DE2704333A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents

Disperse monoazofarbstoffe

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Malcolm Roche
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien eignen.
Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe der Formel
vorgeschlagen, worin
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyano steht;
Y für Acylamino steht;
Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht;
R für Niederalkyl steht; und
X für Wasserstoff oder Acyl steht.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Acylaminogruppen Y besitzen vorzugsweise die Formel -NHCOT[hoch]1 oder -NHSO[tief]2 T[hoch]2, worin T[hoch]1 für Wasserstoff, Phenyl, Amino, Niederalkylamino oder vorzugsweise Niederalkyl steht und T[hoch]2 für Niederalkyl steht.
Die Acylgruppe X besitzt vorzugsweise die Formel -COT[hoch]3, worin T[hoch]3 für Phenyl oder vorzugsweise Niederalkyl steht.
Beispiele für Niederalkylgruppen Z, R, T[hoch]1, T[hoch]2 und T[hoch]3 sind n-Butyl, n-Propyl, Äthyl und vor allem Methyl. Beispiele für Niederalkoxygruppen Z sind Äthoxy und vor allem Methoxy. Beispiele für Niederalkylaminogruppen T[hoch]1 sind Methylamino und Äthylamino.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfasst diejenigen der Formel:
worin W und T[hoch]2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, Z[hoch]1 für Niederalkoxy steht und X[hoch]1 für Wasserstoff oder insbesondere -COT[hoch]2 steht. W ist vorzugsweise Chlor oder Brom.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obigen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man ein Amin der Formel diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt, wobei W, R, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise dadurch ausgeführt werden, dass man das Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugibt, nötigenfalls restliche anwesende salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört, die erhaltene Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, welche eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, wie z.B. Aceton, enthält, zugibt, nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplung nachstellt und den erhaltenen Farbstoff in üblicher Weise isoliert.
Die erwähnten Amine sind 2,4-Dinitroanilin und 2,4-Dinitro-6-(chloro-, bromo-, cyano- oder nitro-)-anilin.
Die erwähnten Kupplungskomponenten können ihrerseits beispielsweise dadurch erhalten werden, dass man ein Alkylenoxyd mit der entsprechenden Verbindung der Formel kondensiert, wobei die entsprechende Kupplungskomponente erhalten wird, worin X für ein Wasserstoffatom steht. Diese Kupplungskomponenten können durch Behandlung mit einem Acylierungsmittel in solche Kupplungskomponenten überführt werden, worin X für eine Acylgruppe steht.
Spezielle Beispiele für diese Kupplungskomponenten sind 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin, 3-Propionylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin und 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-acetoxy-n-propyl)-anilin.
Diejenigen erfindungsgemäßen dispersen Monoazofarbstoffe, in denen X für eine Acylgruppe steht, können auch dadurch erhalten werden, dass man die entsprechenden Farbstoffe, worin X für ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer basischen organischen Flüssigkeit, wie z.B. Pyridin, ausgeführt, wobei der resultierende acylierte Farbstoff dadurch isoliert wird, dass man das Reaktionsgemisch in Wasser schüttet und den ausgefallenen Feststoff abfiltriert.
Beispiele für Acylierungsmittel sind Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid und Propionsäureanhydrid.
Die erfindungsgemäßen dispersen Monoazofarbstoffe sind in Form von wässrigen Dispersionen vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. solchen aus Celluloseacetat, Nylon und insbesondere Polyestern, geeignet, wobei sie durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter Verwendung solcher Bedingungen und anderer Zusätze aufgebracht werden können, die üblicherweise zum Färben von solchen synthetischen Textilmaterialien verwendet werden. Am Ende dieses Verfahrens wird das gefärbte Textilmaterial in Wasser gespült und vorzugsweise auch einer Reinigungsbehandlung unterzogen, um lose haftenden Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Diese Reinigungsbehandlung kann in üblicher Weise dadurch ausgeführt werden, dass man das gefärbte Textilmaterial in eine warme wässrige alkalische Lösung von Natriumhydrosulfit eintaucht.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf diese Weise auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann werden marineblaue Färbungen erhalten, die eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber den Tests aufweisen, die üblicherweise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Die erwähnten Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, da sie gegenüber diesen Textilmaterialien eine sehr gute Affinität und sehr gute Aufbaueigenschaften besitzen, so dass leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen (einschließlich Schwitzen) und trockenen Wärmebehandlungen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch zum Färben von aromatischen Polyestern in der Masse verwendet oder auf synthetische Textilmaterialien durch das Transferdruckverfahren aufgebracht werden, wobei ggf. unter Vakuum oder unter nassen oder feuchten Bedingungen gearbeitet wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
BEISPIEL 1
26,2 Teile 2,4-Dinitro-6-bromoanilin werden zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure (welche durch Auflösen von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 130 Teilen Schwefelsäure-monohydrat und 4 Teilen Wasser bei 70°C hergestellt worden ist) mit 25°C zugegeben, und das erhaltene Gemisch wird 1 st gerührt. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 23,8 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin in einem Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 5 Teilen konzentrierter wässriger Salzsäure, die durch Zusatz von Eis auf 0°C abgekühlt worden ist, zugegeben. Natriumacetat wird zugegeben, bis der pH des Gemischs 5 beträgt, worauf das Gemisch 30 min bei 5°C gerührt wird. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff wird in wässrigem Medium dispergiert, und die resultierende Dispersion wird in eine Druckpaste einverleibt, die auf ein Polyäthylenterephthalattextilmaterial in üblicher Weise aufgebracht wird. Es wird eine blaue Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen, Schwitzen und trockenen Wärmebehandlungen aufweist.
Das im obigen Beispiel verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin wurde dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 18 Teilen 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin, 10,4 Teilen Propylenoxyd und 250 Teilen Methanol 8 st bis zum Sieden erhitzt wurde und hierauf das gesamte Methanol durch Ab- dampfen entfernt wurde.
BEISPIEL 2
Anstelle der 23,8 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin von Beispiel 1 werden äquivalente Mengen der folgenden Verbindungen verwendet:
a) 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-acetoxy-n-propyl)-anilin,
b) 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-propionyloxy-n-propyl)-anilin, und
c) 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-n-butyryloxy-n-propyl)-anilin,
wodurch ähnliche Farbstoffe erhalten werden, die Polyester aus einem wässrigen Färbebad in marineblaue Farbtöne färben.
Die in diesem Beispiel verwendeten Kupplungskomponenten wurden dadurch erhalten, dass 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin mit Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid bzw. n-Buttersäureanhydrid in Gegenwart von Chlorwasserstoff behandelt wurde.
BEISPIEL 3
Ein Gemisch aus 5,6 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1, 1,4 Teilen Propionsäureanhydrid und 120 Teilen Pyridin wird 2 st bei 45 +/- 2°C gerührt. Das Gemisch wird dann in 600 Teile Wasser geschüttet, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der resultierende Farbstoff besteht aus 2-Acetylamino-4-[N-(kleines Beta-propionyloxy-n-propyl)-amino]-5-methoxy-2´-bromo-4´,6´-dinitroazobenzol.
Wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert wird, dann färbt dieser Farbstoff Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in marineblaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Weitere Beispiele von Farbstoffen der Formel worin W, Y, Z, R und X die angegebenen Bedeutungen besitzen, ergeben sich aus der folgenden Tabelle I. In der letzten Spalte finden sich die Farbtöne, die sich beim Färben auf Polyestern ergeben. Diese Farbstoffe wurden alle durch das in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Verfahren hergestellt.
TABELLE I
Fortsetzung Tabelle I
BEISPIEL 37
15,6 Teile 2-Cyano-4,6-dinitroanilin werden zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure (welche durch Auflösen von 5,7 Teilen Natriumnitrit in 110 Teilen 98%iger Schwefelsäure bei 70°C hergestellt worden ist) mit -10 bis -5°C zugegeben, worauf das erhaltene Gemisch 3 st gerührt wird. Die erhaltene Lösung wird dann zu einer Lösung von 17,25 Teilen 3-(kleines Beta-Hydroxybutylamino)-4-methyl-acetanilid in einem Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 5 Teilen konzentrierter wässriger Salzsäure, das durch Zugabe von Eis auf 0 bis 5°C gehalten wird, zugegeben. Hierauf wird Natriumacetat zugesetzt, bis der pH des Gemischs 4 beträgt, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.
Der Farbstoff wird in einem wässrigen Medium dispergiert, und die erhaltene Dispersion wird zum Färben von Polyäthylenterephthalattextilmaterialien aus einem wässrigen Färbebad mit 130°C verwendet. Die erhaltene grünlich-blaue Färbung besitzt eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen, Schwitzen und trockener Wärme.
BEISPIEL 38
Ein Gemisch aus 3 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1, 4 Teilen Essigsäureanhydrid und 100 Teilen Pyridin wird 3 st bei 45°C gerührt. Das Gemisch wird dann in 500 Teile eiskaltes Wasser geschüttet, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.
Wenn der Farbstoff in einem wässrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in blaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
BEISPIELE 39 bis 53
In der folgenden Tabelle II beziehen sich die Spalten W, Y, Z, R und X auf die unmittelbar vor Tabelle I stehende Formel. Der Farbstoff von Beispiel 39 wurde durch das in Beispiel 37 beschriebene Verfahren hergestellt, während die Farbstoffe der Beispiele 40 bis 53 durch das Verfahren von Beispiel 38 erhalten wurden, d.h. durch Acylierung des entsprechenden Farbstoffs, worin X für Wasserstoff steht. In der letzten Spalte sind die Farbtöne angegeben, die beim Färben auf Polyestern erhalten werden.
TABELLE II

Claims (16)

1. Disperse Monoazofarbstoffe der Formel worin
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyano steht;
Y für Acylamino steht;
Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht;
R für Niederalkyl steht; und
Y für Wasserstoff oder Acyl steht.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Acylaminogruppe Y die Formel -NHCOT[hoch]1 oder -NHSO[tief]2 T[hoch]2 aufweist, worin T[hoch]1 für Wasserstoff, Phenyl, Amino, Niederalkylamino oder Niederalkyl steht und T[hoch]2 für Niederalkyl steht.
3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass T[hoch]1 für Niederalkyl steht.
4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Acylgruppe X die Formel -COT[hoch]3 aufweist, worin T[hoch]3 für Niederalkyl oder Phenyl steht.
5. Farbstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass T[hoch]3 für Niederalkyl steht.
6. Farbstoffe nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Niederalkylgruppen Z, R, T[hoch]1 und T[hoch]2 Methyl sind.
7. Farbstoffe nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Niederalkylgruppe T[hoch]3 Methyl ist.
8. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Niederalkoxygruppe Z Methoxy ist.
9. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Formel aufweisen, worin
W die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt;
T[hoch]2 für Niederalkyl steht;
Z[hoch]1 für Niederalkoxy steht; und
X[hoch]1 für Wasserstoff oder -COT[hoch]2 steht.
10. Farbstoffe nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass X[hoch]1 für -COT[hoch]2 steht.
11. Farbstoffe nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass W für Chlor oder Brom steht.
12. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt, wobei W, R, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
13. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, worin X für Acyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man den entsprechenden Farbstoff, worin X für Wasserstoff steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart einer basischen organischen Flüssigkeit ausgeführt wird.
15. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien mittels eines Färbe-, Klotz- oder Druckverfahrens mit anschließendem Spülen des gefärbten Textilmaterials in Wasser.
16. Verwendung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass noch eine Reinigungsbehandlung durchgeführt wird, um lose haftenden Farbstoff von der Oberfläche zu entfernen, indem das gefärbte Textilmaterial in eine warme wässrige alkalische Lösung von Natriumhydrosulfit eingetaucht wird.
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