhydrid. Ausgehend von 31 g Proprionsäureanhydrid, 2,1 ml Triäthylamiij, 5,8 g Cyanwasserstoffsäure, 3 ml Schwefelsäure (7o° Baume) und 1o g Proprionsäure erhält man 7,5 g rt-Proprionyloxy-äf-äthyl-N,!*1 diproprionylmalonamid (Schmelzpunkt: 9o°C), das einer Ausbeute von 21% in Bezug auf die eingesetzte Cyanwasserstoffsäure entspricht.
IR (öle): ν cm"1: 326o, 298o, 294o, 1755, 171o, 169o, 147o,
136o, 118o, 1o8o, 84o, 8oo. Kernresonanz (DMSO dg): f (ppm) Ref: HMDS: ~ (12H) stark, 2,2 (2 H) Quadruplet, 2,6 (6 H) stark, 1o,5 (2 H).
Beispiel 4
Man arbeitet entsprechend Beispiel 1, ersetzt jedoch Essigsäure durch Propionsäure. Man erhält ^-Acetoxy-Ä-methyl-Ν,Ν1-diproprionylmalonamid mit einer Ausbeute von 69 %.
fniächtraq'ioih Schmelzpunkt des Aktivierers - ■ -3-4- : 19o C. geändert !
IR (öfc) : 0 cm"1 : 326o, 318o, 298o, 294o, 175o, 149o, 137o, 123o, 116o, 87o, 72o.
Kernresonanz (DMSO dg) cf (ppm) Ref: HMDS : ο,97 (6 H) Triplet, 1,69 (3 H) Singlet, 2,17 (3 H) Singlet, 2,6o (4 H) Quadruplet, 1o,4 (2 H) Singlet.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    1,/ <*--Acyloxy-N,N'-diacylmalonamide der Formel;
    CONHCOR.
    R1COO - C -
    CONHCOR4
    in der R-, R_, R3 und R4, die identisch oder verschieden sein können, ein H-Atom oder lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Kohlenwasserstoffreste, die 6 bis 12 Kohlenstoffatome haben und wenigstens einen aromatischen Kern aufweisen, gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste wie einen Nitro-, Hydroxy -, Alkoxy-, Säure-, Carboxylsäureester- oder Carboxylsäureamid-, Ätheroxid-, Amino-, SuIfoxid-, SuIfon-, Sulfonsäurerest, durch ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod oder durch einen halogenierten Rest und insbesondere durch einen Tr i fluorine thy 1- oder Trichlormethylrest, die halogenierten Methylreste, substituiert sind.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein A-Acyloxymalonitril der Formel R1COO^-C(CN)2-R2 mit einer Mischung von Carboxylsäuren der Formel R3COOH + R4COOH in Anwesenheit eines sauren Katalysators behandelt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R3 = R. = R.. oder R2 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem ersten Schritt Cyanwasserstoffsaure oder Cyanide mit einem Carboxylsäureanhydrid behandelt und dann in einem zweiten Schritt das Zwischenprodukt ., ohne dieses
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    ORIGINAL INSPECTED
    zu isolieren, mit dem Carboxylsäurenebenprodukt in Anwesenheit eines sauren Katalysators behandelt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß von Carboxylsäuren ausgegangen wird, die unter folgenden ausgewählt sind: Ameisen-, Essig-, Proprion-, Butter-, Isobutan-, Valerian-, Caprion-, Heptyl-, Capryl-, Caprin-, Lauryl-, Stearin-, Benzoe-, Phenylessig-, Toluol-, Naphtoe-., Mono-, Di- und Trifluor- oder -chloressigsäure.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Anhydrid ausgeht, das aus den einfachen oder gemischten Anhydriden folgender Säuren ausgewählt ist: Essig-, Proprion-, Butter-, Isobutan-, Valerian-, Caprion-, Heptyl-, Capryl-, Caprin-, Lauryl-, Stearin-, Benzoe-, Phenyl—essig-, Toluol-, Naphtoe, Mono-, Di- und Trifluoroder-chloressigsäure.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein saurer Katalysator verwendet wird, der ausgewählt ist aus Perchlor-, Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-; Phosphor-, Polyphosphor-, p-Toluol-, SuIfon-, Schwefelsäure, Aluminium-, Zinkchlorid, Bortrifluorid.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in einer Menge von o,o1 bis 1o Gew.% der gesamten Reaktionsmischung zugesetzt wird.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 0 und 1oo°C vorgenommen wird.
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