DE2659908A1 - Polyglykolaether - Google Patents

Polyglykolaether

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DE2659908A1 DE19762659908 DE2659908A DE2659908A1 DE 2659908 A1 DE2659908 A1 DE 2659908A1 DE 19762659908 DE19762659908 DE 19762659908 DE 2659908 A DE2659908 A DE 2659908A DE 2659908 A1 DE2659908 A1 DE 2659908A1
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polyglycol
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Description

2658908
Ausscheidung aus Als Anmeldetag gilt
P 26 28 145.8 . der 23- Juni 1976
u.Z.i L 755/1 (Hi/Kä)
Cases 39 914 (Case 869)
ANIC S.p.A.
Palermo, Italien
10
" Polyglykoläther "
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Den erfindungsgemäßen Verbindungen ist bei ihrer Verwendung als grenzflächenaktive Verbindungen gemeinsam, daß sie ihre Wirkung in wäßriger Lösung in wesentlich niedrigerer Konzentration entfalten, als dies bei anderen bekannten Tensiden der Fall ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II und III, deren Wasserlöslichkeit mit zunehmender Zahl der angelagerten Äthylenoxidmoleküle zunimmt, sind wertvolle, nient-ionogene Tenside, Anfeuchtemittel, Antischaummittel und Emulgatoren für Spezialzwecke sowie antistatische Schmiermittel, die beim Spinnen von Fäden verwendet werden.
L *Q9844/0602
"f~ 2&5S908
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden beispielsweise ausgehend von 6-Methyl-5-hepten-2-on hergestellt, wobei die zunächst erhaltenen Glykole der allgemeinen Formel VIII
in der R die vorstehende Bedeutung hat, oder die aus diesen durch partielle oder vollständige Hydrierung gebildeten entsprechenden Glykole durch Umsetzung mit Äthylenoxid oder Äthylenchlorhydrin in die Polyglykoläther der allgemeinen Formel I oder in die entsprechenden partiell oder vollständig hydrierten Polyglykoläther überführt werden.
Die Herstellung der den Verbindungen der allgemeinen Formeln IV und V zugrundeliegenden Glykole erfolgt in an sich bekannter Weise durch selektive Hydrierung der acetylenischen Dreifachbindung mit einem partiell vergifteten Katalysator, vorzugsweise einem Palladium-auf-Ca Ic iumcarbonat-Katalysator, der mit Zn (CH3COO)2.2H2O behandelt worden ist. Durch vollständige Hydrierung sämtlicher ungesättigter Bindungen in den Glykolen mit üblichen Hydrierungskatalysatoren werden die Verbindungen der Formel VI und VII erhalten.
Die Umsetzung der Glykole der allgemeinen Formel VIII oder ihrer partiellen oder vollständigen Hydrierungsprodukte mit Äthylenoxid oder Äthylenchlorhydrin liefert Verbindungen
L $09844/0602
der allgemeinen Formeln I bis VII. Ihre^ Herstellung erfolgt analog der Herstellung von Alkylpolyglykoläthern durch Umsetzung der Alkoholate mit Äthylenchlorhydrin oder durch Umsetzung der Glykole mit Äthylenoxid in Gegenwart "basischer Katalysatoren..--".·
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Die Beispiele 1 bis 5 beziehen sich auf die Herstellung der den erfindungsgemäßen Polyglykoläthern zugrundeliegenden Glykole.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 112 g (2,0 Mol) gepulvertem Kaliumhydröxid . in 600 ml Tetrahydrofuran wird mit Acetylen gesättigt und . ' bei 30 bis 400C tropfenweise innerhalb etwa 1 Stunde mit 126 g (1,0 Hol) 6-Methyl-5-hepten-2-on
fs ?V
CH^ - C - CH- CH2-- CH2 - C =.0
versetzt. Das Gemisch wird weitere 3 Stunden bei 45°C und einem konstanten Acetylendruck von 150 bis 200 Torr gerührt.
Danach wird das Reaktionsgemisch mit einem Gemisch von konzentrierter Salzsäure und Eis bis zu einem pH-Wert von 6 bis neutralisiert und hierauf mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand enthält ein Gemisch von 2,6,9»13-Tetramethyl-2,12-tetradecadien-7-ln-6,9-diol und Dehydrolinalool
^-09844/0602
CH ~ C - CH - CH2 ~ CH2 - C - C- CH . OH
sowie nicht-umgesetztes 6-Methyl-5~hepten-2-on (ME). 5
Der Umsatz von ME beträgt 66,3 %. Die Ausbeute an Verbindung II beträgt 38 %, die Ausbeute an Dehydrolinalool 35 %.
Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck fraktioniert
TO aus Benzol
destilliert und bei niedriger Temperatur/umkristallisiert.
Das 2,6,9,13-Tetramethyl-2J12-tetradecadien-7-in-6,9-diol siedet bei 168°C/O,25 Torr. Die Verbindung schmilzt bei etwa 51°C, hat beim Schmelzpunkt eine Dichte von 0,904 und weist folgende Strukturformel auf: (c)
CH7 CH-;.
CHx - C = CH-CH0 - CH0 - C - C =C-C-CH0-CH0CH=C - CH, (aj (b) OH
Im IR-Absorptionsspektrum treten folgende Banden auf: 3390, 3050, 1674 und 1124 cm"1.
NMR-Spektrum (Lösungsmittel: CCl^; interner Standard: HMDS): — CH 5.07 " ppm
-OH 3.48
^CH2 (a ) 2.11
1.58
LH3
(b ) «~1.58
-CH (c ) 1,36
709844/0602
3 26S99Q8
Beispiel2
Beispiel 1 wird wiederholt, Jedoch werden 5 g (0,08 Mol) Kaliumhydroxid, 200 ml' wasserfreies Dimethylsulfoxid und 63 g (0,5 Mol) 6-Methyl-5-hepten-2-on eingesetzt. Der Umsatz an 6-Methyl-5-hepten-2-on beträgt 76 %, die Ausbeute an 2,6,9,13-Tetramethyl-2, ^-tetradecadien^-in-ö^-diol 37 0A und an Dehydrolinaldol 59 %·
Beispiel 3
wird
Beispiel 1/mit 6-Methyl-5-hepten-2-on, Dehydrolinalool und Kaliumhydroxid in nahezu stöchioaetrisehen Mengenverhältnissen in Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon als Lösungsmittel ohne Zusatz von Acetylen wiederholt. Es wird das entsprechende Alkinol von 6~Methyl-5-hepten-2-on und Dehydrolinalool erhalten.
Beispiel 4
Zur Herstellung von Dehydrolinalool werden 6-Methyl-5-hepten-2-on, Acetylen und Kaliumhydroxid in stöchiometrischen Mengenverhältnissen und in flüssigem Ammoniak als Lösungsmittel miteinander umgesetzt. Das Molverhältnis von 6-Methyl-5-hepten-2-on zu Acetylen beträgt 1 : 1 und die Reaktionstemperatur 20 bis 6O0C. Es wird ein Gemisch von 2,6,9,13-Tetramethyl-2,12-tetradecadien-7-in~6,9-diol und Dehydrolinalool erhalten.
£09844/0602
~fo~ 2653908
Das Reaktionsgemisch wird destilliert. Als Vorlauf wird Dehydrolinalool erhalten. Im Rückstand verbleibt in nahezu quantitativer Ausbeute das vorgenannte Diol, das durch
Vakuumdestillation gereinigt wird.
5
. Beispiel 5
Bei der Umsetzung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Aceton und Acetylen gemäß Beispiel 1 und 2 wird das 2,6,9-Trimethyl-2-
decen-7-in-6,9-diol im Gemisch mit Methylbutinol erhalten. 10
Das vorgenannte Diol kann auch aus 6-Methyl-5-hepten-2-on, Aceton und Acetylen in flüssigem Ammoniak als Lösungsmittel und unter Verwendung stöchiometrischer Mengen Kaliumhydroxid hergestellt werden. Ferner kann die Verbindung aus Dehydrolinalool und Kaliumhydroxid oder aus Methylbutinol und Kaliumhydroxid (als Alkoholat) und 6-Methyl-5-hepten-2~on in Abwesenheit von Acetylen in den verschiedensten aprotischen Lösungsmitteln hergestellt werden.
Das 2,6,9-Trimethyl-2-decen-7-in-6,9-diol siedet bei 112°C/0,6 Torr, hat bei 27°C eine Dichte von 0,920 und weist folgende Strukturformel auf;
(c)
ι3 T 3 jH3
CH3 ~ C = CH - CH2 * CH2 - C ~ C ? C ~ C - CH3 (d)
(a) (b) · OH OH
IR-Absorptionsspektrum; 3380, 3030, I670 und 1163 cm . NMR-Spektrum (Lösungsmittel; CCl^; interner Standard; HMDS); L $09844/0602
CH OH
CH (a )
CH
-CH, -CH,
-ch'
(d )
2653908
5·0δ ppm 4.52 2.06 1.58
1.41 1.38
?0984A/0602

Claims (2)

  1. 8.JUNM977
    Ausscheidung aus Als Anmeldetag gilt
    P 26 28 145.8 der 23< Juni 19?6
    u.Z.: L 755/1 (Hi/kä)
    Casei 39914 (Case 869)
    ANIC S.p.A.
    Palermo, Italien
    11 Polyglykoläther "
    Priorität: 24. Juni 1975, Italien, Nr. 24 704 A/75
    Patentansprüche
    : 1. Polyglyköläther der allgemeinen Formel I
    Γ· ρ ι - .
    CH.- C - CH-CHA~CHe -C-C-C-C-CH^ -R
  2. 2 ) I 2
    r-i'-i Γ"°~1 I1I *
    in der R ein V7asserstoffatom oder einen Alkenylrest bedeutet, sov;ie ihre partiell und vollständig hydrierten Produkte.
    709844/0602
    1 2. Polyglykoläther der allgemeinen Formel II
    fH
    -C = CH-CHn-CHn-C - C 2 2 ι
    „_a—
    ι f
    OH
    CH
    I 3
    C-C - CH0-CH0-CH
    I Δ Δ
    CH.
    = C - CH.
    CH,
    ITA
    OH
    (H)
    in der m υηά η ganze Zahlen mit einem Wert von 3 bis 30 10 sind.
    3- Polyglykoläther der allgemeinen Formel III
    CH- CH'
    CH- C = CH-CH-CH - C - C
    r-o~T
    CH,
    CH,
    S C - C - CH.
    I CH.
    (III)
    OH" m
    OH
    20 in der m und η ganze Zahlen mit einem Wert von 3 bis 30 sind.
    ?09844/06Ö2
    1 4. Polyglykoläther der allgemeinen Formel IV
    CHL
    • ι. 3
    -C = CH
    CH
    f 3 . f 3
    = CH - C -CH0-CH-CH=C - CH j 2. /· ο
    CH.
    J
    i
    ι
    ι _
    CH, ±-i
    OH
    -'in
    'W
    1—^τϊ-λ η (IV)
    OH
    in der m und η ganze Zahlen mit einem ¥ert von 3 bis 30 sind*.
    5. Polyglykoläther der allgemeinen Formel V
    CH.
    CH - G.^
    - CH -
    - C ^ CH I
    r~o"~T
    1 j
    i ί
    CH j
    CH ι
    2 , CH -C -
    Γ"λ
    (V)
    "ön'" m
    in der m.und η ganze Zahlen mit einem Wert von 3 bis 30 sind.
    6. Polyglykoläther eier allgemeinen Formel VI
    CH.
    CH.
    I' p
    CH-CH - CH -CH -CH - C ·». ■* 2 2 j
    1 I
    9 I
    ι ι 2 ' • CH9 '
    OH
    r 3 .
    CH2
    (VI)
    in der m und η ganze Zahlen mit einem Wert von 3 bis 30 sind.
    7. Polyglykoläther der allgemeinen Formel VII
    I 3
    CH - CH -
    - CH_ - CH - C - CH, -
    CH, CH,
    I 3
    .. - C - CH
    I ;
    CH
    i
    2 *
    CH2, OH n
    (VII) in der m und η ganze Zahlen mit einem Wert von 3 "bis 30 sind.
    109844/0602
DE19762659908 1975-06-24 1976-06-23 Polyglykolaether Ceased DE2659908A1 (de)

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