DE2736059C3 - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol

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DE2736059C3 DE2736059A DE2736059A DE2736059C3 DE 2736059 C3 DE2736059 C3 DE 2736059C3 DE 2736059 A DE2736059 A DE 2736059A DE 2736059 A DE2736059 A DE 2736059A DE 2736059 C3 DE2736059 C3 DE 2736059C3
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol, welches bei der Herstellung von Stabilisatoren für Polymere Verwendung findet.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit reinem Isobutylen in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bekannt (DE-PS Il 37 444; Stroh, R., Seydel, R„ Hohn, W., Angew. Chem., 69, 6991, 1957).
In diesem Fall erhält man ortho-tert.-Butylphenol und 65 bis 70 Molprozent 2,6-Di-tert.-butylphenol. Ein Nachteil des Verfahrens sind hohe Kosten des verwendeten reinen Isobutylens, welches nach speziellen Methoden aus Isobutylen enthaltenden Kohlenwasserstoffen abgetrennt wird.
Es ist ferner die Alkylierung des Phenols mit
ίο n-Butenen bei einer Temperatur von 140 bis 240°C in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bekannt. Bei einer Temperatur von 1500C beträgt die Ausbeuie an 2-sec-ButyIphenol 27,5 Molprozent(DE-PS23 33 745).
π Es ist außerdem auch ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol in Gemisch mit 2-tert.-Butylphenol bekannt. Die Alkylierung des Phenols wird mit einem Gemisch etwa 50 Molprozent Isobutylen enthaltender isomerer Butene in Gegenwart von in
JIi Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bei einer Temperatur von 70 bis 250"C, vorzugsweise 90 bis 130° C, durchgeführt (DE-OS 15 43 686).
Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die Bildung von 2-sek.-Butylphenol als Nebenprodukt, dessen Konzen-
>■■) tration von dem Gehalt des Gemisches der isomeren Butene an Isobutylen abhängt..
In der Tabelle 1 sind Zahlen angeführt, welche die Selektivität des Alkylierungsprozesses in Abhängigkeit von dem Anfangs- und Endgehalt des Gemisches der
κι isomeren Butene ün Isobutylen zeigen.
Tabelle I Temperatur,
(		 Isobutylenkon/xntration in Gemisch
der isomeren Uutene, Mol-'IO
Ausgangs- Kndkon/cntrulion
konzentration		 20,4
4,1		 Kndkon/cntrulion
Mol-%
2.6-di-lcrt.-
Uutylphenol		 der i'ndprodukte,
2-sek.-lliilyl-
phenol
Nr. ties
Versuches		 IK)
IK)		 45,4
45,4		 65,5
66,2		 0,7
3,2
I
2
Aus der Tabelle ist folgendes zu ersehen. Je höher die Umwandlung des Isobutylens ist, desto mehr Nebenprodukt, 2-sek.-Butylphenol, bildet sich. Das Vorliegen des genannten Nebenproduktes führt dazu, daß das in dem Gemisch der isomeren Butene enthaltene Isobutylen nur zum Teil ausgenutzt wird, was wirtschaftlich unvertretbar ist. Es gelingt nicht, bei hoher Selektivität des Prozesses das Isobutylen vollständig abzutrennen. Die nach dem Alkylierungsprozeß zurückbleibenden ri-Butene, die 20,4 Molprozent Isobutylen enthalten, finden keine breite Verwendung.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist es. die genannten Nachteile zu vermeiden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in dem Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenolen solche Bedingungen der Durchführung des Prozesses zu wählen, die es möglich machen, einen hohen Umwandlungsgrad des Isobutylens unter gleichzeitiger Senkung der Ausbeute an Nebenprodukten zu erreichen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man in dem Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit einem Gemisch der
isomeren Butene in Gegenwart von im Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator unter Erhitzen erfindungsgemäß die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von Mono-tert.-butylphenol unter stufenweiser Senkung der Verfahrenstemperatur von 120 auf 5O0C und unter Verringerung der Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene von 80 auf 1,5 Molprozent durchführt.
Man führt zweckmäßig die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Mono-tert.-butylphenol durch.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird wie folgt durchgeführt:
Bei der Alkylierung des Phenols mit dem Gemisch der isomeren Butene hängt die Bildiingsgcschwindigkeit des 2-sek.-Butylphcnols von dem Grad der Alkylierung des Phenols mit dem Isobutylen ab. Bei einer Steigerung des Alkylierungsgradcs des Phenols kommt es gleichzeitig zur Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung sowohl mit dem Isobutylen als auch mit n-Buienen. Jedoch erfolgt die Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen bedeutend rascher, wie dies aus der Tabelle 2 zu ersehen ist.
Tabelle 2
Konzentration des I'henols in Gemisch mit Mono-tert.-buiylphenol, Mol-%
Relative Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung des I'henols
mit Isobutylen
mit n-liulylenen
1,0
0,93
0,86
0,78
0,70
0,63
1,0
0,74
0,43
0,30
0,21
0,12
Wie aus der Tabelle 2 zu ersehen ist, muß man zur Steigerung des Alkylierungsgrades des Phenols Monotert.-butylphenol in einer Menge zugeben, daß die Konzentration des Ausgangsphenols 80 Molprozent nicht übersteigt. Man führt die Alkylierung des Phenols vorzugsweise in Gegenwart von 20 bis 50 tviolprozent Mono-tert.-butylphenol durch.
Auf die relative Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit Isobutylen und n-Butenen übt die Temperatur der Alkylierungsreaktion einen starken Einfluß aus. Mit steigender Reaktionstemperatur nimmt das Verhältnis der Konstanten der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen und Isobutylen ab, und es wächst entsprechend der Gehalt der Reaktionsprodukte an 2-sek.-Butylphenol. Der Einfluß der Temperatur auf das Verhältnis der Konstanten der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen und Isobutylen zeigt die Tabelle 3.
Tabelle 3
Temperatur, Verhältnis der Konstanten der Ci'.'schwindig-C keil der Alkylierung des I'henols mit
n-Biitcncn und Isobutylen*)
1170
580
270
*) V.s handelt sich hierbei um das Verhältnis der Gcschwindigkeitskonstanle der Alkylierung von Phenol durch Isobutylen /u der Gcschwindigkciiskonstanlc der Alkylierung von Phenol mit n-Uulylcn.
Die größte Menge an 2-sek.-Butylphenol bildet sich bei niedrigen Konzentrationen (weniger als 5 Molprozent) des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene, und in diesem Fall soll die Temperatur der Alkylierungsreaktion auf ein Minimum gesenkt werden. Damit die Reaktionszeit nicht zu groß ist, muß man bei höherer Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene die Temperatur erhöhen, Im Hinblick darauf, daß die maximale Ausbeute an 2,6-Di-tert.-butylphenol bei einer Temperatur von höchstens 1200C beobachtet wird, ist es unzweckmäßig, den Alkylierungsprozeß bei höherer Temperatur zu beginnen.
Zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol nach dem erfindungsgemäiiün Verfahren bereitet man vorher den Katalysator des Alkylierungsprozesses, das in Phenol gelöste Aluminium, nach einer beliebigen bekannten Methode.
Dem geschmolzenen Ausgangsphenol, welches den genannten Katalysator enthält, gibt man Mono-tert.-bu-■) tylphenol zu u;<d führt dieses Gemisch durch die Rohrleitung 1 dem Oberteil des Reaktors 2 zu. Dabei darf die Konzentration des Phenols in dem Gemisch 8U Molprozent nicht übersteigen. Den Reaktor teilt man in 3 Zonen in dem Fall, wenn das Ausgangsphenol in den
in Reaktor mit einer über 80 Molprozent liegenden Konzentration tritt. Das Mono-tert.-butylphenoi wird nach der Maßgabe seiner Bildung im Prozeß der Alkylierung aus der Zone 3 oder der Zone 4 mit der Pumpe 5 durch die Rohrleitung 6 zum Vermischen mit
ι) dem Ausgangsphenol in der Weise geleitet, daß die Phenolkonzentration am Eintritt in den Reaktor 80 Molprozent nicht überste:.gt. Durch die Rohrleitung 7 des Reaktors 2 führt man das Gemisch der isomeren Butene zm. Mit der Verringerung der Konzentration des
.'η Isobutylens von 80 Molprozent r.-.;" 1,5 Molprozent in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Tempera tür in dem Reaktor von 120°C im Unterteil des Reaktors auf 500C im Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors wird durch die Rohrleitung 8 ein
r> Gemisch von n-Butenen herausgeleitet, weiches 2 bis 5 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors wird durch die Rohrleitung 9 ein Gemisch von tert.-Butylphenolen herausgeleitet, aus dem man nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser durch
so Rektifikation 2,6-Di-tert.-butylphenol abtrennt.
Durch die Veränderung der Bedingungen der Durchführung des Prozesses wird ein hoher Umwandlungsgrad des Isobutylens gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenoi
r. ohne Senkung der Qualität des Endproduktes erreicht. Außerdem ist die Menge der sich bildenden Nebenprodukte um 2- bis 3mal geringer als nach der, bekannten Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-bu!ylphenol. Die n-Butene, die nach der Alkylierung des Phenols
ίο weniger als 5 Molprozent Isobutylen enthalten, finden i.reite Verwendung in der Industrie für die Herstellung von Divinyl, Methyläthylketon und anderer Produkte.
Zur Erläuterung der Erfindung weiden folgende Beispiele für ihre Durchführung angegeben.
B e i s pi e I I
In 40 g Phenol löst man 0,7 g metallisches Aluminium bei einer Temperatur von 1600C auf, kühlt die Lösung auf eine Temperatur von 100°C ab und gibt 62 g -,ο 2-tert.-Butylphenol-Fraktion der folgenden Zusammensetzung zu:
l-tert.-Butylphenoi 96,7 Molprozent;
Phenol 2,4 Molprozent;
-,j 2,6-Di-tert. butylphenol 0,9 Molpro.:ent.
Das erhaltene Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 500C ab und führt es dem Oberteil eines GegenstromreuKtors zu. Dem Unterteil des Reaktors
ho führt man 155 g eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 78 Molprozent Isobutylen erthält. Mit abnehmender Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 1200C im Unterteil des Reaktors auf
h=, 50°C im Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des R?aktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 2 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors tritt in einer Menge von 225 g
ein Gemisch der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tcrt.-Butyläthcr 0,3 Molpro/cnl; Phenol 0,4 Molprozent;
2tert.Butylphenol 23.1 Molprozent; 2-sck.-Butylphcnol 0.2 Molprozent; 4-tert.-Butylphenol 0.2 Molpro/.ent; 2 6-Di-tert.-btitylphenol 61,5 Molprozent; 2 4-Di-tert.-butylphcnol 6,0 Molprozcnt;
2 4.6-Tri-tert-bulylphenol 8.3 Molprozent. "'
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 145g 2,6Di-tert.-Butylphenol ab. Die Ausbeute beträgt 61 Molpro/ent. ι ϊ
Bei der Erzielung eines noch höheren Grades der Abtrennung des Isobutylcns bis zu 2% beträgt die Konzentration des 2-sek.Butylphenols 0.3 Molprozcnt. bezogen auf das 2.6-Di-tert.-butylphcnol.
B c i s ρ i c I 2
In (>4.3 g Phenol löst man 1.1 g Aluminium bei einer Temperatur von 160 ( auf. kühlt die Lösung auf eine Temperatur von 100 C ab und gibt 26,7 g 2-tcrt.-Butyl phenol zu. Das Gemisch kühlt man auf eine Temperatur r> \on 50 C" ab und führt dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 250 g eines Gemisches der isomeren Butene zu. welches 50 Gewichtsprozent Isobutylen enthält. Mit abnehmender Konzentration des Isobutylcns in dem Gemisch der χι isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 120'C in dem Unterteil des Reaktors auf 50"C in dem Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 1.7 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem π Unterteil des Reaktors treten 234 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tert.-Butyläther0.4 Molprozent; Phenol 0.5 Molprozent:
il-tert.-Butylphenol 21.1 Molprozent; 4"
■ä-tert.-Butvlphenol 0.2 Molprozent: I'-sek.-Butylphenol 0.2 Molprozent: 1'.6-Di-IeTt.-butylphenol 65,0 Molprozent; 2.4-Di-tert.butvlphenoi 5.0 Molprozent; j''.4.6-Tri-tert.-butylphenol 7.6 Molprozent. 4'
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 159 g 2.6-Di-tert.-butylphenol. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent. in
Beispiel 3
63 g Phenol erhitzt man auf eine Temperatur von 1000C. gießt unter einem trockenen Stickstoffstrom 5,6 ml Triisobutylaluminium zu, gibt 43.5 g 2-tert.-Butylphenol zu. Das Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 500C ab und führt es dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 255 g eines Gemisches der isomeren Butene, welches 45 Molprozent Isobutylen enthält. Die Alkylierungsreaktion wird unter den Bedingungen des Beispiels 1 durchgeführt.
Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 1,5 Molprozent Isobutylen enthalt. Aus dem Unterteil des Reaktors treten 220 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tert.-Butyläther0.2 Mnlpm/eni;
Phenol 0.8 Molprozent;
2-tcrt.-Butylphcnol 23.6 Molprozent;
4tcrt.-Butylphcnol 0.4 Molprozent;
2-sek.-ßutylphenol 0,2 Molpro/cnl;
2,6-Di-tert.-butylphenol61,8 Molprozent;
2,4-Di-lert.-butylphenol 5,2 Molprozent;
2,4.6-Tritcrt.butylphcnol 7,8 Molprozent.
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 142 g 2,6-[)i-tcri.-butylphcnol. Die Ausbeute beträgt 65 Molpro/enl.
Beispiel 4
Zu 53 g Phenol giui man jj g 4-iCi~i.-uüiylpiicnri! 7U. Das Gemisch erhitzt man auf eine Temperatur von K)O"C, gießt unter einem trockenen Slickstoffstrom 5.0 g Triisobutylaluminium zu. kühlt dann auf eine Temperatur von 5O1-C ab und führt es dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 161.5 g eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 45 Gewichtsprozent Isobutylen enthält. Die Alkylierungsreaktion führt man unter de..· Bedingungen des Beispiels I durch.
Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 2.6 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors treten 179.4 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tert.-Butyläther0.6 Molprozent;
Phenol 0,4 Molprozent;
2-tert.-Butylphenol 20,5 Molprozcnt;
2-sck.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
4-tert.-Butylphcnol 12,2 Molprozcnt:
2.6-Di-tert.-butylphenol 38.0 Molprozent;
2.4-Di-tert.-butylphenol 16,4 Molprozent;
2.4.6-Tri-tert.-butyIphenol 10,9 Molprozent.
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 74 g 2.6-Di-tert.-butylphenol ab. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent.
In Beispiel 4 wird die Alkylierung in Gegenwart von 4-tert.-Butylphenol durchgeführt, das analog dem 2-tert.-Butylphenol eine selektive Umwandlung von Phenol zu 2,6-Di-tert.-butylphenol unter hoher Konversion des im Gemisch der isomeren Butene enthaltenen Isobutylens ermöglicht. Der Gehalt an als Nebenprodukt anfallendem 2-sek.-ButyIphenol beträgt 0,5%. Das 4-tert.-ButyIphenoI wird durch Isobutylen in o-Stellung alkyliert, wobei man 2,4-Di-tert.-butylphenol und 2,4,6-Tri-tert.-butylphenol erhält. Diese Produkte lassen sich leicht zu 4-tert.-Butylphenol und Isobutylen desalkylieren, wonach man sie erneut dem Kreislauf zuführt. Obwohl der Gehalt an 2,6-Di-tert-butylphenol im Gemisch nicht groß ist (ca. 38 Molprozent), beträgt die Ausbeute an Endprodukt, bezogen auf das Ausgangsphenol, 65%. Der Deutlichkeit halber wurde Beispiel 4 etwas abgeändert.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit einem Gemisch der isomeren Butene in Gegenwart von im Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator unter Erhitzen und anschließende Abtrennung des Endproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von Mono-tert.-butylphenol unter stufenweiser Senkung der Verfahrenstemperatur von 120 auf 50°C und unter Verringerung der Konzentration des lsobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene von 80 Molprozent auf 1,5 Molprozent durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von 20.bis 50 Molprozent Mono-tert.-butylphenol durchführt.
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