DE2733506A1

DE2733506A1 - Neue isoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number: DE2733506A1
Application number: DE19772733506
Authority: DE
Inventors: Jost Von Der Dr Crone; Christoph Dr Frey
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1976-07-27
Filing date: 1977-07-25
Publication date: 1978-02-02
Also published as: CH622278A5; GB1534666A; JPS5316035A; US4165319A

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. AssTianr - Or. ·=?. Ko-snigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Kl:ngseisen - Dr. Γ. Zumstein jun.

PATENTANWÄLTE TELEFON: SAMMEL-NR. »U4, β MÜNCHEN 2. TELEX 939979 ' BRÄUHAUSSTRASSE 4 TELEGRAMME: ZUMPAT '

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CIBA-GEIGT AG, CH-4002 Basel / Schweiz

Neue Isoindolinpigmente und Verfahren zu deren Herstellung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Bis-isoindolinpigmente, die sich bei der Pigmentierung von Lacken, Kunststoffen und Druckfarben durch einen besonders hohen Echtheitsstand auszeichnen.

Monocyanmethylenisoindolinone sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen bereits bekannt, so z.B. aus DT-AS 1,268,621 und DT-OS 2,359,791.

Es wurde nun gefunden, dass sich Bis-isoindolinpigmente der Formel

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70.01.334

E E

CONH-A -HNCO θ/

A einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest Q ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe

E eine Cyan- oder eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel -COOR, worin R eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet, oder eine Gruppe der Formel -CONHR,, worin R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet,

X ein Wasserstoffatom,

Y ein Chlor- oder Bromatom,

m und η die Zahlen 0-4,

ρ die Zahlen 0-1, wobei die Summe m+n+p 4 sein muss, und

Z,wenn p=l und m=3, eine Nitro- oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, und, wenn p=l und n«=3, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel RV-, worin R die angegebene Bedeutung hat und W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, bedeu ten, durch einen besonders hohen Echtheitsstand auszeichnen.

< Von Interesse sind insbesondere die Bis-isoindolin-

cyanacetamidpigmente der Formel

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Q, X, Y, Z, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben, und A eine Arylengruppe oder eine Gruppe der Formel

III

darstellt,

worin B eine direkte Bindung, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Alkylen- oder Alkylendioxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylendioxygruppe, eine Azo-, Sulfon- oder Carbamoyl- gruppe bedeutet und X., X₂, Y₁ und Y₂ jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Von besonderem Interesse sind Bis-isoindolinpig- mente der Formel II, worin Q, X, Y, Z, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben, und A eine phenylengruppe der Formel

IV

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worin X₁ und Y^ die oben angegebene Bedeutung haben, eine unsubstituierte 1,5- oder 2,6-Naphthylengruppe oder eine Gruppe der Formel III.

Von ganz besonderem Interesse sind Bis-isoindolinon-(l) pigmente der Formel

CONH -A -IINCO

Cl O O Cl

worin A eine Gruppe der Formel III, der Formel IV oder eine unsubstituierte 1,5- oder 1,6-Naphthylengruppe und Z, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel I^-O- bedeuten, worin 1*2 eine Methyl-, eine Aethylgruppe oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.

Ebenfalls von ganz besonderem Interesse sind Bisisoindolinpigmente der Formel

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CONH-A-HNCO

VI

worin A eine Gruppe der Formel III, der Formel IV oder eine unsubstituierte 1,5- oder 1-6-Naphthylengruppe bedeutet.

Besonders bevorzugt sind Pigmente der Formeln V und VI, worin A die Gruppe

oder die Gruppe

VII

VIII

bedeutet, worin X₁ und Y^ jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Aethyl-, Meth· oxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.

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■ 27335Ü6

Bedeutet E eine -COOR-Gruppe so handelt es sich um eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert .-Butyl-, Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, p-Tolyl-, p-Methoxyphenyl-, o-Aethoxyphenyl-, p-tert.-Butoxyphenylcarbonsäureestergruppe, insbesondere aberutn eine Methyl-, Aethyl- oder Phenylcarbonsäureestergruppe.

Stellt E eine -CONHR-Gruppe dar, so bedeutet es eine Carbamoylgruppe oder eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, tert.-Butyl-, Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, p-Tolyl-, p-Methoxyphenyl-, o-Aethoxyphenyl-, p-tert .-Butoxyphenylcarbamoylgruppe, aber insbesondere eine Carbamoyl-, Methyl-, Aethyl- oder Phenylcarbamoylgruppe.

Stellt Z eine Alkoxycarbonylgruppe dar, so handelt es sich beispielsweise um die Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy oder tert.-Butoxycarbonylgruppe, vorzugsweise jedoch um die Methoxycarbonylgruppe.

Bedeutet Z eine Gruppe der Formel RW-, so stellt es beispielsweise eine Methoxy-, Aethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, tert.-Butoxy-, Phenoxy-, p-Chlorphenoxy-, m-Chlorphenoxy-, o-Chlorphenoxy-, p-Methylphenoxy-, p-Aethoxyphenoxy-, Methylmercapto-, Aethylmercapto-, tert.-Butylmercapto-, Phenylmercapto-, p-Chlorphenylmercapto, p-Methoxyphenylmercapto oder m-Chlorphenylmercapto, insbesondere aber eine Methoxy-, Aethoxy-, Phenoxy-, p-Chlorphenoxy- oder Methylmercaptogruppe dar.

Bedeutet A eine Phenylengruppe der Formel IV so stellt es beispielsweise die unsubstituierte p- oder tn-Phenylengruppe oder die 2-Chlor-l,4-phenylen-, 2-Methyl-l,4-phenylen-, 2-Aethyl-l,4-phenylen-, 2-n-Propyl-l,4-phenylen-, 2-Isopropyl-l,4-phenylen-, 2-tert.-Butyl-1,4-phenylen, 2-Methoxy-l,4-phenylen-, 2-Aethoxy-l,4-phenylen-, 2-tert.-Butoxy·

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.2733bO6 M-

1,4-phenylen, 2,5-Dichlor-l,4-phenylen-, 2 , 5-Dimethyl-l ,4-phenylen-, 2,5-Diathy1-1,4-phenylen-, 2,5-Dimethoxy-l,4-phcnylen, 2,5-Dia'thoxy-l,4-phenylen-_> 2-Chlor-5-methy1-1,4-phenylen-, 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylen-, 2-Methyl-5-methoxy-1,4-phenylen-, 2,6-Dichlor-l,4-phenylen-, 2, 6-Ditnethyl-l, 4-phenylen- , 2-Chlor-6-methoxy-1,4-phenylen-, 2-Chlor-1,3-phenylen-, 2-Methyl-l,3-phenylen-, 2-Methoxy-l,3-phenylen-, 2,5-Dichlor-1,3-phenylen-, 2 ,S-Diraethyl-l^-phenylen- oder 2-Chlor-5-methyl· 1,3-phenylengruppe, insbesondere jedoch die unsubstituierte p-Phenylengruppe oder eine mit Chloratomen, liethyl-, liethoxy- oder Aethoxygruppen in 2-Stellung monosubstituierte oder in 2,5-Stellung gleich oder verschieden disubstituierte 1,4-Phenylengruppe dar.

Bedeutet A eine Gruppe der Formel III, worin B eine direkte Bindung darstellt, so handelt es sich beispielsweise um die unsubstituierte 4,4'-Biphenylylengruppe, oder die 3,3'-DiChIOr-, 3,3'-Dimethyl-, 3,3'-Diä'thyl-, .3,3'-Diisopropyl-, 3,3*-Di-n-butyl-, 3,3'-Di-tert.-butyl-, 3,3'-Dimethoxy-, 3,3'-Diäthoxy-, 3,3'-Di-tert.-butoxy-, 3,3', 5,5'-Tetrachlor-, 3,3', 5,5'-Tetramethyl-, 3,3',5,5'-Tetramethoxy-, 3,3'-Dichlor-5,5'-dimethyl-, 3',3'-Dichlor-5,5¹-dimethoxy-, 3,3' -Dimethyl-5,5'-dimethoxy-4,4' -biphenylylengruppe, insbesondere jedoch um eine mit Chloratomen, Methyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppen in 3,3'-Stellung gleich disubstituierte 4,4'-Biphenylylengruppe.

Stellt A eine Gruppe der Formel m dar, worin B

keine direkte Bindung bedeutet, so handelt es sich beispielsweise um gegebenenfalls entsprechend den obengenannten Biphenvlylenderivaten substituierte, vorzugsweise jedoch um unsubstituierte p,p'-Diphenylylenäther-, p,p'-Diphenylylensulfid-, ρ,ρ¹-Diphenylylen-sulfon-, p,p'-Dipheny'lylen-azo-,

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2VJJbüb

ρ,ρ' -Diphenylylen-inethan-, ρ, ρ¹ -Diphenylylen-äthan-, ρ,ρ ' -Dipheny Iylen-n-propan-, ρ,ρ'-Diphenylylen-isopropan-, ρ,ρ'-Di phenylylen-n-butan-, ρ,ρ!-DiphenyIylen-tert.-butan-, ρ,ρ¹-Dipheny Iy len-carbamid- , ρ,ρ¹-DiphenyIylen-dioxy-methan-, ρ,ρ'-Diphenylylen-dioxy-benzolgruppen.

Weiter bedeutet A z.B. die 1,5-Anthrachinondiy1-, 1,4-Anthrachinondiyl-, 1,4-Acridondiyl-, 2,7-Fluorendiyl-, 3,8-Pyrendiyl-, 2,6-Pyridindiyl-, 2,7-Carbazoldiyl-, 3,6-Dibenzofurandiyl-, 2 , 6-Dibenzofurandiyl-, 2 , 7-Dibenzofurandiyl-, 6,4'-(2-Phenyl)-benzthiazoldiyl-, 2,6-Benzthiazoldiyl-, 2,6-Benzimidazoldiyl-, 4',4"-(2,5-Bisphenyl)-oxdiazoldiyl-, 6_>4'-(2-Phenyl)-benztriazoldiyl-, 2,7-Diphenylylensulfongruppen.

Zu den neuen Bis-isoindolinpigmenten der vorliegenden Erfindung gelangt man durch Kondensation eines Isoindoline der Formel

IX

mit einem Bis-acetamid der Formel

E-CH₂-CONH-A-HNCO-Ch₂-E ^x

im Molverhältnis 2:1, wobei in den angegebenen Formeln A, E, Q, X, Y, Z, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben und V eine Gruppe der Formel

N-H

\-n Ln I

Ii , \ / C oder .C

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. 2 7 3 3 b Ü B

bedeutet, worin Yo ein Halogenatom, vor allem Chlor oder Brom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine sekundäre Aminogruppe bedeutet.

Von besonderem Interesse sind die Verbindungen, die erhalten werden, wenn man von Isoindolinen der Formel IX ausgeht, worin V die Gruppe

CH₀O OCH^

Q ein Sauerstoffatom, X, Y, Z, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben und ebenfalls diejenigen Verbindungen, die erhalten werden, wenn man von Isoindolinen der Formel IX ausgeht, worin V die Gruppe

Q eine Iminogruppe, X, Y, Z, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben.

Bevorzugte Verbindungen erhält man, wenn man von Isoindolin-1-onen der Formel

CHoO OCH,

ei ^{cl s/}

Cl 0

ausgeht, worin Z-, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel Rp-O-, worin R^ eine Methyl-, eine Aethylgruppe oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch.Chloratome

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oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.

Ebenfalls bevorzugte Verbindungen erhält man, wenn man vom 1,3-Diiminoisoindolin der Formel

ausgeht.

Von besonderem Interesse sind die Verbindungen die

man erhält, wenn man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

X₁

NH-CH₂-CONI

-CN

ausgeht, worin X, und Y, jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten und ebenfalls diejenigen Verbindungen, die erhalten werden, wenn man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

NC-CH₂ -CONH-T V-B -^ V-HNCO-CH₂ -CN

ausgeht, worin B eine direkte Bindung, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Alkylen- oder Alkylendioxygruppe mit 1-4 ' Kohlenstoffatomen, eine Phenylendioxygruppe, eine Azo-, SuIfon-

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oder Carbamoylgruppe, X,, X~, Y, und Y~ jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Alkyl· oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Bevorzugte Verbindungen erhält man, wenn man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

NC-CH₂-CONH--^ V-HNCO-CH₂-CN

ausgeht, worin X, und Y, jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.

Ebenfalls bevorzugte Verbindungen erhält man, wenn man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

NC-CH₂-CONH-fly—^y-HNCO-CH -CN

ausgeht, worin X, und Y, die angegebene Bedeutung haben.

Als Isoindoline kommen vorzugsweise die aus

o-Cyanbenzoesäuremethylester- bzw. Phtalodinitrilderivaten nach bekannten Methoden zu erhaltenden 3,3-Dimethoxy-isoindolin-l-one, 3-Imino-isoindolin-l-one und l-Amino-3-imino-isoindolenine in Frage. 3,3-Dimethoxy-isoindolin-l-one und 3-Imino-isoindolin-1-one fuhren zu Bis-isoindolin-1-on-pigmenten und l-Amino-3-imino-isoindolenine fuhren zu Bis-1-imino-isoindolinpigmenten.

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Als erfindungsgemäss einzusetzende Isoindoline der Formel X seien beispielsweise erwähnt:

^,6,7-tetrachlor-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolin-l-on 3-Imino-5,6-dichlor-isoindolin-l-on
3-Imino-5,6-dibrom-isoindolin-l-on

3-Imino-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolin-l-on 3-Imino-4,5,7-trichlor-6-methylmercapto-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenylmercapto-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-6-butoxy-4,5,7-trichlor-isoindolin-l-on 3-Imino-7-chlor-4-phenylmercapto-isoindolin-l-on 3-Imino-isoindolin-l-on (Imino-phtalimid) 3,3-Dimethoxy-4-nitro-isoindolin-l-on 3,3-Diraethoxy-6-nitro-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-4,6-dichlor-isoindolin-l-on 3,3-Ditnethoxy-4, 6-dibrotn-isoindolin-l-on

3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(4^l-chlorphenoxy)-isoindolin-1-on 3-Imino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-4,7-dichlor-isoindolin-l-on 3,3-Ditnethoxy-4-chlor-isoindolin-l-on 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-äthoxy~isoindolin-l-on SjS-Dimethoxy-S-methoxycarbonyl-isoindolin-l-on 1-Amino-3-imino-isoindolenin

4,5,6,7-tetTachlorisoindolenin 1-Amino-3-imino-5,6-dichlorisoindolenin

Die erfindungsgemäss einzusetzenden Bis-acetaraide der Formel X erhalt man nach bekannten Methoden z.B. durch Umsetzen von Cyanessigs'dureestern oder Cyanessigsäurechlorid im Molverhältnis 2:1 mit beispielsweise einem der folgenden Diaminen:

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p-Phenylendiamin
m-Phenylendiamin
2-Chlor-l,4-phenylendiamin 2-Methyl-l,4-phenylendiamin 2-Aethyl-l,4-phenylendiamin 2-n-Propy1-1,4-phenylendiamin 2-Isopropy1-1,4-phenylendiamin 2-tert.-Butyl-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin 2-Aethoxy-l,4-phenylendiamin 2-tert.-Butoxy-1,4-phenylendiamin 2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin 2,5-Diathy1-1,4-phenylendiamin 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin 2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methy1-1,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin 2-Methy1-5-methoxy-1,4-phenylendiamin

2,6-Dichlor-l,4-phenylendiamin 2,6-Dimethyl-l,4-phenylendiamin 2-Chlor-6-methoxy-1,4-phenylendiamin 2-Chlor-l,3-phenylendiamin 2-Methyl-l,3-phenylendiamin 2-Methoxy-l,3-phenylendiamin 2,5-Dichlor-l,3-phenylendiamin 2,5-Dimethyl-l,3-phenylendiamin 2-Chlor-5-methy1-1,3-phenylendiamin Benzidin

3,3'-Dichlorbenzidin o-Tolidin

3,3'-Diathylbenzidin 3,3'-Diisopropylbenzidin 3,3'-Di-tert.-butylbenzidin

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o-Dianisidin

3,3',5,5'-Tetrachlorbenzidin 3,3',S^'-Tetramethylbenzidin 3,3',5,5¹-Tetramethoxybenzidin 3,3'-Dichlor-5,5'-dimethylbenzidin 3,3'-Dichlor-5,5'-dimethoxybenzidin

3,3'-Dimethyl-5,5-dimethoxybenzidin 1,5-Naphtylendiamin 2,6-Naphtylendiamin 4,4'-Diaminodiphenylmethan 4,4' -Diatninodiphenylisopropan 4,4'-Diaminodiphenoxymethan 4,4'-Diaminodiphenylather 4,4'-Diaminodiphenylsulfid 4,4'-Diaminodiphenylsulfon 4,4' -Diaminoazobenzol l,4-Di-(4'-aminophenoxy)-benzol 4,4'-Diaminodiphenyl-carbamid

Die Kondensation des Isoindoline der Formel K mit dem Bis-acetamid der Formel X erfolgt in an sich bekannter Weise zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol oder Aethylenglykolmonoäthylather, Eisessig, o-Dichlorbenzol, üimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Nitrobenzol oder Dimethylformamid bei erhöhter Temperatur.

Da die erhaltenen Kondensationsprodukte in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie eich leicht durch Filtration isolieren. AlIfallige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.

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Die erhaltenen Pigmente besitzen im allgemeinen eine gute Textur und können vielfach als Rohprodukte verwendet werden. Falls nötig oder erwllnscht, kann man die Rohprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form Überfuhren. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische und/oder organische Salze in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie Üblich entfernt, lösliche anorganische Salze z.B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation. Auch durch Behandeln der Rohpigmente mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise solche die Über 10O⁰C sieden, kann oft eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden.

Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. Es kann sich z.B. um Naturharze, trocknende OeIe oder Kautschuk handeln. Es kann sich aber auch um abgewandelte Naturstoffe handeln, beispielsweise um Chlorkautschuk, um ölmodifizierte Alkydharze oder um Viskose oder um Cellulosederivate wie Acetylcellulose und Nitrocellulose, und besonders um vollsynthetische organische Polyplaste, das heisst um Kunststoffe, die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition hergestellt sind. Aus der Klasse dieser Kunststoffe seien besonders folgende genannt: Polyäthylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester; Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen; Polyamide; die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensaüionsprodukte. von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste; die als Lackharze ver-

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wendeten Polyester, und zwar sowohl gesattigte, wie z.B. Alkydharze, als auch ungesättigte, wie beispielsweise Maleinatharze, und ferner die unter dem Kamen "Epoxydharze" bekannten Polyadditions- bzw. Polykondensationsprodukte von Epichlorhydrin mitPolyolen oder Polyphenolen; ferner die sogenannten Thermoplaste, d.h. die nicht härtbaren Polyplaste. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen Verbindungen, sondern auch Gemische von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, Wie z.B. solche auf Basis von Butadien, erfindungsgemäss pigmentiert werden können.

Die erfindungsgemässen Pigmente sind flir das Färben von Polyplasten, wie von als Lackrohstoffe bekannten, sogenannten Filmbildnern oder Bindemitteln, besonders von Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharzen, Melaminharzen und Harnstoff-Formaldehydharzen besonders geeignet. Die Pigmentierung der hochmolekularen, organischen Substanzen mit den Pigmenten der Formel (I) erfolgt beispielsweise derart, dass man ein solches Pigment gegebenenfalls in Form von Masterbatches, diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Misch- oder

Mahlapparaten zumischt. Das pigmentierte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streichen, Giessen oder durch Spritzguss in die gewünschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwlinscht, zur Herstellung von nicht starren Formungen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen vor der Verformung sogenannte Weichmacher einzuverleiben. Als solche können z.B. Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können im erfindungsgemässen Verfahren vor oder nach der Einverleibung des Pigmentfarbstoffes in die Polyplssten eingearbeitet werden. Es ist ferner

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möglich, zwecks Erzielung verschiedener Farbtöne den hochmolekularen, organischen Stoffen neben den Verbindungen der Formel (I) noch Füllstoffe bzw. andere farbgebende Bestandteile wie Weiss-, Bunt- oder Schwarzpigmente in beliebigen Mengen zuzufügen .

Zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben werden die hochmolekularen organischen Materialien und die Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls zusammen mit Zusatzstoffen wie Füllmitteln, anderen Pigmenten, Siccativen oder Weichmachern, in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, dass man die einzelnen Komponenten fUr sich oder auch mehrere gemeinsam dirpergiert bzw. löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.

Die pigmentierten hochmolekularen organischen Materialien enthalten im allgemeinen Mengen von 0,001 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I), bezogen auf den zu pigmentierenden hochmolekularen organischen Stoff; dabei enthalten R>lyplaste und Lacke vorzugsweise 0,1-5 Gew.-%, Druckfarben vorzugsweise 10 - 30 Gew.-%. Die zu wahlende Menge an Pigment richtet sich in erster Linie nach der gewünschten Farbstärke, ferner nach der Schichtdecke des Formlings und schliesslich gegebenenfalls auch nach dem Gehalt an Weisspigment im Polyplast.

Die neuen Pigmente zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere Licht-, Migrations-Wetter-, Ueberlackier-, Hitze- und Lösungsmittelechtheit, sowie durch gute Dispergierbarkeit, hohe Farbstärke, Brillanz und Glanz aus.

In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturangaben in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiel 1

In eine Lösung aus 70 ml Methanol und 2,7g Natriummethylat werden 15,6 g 3,4,5,6-Tetrachlor-o-cyanbenzoesäuremethylester eingetragen und 1/2 Stunde gertihrt, wobei unter Bildung des 3,3-Dimethoxy-4,5,7,6-tetrachlorisoindolin-1-on's eine Lösung entsteht. Man fligt 6,05 g Bis-(cyanacetyl)-p-phenylendiamin hinzu und rllhrt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Die entstandene, dicke Reaktionsmasse wird mit Methanol verdünnt, homogenisiert und mit 5 ml Essigsäure angesäuert. Anschliessend wird erhitzt und das abdestillierende Methanol durch o-Dichlorbenzol ersetzt." Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 150° gesteigert und 2 Stunden gehalten. Darauf lässt man auf 100° abkühlen, nutscht das Pigment ab und wäscht mit Methanol, Aceton und Wasser. Man

erhält nach dem Trocknen 15,7 g eines gelbbraunen Pigmentes. Dieses Pigment kann direkt zur Färbung von Lacken und Kunststoffen eingesetzt werden. Man kann damit z.B. Polyvinylchloridfolien in kräftigen, gelbbraunen Nuancen einfärben die vollständig migrationsecht sind und die sich durch hohe Lichtechtheiten auszeichnen.

In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmente der Formel

CONH-A-NHCO

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aufgeführt, die man in analoger Weise erhält, wenn man o-Cyanbenzoesäureester der Formel

COOCH₃

mit Cyanessigsäurearyliden der Formel

CNCH₂COHN-A-NIICOCH₂Cn

kondensiert. In Kolonne III sind die Diamine aufgeführt. In Kolonne IV ist der Farbton von Polyvinylchloridfolien beschrieben, die mit diesen Pigmenten eingefärbt werden. Sie weisen sowohl gute Migrations- wie Lichtechtheiten auf.

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Nr.	Z	H₂N-A-NH₂	Nuance m i'VC
2	Cl	2,5-Dimethyl-p-phenylen- diamin	gelbbraun
3	-OQI₃	ρ-Phenylendiamin	gelbbraun
4	Cl	o-Dianisidin	rot
5	Cl	2,5-Dichlor-p-phenylen- diamin	gelb
6	Cl	tn -Pheny lendiamin	gelbbraun
7	Cl	3,3'-Dichlorbenzidin	gelbbraun
8	Cl	4,4'-Di aminodiphenyl- methan	•gelb
9	Cl	2,5-Diathoxy-ρ-phenylen diamin	violett
10	Cl	2-Chlor-ρ-phenylendiamin	gelbbraun
11	Cl	2-Chlor-5-methy1-p-phe ny lendiamin	orange
12	Cl	4-Amino-benzoyl-p-pheny- lendiamin	gelbbraun
13	Cl	2,6-Diaminotoluol	gelb
14	Cl	Benzidin	rotbraun
15	Cl	o-Tolidin	rotbraun
16	Cl	4,4'-Diamino-diphenoxy- tnethan	orange
17 ι		3,3'-Dichlorbenzidin	orange
18	CH₃O-	1,5-Naphtylendiamin	orange
19		ρ-Phenylendiamin	gelbbraun
20	CH₃O-	2,5-Diathoxy-p-phenylen-	violett

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Beispiel

12,2 g 3-Imino-phtalimidhydrochlorid und 8,1 g Bis-(cyanacet)-p-phenylendiamin werden in 100 ml Carbitol unter gutem Rühren 10 Stunden auf 145-150° erhitzt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, nutscht ab und wäscht mit Methanol und Wasser nach. Man erhält nach dem Trocknen 7,9 g eines gelben Pigmentes. Es wird z.B. durch Mahlen in Isopropanol mit Hilfe von Mahlkörpern in freie Verteilung gebracht. Ein damit pigmentierter Lack zeigt einen reinen gelben Farbton mit guter Ueberlackierechtheit.

In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmente

der Formel

CONS-A-WHCO

aufgeführt, die man in analoger Weise erhält, wenn anstelle des Bis-(cyanacet)-p-phenylendiamins andere Cyanessigsäurearylide der Formel:

CNCH₂COHN-A-NHCOCH₂Cn

einsetzt. In Kolonne II sind die Diamine angegeben. In Kolonne III ist der Farbton in Lacken beschrieben.

709885/0848

3a

Nr. H₂N-A-NH₂ Nuance im Lack

22	o-Dianisidin	braun
23	2,5-Dimethyl-p-phenylen- diamin	gelb
24	3,3'-Dichlorbenzidin	gelb

Beispiel 25

14,1 g PhtalodiniLril werden in 35 g Dimethylsulfoxid auf 45-50° erwärmt. Nun tropft man im Laufe von 30 Minuten unter Rühren 16 g konzentrierte Natronlauge zu und sorgt durch Wasserkühlung dafUr, dass die Temperatur nicht Über 55° steigt. Nach der Laugezugabe hält man die Temperatur noch 2 Stunden auf 55° und gibt dann 10,6 g Bis-(cyanacet)-p-phenylendiamin hinzu. Der Farbstoff beginnt sich auszuscheiden, wobei das Reaktionsgemisch zunehmend dickflüssiger wird. Man verdünnt mit 20 ml Dimethylsulfoxid und steigert die Temperatur auf 75°, Nach 1 Stundewertbn 80 ml Methanol zugegeben und gut verrührt. Mit 15 ml konzentrierter Salzsäure wird angesäuert und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Der gelborange Farbstoff wird abgemitscht, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 16,7 g Rohprodukt.

Das Rohprodukt wird in 200 ml Dimethylformamid unter RUhren während 1 Stunde auf RUckflusstemperatur erhitzt. Bei dieser Nachbehandlung verändert sich der Farbton nach grUnstichig gelb. Man filtriert bei 100° und wäscht mit Methanol nach. Man erhält so das gleiche Pigment wie in Beispiel 21.

709885/0848

-ν -

Wird in diesem Beispiel das Bis-(cyanacet)-pphenylendiatnin durch die Verbindungen der Formel

CNCII₂COIIn-A-NHCOCH₂CN

ersetzt, so erhält man Pigmente, die in der folgenden Tabelle beschrieben sind. In Kolonne II sind die Diamine angegeben. In Kolonne III ist der Farbton in Lacken beschrieben.

Farbton in Lacken

2,5-Dichlor-p-phenylendiamin gelb

4,4' -Diaminodiphenyltnethan

2-Methoxy-p-phenylendiamin

o-Dianisidin

1,5-Diaminonaphthalin

4,4'-Diaminodiphenoxymethan

gelb rotstichig-gelb rotbraun rotstichig-gelb gelb

Wird in Beispiel25 das Dimethylsulfoxid durch N-Methylpyrrolidon, Aethylcellosolve oder Diäthylenglykolmono'dthylather ersetzt, so erhä'lt man das gleiche Pigment.

Beispiel

32

Wird in Beispiel 1 der Tetrachlor-o-cyanbenzoesäuremethylester durch die in der nachfolgenden Tabelle in Kolonne II angeführten o-Cyanbenzoesa'ureester ersetzt, so erhcflt man bei gleicher Arbeitsweise mit dem Cynnpssigscture· aryliden der allgemeinen Formel

709885/0848

3t

CNCH₂COIIn-A-NHCOCH₂CN

Pigmente, die sich fUr die Pigmentierung von Polyvinylfolien eignen. In Kolonne III sind die Diamine aufgeführt. In Kolonne IV ist der Farbton der Pigmente beschrieben. Die Färbungen sind migrations- und lichtecht.

Nr. o-Cyanbenzoesäuremethylester

Nuance in PVC

Cl

CH₃OOC

Il

00C1L

CN COOCH.

p-Phenylendiamin gelb

2,5-Dichlor-p- phenylendiamin	gelb
2,5-Dimethyl-p- phenylendiamin	gelb
p-Phenylendiamin	gelb-orange

NO

N OOCH.

Il

gelb-braun

gelb

gelb-braun

709885/0848

Nr. o-Cyanbcnzoesäuremethylester

Nuance in PVC

COOCH.

o-Dianisidin

gelb

CH₃OOC

It

orange

Beispiel

42

15,5 g l-Amino-3-imino-isoindolenin und 6,2 g
Bis-(cyanacet)-2,5-dichlor-p-phenylendiamin werden in 100 ml Ditnethylformamid 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird noch 1 Stunde auf 120° erwärmt. Das gebildete Pigment wird abgenutscht, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,7 g eines reinen gelben Pigmentes, das direkt zur Färbung von Lacken und Kunststoffen eingesetzt werden kann. Die pigmentierten Lacke zeigen einen reinen gelben Farbton, sind Überlackierecht und weisen eine gute Wetterbeständigkeit auf.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente

der Formel

70988B/0848

COIIIi-A-NHCO C

beschrieben. Sie werden in analoge¹!' Weise erhalten durch Ersatz des fiis-(cyanacet:)-2,5-dichlor-p-phenylendiamins durch Verbindungen der Formel

CNCH₂COHm-A-IJHCOCH₂CN

In Kolonne II sind die Diamine aufgeführt. In Kolonne I]I ist der Farbton der pigmentierten Lacke beschrieben.

Ι1_?Ν-Λ-ΚΗ₂ Nuance im Lack

43 44 45 46 47 48 49

3,3'-Dichlorbcnzidin

ρ-Phenylendiamin

o-I)ianisi din

2 , 5-Di iithoxy -p-phenylendi amin

2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin

2-Chlor-p-phcnylendiamin

2-ChI or-5-methyl-ρ-phony]endicitnin

2-Ch]or-5-melhoxy-p-phenylendiami η

1,5-NaphtyIendiamin

4,4' -Diaminodi phcnylcarbatnid

2,6-I)i aminotoluol

4,4'-Diamino-diphenoxy-methan

o-Tolidin gelborange

orange

braun

grauviolett

orange

gelb

braun

orange-braun

gelb

i'.clh orange

709R8i)/0848

3*

Beispiel 56

Wird in Beispiel 42 das l-Amino-5-imino-isoindolenin durch die in der nachfolgenden Tabelle in Kolonne II aufgeführten Isoindolenine ersetzt, so erhalt man bei gleicher Arbeitsweise mit den Cyanessigsä'urearyliden der Formel

Pigmente, die sich fUr die Pigmentierung von Lacken eignen. In Kolonne III sind die Diamine und in Kolonne IV der Farbton der pigmentierten Lacke aufgeführt.

Nr. Isoindolenin

Nuance im Lack

58

Cl

Il

p-Phenylendiamin

gelbbraun

2,5-Dichlor-p-phenylen- gelb diamin

59

Cl

Cl NH.

p-Phenylendiamin

braun

709885/0848

Beispiel 60

2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten gelbbraunen Drucke sind farbstark und lichtecht.

Beispiel 61

0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 160° zu einer dlinnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte gelbbraune Färbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.

Beispiel 62

10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 42 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 Gew.% Festkörpergehalt) , 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120° eingebrannt, dann erhält man eine Gelblackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine gute lieber lackier- und Lichtechtheit auszeichnet.

709885/084·

Claims

Patentansprüche

Bis-isoindolinpigmente der Formel

CONH-A-HNCO C

A einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest Q ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe

E eine Cyan- oder eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel -COOR, worin R eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch ein Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet, oder eine Gruppe der Formel -CONHR, , worin R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet,

X ein Wasserstoffatom,

Y ein Chlor- oder Bromatom,

m und η die Zahlen 0-4,

ρ die Zahlen 0-1, wobei die Summe m+n+p 4 sein muss, und

Z, wenn ρ = 1 und m = 3, eine Nitro- oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, und, wenn p=l und n=3, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel RW-, worin R die angegebene Bedeutung hat und W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, bedeuten.

709885/0848

ORIGINAL INSPECTED

27.33bÜB

2. Bis-isoindolinpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel

CONH-A-HNCO

worin Q, X, Y, Z, m, η und ρ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und A eine Arylengruppe oder eine Gruppe der Formel

darstellt,

worin B eine direkte Bindung, ein Sauerstoff oder Schwefelatom, eine Alkylen- oder Alkylendioxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylendioxygruppe, eine Azo-, Sulfon- oder Carbamoylgruppe bedeutet und X., X₂, Y- und Y_ jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Bis- isoindolinpigmonte gemäss Aaspruch 2

worin Q, X, Y, Z, m, η und ρ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und A eine Phenylengruppe der Formel

709885/0848

worin X^ und Y^ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, eine unsubstituierte 1,5- oder 2,6-Naphtylengruppe, oder worin A eine Gruppe der Formel

bedeutet, worin B, X,, Bedeutung haben.

und Y₂ die in Anspruch 2 angegebene

Bis-isoindolinpigmente gemäss Anspruch 3 der Formel

CONH-A-HNCO

Cl Q

70988S/0848

worin A die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat und Z-, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel R₂-O-, worin R₂ eine Methyl-, eine Aethylgruppe oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.

5. Bis-isoindolinpigmente gemäss Anspruch 3 der Formel

CONH-A-IINCO

worin A die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat.

6. Bis-isoindolin-1-on-pigmente gemäss den Ansprüchen 4 und 5, worin A die Gruppe der Formel

bedeutet, worin X, und Y^ jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Aethyl-, ' Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.

709885/0848

7. Bis-isoindolin-1-on-pigtnente gemäss den Ansprüchen

4 und 5, worin A die Gruppe

bedeutet, worin X, und Y, jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.

8. Verfahren zur Herstellung von Bis-isoindolinpigmenten der Formel

A einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest Q ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe E eine Cyan- oder eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel

-COOR, worin R eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch

Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 - 4-Koh-.lenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet, oder eine Gruppe der Formel -CONHR, , worin R-, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffato.r.cn oder eine

709885/0841

gegebenenfalls in ο-, ρ- oder m-Stellung durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet,

X ein Wasserstoffatom,

Y ein Chlor- oder Bromatom,

m und η die Zahlen 0-4,

ρ die Zahlen 0-1, wobei die Summe tn+n+p 4 sein muss, und Z, wenn p=l und m=3, eine Nitro- oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, und, wenn p=l und n=3, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel RW-, worin R die angegebene Bedeutung hat und W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isoindolin der Formel

worin Q, X, Y, Z, m, η und ρ die angegebene Bedeutung und V eine Gruppe der Formel

Yv ο ι η

bedeutet, worin Y^ ein Halogenatom, vor allem ein Chlor- oder Brom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine sekundäre Aminogruppe bedeutet, mit einem Bis-acetamid der Formel

E-CH₀-CONH-A-HNCO-CHo-E

^l2

2"

worin A und E die angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis 2:1 kondensiert.

709885/0848

9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von Isoindolin-1-onen der Formel

ausgeht, worin Q ein Sauerstoffatom, X, Y, Z, m, η und ρ die im Anspruch 8 angegebene Bedeutung haben.

10. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von 1,3-Diiminoisoindolinonen der Formel

ausgeht, worin X, Y, Z, m, η und ρ die im Anspruch 8 angegebene Bedeutung haben.

11. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von lsoindolin-1-onen der Formel

70988570848

ausgeht, worin Z-. ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel R^-O-, worin R~ eine Methyl-, eine Aethylgruppe oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.

12, Verfahren gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man vom 1,3-Diiminoisoindolin der Formel

ausgeht.

13. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

NC-CH₂-CONH

HNCO-CH₂-CN

ausgeht, worin X, und Y, jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

14. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

709885/0848

NC-CH₂-CONH

HNCO-CT₂-CN

ausgeht, worin B eine direkte Bindung, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Alkylen- oder Alkylendioxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylendioxygruppe, eine Azo-, SuI- fon- oder Carbamoylgruppe, X,, X₂> Y-. und Y₂ jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten,

15. Verfahren gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

NC-CH₀ 2

HNCO-CK₀-CN

ausgeht, worin X, und Y, jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy oder Aethoxygruppe bedeuten.

16. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeich net, dass man von einem Bis-cyanacetamid der Formel

1 ¹I

HNCO-CH₂-CN

709885/08^8

ausgeht, worin X^ und Y, jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.

17. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäss den Ansprüchen 1-7.

18. Das gemäss Anspruch 17 erhaltene pigmentierte Material.

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