DE2733479C2 - Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial - Google Patents
Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-FasermaterialInfo
- Publication number
- DE2733479C2 DE2733479C2 DE2733479A DE2733479A DE2733479C2 DE 2733479 C2 DE2733479 C2 DE 2733479C2 DE 2733479 A DE2733479 A DE 2733479A DE 2733479 A DE2733479 A DE 2733479A DE 2733479 C2 DE2733479 C2 DE 2733479C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyeing
- fiber material
- basic
- quaternary ammonium
- polyacrylonitrile fiber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/70—Material containing nitrile groups
- D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/929—Carpet dyeing
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
R4
R1—CH(OH)- CH2-Nffi — Rs
R1—CH(OH)- CH2-Nffi — Rs
R6
10
Χθ
oder
R2
OH
R4
CH2-Νθ —R5
aufweist, worin
keit der Farbstoffe herabzusetzen, um zu gleichmäßigeren
Färbungen zu gelangen. Das langsame Aufheizen der Färbeflotten ist jedoch äußerst zeitraubend und
unsicher, und die bisher verwendeten Hilfsmittel besitzen nur eine spezifische Wirkung mit relativ enger Einsatzbreite.
Gegenstand des Patentes 25 56 376 ist ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial mit basischen
Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen Formel
15
30
einen Alkylrest der Kettenlänge Ci0-C20,
R3 Alkylreste der Kettenlänge C]-C19, wobei die Summe der C-Atome in den Resten R2 und R3 10-20 beträgt,
einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der
R3 Alkylreste der Kettenlänge C]-C19, wobei die Summe der C-Atome in den Resten R2 und R3 10-20 beträgt,
einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der
einen Benzylrest oder R4,
einen Benzylrest,
ein salzbildendes Anion
bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das quaternäre Ammoniumsalz
der Färbeflotte in einer Menge von 0,25 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Fasergewicht,
zusetzt.
45
50 R1—CH-
R3
-Νθ —R4
R2—CHOH R5
Χθ
20 worin R1 und R2 Alkylreste der Kettenlänge C1-Ci5, wobei
die Summe der C-Atome in den Resten R1 und R2 9-18 beträgt,
R3 einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der
R3 einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der
Kettenlänge Ci-C5,
R4 einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der
R4 einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der
Kettenlänge Ci-C5 oder einen Benzylrest,
einen Benzylrest
ein salzbildendes Anion
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial mit basischen
Farbstoffen mit dem Ziel, eine hohe Egalität der Färbung zu erreichen.
Die Probleme beim Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial
oder acrylnitrilhaltigem Mischpolymerisat-Fasermaterial mit kationischen Farbstoffen sind
bekannt. Die kationischen Farbstoffe besitzen infolge ihres basischen Charakters eine hohe Affinität zum
Polyacrylnitril-Material und ziehen daher unegal auf. Dieser Nachteil zeigt sich besonders, wenn man in hellen
Nuancen färben will.
Man hat bereits versucht, durch vorsichtige Temperaturführung oder durch Zusatz von quaternären Ammoniumsalzen,
die höhere lineare oder nur schwach verzweigte Fettketten enthalten, wie z. B. Alkylpyridiniumsalze
oder Fettalkyltrimethyl- bzw. Fettalkylbenzyldimcthyl-ammoniumsalze, die Aufziehgeschwindigbedeuten,
als Retardier- und Egalisiermittel verwendet.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese von innenständigen Hydroxytertiäraminen abgeleiteten Verbindungen
nicht in jeder Hinsicht befriedigen, weil die innerhalb der C-Kette stehenden vicinalen Hydroxytertiäramingruppen
nur schwierig mit Benzylhalogeniden quaternierbar sind. Zur Umsetzung molarer Mengen der
Reaktionspartner unter den in der Praxis üblichen Reaktionsbedingungen benötigt man sehr lange Zeiten
um wenigstens eine Quartärsalzbildung von 85-90 Mol-% zu erreichen. Restliches Benzylhalogenid
hydrolysiert dabei und bewirkt einen unangenehmen Produktgeruch, der insbesondere beim Einsatz dieser
Hilfsmittel stört.
Es wurde nun gefunden, daß man ausgehend von a-Olefinepoxyden
zu Hydroxytertiäraminen gelangt, die sich mit Benzylhalogenid in glatter ~<nd quantitativer
Reaktion zu Quartärsalzen umsetzen lassen. Diese quaternären Ammoniumsalze sind geruchsärmer als die
nach dem Haaptpatent hergestellten Verbindungen und zeigen überraschenderweise eine wesentliche verstärkte
Retardierwirkung.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial mit basischen
Farbstoffen, wobei man ein quaternäres Ammoniumsalz als Retardier- und Egalisiermittel verwendet,
gemäß Patent 25 56 376, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Ammoniumsalz die allgemeine Formel
R1 — CH(OH)- CH2-N*- R5
R6
R6
oder
Χθ (D
R2 OH
R4
CH2-Ν® —R5
J,
Χθ
(Π)
aufweist, worin
Rs
R6
X"
R6
X"
einen Alkylrest der Kettenlänge C10-C20,
Alkylreste der Kettenlänge Q-Ci9, wobei die Summe der C-Atome in den Resten R2 und R3 10-20 beträgt,
Alkylreste der Kettenlänge Q-Ci9, wobei die Summe der C-Atome in den Resten R2 und R3 10-20 beträgt,
einen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest der Kettenlänge
C)-C5,
einen Benzylrest oder R4,
einen Benzylrest,
ein salzbikiendes Anion
einen Benzylrest oder R4,
einen Benzylrest,
ein salzbikiendes Anion
bedeuten.
Vorzugsweise werden solche Verbindungen einge* setzt, bei denen R4 und/oder R5 Methylreste sind und
X" = Cl", Br" oder J" ist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Quartärammoniumsalze
können nach bekannten Methoden dargestellt werden. Beispielsweise setzt man a-Olefine der
Kettenlänge Ci0-C20 mit Epoxydierungsmittela, z. B.
Peressig- oder Perameisensäure unter Bildung entsprechender Olefinepoxj' ^e um und bildet anschließend mit
Dialkylaminen, vorzugsweise mit Dimethylamin, Disäthylamin
oder Diäthanolamin Hyüroxytertiäramine der allgemeinen Formeln
R4
R1—CH(OH)-CH2N
(Ht)
R5
oder
R2 OH
R4
CH2N
Rhodaminfarbstoffe, ferner Oxazin, Thiazin-, Diazin-, Indolin- und Cyaninfarbstoffe sowie die basischen Azo-
und Azomethinfarbstoffe und dgl.
Als zu färbendes Fasermaterial kommen Fasern, Fäden, Gewirke, Gewebe, Vliese, Teppiche und dgl. aus
Polyacrylnitril oder aus polyacrylnitrilhaltigen Mischpolymeren, gegebenenfalls in Gemisch mit anderem
natürlichem oder synthetischem Fasermaterial in Frage. Insbesondere kann das Material als Spinnkauel,
Kammzug, Flocke, Endiosfaden, Garn, Kreuzspule oder in einer anderen, für die Weiterverarbeitung zu textlien
Flächengebilden bestimmten Form vorliegen.
Das Färben der Polyacrylnitril-Fasermaterialien wird in üblicher Weise durchgeführt, wobei die bekannten
Färb^apparate, wie Haspelkufe, Kreuzspulfärbeapparat,
Baumfärbeapparat, Stranggarnfarbeapparat, Flockfarbeapparat,
Kardenbandfärbeapparat, Teppichfärbeapparat, Färbeapparat im Pack-, Trommel- und Paddelsystem,
zur Anwendung kommen.
Beispiele
Beispiel 1
Beispiel 1
Es wurde eine Färbung auf einem Stranggarnfarbeapparat mit einem anionisch modifiziertem Polyacrylnitril-Garn
im Flottenverhiltnis 1:30 durchgeführt. Das Färbebad enthielt, bezogen auf das Warengewicht:
0,4% C. I. Basic Yellow 21
0,25% C. I. Basic Red 25
0,3% C. I. Basic Blue 45
1,5% Essigsäure 30%ig
0,5% Addukt von 35 Mol Äthylenoxid an ein Fettalkoholgemisch der Kettenlängen
Cp-C und der Jodzah! 45-50
1,0% Hilfsmittel Nr. 1.
35
45
(IV)
wobei rv aus Olefinepoxyden resultiert, die aus α-Olefinen
mit Vinylidengruppen gebildet werden. Durch Umsetzung dieser Hydroxytertiäramine mit Benzylhalogenid,
werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Quartärammoniumsalze in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten. Die Verbindungen weisen kaum unangenehmen
Geruch auf.
Die quaternären Ammoniumsalze sind gut wasserlöslich.
Sie werden in Konzentrationen von 0,25 bis 2%, bezogen auf das Fasergewicht, angewandt, doch läßt
sich die Einsatzmenge innerhalb weiterer Grenzen variieren. Der gleichzeitige Zusatz von Salzen,
Natriumsulfat, wie er bei derartigen Färbeprozessen üblich ist, führt zu keinerlei Störungen.
Als kationische Farbstoffe kommen solche der verschiedensten Verbindungsklassen in Betracht, beispielsweise
Diphenylmethan-, Triphenylmethan- und Die Flotte mit allen Zusätzen wurde schnell auf 800C
erwärmt, dann die Temperatur innerhalb von 90 Minuten auf 9 8 0C gesteigert, 15 Minuten bei dieser Temperatur
gefärbt, dann abgekühlt und gespült.
Da:s Hilfsmittel Nr. 1 entsprach der allgemeinen Formel
I, wobei R1 Alkylreste der Zusammensetzung 60% C,o und 40% C,2 enthielt, während R4 = CH3, R5 = CH3,
R* = CH2C6H5, X" = Cl" war.
Die Färbung wies infolge der starken Retardierwirkung eine vorzügliche Egalität auf, die mit einem handelsüblichen
Retarder (Dodecyltrimethylammoniumchlorid) bzw. mit den Produkten des Hauptpatentes
nicht in gleichem Maße zu erreichen war.
Es wurde eine Färbung mit dem gleichen Apparat wie in Beispiel 1 unter Verwendung eines anionisch modifizierten
Polyacrylnitril-Garns (Nm 40/2) im Flottenverhältnis
1:25 durchgeführt. Das Färbebad enthielt, bezogen auf das Warengewicht:
1,0% C. I. Basic Blue 42
0,1% C. I. Basic Green 4
4,0% Essigsäure 30%ig
1,0% Hilfsmittel Nr. 2.
0,1% C. I. Basic Green 4
4,0% Essigsäure 30%ig
1,0% Hilfsmittel Nr. 2.
Die Flotte wurde beginnend bei 25-300C innerhalb
von 6-8 Minuten auf 75-800C erwärmt und anschließend die Temperatur während 35-40 Minuten von
80°C auf 98°C gesteigert. Nach 15 Minuten bei 98°C
wurde abgekühlt und gespült.
Das Hilfsmittel Nr. 2 entsprach der allgemeinen Formel II, wobei R2 und R3 Alkylreste der Zusammensetzung 47,0% Ci4 und 53% Ci6 enthielten, während
R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = CH2C6H5, X" = CF war.
Die Färbung zeigte infolge der hohen Retardierwirkung des Produktes -sine einwandfreie Egalität.
Es wurde eine Färbung auf einem Färbeapparat mit dem in Beispiel 2 genannten Garn im Flottenverhältnis
1:50 durchgeführt. Das Färbebad enthielt, bezogen auf
das Warengewicht:
C. I. Basic Blue 46
1,5 ml/1 Essigsäure 60%ig
2,0% Hilfsmittel Nr. 3.
20
Bei 6O0C wurde mit dem Material in die Färbeflotte
eingegangen und anschließend auf 98 0C erwärmt. Bei Erreichen von 98 0C wurde eine Ganiprobe entnommen, weitere Proben nach 15 und30 Miauten bei 98°C.
Das Hilfsmittel Nr. 3 entsprach der allgemeinen Formel I, wobei R1 Alkylreste der Zusammensetzung 45%
Cj4, 55% C16 enthielt, während R4 = CH3, R5 = CH3,
Rd = CH2C6H5, X" = Cl" war.
Es wurde eine Färbung auf einem Laborfärbeapparat mit einem Polyacrylnitril-Hochbauschgarn im Flottenverhältnis 1:50 durchgeführt. Das Färbebad enthielt,
bezogen auf das Warengewicht:
0,15% C. I. Basic Biue 22
0,04% C. I. Basic Violet 7
0,03% CI. Basic Yellow 21
1.5 ml/1 Essigsäure 60%ig
2,0% Hilfsmittel Nr. 4.
Das Hilfsmittel Nr. 4 stellte ein Gemisch aus 34% des Hilfsmittels Nr. 2 und 66% des Hilfsmittels Nr. 3 dar.
Das Ergebnis entsprach dem Beispiel 1, d. h. die Färbung wies eine vorzügliche Egalität auf und übertraf in
dieser Hinsicht einen handelsüblichen Retarder (C]2- C^-Alkylpyridiniumchlorid), wie auch ein nach
dem Hauptpatent hergestelltes Produkt.
55
60
65
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial
mit basischen Farbstoffen, wobei man ein quatemäres Ammoniumsalz als Retardier- und
Egalisiermittel verwendet, gemäß Patent 25 56 376, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre
Ammoniumsalz die allgemeine Formel
Priority Applications (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2556376A DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
NLAANVRAGE7612985,A NL178616B (nl) | 1975-12-15 | 1976-11-22 | Werkwijze voor het verven van vezelmateriaal uit polyacrylnitril met basische kleurstoffen. |
MX167300A MX145835A (es) | 1975-12-15 | 1976-12-07 | Nuevo uso industrial como agente de retardacion e igualamiento en la tincion de fibras de poliacrilonitrilo de las sales de amonio cuaternario |
IT30261/76A IT1067337B (it) | 1975-12-15 | 1976-12-10 | Processo di tintura per materiale fibroso poliacrilonitrilico |
BE173215A BE849355A (fr) | 1975-12-15 | 1976-12-13 | Procede perfectionne pour la teinture de matieres fibreuses en polyacrylinitrile |
TR19247A TR19247A (tr) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Poliakrilnitril elyaf malzemesinin boyanmasina mahsus usul |
BR7608371A BR7608371A (pt) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Processo para o tingimento de material de fibras de poliacrilonitrila |
GB52053/76A GB1539456A (en) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Quaternary ammonium salts and their use in the dyeing of polyacrylonitrile |
JP51149479A JPS5274082A (en) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Method of dying polyacryl nitrile fiber material method of dyeing polyacryl nitrile fiber material |
CH1572076A CH619585B (de) | 1975-12-15 | 1976-12-14 | Verfahren zum faerben von textilem polyacrylnitril-fasermaterial. |
US05/750,727 US4090845A (en) | 1975-12-15 | 1976-12-15 | Process for the dyeing of polyacrylonitrile fibrous material |
FR7637777A FR2352100A1 (fr) | 1975-12-15 | 1976-12-15 | Procede perfectionne pour la teinture de matieres fibreuses en polycrylonitrile |
DE2733479A DE2733479C2 (de) | 1975-12-15 | 1977-07-25 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
GB19130/78A GB1586750A (en) | 1975-12-15 | 1978-05-12 | Process for the dyeing of polyacrylonitrile fibrous material |
NL7807110A NL7807110A (nl) | 1975-12-15 | 1978-06-30 | Werkwijze voor het verven van vezelmateriaal van poly- acrylonitrile. |
IT25779/78A IT1109515B (it) | 1975-12-15 | 1978-07-17 | Processo di tintura per materiale fibroso poliacrilnitrilico |
CH792778A CH642215GA3 (en) | 1975-12-15 | 1978-07-21 | Process for dyeing polyacrylonitrile fibre material |
JP8952478A JPS5423785A (en) | 1975-12-15 | 1978-07-24 | Dyeing of polyacrilonitrile fiber material |
ES472004A ES472004A1 (es) | 1975-12-15 | 1978-07-24 | Procedimiento para tenir material de fibras de poliacriloni-trilo con colorantes basicos |
BR7804745A BR7804745A (pt) | 1975-12-15 | 1978-07-24 | Processo para o tingimento de material fibroso de poliacrilonitrila |
BE189467A BE869231R (fr) | 1975-12-15 | 1978-07-25 | Procede perfectionne pour la teinture de matieres fibreuses en polyacrylonitrile |
FR7821976A FR2398837A2 (fr) | 1975-12-15 | 1978-07-25 | Procede pour la teinture de matieres fibreuses en polyacrylonitrile |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2556376A DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
DE2733479A DE2733479C2 (de) | 1975-12-15 | 1977-07-25 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2733479A1 DE2733479A1 (de) | 1979-02-15 |
DE2733479C2 true DE2733479C2 (de) | 1985-11-14 |
Family
ID=62495389
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2556376A Expired DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
DE2733479A Expired DE2733479C2 (de) | 1975-12-15 | 1977-07-25 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2556376A Expired DE2556376C2 (de) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4090845A (de) |
JP (2) | JPS5274082A (de) |
BE (2) | BE849355A (de) |
BR (2) | BR7608371A (de) |
CH (2) | CH619585B (de) |
DE (2) | DE2556376C2 (de) |
ES (1) | ES472004A1 (de) |
FR (2) | FR2352100A1 (de) |
GB (2) | GB1539456A (de) |
IT (2) | IT1067337B (de) |
MX (1) | MX145835A (de) |
NL (2) | NL178616B (de) |
TR (1) | TR19247A (de) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH631589B (de) * | 1976-12-07 | Sandoz Ag | Verfahren zur erhoehung der affinitaet fuer anionische farbstoffe und optische aufheller von textilmaterial. | |
CS209250B1 (en) * | 1979-07-26 | 1981-11-30 | Drahomir Dvorsky | Method of colouring of cellulose fibres by anion dyes |
CH660940GA3 (de) * | 1981-01-10 | 1987-06-30 | ||
FR2571392B1 (fr) * | 1984-10-05 | 1989-09-15 | Sandoz Sa | Nouveaux auxiliaires de teinture et leur utilisation pour la teinture du cuir et des peaux tannes |
DE4219317A1 (de) * | 1991-06-17 | 1992-12-24 | Sandoz Ag | Faerbereihilfsmittel |
US5698476A (en) * | 1995-03-01 | 1997-12-16 | The Clorox Company | Laundry article for preventing dye carry-over and indicator therefor |
FR2870251B1 (fr) * | 2004-05-11 | 2010-09-17 | Arkema | Materiaux composites a base de nanotubes de carbone et matrices polymeres et leurs procedes d'obtention |
CN103821011A (zh) * | 2014-02-13 | 2014-05-28 | 苏州联胜化学有限公司 | 环保腈纶匀染剂及其制备方法和应用 |
CN105386342B (zh) * | 2015-11-26 | 2018-07-31 | 青岛大学 | 阳离子染料染色缓染剂使用方法 |
CN115094651B (zh) * | 2022-07-01 | 2024-04-02 | 绍兴海成化工有限公司 | 一种抗凝聚匀染剂及其应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH313159A (de) * | 1951-12-07 | 1956-03-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung beständiger Färbe- und Abziehbäder |
FR1067483A (fr) * | 1951-12-07 | 1954-06-16 | Sandoz Sa | Produits de condensation basiques contenant de l'azote et leur préparation |
US2759975A (en) * | 1952-05-28 | 1956-08-21 | Gen Aniline & Film Corp | Mixed alkyl-benzyl-alkylol quaternary ammonium salts |
US2953526A (en) * | 1955-12-20 | 1960-09-20 | Gen Aniline & Film Corp | Ampholytic compositions in wet treatments |
BE759533A (fr) * | 1969-11-28 | 1971-04-30 | Colgate Palmolive Co | Compositions detergentes et procede de preparation |
US3869250A (en) * | 1970-05-22 | 1975-03-04 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of differential effects on polymeric or copolymeric acrylonitrile fibers |
US3872116A (en) * | 1972-06-16 | 1975-03-18 | Jefferson Chem Co Inc | Amino alcohols |
CA1020706A (en) * | 1973-02-24 | 1977-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Production of level dyeings on acrylonitrile polymer fibers with basic dyes |
-
1975
- 1975-12-15 DE DE2556376A patent/DE2556376C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-11-22 NL NLAANVRAGE7612985,A patent/NL178616B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-07 MX MX167300A patent/MX145835A/es unknown
- 1976-12-10 IT IT30261/76A patent/IT1067337B/it active
- 1976-12-13 BE BE173215A patent/BE849355A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-14 CH CH1572076A patent/CH619585B/de unknown
- 1976-12-14 BR BR7608371A patent/BR7608371A/pt unknown
- 1976-12-14 GB GB52053/76A patent/GB1539456A/en not_active Expired
- 1976-12-14 JP JP51149479A patent/JPS5274082A/ja active Pending
- 1976-12-14 TR TR19247A patent/TR19247A/xx unknown
- 1976-12-15 FR FR7637777A patent/FR2352100A1/fr active Granted
- 1976-12-15 US US05/750,727 patent/US4090845A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-07-25 DE DE2733479A patent/DE2733479C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-12 GB GB19130/78A patent/GB1586750A/en not_active Expired
- 1978-06-30 NL NL7807110A patent/NL7807110A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-17 IT IT25779/78A patent/IT1109515B/it active
- 1978-07-21 CH CH792778A patent/CH642215GA3/de unknown
- 1978-07-24 BR BR7804745A patent/BR7804745A/pt unknown
- 1978-07-24 ES ES472004A patent/ES472004A1/es not_active Expired
- 1978-07-24 JP JP8952478A patent/JPS5423785A/ja active Pending
- 1978-07-25 FR FR7821976A patent/FR2398837A2/fr active Granted
- 1978-07-25 BE BE189467A patent/BE869231R/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1109515B (it) | 1985-12-16 |
NL178616B (nl) | 1985-11-18 |
FR2352100A1 (fr) | 1977-12-16 |
NL7807110A (nl) | 1979-01-29 |
BR7608371A (pt) | 1977-12-13 |
BR7804745A (pt) | 1979-04-17 |
GB1539456A (en) | 1979-01-31 |
ES472004A1 (es) | 1979-02-01 |
JPS5274082A (en) | 1977-06-21 |
DE2733479A1 (de) | 1979-02-15 |
CH619585GA3 (de) | 1980-10-15 |
IT7825779A0 (it) | 1978-07-17 |
US4090845A (en) | 1978-05-23 |
CH642215B (de) | 1900-01-01 |
CH619585B (de) | 1900-01-01 |
JPS5423785A (en) | 1979-02-22 |
MX145835A (es) | 1982-04-06 |
TR19247A (tr) | 1978-08-15 |
DE2556376A1 (de) | 1977-06-16 |
DE2556376C2 (de) | 1983-07-07 |
GB1586750A (en) | 1981-03-25 |
BE849355A (fr) | 1977-06-13 |
CH642215GA3 (en) | 1984-04-13 |
FR2398837A2 (fr) | 1979-02-23 |
IT1067337B (it) | 1985-03-16 |
FR2398837B2 (de) | 1980-07-18 |
FR2352100B1 (de) | 1978-11-17 |
BE869231R (fr) | 1979-01-25 |
NL7612985A (nl) | 1977-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0545207B1 (de) | Reaktivfarbstoffmischung mit verbessertem Kombinationsverhalten | |
DE2733479C2 (de) | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterial | |
DE1940178A1 (de) | AEthansulfonsaeurederivate | |
AT393846B (de) | Verfahren zur textilbehandlung | |
EP0023341B1 (de) | Klotzhilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren zum Färben von Cellulosefasern bzw. Gemischen von Cellulosefasern zusammen mit Synthesefasern mit Schwefel-, Schwefelküpen-, Küpen- und Reaktivfarbstoffen | |
DE2424303C3 (de) | Verfahren zum Färben von Polyamid- Teppichmaterial nach einem Klotz-Kaltverweil-Verfahren | |
EP0141078B1 (de) | Verfahren zum Färben von Cellulosefasern | |
EP0593392B1 (de) | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien mit Farbstoffmischungen | |
DE2925477A1 (de) | Verfahren zum entfernen von oligomerenablagerungen auf textilen materialien | |
DE3881703T2 (de) | Behandlung zur verbesserung der eigenschaften von keratintextilmaterialien. | |
DE3111277A1 (de) | Verfahren zum faerben von polyamidtextilmaterialien, insbesondere zum schnellfaerben von polyamiden | |
EP0735181A2 (de) | Färben von Mehrfarbeneffekten auf Polyamidfasermaterial in Gegenwart von Mangan-Verbindungen | |
DE2512520C2 (de) | Verfahren zum faerben von cellulosefasern, stickstoffhaltigen fasern, synthetischen fasern und deren mischungen | |
DE2556377A1 (de) | Verfahren zum faerben von polyacrylnitril-fasermaterial | |
DE1769647C3 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterialien | |
DE1619545C3 (de) | Verfahren zum Färben von Wickelkörpern aus Wolle und von Mischungen aus Wolle und Polyesterfasern | |
EP0278440A2 (de) | Verwendung von cyclischen Estern der schwefeligen Säure beim Färben von Textilmaterialien aus Polyamid und Verfahren zum Färben | |
DE3046482C2 (de) | ||
CH681055B5 (de) | ||
DE2521106C3 (de) | Verfahren zum Färben von synthetische Fasern enthaltenden Materialien | |
DE2316725A1 (de) | Quaternaere ammoniumsalze | |
DE2747699C3 (de) | Kurzflottenfärbeverfahren für Stückwaren aus Cellulosefasern in Strangform | |
DE1941706A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hochbausch-Textilmaterialien aus Polyacrylnitril | |
DE1801715A1 (de) | Verfahren zum einbadigen Faerben von Mischungen aus Cellulose-,Polyester- und Polyacrylnitrilfasern | |
DE1594979A1 (de) | Verfahren zur Behandlung von Textilerzeugnissen aus Polymeren auf der Basis von Acrylnitril in waessrigen Baedern und fuer diese Behandlung geeignete Mittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2556376 Format of ref document f/p: P |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2556376 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |