DE2647499C2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden

Info

Publication number
DE2647499C2
DE2647499C2 DE2647499A DE2647499A DE2647499C2 DE 2647499 C2 DE2647499 C2 DE 2647499C2 DE 2647499 A DE2647499 A DE 2647499A DE 2647499 A DE2647499 A DE 2647499A DE 2647499 C2 DE2647499 C2 DE 2647499C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction
diketene
acetoacetamides
parts
amines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2647499A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2647499A1 (de
Inventor
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 8261 Raitenhaslach Künstle
Herbert 8261 Haiming Siegl
Hellmuth Dipl.-Chem. Dr. 8263 Burghausen Spes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Priority to DE2647499A priority Critical patent/DE2647499C2/de
Priority to NL7710442A priority patent/NL7710442A/xx
Priority to IL53008A priority patent/IL53008A/xx
Priority to US05/840,709 priority patent/US4129596A/en
Priority to BE181871A priority patent/BE859889A/xx
Priority to IT7751477A priority patent/IT1090534B/it
Priority to CH1281277A priority patent/CH632233A5/de
Priority to GB43695/77A priority patent/GB1588027A/en
Priority to FR7731577A priority patent/FR2368467A1/fr
Publication of DE2647499A1 publication Critical patent/DE2647499A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2647499C2 publication Critical patent/DE2647499C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

HNRR'
Ii
worin R und R' die angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Verweilzeit von höchstens 15 Minuten, Temperaturen von mindestens 600C unter Normaldruck und mit einem Überschuß an Diketen 2» von 0,1 bis 2,0% der Theorie durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Verweilzeit von 2 bis 10 Minuten und Temperaturen von 80° bis 1500C durchführt.
Es ist bekannt, Acetoacetamid? durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen mit äquivalenten Mengen Diketen in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel oder Wasser herzustellen. Die Abtrennung des Lösungsmittels erfordert jedoch nicht nur eine zusätzliche Verfahrensmaßnahm«?, sondern ist häufig auch mit Schwierigkeiten verbunden, was zu Ausbeuteverlusten an dem gewünschten Produkt führt. Versuche, die Umsetzung in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchzuführen, hatten eine vermehrte Bildung unerwünschter Nebenprodukte zur Folge, deren Abtrennung ebenfalls schwierig und nur unter Ausbeuteverlusten möglich ist.
Gemäß dem in der DE-PS 11 42 859 beschriebenen Verfahren wird daher die Umsetzung von Diketen mit primären und sekundären aliphatischen Aminen im vorgegebenen Mittel des Reaktionsproduktes, das heißt in Gegenwart des Reaktionsproduktes selbst als Reaktionsmittel und bei Reaktionstemperaturen von höchstens 8O0C durchgeführt, wodurch die Nachteile der bekannten Verfahren vermieden und die gewünschten Produkte in nahezu quantitativen Ausbeuten und technisch brauchbarer Reinheit erhalten werden sollen. In den Beispielen dieser PS ist bei Reaktionstemperaturen von maximal 600C allerdings entweder nur die Ausbeute oder nur die Qualität (Reinheit) für das jeweils erhaltene Produkt aufgeführt. Darüber hinaus werden in den Beispielen als primäre Amine nur solche mit mindestens 6 C-Atomen eingesetzt, während das als besonders reaktionsfähig bekannte Methylamin zwar genannt, aber durch kein Ausführungsbeispiel belegt ist.
Daß die Umsetzung von Diketen und aliphatischen Aminen mit niederen Alkylresten schon bei sekundären Aminen nur schwierig unter Kontrolle zu halten ist, wird durch die CH-PS 4 21 932 und 5 23 223 bestätigt, worin diese Umsetzung mit Diäthylamin und Dimethylamin mittels einer aufwendigen elektrochemischen Potentialmessung in Gegenwart eines Aminüberschusses und eines inerten Lösungsmittels, wie einem Alkylacetai oder dem Reaktionsprodukt selbst, durchgeführt wird.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden durch Umsetzung von Diketen mit aliphatischen Aminen, worunter sowohl primäre als ?uch sekundäre Amine zu verstehen sind, zur Verfügung zu stellen, das auf einfache Weise durchführbar ist, ohne daß hierzu die Mitverwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eine technisch aufwendige elektrochemische Potentialmessung erforderlich ist und das die gewünschten Reaktionsprodukte nachprüfbar in hoher Ausbeute und technisch hoher Reinheit liefert.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden der allgemeinen Formel
CHjCOCHjCONRR'
worin R Alkylreste mit 1 bis 18 C-Atomen und R' Wasserstoffatome oder Reste R bedeuten, durch Umsetzung von Diketen mit Aminen der allgemeinen Formel
HNRR'
worin R und R' die angegebene Bedeutung haben, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Verweilzeit von höchstens 15 Minuten und Temperaturen von mindestens 600C unter Normaldruck und mit einem Überschuß an Diketen von 0,1 bis 2,0% der Theorie durchführt.
Beispiele für Reste R und R', die gleich oder verschieden sein können, sind geradkettige oder verzweigte Alkylreste, die vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 1 bis 4 C-Atome entha'ten. Als Reste R sind Methylreste und als Reste R' Wasserstoffatome und Methylreste besonders bevorzugt.
Beispiele für primäre Amine, die bei dem erfindungsgemäßer. Verfahren als Ausgangsprodukte eingesetzt werden können, sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, 1,4-Dimethylpentyl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl-, Lauryl- und Tridecylamin.
Beispiele für sekundäre Amine sind Dimethyl-, Diäthyl-, Di-n-propyl-, Di-iso-propyl , N-n-Propyl-N-iso-butyl-, Dibutyl-, Diamyl-, Dihexyl-, Diheptyl-, Dioctyl-, Di-2-äthylhexyl-, Dinonyl-, Didecyl-, Dilauryl-, N-Äthyl-N-iso-propyl-, N-Äthyl-N-n-butyl- und N-Methyl-N-iso-butylamin.
Als primäres Amin ist Methylamin und als sekundäres Amin Dimethylamin besonders bevorzugt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Reaktionsteilnehmer vorteilhaft in reiner, beispielsweise frisch destillierter Form eingesetzt. Dabei wird mit einem Überschuß an Diketen von 0,1 bis 2,0% und insbesondere von 0,1 bis 0,5% der Theorie gearbeitet, da hierdurch die Selektivität unter den gegebenen Bedingungen gesteigert wird.
Für das erfindungsgemäße Verfahren ist die kurze Verweilzeit in Verbindung mit den relativ hohen Reaktionstemperaturen von entscheidender Bedeutung. Die Verweilzeit ist hierbei durch das Reaktionsvolumen und den Durchsatz, das heißt als Volumeneinheit/Zeiteinheit definiert. Vorzugsweise wird die Umsetzung bei einer Verweilzeit von 2 bis 10 Minuten und bei Temperaturen von 800C bis 1500C vorgenommen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Reaktionsteilnehmer vorteilhaft einem Reaktionskreislauf zugeführt und gleichzeitig Reaktionsgemisch daraus abgeführt, um störende Konzentrations- und Wärmestauungen während der exotherm verlaufenden Reaktion zu ν \-hindern.
Ein derartiger Reaktionskreislauf kann beispielsweise, wie aus der Abbildung ersichtlich, aus einer Umlaufpumpe 1, einem Wärmeaustauscher 2 und eimern Ausgleichsgefäß 3 nebst Entlüftungsleitung einschließlich Kühler 4 bestehen, die über Leitung 7 verbunden sind.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird Diketen über Leitung 6 und das Amin über Leitung 5 dem Reaktionskreislauf 7 kontinuierlich zugeführt. Gleichzeitig wird Reaktionsgemisch unter Umwälzung über Leitung 8, gegebenenfalls unter Kühlung, ebenfalls kontinuierlich abgeführt. Die umgewälzte, das heißt im Kreislauf geführte Menge kann hierbei in Abhängigkeit von der Art des als Reaktionspartner verwendeten Amins das 50- bis 500fache, bezogen auf die Menge der eingesetzten Ausgangsprodukte, betragen.
Es wird darauf hingewiesen, daß unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens die Selektivität in Bezug auf die gewünschten Acetoacetamide um so höher ist je kürzer die Verweilzeit und je höher die Reaktionstemperatur ist. In Abhängigkeit von der Reaktionsfähigkeit des verwendeten Amins können die sich zueinander umgekehrt proportional verhaltenden Verweilzeiten und Reaktionstemperaturen jedoch verschieden sein und im angegebenen Bereich variieren. Optimale Einstellungen von Verweilzeit und Reaktionstemperatur können für jedes Amin auf einfache Weise durch Vorversuche ermittelt werden. Darüber hinaus wird durch den vorteilhaften Einsatz eines Diketen-Überschusses im angegebenen Bereich vermieden, daß überschüssiges *\min vorzeitig mit dem Reaktionsprodukt reagieren kann, was sich insbesondere bei Einsatz von primären Aminen besonders bewährt hat.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielte hohe Selektivität, die bei quantitativem Umsatz zu den gewünschten Reaktionsprodukten in hoher Ausbeute und technisch brauchbarer Reinheit führt, muß als überraschend bewertet werden, da üblicherweise bei Einsatz von / ;sgangsverbindungen, die aufgrund ihrer großen Reaktionsfähigkeit zahlreiche Nebenprodukte bilden können, durch Erhöhung der Temperatur und Verkürzung der Reaktionszeit eine Abnahme der Selektivität zu erwarten gewesen wäre.
Darüber hinaus ermöglicht das erfindungsgemäße Verfahren bei geringem apparativem Aufwand eine hohe Raum/Zeitausbeute, was insbesondere im Hinblick auf die Wirtschaftlichkeit von Bedeutung ist.
Somit können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren beispielsweise rekundäre aliphatische Amine, die niedere Alkylreste aufweisen, mit praktisch gleicher Selektivität, jedoch unter beträchtlich geringerem technischem Aufwand als nach den bisher bekannten Verfahren in die entsprechenden Acetoacetdialkylamide und primäre aliphatische Amine mit niederen Alkylresten erstmals in einem Arbeitsgang in die entsprechenden Acetoacetmonoalkylamide mit einem technisch brauchbaren Reinheitsgrad von bis zu 96% übergeführt werden.
Das bedeutet insbesondere im Hinblick auf die Herstellung von Acetoacetmonomethylamid, daß diese nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit einem
Reinheitsgrad von etwa 96% anfallende Verbindung anschließend durch einfache Maßnahmen, beispielsweise durch Dünnschichtdestillation mittels eines Fallfilm- oder Dünnschichtverdampfers in ein hochreines und damit lagerbeständiges Produkt übergeführt werden kann. Die Feinreinigung durch einfache Destillation gelingt nämlich nur dann, wenn hierfür bereits ein hochprozentiges Ausgangsmaterial zur Verfügung steht, da in Ausgangsprodukten mit einem Reinheitsgrad von nur etwa 86% bei der Destillation azeotrope Gemische entstehen, die eine weitere Reinigung zusätzlich erschweren.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Acetoacetdialkyl- und -monoalkylamide von hohem Reinheitsgrad sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen oder — in Form ihrer entsprechenden Halogenverbindungen — von Pflanzenschutzmitteln auf Basis organischer Phosphorsäureverbindungen. Hierbei und insbesondere für den Pflanzenschutzsektor spielt die Reinheit eier eingesetzten Substanzen eine entscheidende Rolle, da Verunreinigungen aus der An:id-Herstellung nur schwierig und unter beträchtlichem apparativem Aufwand zu entfernen sind und außerdem die Bildung hochtoxischer Nebenprodukte begünstigen, die nicht nur die erwünschte spezifiscne Wirkung der Pflanzenschutzpräparate beeinträchtigen und deren Brauchbarkeit einschränken, sondern vor allem eine außerordentliche Gefährdung für die Umwelt darstellen, was insbesondere im Hinblick auf die strengen Anforderungen an den Umweltschutz zunehmend an Bedeutung gewinnt.
Beispiel 1
Die verwendete Apparatur bestand aus einer Förderpumpe 1, deren Leistung unter den Bedingungen des Versuches bei 200 Vol.-Tl./Std. Reaktionsgemisch lag, einem Doppelrohrschlangenkühler 2 und einem Ausgleichsgefäß 3 nebst kühlbarer Entlüftungsleitung 4. 1, 2 und 3 sind durch Leitung 7 miteinander verbunden. Das für die Reaktion nutzbare Volumen des Kreislaufs betrug 1,7VoL-Tl.
Über Leitung 5 wurden stündlich 10,2 Vol.-Tl., die 6,724 Gew.-Tl. praktisch 100%igem Methylamin entsprechen, in flüssiger Form unmittelbar vor Kühler 2 dem Kreislauf 7 zugeführt. Leitung 6 mündet zwischen Ausgleichsgefäß 3 und Kühler 2 in den Kreislauf 7. Damit wurden stündlich 16,79 Vol.-Tl., die 18,422 Gew.-Tl. frisch destilliertem Diketen mit einem Gehalt von 99% entsprechen, eingeleitet. Die Reaktionstemperatur wurde auf 82° C gehalten. Über den Siphon 8 fielen stündlich 23,18 Vol.-Tl., die 25,146 Gew.-Tl. heißem Reaktionsprodukt entsprechen, an, das beim Abkühlen vollständig zu gelbstichigen Kristallnadeln erstarrte. Die mittlere Verweilzeit betrug 4,4 Minuten. Der Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes betrug 50° C und der Gehalt an Acetessigsäuremethylamid 95 Gew.-%. Das entspricht einer Ausbeute von 95,8% der Theorie.
Anschließend wurde das Reaktionsprodukt bei 2 Torr mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers übergetrieben, wobei ein bei 104° C siedendes, farbloses Destillat erhalten wurde, dessen Gehalt an Acetessigsäuremethylamid 99,3% betrug.
In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse zusammengestellt, die bei sonst gleicher Fahrweise durch Änderung der Verweilzeit bzw. Reaktionstemperatur erhalten wurden.
Tabelle
Keaktions- Vcrwcil/eit Acelessigs aureinethv lamiil
lemperatur
Ausheule Gehalt dos
Reaklimis-
produktes
( Min. '■·■ d. Th. Gew.-1.
70 10 86.6 87.4
60 30 79,4 80.1
40 60 63,5 66,2
30 60 62.0 65.4
20 120 55.8 55.8
Beispiel 2
Es wurde die in Beispiel 1 beschriebene Apparatur verwendet. Leitung 5 und Leitung 6 mündeten jedoch an der gleichen Stelle, unmittelbar vor dem Kühler 2 in den Kreislauf 7 und der Umlauf an Reaktionsgemisch betrug 400 Vol.-Tl./Std. Es wurden stündlich 12,32 Vol.-Tl., die 8,145 Gew.-Tl. piaktisch 100%igem Dimethylamin in flüssiger Form entsprechen, sowie 13,99 Vol.-Tl., die 15,353 Gew.-Tl. frisch destilliertem 90%igem Diketen entsprechen, zu- und 22,66 Vol.-Tl., die 23,498 Gew.-Tl. heißem Reaktionsprodukt entsprechen, unter Kühlung abgeführt. Die mittlere Verweilzeit betrug daher 4,5 Minuten. Die Reaktionstemperatur wurde bei 85°C gehalten.
Der Gehalt des Reaktionsproduktes an Acetessigsäuredimethylamid betrug 98,7 Gew.-%, das entspricht einer Ausbeute von 99,4% der Theorie. Der Siedepunkt des Acetoacetdimethylamids betrug 1000C bei 5 Torr.
Beispiele 3 mit 9
Es wurde die in Beispiel 1 beschriebene Apparatur verwendet und das Verfahren, wie dort angegeben, durchgeführt. In Tabelle 2 sind Versuchsbedingungen und Ergebnisse aufgeführt, die bei der Umsetzung verschiedener Amine mit Diketen erhalten wurden.
Tabelle 2 Reaktions- Mittlere ungewandtes Reaktionsprodukt Ciehalt Ausheute Ip K p/Torr
Heispiel lemperalur Verweil/eil Λ mi π CiCU .-"t> 11.. C Th.
Nr. Art 99.0 98,5 114 ( /4
( Min. Gehalt W"<
90 4 Diethylamin Acetessigsäure- 96.0 98,0 130 C 70,01
3 diüthylumid
85 6 2-Äthyl- Acetessigsäure- u7.0 98,5 152 C70,02
4 hexylamin 2-äthyl-hexylamid
95 6 Di-2-Äthyl- Acetessigsiiure-
5 hexylamin di-2-äthylhexyl- 93.5 97,5 74 C 70,03
amid
80 10 Diisopropyl- Acetessigsaure- 97.0 97.0 86 C70,01
6 amin diisopropylamid
90 ]5 N-n-propyl- Acetessigsäure-
- s-butylamin n-propyl-s-butyl- 95.5 98.0 82 C
amid
115 6 Dodecylamin Aceiessigsäure- 96.5 98,0 191 C/1,5
8 dodecylamid
95 8 Tridecylamin Acetessigsäure-
9 tndecylamid
Hier/u 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden der allgemeinen Formel ~>
CH3COCH2CONRR'
worin R Alkylreste mit 1 bis 18 C-Atomen und R' Wasserstoffatome oder Reste R bedeuten, durch ■< > Umsetzung von Diketen mit Aminen der allgemeinen Formel
DE2647499A 1976-10-21 1976-10-21 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden Expired DE2647499C2 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2647499A DE2647499C2 (de) 1976-10-21 1976-10-21 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden
NL7710442A NL7710442A (nl) 1976-10-21 1977-09-23 Werkwijze voor de continue bereiding van acetoaceetamiden.
IL53008A IL53008A (en) 1976-10-21 1977-09-28 Process for the continuous manufacture of acetoacetamides
US05/840,709 US4129596A (en) 1976-10-21 1977-10-11 Process for the continuous preparation of acetoacetamides
BE181871A BE859889A (fr) 1976-10-21 1977-10-19 Procede de preparation en continu d'acetoacetamides
IT7751477A IT1090534B (it) 1976-10-21 1977-10-19 Procedimento per produrre continuamente aceto-acetammidi
CH1281277A CH632233A5 (de) 1976-10-21 1977-10-20 Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von acetoacetamiden.
GB43695/77A GB1588027A (en) 1976-10-21 1977-10-20 Manufacture of acetoacetamides
FR7731577A FR2368467A1 (fr) 1976-10-21 1977-10-20 Procede de preparation en continu d'acetoacetamides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2647499A DE2647499C2 (de) 1976-10-21 1976-10-21 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2647499A1 DE2647499A1 (de) 1978-04-27
DE2647499C2 true DE2647499C2 (de) 1982-04-01

Family

ID=5990979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2647499A Expired DE2647499C2 (de) 1976-10-21 1976-10-21 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4129596A (de)
BE (1) BE859889A (de)
CH (1) CH632233A5 (de)
DE (1) DE2647499C2 (de)
FR (1) FR2368467A1 (de)
GB (1) GB1588027A (de)
IL (1) IL53008A (de)
IT (1) IT1090534B (de)
NL (1) NL7710442A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2853887A1 (de) * 1978-12-14 1980-07-03 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur herstellung von beta -isobutyrylaminocrotonsaeureamid
US5025106A (en) * 1990-10-22 1991-06-18 Eastman Kodak Company Preparation of aqueous solutions of acetoacetamide
DE4335613A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Acetoacetarylamiden
US5569318A (en) * 1994-06-24 1996-10-29 Applied Research, Inc. Frictionizing composition
DK0882075T3 (da) * 1996-02-23 2000-05-01 Basf Ag Brændstof- og smøremiddeladditiver

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3065268A (en) * 1962-11-20 Preparation of concentrated aceto
FR1202705A (fr) * 1957-10-03 1960-01-12 Lonza Ag Procédé de préparation de solutions concentrées d'amide acétylacétique
CH395051A (de) * 1960-05-27 1965-07-15 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von Acetessigamiden
DE1142859B (de) * 1960-05-27 1963-01-31 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von Acetessigsaeureamiden
US3778474A (en) * 1970-10-06 1973-12-11 Lonza Ag Production of acetoacetyl amides
NL7201363A (de) * 1971-02-12 1972-08-15

Also Published As

Publication number Publication date
BE859889A (fr) 1978-04-19
FR2368467B1 (de) 1979-03-02
IL53008A0 (en) 1977-11-30
IT1090534B (it) 1985-06-26
FR2368467A1 (fr) 1978-05-19
DE2647499A1 (de) 1978-04-27
IL53008A (en) 1981-03-31
GB1588027A (en) 1981-04-15
CH632233A5 (de) 1982-09-30
US4129596A (en) 1978-12-12
NL7710442A (nl) 1978-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2753124A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminoalkylsilanen
EP0019225A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-carbonsäureamiden
DE2647499C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acetoacetamiden
EP0352504B1 (de) Verfahren zur gemeinschaftlichen Herstellung von 3-Dialkylaminopropionitrilen, Bis-(2-cyanoethyl)-ether und gewünschtenfalls Ethylencyanhydrin
DE1695594A1 (de) In 2-Stellung substituierte delta1-Pyrrolinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3824457C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2- (4-Chlorphenyl-ethyl) -2- tert.-butyl-oxiran
DE2505704C3 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-Alkylamino-4,6-dichlor-s-triazinen und 2,4-Bis alkylamino-6-chlor-s-triazinen
DE2540972C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure und deren Derivaten
EP0087585A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxi-acrylnitrilen
DD150741A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2&#39;,6&#39;-dialkyl-n-(alkoxymethyl)-2-chloracetaniliden
DE3201300A1 (de) Verfahren zur herstellung von phthalid
EP0010165B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxypyrid-2-onen
EP0027954B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Urethanen und ihre Verwendung zur Herstellung von Isocyanaten
DE2005515C3 (de) Verfahren zur Herstellung von γ -Cyanbutyraldinünen
DE2900506C2 (de)
DE875355C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylbleiverbindungen
EP0708080A2 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N&#39;-Disubstituierten p-Chinondiiminen
EP0101901A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen
DE1090225B (de) Verfahren zur Herstellung von p-Nitrodiphenylaminen
WO2022069554A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-bromfuran-2-carboxylaten
DE2558185C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure-dimethylamid-dichlorid oder Phosphorsäure-bis-(dimethylamid)-chlorid
DE1768130C3 (de) lsocyan-diphenyl(-thio)-äther sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Akariden
EP0083105B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 3-Aminocrotonsäureamid
DE1668853C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acetamiden
DE1963925A1 (de) Verfahren zur Herstellung N?-substituierter 5,5-Diphenylhydantoin-Derivate

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8126 Change of the secondary classification

Ipc: C07C102/02

D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee