DE2711045A1 - Katalysator und verfahren zur herstellung von 4-cyanothiazol - Google Patents

Katalysator und verfahren zur herstellung von 4-cyanothiazol

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DE2711045A1
DE2711045A1 DE19772711045 DE2711045A DE2711045A1 DE 2711045 A1 DE2711045 A1 DE 2711045A1 DE 19772711045 DE19772711045 DE 19772711045 DE 2711045 A DE2711045 A DE 2711045A DE 2711045 A1 DE2711045 A1 DE 2711045A1
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cobalt
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methylthiazole
potassium
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Glenn Richard Elion
Arthur Edwin Klink
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Dr.-Ιπί?· V/aitor Abitz J
Dr. Dio ie r F. M ο rf
Dipl.-Phys. U. GriLschneder
8 München 86. Piernenauersir. 23
K MÄRZ 1977
158AA
MERCK & CO., INC. Rahway, New Jersey 07065» V.St.A.
Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Ί-Cyanothiazol
Die Erfindiang betrifft ein Verfahren zur Herstellung von A-Cyanothiazol durch katalytische Dampfphasen-Ammoxydation von A-Methylthiazol unter Verwendung einer neuen Katalysatorzusammensetzung, die einen mit unterschiedlichen Gehalten an Kaliumhydroxid benetzten Kobaltmolybdat-Katalysator enthält. Das Verfahren ergibt eine hohe Selektivität an gewünschtem A-Cyanothiazol.
Die Erfindung betrifft neue chemische Katalysatorzusammensetzungen und ein Verfahren zur Herstellung von A-Cyanothiazol aus A-Methylthiazol unter Verwendung solcher Zusammensetzungen als Katalysatoren.
Eine der Ammoxydationssystemen für die Herstellung von Cyanothiazol aus A-Methylthiazol inhärenten Schwierigkeiten bei Systemen, bei denen Überschüssiger Sauerstoff in dem Reaktionsteilnehmerstrom verwendet wird, ist die unerwünschte Verbrennung der organischen Reaktionsteilnehmer und Ammoniak
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zu unerwünschten Nebenprodukten. Dadurch werden natürlich die Verfahrenskosten erhöht, da mehr Reaktionsteilnehmer zur Bildung einer gegebenen Menge an Cyanoverbindung erforderlich ist (z.B. werden die Ausbeuten vermindert) und außerdem größere Kapitalinvestitionen zum Bau einer Anlage für eine gegebene Kapazität erforderlich sind. Es ist daher ein Ziel, die unerwünschte Verbrennung von Ammoniak und anorganischem Reaktionsnehmer zu vermindern, wobei gleichzeitig eine Ausbeuteerhöhung erhalten wird.
Es wurde nun gefunden, daß bei der katalytischen Dampfphasen-Ammoxydation von 4-Methylthiazol zu 4-Cyanothiazol die Ausbeute an 4-Cyanothiazol wesentlich erhöht werden kann und die Ammoniak- und Thiazol-Zersetzung vermindert werden kann, wenn man als Katalysator die neue erfindungsgemäße Katalysatorzusammensetzung verwendet. Es ist ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, daß der Katalysator für die Bildung des gewünschten 4-Cyanothiazole selektiver ist.
Es ist ein weiterer Vorteil, daß ein adiabatischer oder isothermischer Reaktor verwendet werden kann, wodurch Temperaturvariationen möglich sind, ohne daß eine wesentliche Abnahme in.der hohen Sekektivität für 4-Cyanothiazol auftritt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Cyanothiazol aus 4-Methylthiazol, bei dem man als Reaktionsteilnehmerstrom ein gasförmiges Gemisch verwendet, das enthält
(1) 4-Methylthiazol,
(2) Ammoniak,
(3) Sauerstoff und
(4) Wasser als Dampf,
und das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Reaktionsteil-
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nehraerstrom über eine klassierte bzw. abgestufte Schicht aus Kobaltmolybdat-Ammoxydationskatalysator leitet, der mit verschiedenen Gehalten an Kaliumhydroxid bei einer Temperatur von 360 bis 45O°C behandelt worden ist.
Der neue Ammoxydationskatalysator ist ein mit Kaliumhydroxid behandeltes Kobaltmolybdat mit einem Molybdän:Kobalt-Verhältnis von 1,20:1,00 bis 1,05:1,00, bei dem das Kalium:Kobalt-Molverhältnis gradientenmaßig im Bereich von 0,001:1,0 bis 0,1:1,0 liegt. Bevorzugt beträgt das Molverhältnis von Molybdän zu Kobalt 1,15:1,00 und das Kalium:Kobalt-Molverhältnis 0,005:1,0 bis 0,025:1,0.
Bevorzugt· liegen die Molverhältnisse der Reaktionsteilnehmer im Strom in den folgenden Bereichen:
Ammoniak:4-Methylthiazol 1:1 bis 2:1
Sauerstoff:4-Methylthiazol 0,5:1 bis 200:1 und
Wasser als Dampf:4-Methylthiazol 0,001:1 bis 10:1.
Der neue Ammoxydationskatalysator wird durch Behandlung von Chargen aus festem Kobaltmolybdat mit unterschiedlichen Mengen an Kaliumhydroxid hergestellt. Die Chargen werden getrocknet und dann etwa 4 Stunden bei 450°C gebrannt. Die mit Kaliumhydroxid behandelten Chargen aus Kobaltmolybdat werden dann in einen Reaktor unter Bildung einer abgestuften Katalysatorschicht gegeben, so daß das Kobaltmolybdat mit der geringsten Menge an Kaliumhydroxid nahe am Eingangsende des Reaktors ist und sich das Kobaltmolybdat, das mit der größten Menge an Kaliumhydroxid behandelt wurde, am Ausgangsende des Reaktors befindet.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden der Reaktor und die dazugehörigen Vorrichtungen in an sich
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bekannter Weise vorbereitet. Der Reaktor wird mit dem Katalysator gefüllt und für den Beginn vorbereitet. Das 4-Methylthiazol, Ammoniak, Sauerstoff und Wasser als Dampf werden über den Katalysator bei Reaktionsbedingungen und mit bestimmten Molprozentverhältnissen geleitet. Für ein isothermisches Reaktorsystem kann die Temperatur im Bereich von 36O bis 4300C liegen. Ein bevorzugterer Temperaturbereich für das isothermische Reaktorsystem beträgt 395 bis 4O5°C. Für ein adiabatisches Reaktorsystem liegt die Auslaßtemperatur im Bereich von etwa 390 bis 450°C. Bevorzugtere Bereiche für ein adiabatisches Reaktorsystem beträgt 420 bis 440°C.
Die Kontaktzeit für den Reaktorstrom ist die Zeit, die die Reaktionsteilnehmer im Kontakt mit der Katalysatorzusammensetzung sind. Für ein isothermisches oder adiabatisches Reaktorsystem kann die Kontaktzeit etwa 0,1 bis 1,0 Sekunden betragen. Ein bevorzugterer Bereich beträgt 0,25 bis 0,35 Sekunden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
In diesem Beispiel wird die Herstellung von Kaliumhydroxid-Kobaltmolybdat-Katalysator unter Verwendung der Anfangsfeuchtigkeitstechnik erläutert. Kobaltmolybdat kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Das heißt, Kobaltmolybdat wird durch Umsetzung von Kobaltsulfat oder -nitrat mit Ammoniummolybdat präzipitiert. Die nachfolgende Kaliumhydroxid-Behandlung und die abgestufte Schichttechnik ergeben den neuen Katalysator und das neue Ammoxydations verfahr en.
(1) Zu 150 ml Wasser gibt man 145,0 g Kobaltnitrat ;zt das Gemisch auf
gesamteMaterial gelöst hat.
und erhitzt das Gemisch auf 350C unter Rühren, bis sich das
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(2) Zu 200 ml Wasser gibt man 89,7 g Ammonium-pmolybdat und erhitzt das Gemisch auf 35°C unter Rühren, wobei im wesentlichen das gesamte Material gelöst ist. Die Lösung wird dann zur Entfernung unlöslicher, teilchenförmiger Materialien filtriert.
Die bei den obigen Stufen (1) und (2) erhaltenen Lösungen werden vermischt und dann werden 90 ml Ammoniumhydroxidlösung (14#) unter kontinuierlichem Rühren in einer Rate von 3 ml/min bei 35°C zugegeben.
Der entstehende Kobaltmolybdat-Niederschlag wird abfiltriert, mit 200 ml Wasser von 300C gewaschen. Er wird dann etwa 48 h in einem Vakuumofen bei 15 bis 20 mmHg bei 80 bis 900C getrocknet. Die Katalysatorverbindung wird dann 18 h in Luft bei 45O°C gebrannt, zur Entfernung von pulverförmigem Material gesiebt und dann zu Teilchen entsprechend 1,19 bis 0,59 mm (16 bis 30 mesh) klassifiziert. Das Molverhältnis von Mo:Co beträgt 1,15:1,00.
Zur Herstellung des verbesserten Katalysators werden fünf 10 g-Chargen des Grundkatalysators mit Kaliumhydroxidlösung behandelt. Jede 10 g- Charge wird mit einer Lösung unterschiedlicher Normalität nach dem Anfangs-Befeuchtungsverfahren behandelt. Der Ausdruck "Anfangsbefeuchtung" bedeutet, daß die Innenporen des Katalysators mit der Lösung gefüllt werden, ohne daß die Oberfläche befeuchtet bleibt. Der Katalysator wird mit einer der Kaliumhydroxidlösungen titriert, bis die Katalysatorteilchen nicht mehr länger frei fließen, sondern aneinanderheften. Zu diesem Zeitpunkt haben sich die Katalysatorporen gefüllt und die Oberfläche ist benetzt. Zu dem benetzten Katalysator wird ausreichend trockener Katalysator zugegeben, bis er erneut frei fließt. Zu diesem Zeitpunkt ist der Katalysator anfanglich benetzt. Jede 10 g-Charge wird
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mit 4,0 ml O,O5n KOH-Lösung, 0,10η KOH-Lösung, 0,15η KOH-Lösung, 0,20η KOH-Lösung bzw. O,25n KOH-Lösung behandelt. Diese anfänglich befeuchteten bzw. benetzten Chargen werden im Vakuum 10 h bei 85°C getrocknet und dann 4 h bei 45O0C calciniert. Die calcinierten Katalysatoren werden in ein Reaktorrohr in einer abgestuften Schicht gegeben, so daß sich die Charge, die mit der geringsten Menge an Kaliumhydroxid behandelt wurde, am nächsten am Eingangsende des Reaktors befindet und wobei darauf Jeweils der Katalysator folgt, der mit einem höheren Kaliumhydroxidgehalt behandelt wurde, so daß der Katalysator, der mit dem meisten Kaliumhydroxid behandelt wurde, sich am Auslaßende des ReakTtorrohrs befindet.
Der mit 0,05n Kaliumhydroxid behandelte Katalysator besitzt ein KaliunuKobalt-Molverhältnis von 0,005:1,0; der mit 0,1On KOH behandelte Katalysator besitzt ein KaliumtKobalt-Molverhältnis von 0,01:1,0; der mit 0,15n KOH behandelte Katalysator besitzt ein Kalium:Kobalt-Molverhältnis von 0,015:1,0; der mit 0,2n KOH behandelte Katalysator besitzt ein Kalium:Kobalt-Molverhältnis von 0,02:1,0; und der mit 0,25n KOH behandelte Katalysator besitzt ein Kalium:Kobalt-Molverhältnis von 0,025:1,0.
Beispiel 2
In diesem Beispiel wird die in Beispiel 1 hergestellte Katalysatorschicht verwendet.
90 cnr des Katalysators in einer abgestuften Schicht werden in einen 5,08 cm adiabatischen Laborreaktor gegeben. Die Zusammensetzung der Beschickung wird so eingestellt, daß in den Reaktor 20 cnr/h 4-Methylthiazol, 24 cnr/h konz.Ammoniak (NH4OH - 28Ji) und 10 l/min trockene Luft (bestimmt bei 20°C; 1 at) eintreten.
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Die Auslaßreaktortemperatur beträgt 41O0C. Die Umwandlung beträgt 54# mit einer Selektivität von 6696 zu 4-Cyanothiazol. Ein Vergleich mit dem nichtbehandelten Kobaltmolybdat zeigt, daß dies eine 12%ige Selektivitätsverbesserung ist.
Beispiel 3
In diesem Beispiel wird ein Kobaltmolybdatkatalysator erläutert, wobei der Katalysator mit einer einzigen Menge an Kaliumhydroxid behandelt wurde. Die Katalysatorschicht enthält somit kein Kobaltmolybdat, das mit unterschiedlichen Mengen an Kaliumhydroxid behandelt wurde. In diesem Beispiel enthält die Katalysatorschicht Kobaltmolybdat, das mit 4,0 ml 0,27n Kaliumhydroxid behandelt wurde. Das Verfahren zur Katalysatorherstellung ist das gleiche, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde.
In ein 0,635 cm Reaktorrohr aus rostfreiem Stahl gibt man 3,6 cm Katalysator. Der Reaktor wird in ein isothermisches gaschromatographisches Reaktorsystem gegeben. Die Zusammensetzung der Beschickung wird so eingestellt, daß in den Reaktor 0,018 cm3/min 4-Methylthiazol, 0,013 cm5/min konz.NH.OH (2β%) und 600 cm·3/min trockene Luft eintreten. Bei den in Tabelle I aufgeführten Temperaturbedingungen erhält man die folgenden Umwandlungen und Selektivitäten zu 4-Cyanothiazol.
Tabelle I
Reaktortemp.(°C) Umwandlung (%) Selektivität (%)
430 19 61
420 15 65
410 11 71
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15844 /O
Beispiel 4
In diesem Beispiel wird die Verwendung eines Kobaltmolybdat-Katalysators erläutert, der nicht mit Kaliumhydroxid behandelt wurde.
In ein 0,535 cm Reaktorrohr aus rostfreiem Stahl gibt man 3,6 cnr Kobaltmolybdat-Katalysator. Der Reaktor wird in ein Isothermisches gaschromatographisches Reaktorsystem gegeben. Die Zusammensetzung des Beschickungsmaterials wird so eingestellt, daß in den Reaktor 0,018 cnr/min 4-Methylthiazol, 0,013 cm*/min konz.MH^OH (2896) und 600 cn?/min trockene Luft eintreten. Bei den in der Tabelle II gezeigten Temperaturbedingungen werden die folgenden Umwandlungen und Selektivitäten zu 4-Cyanothiazol erhalten.
Tabelle II Selektivität (%)
Reaktortemp. (0C) Umwandlung (%) 43
420 69 54
410 54 57
400 43 60
390 34 64
380 23
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Claims (4)

  1. Merck & Co., Inc. 15 844
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 4-Cyanothiazol aus 4-Methylthiazol durch Verwendung eines gasförmigen Gemisches als Reaktionsteilnehmerstrom, das enthält
    (1) 4-Methylthiazol,
    (2) Ammoniak,
    (3) Sauerstoff, und
    (4) Wasser als Dampf,
    dadurch gekennzeichnet, daß man den Reaktionsteilnehmerstrom über bzw. durch eine abgestufte Schicht aus Kobaltmolybdat-Ammoxydationskatalysator leitet, der mit unterschiedlichen Mengen bzw. Gehalten an Kaliumhydroxid bei einer Temperatur von 360 bis 450°C behandelt wurde.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Molverhältnisse der Reaktionsteilnehmer im Strom betragen:
    Ammoniak:4-Methylthiazol 1:1 bis 2:1
    Sauerstoff*4-Methylthiazol 0,5:1 bis 200:1
    Wasser als Dampf:4-Methylthiazol 0,001:1 bis
    10:1
    und daß der Katalysator ein Molybdän:Kobalt-Molverhältnis von 1,20:1,00 bis 1,05:1,00 und ein Kalium:Kobalt-Molverhältnis von 0,001:1,0 bis 0,1:1,0 besitzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Molybdän:Kobalt-Molverhältnis von 1,15:1,00 und ein Kalium: Kobalt-Molverhältnis von 0,005:1,0 bis 0,025:1,0 besitzt.
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    ORIGINAL INSPECTED
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  4. 4. Ammoxydationskatalysatorzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen mit Kaliumhydroxid behandeltes Kobaltmolybdat enthält, wobei das Molybdän:Kobalt-Molverhältnis 1,20:1,00 bis 1,05:1,00 und das Kalium:Kobalt-Molverhältnis 0,001:1,0 bis 0,1:1,0 beträgt.
    5« Ammoxydationskatalysatorzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molybdän:Kobalt-Molverhältnis 1,15:1,0 und das Kalium:Kobalt-Molverhältnis 0,005:1,0 bis 0,025:1,0 beträgt.
    - 10 -
    709839/0827
DE19772711045 1976-03-15 1977-03-14 Katalysator und verfahren zur herstellung von 4-cyanothiazol Ceased DE2711045A1 (de)

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