DE2700651C2 - - Google Patents
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft photographische, lichtempfindliche
Silberhalogenidmaterialien, die eine Kombination
lichtabsorbierender Farbstoffe für den gesamten sichtbaren
Bereich des Spektrums enthalten.
Es ist bekannt, für verschiedene Zwecke lichtabsorbierende
Farbstoffe in photographische Materialien einzuarbeiten. Ein
solcher lichtabsorbierender Farbstoff kann in einer über einer
oder mehreren lichtempfindlichen Emulsionsschichten oder zwischen
zwei Emulsionsschichten, z. B. verschieden farbsensibilisierten
Emulsionsschichten, aufgebrachten Schicht verwendet werden,
um die darunter liegende(n) Emulsionsschicht(en) vor der
Wirkung von Licht der von diesem lichtabsorbierenden Farbstoff
absorbierten Wellenlänge zu schützen. Weiterhin kann
er verwendet werden als Schirmfarbstoff in einer lichtempfindlichen
Emulsionsschicht selbst oder als Lichthofschutzfarbstoff
in einer als Lichthofschutzschicht bekannten, keinen
lichtempfindlichen Stoff enthaltenden Schicht, welche auf
einer der beiden Seiten des die lichtempfindliche(n) Emulsionsschicht(en)
tragenden Trägers liegt.
Der spektrale Absorptionsbereich der verwendeten Farbstoffe
sollte dem spektralen Empfindlichkeitsbereich der lichtempfindlichen
Emulsion entsprechen, welcher sie zugeordnet
sind. Für panchromatisch sensibilisierte Emulsionsschichten
ist es allgemein üblich, in Lichthofschutzschichten oder in
den Emulsionsschichten eine Farbstoffkombination zu verwenden,
die so gewählt ist, daß sie Licht des gesamten sichtbaren
Bereiches des Spektrums absorbiert. Zur Erzielung einer möglichst
gleichmäßigen Absorption innerhalb dieses Bereiches
werden mehrere Farbstoffe mit verschiedenen Absorptionsbereichen
verwendet.
Die bisher vorgeschlagenen Farbstoffkombinationen befriedigen
nicht die in der Praxis gestellten Ansprüche. Insbesondere beeinflussen
sie die spektrale Sensibilität der lichtempfindlichen
Emulsionen oder verursachen eine Schleierbildung oder können nur
schwierig bei folgenden Verarbeitungsstufen entfernt werden
oder bieten nicht die gewünschte gleichmäßige Absorption im gewünschten
Spektralbereich. Darüber hinaus schafft die Verwendung
einer Vielzahl von Farbstoffen Mischprobleme und kann Beschichtungsmängel
vergrößern.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine Farbstoffkombination für lichtempfindliche
photographische Silberhalogenidemulsionen aufzufinden,
die eine gleichmäßige Absorption im Empfindlichkeitsbereich
der lichtempfindlichen Emulsion aufweist, diffusionsfest
eingelagert aber auch leicht wieder entfernt werden kann, ohne daß
sie die Nachteile der bekannten Farbstoffkombinationen zeigt.
Es wurde nun gefunden, daß gemäß der vorliegenden Erfindung zur
Absorption von Licht des gesamten sichtbaren Spektrums, insbesondere
des Bereichs von etwa 380 nm bis etwa 700 nm, in einer
Silberhalogenidemulsionsschicht oder einer Lichthofschutzschicht
eines photographischen Aufzeichnungsmaterials eine Kombination eines 5-Pyra
zolonmonomethinoxonol-Farbstoffes der folgenden Formel I mit
einem 5-Pyrazolonpentamethinoxonol-Farbstoff der folgenden
Formel II besonders vorteilhaft ist:
worin bedeuten:
R¹ und R³ jeweils Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl substituiertes Aryl,
R² und R⁴ jeweils Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine COOR-Gruppe, wobei R Alkyl oder Aryl ist, und worin jedes Farbstoffmolekül mindestens zwei Carboxylgruppen in der Säureform, vorzugsweise als Substituenten an den R¹- und R³-Gruppen enthält und außerdem frei von löslichmachenden Gruppen ist. Mit "löslichmachende Gruppen" sind Gruppen gemeint, die den Farbstoff in der Silberhalogenidemulsion oder der Lichthofschutzbeschichtungsmischung löslich machen, z. B. Sulfogruppen in Säure- oder Salzform sowie Carboxylgruppen in Salzform.
R¹ und R³ jeweils Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl substituiertes Aryl,
R² und R⁴ jeweils Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine COOR-Gruppe, wobei R Alkyl oder Aryl ist, und worin jedes Farbstoffmolekül mindestens zwei Carboxylgruppen in der Säureform, vorzugsweise als Substituenten an den R¹- und R³-Gruppen enthält und außerdem frei von löslichmachenden Gruppen ist. Mit "löslichmachende Gruppen" sind Gruppen gemeint, die den Farbstoff in der Silberhalogenidemulsion oder der Lichthofschutzbeschichtungsmischung löslich machen, z. B. Sulfogruppen in Säure- oder Salzform sowie Carboxylgruppen in Salzform.
Als Farbstoffe werden Bis[1-(carboxyphenyl)-3-alkyl-5-pyra
zolon]-oxonole mit den Carboxylgruppen in der freien Säureform
bevorzugt.
Die erfindungsgemäß zu verwendeten Farbstoffe der obigen
Formel gewährleisten eine gleichmäßige Absorption über
den gesamten sichtbaren Bereich des Spektrums bei hoher
Diffusionsfestigkeit während die Farbstoffe der obigen
Formel bei Verwendung in gelöster Form nach Umwandlung der
Carboxylgruppen und der Oxonolfunktion in die wasserlösliche
Salzform keine gleichmäßige Absorption über den gesamten
sichtbaren Bereich des Spektrums aufweisen.
Da nach der vorliegenden Erfindung die Zahl der Farbstoffe
zur Abdeckung des gesamten sichtbaren Spektralbereichs begrenzt
werden kann, wird außerdem das mit der Zahl der eingesetzten
Farbstoffe steigende Risiko für Beschichtungsschwierigkeiten
und unerwünschte Sensibilisierungseffekte vermindert. Außerdem
sind die erfindungsgemäß verwendeten unlöslichen Farbstoffe
in hydrophilen Kolloidschichten diffusionsfest und brauchen
deshalb nicht mit Hilfe von Beizmitteln gebeizt zu werden,
was für die hochdiffusiblen entsprechenden Farbstoffe mit
Carboxylgruppen in der Salzform ungedingt notwendig ist.
Die Farbstoffe können trotzdem bei Behandlung des lichtempfindlichen
Silberhalogenidmaterials mit einer alkalischen Verarbeitungslösung,
z. B. mit Entwicklerlösung, durch Umwandlung der
freien Carboxylgruppen und der Oxonolfunktion in die wasserlöslichmachende
Salzform, welche das Farbstoffmolekül hochdiffusibel
macht, vollständig entfernt werden, selbst wenn die Farbstoffe
in einer Lichthofschutzschicht zwischen dem Träger
und der (den) Emulsionsschicht(en) verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung liefert also photographisches
Material, das einen Träger und mindestens eine lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschicht enthält und worin diese
Emulsionsschicht oder eine auf (mindestens) eine Seite des
Trägers aufgeschichtete Lichthofschutzschicht eine Farbstoffkombination
gemäß der obigen Definition enthält.
Typische Beispiele für Monomethin- und Pentamethin-Farbstoffe
zur erfindungsgemäßen Verwendung sind:
Die Farbstoffe können nach Verfahren hergestellt werden, die
dem Fachmann bekannt sind.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
wird die Farbstoffkombination in einer Lichthofschutzschicht
verwendet, welche zwischen den Träger und die lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschicht(en) eines photographischen
Silberhalogenidmaterials geschichtet ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in die lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschicht oder die lichtunempfindliche
Lichthofschutzschicht nach jedem dem Fachmann bekannten
Verfahren zur Dispersion wasserunlöslicher Verbindungen in
hydrophilen Kolloidschichten eingearbeitet werden.
Sie können in hydrophile Kolloidmischungen aus Lösungen in
wassermischbaren und/oder nicht wassermischbaren Lösungsmitteln
nach jedem bekannten Dispersionsverfahren zum Einbringen wasserunlöslicher
Farbstoffkuppler in hydrophile Kolloidmedien eingebracht
werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt, eine Dispersion
der Farbstoffe in einer wäßrigen hydrophilen Kolloidmischung
durch Feinmahlen der wasserunlöslichen Farbstoffe in
einer Mühle, z. B. einer Kugelmühle, Sandmühle oder Kolloidmühle,
in Gegenwart eines oder mehreren Dispersionsmittel herzustellen.
Das hydrophile Kolloid, z. B. Gelatine, wird nach oder vor dem
Mahlen zugesetzt. Die erhaltene Dispersion wird dann mit der
Beschichtungsmischung vermischt.
Es ist auch möglich, die Farbstoffe in der Salzform zu verwenden
und sie dann in situ in ihre Säureform zu überführen, z. B.
indem man eine die gelösten Farbstoffe in der Salzform enthaltende
Gelatineschicht mit einer sauren Gelatineschicht überschichtet,
so daß die Farbstoffe in die Säureform überführt
werden.
Die verwendeten Kolloide oder Kolloidgemische, in welchen die
erfindungsgemäßen Farbstoffe dispergiert werden, können von
jedem Typ sein, wie er allgemein in photographischen Materialien
verwendet wird, so z. B. Gelatine, Kasein, Polyvinylalkohol,
Poly-N-vinylpyrrolidon, Carboxymethylcellulose oder Natriumalginat,
wobei Gelatine jedoch bevorzugt wird. Vor dem Beschichten
können andere Bestandteile, wie Beschichtungshilfsmittel
und Härter, den Farbstoffdispersionen zugesetzt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die vorliegende Erfindung.
6 g Bis[1-(p-carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon]-monomethin
oxonol und 2,6 g Bis[1-(p-carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon]-
pentamethinoxonol wurden mit 200 g Sand ("Ottawa-sand"), 0,86 g
Natriumoleylmethyltaurid und etwas Wasser gemischt, bis man
eine hochviskose Paste erhielt. Dieses Gemisch wurde in
einer Sandmühle 4 Stunden gemahlen, woraufhin es durch ein Glasfilter
filtriert wurde. Der auf dem Filter verbleibende
Sand wurde mit Wasser gewaschen, um die adsorbierten Oxonolfarbstoffe
davon zu entfernen.
Das Filtrat wurde einer Lösung von 43 g Gelatine in 387 g Wasser
bei 36°C zugesetzt.
Die so erhaltene Gelatinedispersion wurde auf einen Filmträger
so aufgeschichtet, daß 0,282 g Bis[1-(p-carboxyphenyl)-3-
methyl-5-pyrazolon]-monomethinoxonol, 0,123 g Bis[1-(p-car
boxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon]-pentamethinoxonol und 2 g
Gelatine pro m² vorlagen.
Die mit Farbstoff versetzte Gelatineschicht wurde mit einer
Gelatineschutzschicht mit 5 g Gelatine pro m² überschichtet.
Es wurden die folgenden Lösungen hergestellt:
- A. 21,5 g Gelatine in 250 ml Wasser
- B. 1,3 g Bis[1-(p-carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon]-penta methinoxonol in 122 ml Wasser mit 7,8 ml 1N Kaliumhydroxid gelöst,
- C. 3 g Bis[1-(p-carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon]-monomethin oxonol in 100 ml Wasser mit 20 ml 1N Kaliumhydroxid gelöst.
Die Lösungen A., B. und C. wurden miteinander vermischt und
nach Zusatz von Beschichtungszusätzen wurde die Gelatinelösung
auf einen Filmträger so aufgeschichtet, daß die aufgetragene
Schicht pro m² 2 g Gelatine, 0,126 g Bis[1-(p-carboxyphenyl)-
3-methyl-5-pyrazolon]-pentamethinoxonol und 0,285 g Bis[1-(p-
carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon]-monomethinoxonol enthielt.
Die mit Farbstoff versetzte Schicht wurde mit einer Gelatineschutzschicht
überschichtet, welche 5 g Gelatine pro m² ent
hielt.
In der beigefügten Fig. 1 sind die Absorptionskurven (Dichte D
gegen Wellenlänge in nm) der Materialien A und B vor einer Behandlung
der Materialien sowie nach einer 1minütigen Behandlung
in entmineralisiertem Wasser und nach einer Folge von Behandlungen
gezeigt, welche der üblichen Schwarz-Weiß-Verarbeitung
eines belichteten photographischen Materials entspricht,
wozu 20 s Entwicklung bei 38°C, 10 s Spülen, 20 s Fixieren,
20 s Spülen und 10 s Trocknen gehören.
Die Kurven 1 und 2 sind die Absorptionskurven des Materials A
vor und nach 1minütigem Spülen mit Wasser bei 20°C.
Die Kurven 3 und 4 stellen die Absorptionskurven des Materials
B vor und nach 1minütigem Spülen mit Wasser bei 20°C dar.
Die Kurve 5 ist die Absorptionskurve der beiden Materialien A
und B nach dem Verarbeitungsgang.
Aus einem Vergleich der Kurven 1 und 3 ist ersichtlich, daß
die erfindungsgemäße Farbstoffkombination alles Licht des
sichtbaren Wellenlängenbereiches gleichmäßiger als die Farbstoffkombination
absorbiert, worin die verwendeten Farbstoffe
in der Salzform vorliegen, wobei diese letztere Farbstoffkombination
im Bereich von 460 bis 600 nm besonders mangelhaft ist.
Aus einem Vergleich der Kurven 2 bzw. 4 mit den Kurven 1 bzw. 3
ist klar ersichtlich, daß die erfindungsgemäße Farbstoffkombination
sehr diffusionsfest ist, wogegen die Farbstoffe bei
Verwendung in der Salzform sehr diffusibel sind.
Die Absorptionskurve 5 zeigt, daß beide Materialien A und B
beim Verarbeiten vollständig entfärbt werden.
Claims (4)
1. Photographisches Aufzeichnungsmaterial, das einen Träger
und mindestens eine lichtempfindliche Silberhalogenid
emulsionsschicht umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
eine Schicht des photographischen Aufzeichnungsmaterials ein 5-
Pyrazolonmonomethinoxonol der Formel I und ein 5-Pyrazolon
pentamethinoxonol der Formel II enthält:
worin bedeuten:R¹ und R³jeweils Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder
substituiertes Aryl,
R² und R⁴jeweils Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, sub
stituiertes Aryl oder die Gruppe COOR, wobei R
Alkyl oder Aryl ist, undjedes Farbstoffmolekül mindestens zwei Carboxylgruppen in
der Säureform und außerdem keine löslichmachenden Gruppen
enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbstoffe in einer Schicht zwischen dem Träger und einer
Emulsionsschicht enthalten sind.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Farbstoffe Bis[1-(carboxyphenyl)-3-alkyl-5-pyrazolon]-
oxonol-Farbstoffe sind.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine Emulsionsschicht panchromatisch sensibilisiert
ist.
Applications Claiming Priority (1)
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