DE2425594A1 - Iminoisoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Iminoisoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung

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DE2425594A1
DE2425594A1 DE19742425594 DE2425594A DE2425594A1 DE 2425594 A1 DE2425594 A1 DE 2425594A1 DE 19742425594 DE19742425594 DE 19742425594 DE 2425594 A DE2425594 A DE 2425594A DE 2425594 A1 DE2425594 A1 DE 2425594A1
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carbon atoms
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Jost Von Der Dr Crone
Rudolf Dr Mory
Andre Dr Pugin
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

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Description

DEUTSCHLAND
Dr. F, Zumsfeitt sett. -"Dr. E. Ässtnanrt Dr.R.Koemgsö9rger - ΰϊρΐ Pfcys. R. Hoizbauer
Dr. F. Zumzizivi fun.
P" ο r β η i α η ν/ δ I f β
8 MOttch en 2, Bräuhoussfraöa 4/Ht
Iminoisoindolinpigmetite und Verfahren zu deren Herstellung
Es würde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Iminoisoindolinpigmenten der Formel
(D
gelangt, worin
X Halogenatome,
Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe
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R einen aromatischen Rest enthaltend eine cyclisch
gebundene -CONH-Gruppe und Q ein O-Atom oder eine Gruppe der Formel R-N= bedeuten.
Wenn man ein Tri- oder Tetrahalogenisoindolinon-1 der Formel
(II) XO
oder ein Tri- oder Tetrahalogen-isoindolinon der Formel
(in)
wobei in den angegebenen Formeln V eine Gruppe der
,4 ^/2
Formel /C\ oder C bedeutet, worin X, eine Imino- oder Thiogruppe und die Y« Halogenatome, Alkoxy- oder sekundäre Aminogruppen bedeuten, mit eine Amin der Formel R-NIL· kondensiert,
worin
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■- 3 -
R einen aromatischen Rest, enthaltend eine cyclisch gebundene Carbonsäureamidgruppe bedeutet, kondensiert.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind saure wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe ausgeschlossen.
Von besonderem Interesse sind Pigmente der Formel
N X,
NH
C=O
Xn ,
γ A An/
worin XO '
R^ ein Η-Atom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoy!aminogruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierten Phenylrest, X und Y die angegebene Bedeutung haben,
X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder e ine P henoxyg rupp e,
X2 eine direkte Bindung, eine gegebenenfalls, beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierte Phenyl-,
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Phenylazo-, Phenylazophenylen- oder Benzoylaminogruppe und
Z eine ein- oder zweigliedrige Brücke, insbesondere ein 0- oder S-Atom oder eine Gruppe der Formel -N-,
-C=C-, -C=CH-, -OCH9-, -NHCO- oder _CONH-, oder -N=C-RQ Il *· ■ ι
OH R1 ■ . ·
bedeuten, worin
R3 ein Η-Atom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoy!aminogruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierten Phenylrest, der durch eine direkte Bindung mit der Iminogruppe des Isoindolinrestes verbunden sein kann, bedeutet, wobei
Z eine -NH-Gruppe darstellen muss, wenn K-, kein Η-Atom bedeutet,
sowie Pigmente der Formel
worin X, X1, X2 und Y die angegebene Bedeutung haben und Z1 eine Gruppe der Formel -N=C- oder -CONH- bedeutet.
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Besonders bevorzugt sind Pigmente der Formel
e=o
R,, X, X| und Y die angegebene Bedeutung haben,
R/ ein Η-Atom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenyl-
gruppe und
Xo ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxy-
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ORIGINAL INSPECTED
gruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe bedeuten.
Ebenfalls von besonderem Interesse sind Pigmente der Formel
C=O
C=C
oder X der Formel: X
worin R. ,X,X, ,X„ und Z und Z, die angegebene Bedeutung haben. Ebenfalls bevorzugt sind Pigmente der Formeln
C=O
ORIGINAL INSPECTED
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worin R-, R,, X, Χ-ι und Xg die angegebene Bedeutung haben.
Für jene Pigmente der Formel I, worin Q ein O-Atora bedeutet, verwendet man als Ausgangsstoffe vorzugsweise Iminoisoindolinone der Formel
XR2Ox/OR2
.NIt
χ Λ
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X und Y die angegebene Bedeutung haben und Rn eine Alky!gruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome
bedeutet, und insbesondere solche, worin · X und Y Chloratome bedeuten. Jene Ausgangsstoffe, worin
Y ein Chloratom bedeutet, sind bekannt und jene, worin
Y eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe bedeütet,erhältman durch Umsetzen eines Ammoniumsalzes oder Esters der Tetrachlor-o-cyanbenzoesäure in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel YMe, worin
Y die oben angegebene Bedeutung hat und
Me ein Alkalimetallatom bedeutet,und erforderlichenfalls Veresterung des erhaltenen Produktes.
Als Beispiele von Iminoisoindolinonen seien genannt:
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-butoxy-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(p-chlorphenoxy)-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(o-methylphenoxy)-isoindolinon
isoindolinon 4 Q 9 8 5 1 / 1 0 T 5
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-äthylmercapto-isoindolinon
Für jene Pigmente der Formel (I) worin Q für einen Rest der Formel R-N= steht, verwendet man als Ausgangsstoffe vorzugsweise solche Verbindungen der Formel (III), worin die X Chloratome,die Y~ Chloratome, Aethergruppen, beispielsweise Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder Phenoxygruppen oder tert. Aminogruppen, beispielsweise Morpholinogruppen darstellen oder worin X/ eine Iminogruppe der Formel =N-R' bedeutet, Y^ bedeutet in diesem Fall zweckmässig eine Aminogruppe der Formel -NH-R1. In diesen Formeln stellt R1. Wasserstoff, oder eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Alkylgruppe wie die Methyl-, Aethyl-, Butylgruppe, die γ-Methoxypropylgruppe oder die β-Hydroxyäthylgruppe vor; vorzugsweise bedeutet R1 Wasserstoff. Isoindoline dieser Art können in tautomeren Formeln auftreten; durch die Angabe einer Strukturformel sollen auch die tautomeren Strukturen mit erfasst sein.
Ausgangsstoffe der Formel III in der die Y« Chlor bedeuten, erhält man nach dem in der Zeitschrift für Angewandte Chemie _68, 133-68 (1956) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Tetrachlor- oder Tetrabromphthalsäureanhydrid mit Phosphorpentachlorid; bei Verwendung von Tetrabromphthalsäureanhydrid können hierbei einzelne Bromatome durch Chlor ausgetauscht werden. Durch Umsetzen dieser 1,3,3-Trichlor-isoindolinverbindung mit einem Metallalkoholat
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oder -phenolat oder mit einem sekundären Amin gelangt man zu Ausgangsstoffen der Formel (III), in der die Y~ Aether- bzw. tertiäre Aminogruppen bedeuten. Setzt man-eine 1,3,3-Trichlorisoindolinverbindung mit einem Amin der Formel R1-NH2 um so erhält man Ausgangsstoffe der Formel (III), in der X, eine Iminogruppe der Formel =N-R' und Y eine Aminogruppe der Formel -NH-R' darstellen.
Als Beispiele seien die folgenden Isoindolenine genannt:
l,3,3-Trimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolenin 1,3,3-Trimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolenin l,3,3-Triäthoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolenin 1,3,3,4,5,6,7-Heptachlor-isoindolenin 1,3,3-Tr imorpholino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolenin l-Amino-3-iiaino-4,5, 6,7-tetrachlor-isoindolenin l-MethylaEino-3-methylimino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolenin
Die erwähnten Isoindolenine stellen bekannte Verbindungen dar.
Die erwähnten Isoindolinone und Isoindolenine sind mit den Aminen der Formel H2N-R zu kondensieren.
Von besonderem Interesse sind Amine der Formel
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C=O
- O
worin Χ-·, Χ«, Z und Z-, die angegebene Bedeutung haben, und insbesondere Amine der Formel
worin R-, und X·^ die angegebene Bedeutung haben.
Ebenfalls von Interesse sind Chinazolone der Formel
worin X, und X2 die angegebene Bedeutung haben und R/ ein Η-Atom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenylgruppe bedeutet, oder solche der Formel
X1
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worin X, und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenoxygruppe bedeuten, oder Di- oder Triazine der Formel
X-,
worin X-, die angegebene Bedeutung hat, und Q eine Gruppe der Formel -NH- oder -CH-R-. bedeutet, sowie Phenmorpholone der Formel
worin X-, und X£ die angegebene Bedeutung haben, ferner Aminochinolone der Formel
worin R2, X-, und X2 die angegebene Bedeutung haben, oder Aminoisochinolone der Formel
H2N-X2
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worin R2, X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt:
5-Amino-benzimidazolon 5-Amino-l-inetb-yl-benziniidazolon 5-Amino-l-n-butyl-benzimidazdlon 5-Amino-l-phenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-chlorphenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-methylphenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-niethoxyphenyl-benzimidazolon 5-Aniino-l-p-acetylaminophenyl-benzimidazolon S-Amino-o-chlor-benzimidazolon S-Amino-o-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 6-Amino-benzoxazolon ö-Amino-S-chlor-benzoxazolon o-Amino-S-methyl-benzoxazolon e-Amino-S-chlor-benzthiazolon o-Amino-S-methyl-benzthiazolon 6-Amino-chinazolon-4 6-Amino-2-methyl-chinazolon-4 6-Amino-2-methoxy-chinazolon-4 6-Amino-7-chlor-2-methyl-chinazolon-4 6-Amino-2^-ph.enyl-chinazolon-4 6-Amino-2 (41 -methoxyphenyl) -chinazolon-4
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6-Amino-2 (4* -me thy !phenyl) -chinazolon-4 7-Ämino-chInazolon-4, 2-(4l-Aminophenyl)-chinazolon-4 2-(3r-Aminopheny1)-chinazolon-4 2-(4r -Amino-31-methoxyphenyl)-chinazolon-4 2-(4f-Amino-3'-chlorphenyl)-chinazolon-4 2-(3!-Amino-4'-methylphenyl)-chinazolon-4 6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin 2-(4l-Aminophenyl)-4S 6-dihydroxy-1,3-diazin 4-(41-Aminophenyl)-2,6-dihydroxy-1,3,5-triazin 7 -Amino-phenmorpholon- 3 6-Amino-phenmorpholon- 3 7-Amino-6-chlor-phenmorpholon-3 7 -Amitio- 6 -me thy 1-phenmorpho lon-7 -Amino- 6-methoxy-phenmorpholon-6-Amino-chinolon-2
6-Amino-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4, 6-dimethyl-chinolon-2 . 6-Amino-7-chlor-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4-methyl-6-methoxy-chinolon-2 ö-Amino-ljS-dihydroxy-isochinolin 6-Amino-2,4-dihydroxy-chinolin 6-Amino-2,3-dihydroxychinoxalin, sowie 5-(4r-Amino-2'-methyl-phenylazo)-benzimidazolon 5-(4!-Amino-2' -methyl-5' -methoxy-phenylazo)-benzimidazolon 5-(41-Amino-2,5f-dimethoxy-phenylazo)-benzimidazolon
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5- (41 -Amino-benzoylamino) -benzimidazolon 5-(3'-Amino-benzoylamino)-benzimidazolon 5-(3'-Amino-41-chlor-benzoylamino)-benzimidazolon 5-(31-Amino-41-methyl-benzoylamino)-benzimidazolon 7- (41 -Amino-2' -methyl-5' -methoxy-phenylazo) -4-methylchinolon-2
6-(4f -Amino-2' -methyl-phenylazo)-chinazolon-4 2_ [ (4n-Amino-2"-methyl-5"-methoxyphenyl) -4' -azophenylen] chinazolon-4 sowie
7-(41-Amino-21-methyl-phenylazo)-phenmorpholon-3.
Die Kondensation des Halogenisoindolinons mit dem Amin erfolgt teilweise in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-sek. amino-4,5, 6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft
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arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen~4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzole, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische wie Diphenyläther, oder cyclische Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart von säurebindenden Mitteln.
Die Umsetzung des Amins der Formel R-NH2, mit den Isoindoleninen der Formel (III), in der die Y2 Chlor bedeuten, erfolgt durch Erhitzen der beiden Ausgangsstoffe in Abwesenheit hydroxylgruppenhaltiger Verbindungen, zweckmässig auf Temperaturen von 50 bis 25O°C, wobei in der Regel der abgespaltene Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch
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entweicht. Mit Vorteil setzt man die Reaktionspartner in einem inerten Lösungsmittel um, beispielsweise in einem gegebenenfalls halogenierten oder nitrierten Kohlenwasserstoff, Anstatt den Chlorwasserstoff entweichen zu lassen, kann man ihn auch mit geeigneten säurebindenden Mitteln binden, z.B. mittels eines Ueberschusses an einzusetzendem Phenylamin oder einem tertiären Ämin, wie Triäthylamin, N,N-Diäthy!anilin oder Pyridin; in diesem Fall kann die Umsetzung schon bei Raumtemperatur ausgeführt werden.
Die Umsetzung des Amins der Formel R-NH2 mit dem Isoindolenin der Formel (III), in dem X« =N-R', insbesondere =NH und Yp-NH-R1, namentlich -NHj bedeuten, erfolgt vorteilhaft durch Erhitzen der Reaktionspartner in einem organischen Lösungsmittel. Als organische Lösungsmittel können gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, ferner höhersiedende Alkohole, z.B. Benzylalkohol oder Aethylenglykol und dessen Monoäther verwendet werden; als Lösungsmittel besonders geeignet sind niedere Fettsäuren, wie Eisessig.
Isoindolenine der Formel (III), in deren die Ϋ« Aether- oder tertiäre Aminogruppe bedeuten, setzt man mit dem Amin der Formel R-NH^ vorzugsweise <in Gegenwart einer organischen Säure, insbesondere in Essigsäure, um. Diese Reaktion gelingt sogar in Gegenwart von Wasser.
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In all diesen Verfahrensmodifikationen fallen die Rohrpigmente zumeist schon in der Hitze aus und können durch Abfiltrieren und gegebenenfalls durch Waschen mit organischen Lösungsmitteln in analysenreiner Form isoliert werden.
Die erhaltenen Pigmente besitzen im allgemeinen eine gute Textur und können meistens als Rohprodukte verwendet werden. Falls nötig oder erwünscht, kann man die Rahprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form überführen. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische und/ oder organische Salze in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Auch durch Erhitzen der Rohpigmente in heissen organischen Lösungsmitteln kann oft eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie üblich entfernt, lösliche anorganische Salze z.B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. Es kann sich z.B. um Naturharze, trocknende OeIe oder Kautschuk handeln. Es kann sich aber auch um abgewandelte Naturstoffe handeln, beispielsweise um Chlorkautschuk, um ölmodifizierte Alkydharze oder um Cellulosederivate, wie Viskose, Acetylcellulose und Nitrocellulose, und besonders um vollsynthetische organische Polyplaste, das heisst um Kunststoffe, die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition hergestellt sind. Aus der Klasse dieser Kunststoffe seien besonders folgende genannt: Polyäthylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester; Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen; Polyamide; die Kondensationsprodukte von Formalde-
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hyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste; die als Lackharze verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte, wie z.B. Alkydharze, als auch ungesättigte, wie beispielsweise Maleinatharze, und ferner die unter dem Namen "Epoxydharze" bekannten Polyadditions- bzw. Polykondensationsprodukte von Epichlorhydrin rait Diolen oder Polyphenolen; ferner die sogenannten Thermoplasten, d.h. die nicht härtbaren Polyplaste. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen Verbindungen, sondern auch Gemische von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, wie z.B. solche auf Basis von Butadien, erfindungsgemäss pigmentiert werden können.
Die erfindungsgemässen Pigmente sind für das Färben von Vinyl-, Polyolefin- und Styrolpolymerisaten, wie von Polyplasten, wie von als Lackrohstoffe bekannten, sogenannten Filmbildnern oder Bindemitteln, besonders von Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharzen, Melaminharzen und Harnstoff-Formaldehydharzen besonders geeignet. Die Pigmentierung der hochmolekularen, organischen Substanzen mit den Pigmenten der Formel (I) erfolgt beispielsweise derart, dass man ein solches Pigment gegebenenfalls in Form von Masterbatches, diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Misch- oder Mahlapparaten zumischt. Das pigmentierte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streichen, Giessen oder durch Spritzguss in die gewlinschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwünscht, zur Herstellung von nicht starren Formungen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen vor der Verformung sogenannte Weichmacher einzuverleiben. Als solche können z.B. Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können im erfindungsgemässen Verfahren vor oder nach der Einverleibung des Pigmentfarbstoffes
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in die Polyplasten eingearbeitet werden. Es ist ferner möglich, zwecks Erzielung verschiedener Farbtöne den hochmolekularen, organischen Stoffen neben den Verbindungen der Formel (I) noch Füllstoffe bzw. andere farbgebende Bestandteile wie Weiss-, Bunt- oder Schwarzpigmente in beliebigen Mengen zuzufügen.
Zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben werden die hochmolekularen organischen Materialien und die Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls zusammen mit Zusatzstoffen wie Füllmitteln, andern Pigmenten, Siccativen oder Weichmachern, in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, dass man die einzelnen Komponenten für sich oder auch mehrere gemeinsam dispergiert bzw. löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.
Die pigmentierten hochmolekularen organischen Materialien enthalten im allgemeinen Mengen von 0,001 bis 30 Gew.-7O einer Verbindung der Formel (I), bezogen auf den zu pigmentierenden hochmolekularen organischen Stoff, Polyplasten und Lacke vorzugsweise 0,1 bis 5 "L, Druckfarben vorzugsweise 10 bis 30 7o. Die zu wählende Menge an Pigment richtet sich in erster Linie nach der gewünschten Farbstärke, ferner nach der Schichtdicke des Formlinge und schliesslich gegebenenfalls auch nach dem Gehalt an Weisspigment'im Polyplast.
Die pigmentierten hochmolekularen organischen Substanzen weisen sehr echte grünstichig-gelbe, gelbe, orange, rote, bordeaux-rote oder braune Farbtöne auf; auch die Gebrauchsechtheiten sind im allgemeinen sehr gut.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
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-U-
14,2, g 3-Imino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on und 7,8 g 5-Aminobenzimidazolon werden in 150 ml Eisessig während 1/2 Stunde auf RUckflusstemperatur erhitzt. Das gebildete Pigment wird heiss abfiltriert und mit1 Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 18,0 g eines rotstichig gelben Pigmentes der Formel
das in dieser Form direkt zur Färbung von Lacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
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Beispiel 2
17,0 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-l-on und 8,6 g 5-Amino-l-methyl-benzimidazolon werden in 200 ml o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 150° erhitzt. Es bildet sich sofort ein rotstichig gelber Niederschlag, der nach 2 Stunden abfiltriert wird. Nach denr Waschen mit Methanol und Wasser wird der Farbstoff getrocknet. Man erhält 19 g eines gelben Pigmentes der Formel
Cl
C=O
Cl
das direkt zum Färben von Kunststoffen und Lacken verwendet werden kann-. Die damit erzielten gelben Färbungen weisen eine hervorragende Migrations- und Lichtechtheit auf.
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In eine Lösung von 100 ml Methanol und 2,7 g Natriummethylat werden 15,75 g 3,4,5,6-Tetrachlor-o-cyanbenzoesäuremethylester eingetragen und 1/2 Stunde verrührt, wobei das 3 ,.3-Dimethoxy-4,5 , 6,7-tetrachlo'r-isoindolinon entsteht. Nun fügt man 7,8 g 5-Aminobenzimidazolon zu und rtihrt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Das gebildete Natriumsalz des Pigmentes scheidet sich als grün-gelber Niederschlag aus. Es wird mit 200 ml o-Dichlorbenzol verdünnt und anschliessend mit 10 ml Eisessig angesäuert. Unter gutem Rühren wird nun die Temperatur, während Methanol abdestilliert, auf 150° erhöht. Nach 2 Stunden lässt man auf 100° abkühlen , filtriert das unlösliche Pigment ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 20,7 g eines farbstarken gelben Pigmentes, das in dieser Form direkt in Kunststoffe, Lacke und Druckpasten eingearbeitet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
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In der nachfolgenden Tabelle sind Pigmente beschrieben, die man erhält, wenn man nach den Angaben des obigen Beispieles den 3,4,5,6-Tetrachlor-o-cyanbenzoesäuremethylester mit den in Kolonne II angegegebenen Aminen kondensiert. Die Kolonne III gibt die Nuancen der erhaltenen Pigmente an.
Nr. II Amine III Nuance
4 H
H2N Νχ 		gelb
5 NH2 5 gelb
6 H orange
Phenyl
7 orange
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2 4 2 5 5 9 A
χχ Amine III Nuance
14
GH
CH3O
H9N
CH
H2N
NH
3 H
gelb
grünst gelb
gelb
rot
gelb
gelb
gelb
409851 /-1 01 5
II Amine
III Nuance
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
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Beispiel 21
8,0 g 3,4,6-Trichlor-5-methoxy~2-cyanbenzoesäuremethylester werden mit 100 ml Methanol und 1,35 g Natriummethylat zu einer klaren Lösung verrührt. Anschliessend fügt man 4,3 g 5 -Amino-1-methylbenzimidazolon hinzu und rlihrt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Man verdünnt das Reaktionsgemisch j aus dem sich das Salz 'des gebildeten Pigments ausscheidet, mit 100 ml o-Dichlorbenzol und säuert dann mit 5 ml Eisessig an. Die Temperatur wird nun unter Abdestillieren des Methanols und Eisessigs auf 1500C erhöht. Nach 2 Stunden filtriert man den unlöslichen Farbstoff bei 100° ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 10,8 g eines rotstichigen Gelbpigmentes.
Um eine feinteilige Form des Pigmentes zu erreichen, wird das Rohprodukt in eine Lösung von 100 ml Dimethylformamid, 2,7 g Natriummethylat und 20 ml Methanol unter gutem Rühren eingetragen. Die Lösung xtfird in 500 ml Wasser eingegossen und mit 10 ml Essigsäure angesäuert. Das ausgefällte Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 60° getrocknet. Das so erhaltene Pulver eignet sich zur Färbung von Lacken. Die damit erzielten rotstichig gelben Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Ueberlackier- und Lichtechtheit aus.
A 0 9 8 5 1 / 1 0 1 5
24255 9 A
Herstellung des 3,4,o-Trichlor-^-methoxy-2-cyanbenzoesäurernethy!esters
In eine Lösung von 10,8 g Natriummethylat in 32 ml Methanol und 100 ml. Dimethylformamid werden unter Rühren 30,2 g 3,4,5,6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäureammoniumsalz eingetragen. Nachdem die schwach exotherme Reaktion abgeklungen ist, rlihrt man noch 15 Stunden bei Raumtemperatur.
Veresterung: Das Reaktionsgemisch verdünnt man mit 80 ml Wasser und stellt dann durch Zugabe von Schwefelsäure den pH-Wert auf 8-9 ein. Nun fügt man 42 g Natriumbicarbonat hinzu und lässt anschliessend 63 g Dimethylsulfat zutropfen. Nach beendetem Zulauf wird 30 Minuten bei Raumtemperatur gerlihrt, kurz auf 80° erwärmt und dann das Reaktionsgemisch in eine Mischung von 1 1 Wasser und 40 ml konz. Ammoniak eingetragen. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält so 24 g rohen 3,4,6-Trichlor-5-methoxy-2-cyanbenzoesäuremethylester, der nach dem Umkristallisieren aus Methanol einen Schmelzpunkt von 1000C aufweist. Es dient als Zwischenprodukt für das entsprechende Isoindolinon, das wie folgt erhalten wird: 14,7 g 3,4,6-Trichlor-5-methoxy-2-cyan-benzoesäuremethylester werden in eine Lösung aus 2,75 g Na-methylat in.80 ml Methanol eingetragen. Man rlihrt 3 Stunden bei Raumtemperatur und giesst dann die Lösung in 500 ml Wasser, enthaltend 25 ml Essigsäure, ein. Der Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält 15 g 3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-isoindolinon vom Zersetzungspunkt 138 bis 140°.
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Beispiele 22-28
In- der nachfolgenden Tabelle sind Pigmente beschrieben, die man erhält, x^enn man nach den Angaben des vorangehenden Beispiels den B^jö-Trichlor-S-mettioxy-o-cyanbenzoesäureester durch äquimolare Mengen der in Kolonne II angeführten o-Cyanester ersetzt. In Kolonne III sind die Nuancen der erhaltenen Pigmente beschrieben.
Nr. II Esterkomponente III Nuance
Cl ? CH.
22 1 χΥ
3 1 3
Cl		 rotst.
gelb
Cl
23 H,C9S ι COOCH.,
3 Cl J ■ · 		rotst.
gelb
Cl
Cl ^1/CN
24
ι		 ^^—ο /^y^ COOCH3 gelb
242LH94
Nr. II Esterkomponente CK a Cl
H9C4O" 		CN CN Nuance
25 Cl COOCH3 COOCH3
• 		gelb
Br^ ψ- CN
COOCH3
CH3 Br^
Cl
π 		JCN gelb
26 COOCH3
27 Cl gelb
Cl
. 28 XX
Cl		 gelb
Cl
lY
el
Br
30c
Br
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Beispiel 29
6,9 g l,3,3-Trimethoxy-4,5,6,7-tetrachlorisoindolenin und 6,6 g 5-Aminobenzimidazolon werden in einem Gemisch von 100 ml Eisessig und 100 ml p-Dichlorbenzol während 3 Minuten auf 110-115° erhitzt. Der ausgefallene orange Farbstoff wird heiss abfiltriert, mit Aethanol, Aceton und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,8 g Pigment der Formel
Cl N
Cl
Das rohe Pigment kann direkt zur Färbung von Lacken verwendet werden. Die damit erzielten orangen Färbungen sind Überlackierecht und weisen hohe Lichtechtheiten auf.
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Beispiele 30-33
2 4 2 b 'S 9 4
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente aufgeführt, die man erhält, wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 l,3,3-Trimethoxy-4,5, 6,7-tetrachlor--isoindolenin mit dem in Kolonne II aufgeführten Amin im Molverhältnis 1 : 2 konden-.siert.
Tabelle 1
Nr. 30 Amin Farbton im Lack
H2n-QA. orange
31 I
CH3
H
Nx
H9N-Yh c=°
C4H9		 orange
H
32
I
C2H5 		orange
OO H
JJ 2 CX-
orange
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Beispiel 34
7,2 g l,3,3,4r5,6,7-Heptachlorisoindolenin, 8,0 g 7-Amino-6-methylphenmorpholon-(3) und 5,0 g w.f. Natriumacetat werden in 150 ml o-Dichlorbenäol 30 Minuten auf 150° erhitzt. Das gebildete Pigment wird bei 100° abfiltriert, mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,3 g des Pigments der Formel
Cl
Cl
Cl
PVC-Folien, die· mit diesem farbstarkem Pigment eingefärbt sind, sind vollständig migrationsecht.
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Beispiel 35
10,2 g l,3,3-Trimorpholino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolGnin und 7,8 g 6-Amino-chinazolon-4 werden in 200 ml Eisessig unter starkem Rühren 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Der gebildete gelborange Farbstoff wird heiss abfiltriert, mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,8 g Pigment der Formel:
Das rohe Färbstoffpulver kann ohne weitere Behandlung in Buchdruckfarben, thermoplastische Massen oder Lacke eingearbeitet werden. Man erreicht damit farbstarke gelborange Färbungen mit hervorragenden Echtheiten, insbesondere guter Lichtechtheit- und Migrationsechtheit.
Beispiele 36-39
Ersetzt man die 7,8 g o-Amino-chinazolon-A- durch äquimolare Mengen eines in der Tabelle 3 aufgeführten Amins, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise ebenfalls echte Pigmente mit den in Kolonne 3 beschriebenen Farbtönen:
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ORIGINAL INSPECTED
Tabelle 3
Nr. 36 Atnin O Farbton im Buch
druck
J/ 0
38 H N -f^H X ^O geIborange
grünstichig
gelb
39 H rotstichig
η gelb
H2N<^jJ · y
rotstichig
gelb
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Beispiel 40
5,6 g l-Amino-3-imino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolenin und 7,2 g S-Amino-l-methyl-benzimidazolon werden in 300 ml Eisessig Stunde zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene Pigment V7ird heiss abfiltriert, mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,5 g oranges Pigment, das mit dem im Beispiel30 beschriebenen Pigment -identisch ist..
Beispiel 41
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 4 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkyldharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 % Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
• * ■ -
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine Gelblackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
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Beispiel 42
2 g des nach,Beispiel 4 hergestellten Pigments'werden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten gelben Drucke sind farbstark und hervorragend lichtecht.
Beispiel 43
0,6 g des nach Beispiel 9 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2,g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte Gelbfärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    •1. Iminoisoindolinonpigmente der Formel
    N-R
    X Halogenatome,.
    Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyeloalkoxy-·, Aralkoxy-,
    Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe und R einen aromatischen Rest, enthaltend, eine cyclisch
    gebundene -CONH-Gruppe, und Q ein O-Atom oder die Gruppe =W-R bedeuten.
    2. Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R, ein Η-Atom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlen-
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    Stoffatome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierten Phenylrest,
    Χ-· ein Wasserstoff- oder Halogenatome, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenoxygruppe,
    X„ eine direkte Bindung, eine Phenyl-, Phenylazo-, Phenylazophenylen- oder Benzoylaminogruppe, und
    Z eine ein oder zweigliedrige Brücke bedeuten, wobei Z eine NH-Gruppe darstellen muss, wenn R, kein H-Atom bedeutet.
    3. Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    X N-X2-J-
    worin X, X-i, X~ und Y die angegebene Bedeutung haben und Z-. eine Gruppe der Formel -N=C- oder -CONH- bedeutet.
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    _ 40 -
    4, Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2, wobei Z in der angegebenen Formel ein 0- oder S-Atom oder die Gruppe der Formel -NRo- bedeutet, worin
    Ro ein Η-Atom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoff atome oder einen Phenylrest, der durch eine direkte Bindung mit der Iminogruppe des Isoindolinonrestes verbunden sein kann oder worin
    Z eine Gruppe der Formel -C=C-, -OCH2-, -NHCO-, -CONH-,
    OH
    -C=C- oder -N=O- bedeutet, worin
    R, die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat.
    5. Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2 der Formel
    X, Y und X-i die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben
    und
    R/ ein Η-Atom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenylgruppe bedeutet.
    409851/1015
    6. Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2 der Formel
    X
    X, Y und X-. die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben
    und Xo ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenoxygruppe bedeutet.
    7. Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2 der Formel
    worin X, Y, X·^ und R, die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
    40 9 851/1015
    8. Iminoisoindolinpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    worin R-,, X, haben.
    und Z die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung
    9. Iminoisoindolinpigmente gemäss Anspruch 8, wobei Z in der angegebenen Formel die Gruppe der Formel -NIU-bedeutet, worin
    R3 ein. Η-Atom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder einen Phenylrest, der durch eine direkte Bindung mit der Iminogruppe des Isoindolinonrestes verbunden sein kann oder worin
    Z eine Gruppe der Formel -C=C-,-OCH2-, -NHCO-, -CONH-
    OH
    -C=C-, -N=C- bedeutet, worin R1 R3
    R1 die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat.
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    Iminoisoindolinonpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    X _N—X.
    Il
    C\
    Il
    Λ. Vi Λ_
    NH
    NB
    worin X, X,, X„ und Z, die angegebene Bedeutung haben.
    11. Iminoisoindolinpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    1 O
    worin ·
    X und X-. die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und R, ein H-Atom-, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenylgruppe bedeutet.
    409851/1015
    12. Irainoisoindolinpigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    X und Χ-, die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und Xo ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenoxygruppe bedeutet.
    13. Bninoisoindolinpigmente gemäss Anspruch 8 der Formel
    C=O
    worin X, X-, und R-, die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
    4 09851 /1015
    • - 45 -
    14. Iminoisoindolinpigmente gemäss Ansprüchen 1-13, worin die X Chloratome bedeuten.
    15. Iminoisoindolinonpigmente gemäss Ansprüche 1-7, worin Y ein Chloratom bedeutet.
    16. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinpigmenten der Formel
    worin die
    X Halogenatome,
    Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-,
    Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe, R einen aromatischen Rest enthaltend eine cyclisch gebundene -CONH-Gruppe und
    Q ein O-Atom oder eine Gruppe der Formel R-N= bedeuten; dadurch gekennzeichnet, dass man ein Tri- oder Tetrahalogenisoindolinon-1 der Formel
    (H) X'
    oder ein Tri- oder Tetrahalogenisoindolenin der Formel
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    (III)
    wobei in den angegebenen Formeln v ν ν V eine Gruppe der Formel .Cv oder NC bedeutet,
    worin
    X/ eine Imino- oder Thiogruppe und die Y2 Halogenatome, Alkoxy- oder sekundäre Aminogruppen bedeuten, mit
    einem Amin der Formel R-NH^ kondensiert, worin R einen aromatischen Rest, enthaltend eine cyclisch gebundene Carbonsäureamidgruppe bedeutet, kondensiert.
    17. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der Formel
    R9O OR X 2\/
    ausgeht, worin ' ·
    X und Y die im Anspruch 16 angegebene Bedeutung haben und R9 eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome bedeutet.
    409851/1015
    18. Verfahren gemäss Anspruch 16,dadruch- gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der angegebenen Formel ausgeht, worin X und Y Chloratome bedeuten.
    19. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolenin der angegebenen Formel ausgeht, worin die Y^ Chloratome,- Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoff atome oder tertiäre Aminogruppen bedeuten.
    20. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolenin der angegebenen Formel ausgeht, worin X, eine Imino und Y2 eine Aminogruppe bedeuten.
    21. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolenin der angegebenen Formel ausgeht, worin die X und Y Chloratome bedeuten.
    22. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel
    0 9 8 5 1/1015
    _ 48 -
    ausgeht, worin 242b59 4
    R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder' Alkanoy!aminogruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, substituier, ten Phenylrest und
    X-, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenylgruppe,
    X„ eine direkte Bindung, eine Phenyl-, Phenylazo-, Phenylazophenylen- oder Benzoylaminogruppe,
    Z eine ein- oder zweigliedrige Brücke bedeuten, wobei Z eine -NH-Gruppe darstellen muss, wenn R, kein Η-Atom bedeutet.
    23. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel
    ausgeht, worin Xp X„ und Z^ die angegebene Bedeutung haben.
    0 9 8 5 1/1015
    24. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin Z in der angegebenen Formel die Gruppe der Formel -NR3- bedeutet, worin R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder einen Phenylrest, oder durch eine direkte Bindung mit der Iminogruppe des Isoindolinonrestes verbunden sein kann oder worin Z eine Gruppe der Formeln -
    Il
    R1 R3.
    oder -C=C- bedeutet, worin R-. die im Anspruch 22 angege-OH
    bene Bedeutung hat.
    25. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel
    Xl
    ausgeht, worin X1 und R1 die im Anspruch 22 angegebene Bedeutung haben.
    26. Verfahren gemäss Anspruch 16,dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel
    409851 /1-015
    worin X, die im Anspruch 22 angegebene Bedeutung hat und X- ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder
    Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Phenoxygruppe bedeutet.
    27. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel
    ausgeht, worin X^ die im Anspruch 22 angegebene Bedeutung hat und R, ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine
    Phenylgruppe bedeutet.
    28. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem
    organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäss Anspruch 1.
    29. Hochmolekulares organisches Material pigmentiert mit Pigmenten gemäss Anspruch 1.
    409851/1015
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