DE2718997A1 - Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenolInfo
- Publication number
- DE2718997A1 DE2718997A1 DE19772718997 DE2718997A DE2718997A1 DE 2718997 A1 DE2718997 A1 DE 2718997A1 DE 19772718997 DE19772718997 DE 19772718997 DE 2718997 A DE2718997 A DE 2718997A DE 2718997 A1 DE2718997 A1 DE 2718997A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bromine
- dibromo
- phenol
- isopropylidenebis
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTANWÄLTE
ZELLENTiN
ZWEIBRÜCKENSTR, 15
BOOO MÜNCHEN 22
BOOO MÜNCHEN 22
Zaklady Chemiczne "Azot" 28. April 1977
Jaworzno / Polen As/B
CW 127
Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Isopropyliden bis (2,6-dibrom)phenol
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dibrom)-phenol, das unter dem Namen
Tetrabrombisphenol A oder TBBA zur Erzeugung von unbrennbaren Kunststoffen und synthetischen Harzen weite Anwendung
findet. Nach den bekannten Verfahren wird das 4,4'-Isopropylidenbis
(2 ,6-dibrom) phenol aus 4,4-Isopropylidenbisphenol,
auch Bisphenol A oder Dian genannt, durch Bromeinwirkung hergestellt. Diese Verfahren wurden in den US-PSen
3 029 291, 3 182 088, 3 234 289, 3 363 007, 3 546 302, der DT-PS 1 768 444, der BE-PS 611 069, der FR-PS 1 412 959 und
der SU-PS 341 790 beschrieben. In den DT-PSen 1 129 957, 1 151 811, 2 041 220 und 2 162 859 wurde ein Verfahren zur
Herstellung von Tetrabrombisphenol A aus Bisphenol A durch
709Β4 6/0Π30
Chlor- und Bromeinwirkung , darunter auch durch Bromchlorideinwirkung,
in der DT-PS 2 227 4 39 durch Brom- und Viasserstoff
peroxideinwirkung beschrieben. Einen Nachteil des Verfahrens unter Verwendung von Brom ist seine Unwirtschaftlichkeit,
da die Hälfte des in die Reaktion eingesetzten Broms in das Nebenprodukt Bromwasserstoff umgewandelt wird. Ein
besseres Verfahren ist die Verwendung von Chlor und Brom, das Nebenprodukt ist dann Chlorwasserstoff. In diesem Fall liegt
die Hauptschwierigkeit in der Einhaltung der richtigen Stöchiometrie der zugeführten Reagentien. Das Verfahren unter
Verwendung von Brom und Wasserstoffperoxid umgeht diese Schwierigkeit; sein einziger Nachteil ist die Notwendigkeit
des Einsatzes von hochkonzentrierten Wassserstoffperoxidlösungen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von 4,4*-Isopropylidenbis(2,6-dibrom)-phenol
anzugeben, bei dem maximale Ausnutzung des Bromierungsmittels Brom unter Vermeidung der den bisherigen Verfahren
anhaftenden Nachteile durch Zugabe eines gut dosierbaren, einfach zu handhabenden, wirtschaftlichen und relativ ungefährlichen
Zusatzes gewährleistet wird.
Die gestellte Aufgabe wird durch ein Verfahren, bei dem auf 1 Mol 4^'-Isopropylidenbisphenol mit weniger als 4 Mol
7 o 9 π /<
η / η () 3 ο
Brom, vorteilhaft mit 2,0 - 2,1 Mol Brom in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch eines organischen
Lösungsmittels mit Wasser eingewirkt wird, erfindungsgemäß
dadurch gelöst, daß die Reaktion^produkte gleichzeitig oder nachfolgend mit Alkalimetallchloraten, vorteilhaft mit Natriumchlorat,behandelt
werden und danach das Produkt auf bekannte Weise isoliert wird. Es ist vorteilhaft, die Reaktion
in Anwesenheit einer die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhenden Mineralsäure, z. B. von Salzsäure, durchzuführen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist durch einfache Ausführung
und vollständige Ausnutzung des Broms zur Erzeugung von 4,4'- Isopropylidenbis(2,6-dibrom)phenol gekennzeichnet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend an einem
Beispiel erläutert.
In einen 500 ml-Reaktionskolben, versehen mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Tropftrichter, werden 68,4 g (0,3 Mol) 4,4'-Isopropylidenbisphenol, 100 g Methanol und
20 g konz. Schwefelsäure gegeben. Nach der Inbetrieb nähme des Rührers werden 100 g (0,626 Mol) Brom bei einer
Temperatur von 30° bis 35°C innerhalb von 30 Min. zugetropft. Anschließend werden bei einer Temperatur von 35°
709846/0930
bis 40°C 43 g einer 50%-igen wäßrigen Natriumchloratlösung
(0,2 Mol) innerhalb von 45 Min. zugetropft, wonach die Lösung 2 Std. bei 40° bis 45°C gerührt wird. Danach wird die
Lösung auf 15°C abgekühlt, das ausgeschiedene Produkt abfiltriert und dreimal mit Wasser gewaschen. Nach der Trocknung
gewinnt man 148 g 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dibrom)phenol
in Form von lockeren Kristallen, was 91 % der theoretischen Ausbeute darstellt.
709846/0930
Claims (3)
- Patentansprüche.yVerfahren zur Herstellung von 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dibrom)phenol durch Einwirkung von weniger als 4 Mol Brom, vorteilhaft von 2,0 - 2,1 Mol Brom, auf 1 Mol 4,4'-Isopropylidenbisphenol in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch eines organischen Lösungsmittels mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Erhöhung des Grades der Bromausnutzung die Reaktionsprodukte während oder nach der Bromierung mit Alkalimetallchloraten behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalimetallchlorat Natriumchlorat verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsmedium eine starke Mineralsäure zusetzt.709846/0930ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL1976189331A PL103336B1 (pl) | 1976-05-04 | 1976-05-04 | Sposob wytwarzania 4,4'-izopropylidenobis/2,6-dwubromo/fenolu |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2718997A1 true DE2718997A1 (de) | 1977-11-17 |
Family
ID=19976725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772718997 Withdrawn DE2718997A1 (de) | 1976-05-04 | 1977-04-28 | Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenol |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4112242A (de) |
JP (1) | JPS5390252A (de) |
BE (1) | BE854063A (de) |
DE (1) | DE2718997A1 (de) |
FR (1) | FR2350321A1 (de) |
GB (1) | GB1515661A (de) |
IT (1) | IT1104770B (de) |
NL (1) | NL7704775A (de) |
PL (1) | PL103336B1 (de) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4451675A (en) * | 1982-07-16 | 1984-05-29 | The Dow Chemical Company | Preparation of alkylidenebis(dibromophenol) |
US4661644A (en) * | 1985-09-09 | 1987-04-28 | The Dow Chemical Company | Brominated epoxyaromatic compounds |
US4628124A (en) * | 1985-09-23 | 1986-12-09 | Ethyl Corporation | Tetrabromobisphenol-A process |
US4783556A (en) * | 1985-09-23 | 1988-11-08 | Ethyl Corporation | Tetrabromobisphenol-A process |
US5017728A (en) * | 1990-08-20 | 1991-05-21 | Ethyl Corporation | Tetrabromobisphenol-A process |
US5107035A (en) * | 1990-11-15 | 1992-04-21 | Ethyl Corporation | Process for high purity tetrabromobisphenol-A |
US5208389A (en) * | 1992-04-01 | 1993-05-04 | Ethyl Corporation | Process for high purity tetrabromobisphenol-A |
US5283375A (en) * | 1992-04-01 | 1994-02-01 | Ethyl Corporation | Process for high purity tetrabromobisphenol-A |
JP4112000B2 (ja) * | 1995-03-06 | 2008-07-02 | アルベマール・コーポレーシヨン | テトラブロモビスフェノール−aの製造方法 |
US6084136A (en) * | 1995-03-06 | 2000-07-04 | Albmarle Corporation | Process for the preparation of tetrabromobisphenol-A |
US5527971A (en) * | 1995-04-24 | 1996-06-18 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of tetrabromobisphenol-A |
US6002050A (en) * | 1995-03-06 | 1999-12-14 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of tetrabromobisphenol-A |
US6235946B1 (en) | 1995-03-06 | 2001-05-22 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of tetrabromobisphenol-A |
US6218584B1 (en) | 1995-03-06 | 2001-04-17 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of tetrabromobisphenol-A |
US6084137A (en) * | 1995-03-06 | 2000-07-04 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of tetrabromobisphenol-A |
US6147264A (en) * | 1999-04-08 | 2000-11-14 | Albemarle Corporation | Process for producing tetrabromobisphenol-A |
US6365786B1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-04-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Eco-friendly method of preparation of high purity tetrabromobisphenol-A |
CN103896738B (zh) * | 2014-04-28 | 2016-05-11 | 潍坊汇韬化工有限公司 | 一种用气体溴制备2,4,6-三溴苯酚的装置及其工艺 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3012035A (en) * | 1959-02-24 | 1961-12-05 | Monsanto Chemicals | Ionic bromination of aromatic and aliphatic compounds without hbr formation |
US3029291A (en) * | 1959-03-12 | 1962-04-10 | Dow Chemical Co | Method for making alkylidenebis |
US3546302A (en) * | 1964-04-03 | 1970-12-08 | Dow Chemical Co | Process for brominating phenols |
CH537350A (de) * | 1970-12-23 | 1973-05-31 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Procedimento per la preparazione di beta,beta'-bis-(3,5--dibromo-4-ossifenil)-propano |
DE2227439B2 (de) * | 1972-06-06 | 1977-05-05 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Chlorierung oder bromierung phenolischer verbindungen |
-
1976
- 1976-05-04 PL PL1976189331A patent/PL103336B1/pl unknown
-
1977
- 1977-04-25 US US05/790,568 patent/US4112242A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-28 BE BE177100A patent/BE854063A/xx unknown
- 1977-04-28 DE DE19772718997 patent/DE2718997A1/de not_active Withdrawn
- 1977-04-29 GB GB17913/77A patent/GB1515661A/en not_active Expired
- 1977-05-02 NL NL7704775A patent/NL7704775A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-03 IT IT23130/77A patent/IT1104770B/it active
- 1977-05-04 JP JP5088877A patent/JPS5390252A/ja active Pending
- 1977-05-04 FR FR7713532A patent/FR2350321A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2350321B3 (de) | 1980-03-07 |
JPS5390252A (en) | 1978-08-08 |
US4112242A (en) | 1978-09-05 |
PL189331A1 (pl) | 1978-01-02 |
FR2350321A1 (fr) | 1977-12-02 |
NL7704775A (nl) | 1977-11-08 |
PL103336B1 (pl) | 1979-05-31 |
GB1515661A (en) | 1978-06-28 |
BE854063A (fr) | 1977-08-16 |
IT1104770B (it) | 1985-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2718997A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenol | |
DE1193510B (de) | Verfahren zur Herstellung von Brom-derivaten des Diphenyls, Diphenylaethers, Diphenylphenylaethers oder Di-, Tri- bzw. Tetraphenylmethans mit 4 und mehr Bromatomen je Molkuel | |
CH631956A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dichlorphenol. | |
DE3873983T2 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten imiden. | |
DE863937C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlor- oder 1, 4-Dibrombutan | |
DE69401162T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenylessigsäuren | |
DE432801C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-1-aminobenzol | |
DE506280C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsaeure | |
DE1129957B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰, ª‰'-Bis (3, 5-dibrom-4-oxyphenyl)-propan | |
DE845503C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylgruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen | |
DE3314431A1 (de) | Verfahren zur herstellung von quadratsaeure | |
DE486864C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren | |
DE875201C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylvinylsulfonen | |
DE949567C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Benzamido-ª‡-bromcapronsaeure und ihren Alkalisalzen | |
DE2513952C2 (de) | Verfahren zur herstellung von monochlorbenzoesaeuren | |
AT225696B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromderivaten aromatischer Kohlenwasserstoffe mit 4 und mehr Bromatomen im Molekül | |
DE1543781C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylaminen | |
DE747816C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminohalogenpropanolen | |
DE1263781B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-3, 6-dichlorbenzoesaeure | |
AT55401B (de) | Verfahren zur Herstellung von Karbaminsäureestern tertiärer Alkohole. | |
DE2353940A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2bis(4-hydroxyphenyl)-propan | |
DE406861C (de) | Gewinnung von Bromiden aus Brom | |
AT165079B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-(beta-jodäthyl)-ammoniumjodid | |
AT229301B (de) | Verfahren zur Chlorierung von o-Kresol | |
DE1106746B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-p-Chlorphenyl-3-methyl-butandiol-(2, 3) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |