DE2627779A1 - Cyclopropinderivate - Google Patents
CyclopropinderivateInfo
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Description
CM-65 Dr.Ho/sk
CELAMERCK GMbH & Co. KG, INGELHEIM
Cyclopropanderivate
Die Erfindung betrifft Cyclopropanderivate der Formel
(D
in der A für Sauerstoff oder die -NH-Gruppe, R für einen geradkettigen oder verzweigten AlkyIrest mit
2-22 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylre'st mit 3-18 C-Atomen
steht, insbesondere in Form ihrer Säureadditonssalze.
FUr die Salzbildung geeignete Säuren sind vor allem Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, Perchlorsäure, Benzolsulfonsäure,
Dodecylbenzolsulfonsäure, Milchsäure, Citronensäure.
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Verbindungen der Formel I, in denen A Sauerstoff bedeutet, werden in Form der Hydrochloride erhalten, wenn man
Cyclopropylcyanid mit einem entsprechenden Alkohol ROH in Gegenwart wasserfreien Chlorwasserstoffs umsetzt. Die
Reaktion erfolgt bei Temperaturen zwischen etwa -30°C und 500C, vorzugsweise etwa -10 bis J50°C, in einem Lösungsmittel
(z.B. Diäthylather, Dioxan, Überschuß des verwendeten
Alkohols ROH).
Die Salze anderer Säuren kann man aus den Hydrochloriden erhalten, indem man das Hydrochlorid mit einer anorganischen
oder organischen Base in den freien Iminoester Überführt und diesen mit der gewünschten Säure in üblicher Weise zum
Salz umsetzt.
Verbindungen der Formel I, in denen A die Gruppe -NH-bedeutet, erhält man durch Umsetzung eines Iminoesters
der Formel
NH -C ^ (II),
worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen
Rest steht, beispielsweise einen Rest R, einen cycloaliphatisehen
Rest oder einen Benzylrest, mit einem Amin der Formel R-NHp.
Als Ausgangsstoffe dienen vorzugsweise solche Verbindungen der Formel II, in denen R1 Methyl oder Äthyl bedeutet.
Die Iminoester der Formel II werden zweckmäßig in Form ihrer Salze eingesetzt.
Die Umsetzung wird bei etwa -10 bis 120°C, vorzugsweise 20 bis 8O0C durchgeführt. Es kann ein unter den
Reaktionsbedingungen hinreichend inertes Lösungsmittel zugesetzt werden, z.B. ein Alkohol, Tetrahydrofuran,
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Dioxan, Eeeigeater. Auch kann das als Reaktionskomponente
benutzte Amin im Überschuß angewendet werden.
Die Überführung der erhaltenen Amidine bzw. Amidinsalze
in Säureadditionssalze bzw. andere Säureadditionssalze geschieht nach üblichen Methoden, ebenso die Freisetzung
von Amidinen aus primär erhaltenen Salzen.
Fast alle erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu. Sie eignen sich als Wirkstoffe für Schädlingsbekämpfungsmittel,
vor allem zur Bekämpfung von Spinnmilben, z.B. Tetranychus urticae, sowie für die Verwendung als Zwischenprodukte
für die Herstellung anderer Wirkstoffe.
Die Reduzierung der Spinnmilbenpopulationen beruht teils auf einem oviziden, teils auf einem fertilitätshemmenden
Effekt. Infolge dieses Mechanismus wird die!Wirkung im
Gegensatz zu den handelsüblichen Akariziden nicht unmittelbar nach der Anwendung sichtbar, sondern erst nach einigen
Tagen, und erreicht oft erst nach einigen Wochen ihr Maximum.
Dies geht aus der folgenden Tabelle hervor. In ihr ist der Einfluß einiger erfindungsgemäßer Wirkstoffe
auf den Befall (Tetranychus urticae auf Buschbohnen, Befall in % der Kontrolle) dargestellt.
6 | 11 | % Befall | nach | Tagen | |
Verbindung | 55 | 15 | |||
nach Beispiel | 36 | 29 | 15 | 19 | |
1 | 5 | 1 | 9 | 5 | |
2 | 22 | ||||
9 | 1 | ||||
Besonders wichtig ist auch die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen phosphorsäureesterresistente
Spinnmilben.
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DIe erflndungsgemäßen Verbindungen können in an sich
bekannter Weise mit gebräuchlichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu üblichen anwendungsfertigen Schädlingsbekämpfungsmitteln,
z.B. Lösungen, Emulsionen, Sprays, Suspensionen, Stäuben, Granulaten bzw. zu Konzentraten, z.B.
Emulsionskonzentraten, Suspensionspulvern, formuliert werden. Die Anwendungskonzentrationen betragen zwischen etwa
und 2000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm Wirkstoff. In den Konzentraten, aus denen durch Vermischen mit
Wasser SpritzbrUhen hergestellt werden, sind im allgemeinen etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten.
Die Aufwandmenge pro Hektar beträgt zwischen 0,2 und 10 kg, vorzugsweise 0,5 bis 3 kg.
20 56 erfindungsgemäßer Wirkstoff
10 % Merpoxen NO 90 (Emulgator)
10 % kolloidale Kieselsäure (Träger) 60 % Chinafill
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
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Cyclopropyl-lmlno-O-äthylester-hydrochlorld
Durch eine Lösung von 3,35 g (O5O5 Mol) Cyclopropylcyanid
in 50 ml Äthanol wird bei - 2°C drei Stunden lang ein
langsamer Chlorwasserstoff geleitete Die Mischung wird
20 Stunden bei Raumtemperatur aufbe\fahrt und im Vakuum
eingedampft. Der kristalline Rückstand wird mit Äther verrieben, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 7,4 g (100 % d.Th.) farbloser Kristalle vom
Zers.-P. 1180C.
Cyclopropyl-imino-O-n-butylester-hydrochlorid
Durch eine Lösung von 3,4 g (O905 Mol) Cyclopropylcyanid
und 3,7 g (0,05 Mol) n-Butanol in 60 ml trockenem Äther wird bei 0?C 3 Stunden lang langsam ein Chlorwasserstoff
atom geleitet« Die Mischung wird\anschließend
4 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt und. im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Acetonitril
umkristallisiert.
Man erhält 5,4 g (62 % d.Th.) farblose Kristalle vom Zer.-P. 1180C.
Cyclopropyl-imino-O-n-octylester-hydrochlorid
Entsprechend Beispiel 2 aus Cyclopropylcyanid und n-Octanol.
Zers.-P. 1100C
Zers.-P. 1100C
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Cyclopropyl-imino-O-n-dodecylester-hydrochlorid
Entsprechend Beispiel 2 aus Cyclopropylcyanid und n-Dodecanol.
Zers.P. 113°C
Cyclopropyl-lmino-O-n-hexadecylester-hydrochlorid
Entsprechend Beispiel 2 aus Cyclopropylcyanid und n-Hexadecanol Zers.-P.: 108-1100C
Eine Lösung von 5,95 g (0,04 Mol) Cyclopropylimino-O-äthylester-hydrochlorid
und 3 g (0,04 Mol) n-Butylamin in
50 ml Äthanol wird 6 Stunden auf 78°C erwärmt. Nach Abdestillation
des Äthanols wird der kristalline Rückstand aus Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält 6,7 g (95 % d.Th.) farblose Kristalle vom
Fp. 138-1410C.
Entsprechend Beispiel 6 aus Cyclopropyl-imino-O-äthylester-hydrochlorid
und n-Dodecylamin.
Der flüssige Eindampfrückstand wird mit η-Hexan extrahiert und im Feinvakuum getrocknet. Man erhält ein farbloses
Entsprechend Beispiel 6 aus Cyclopropylimino-O-äthylesterhydrochlorid
und Oleylamin.
Nach Waschen des Rohproduktes mit η-Hexan und Trocknen im Vakuum erhält man ein farbloses Öl.
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BeLspiel 9
Cyclopropyl-imino-O-n-hexadecylester-nltrat
a) 34,5 g (0,1 MoI) Cyclopropyl-imlno-O-n- hexadecylester-hydrochlorid
werden in 100 ml Eiswasser und 200 ml Diisopropylather suspendiert. Unter Kühlen und
intensivem Rühren wird zu der Mischung eine Suspension von 9,4 g (0,12 Mol) Natriumhydrogencarbonat in 30 ml
Wasser gegeben. Die Mischung wird unter Eiskühlung weitere
30 Minuten intensiv gerührt, wobei die Feststoffe in Lösung gehen. Die organische Phase wird abgetrennt, über
Natriumsulfat getrocknet und bei 20°C im Vakuum eingedampft.
Man erhält 31 g (100 % d.Th.) des freien Iminoesters als wachsartige farblose Masse vom Fp. 33°C.
b) Zu einer Lösung von 6,2 g (0,02 Mol) des nach a) gewonnenen
Iminoesters in 150 ml Diisopropyläther wird 1 ml 65 56ige Salpetersäure getropft, wobei sich ein Niederschlag
bildet. Die Mischung wird noch 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit wenig
Eiswasser und anschließend Aceton gewaschen und getrocknet. Man-erhält 6,4 g (87 % d.Th.) farblose Kristalle vom
Fp. 83°C.
Entsprechend Beispiel 9 aus Cyclopropylimino-O-n-hexadecylester
und ,Citronensäure
Farblose Kristalle vom Fp. 95°C
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Beispiel 11
Cyclopropyl-imino-O-n-hexadecylester-dodecylbenzolsulfonat
Entsprechend Beispiel 9 aus Cyclopropylimino-O-n-hexadecylester
und p-Dodecy!benzolsulfonsäure.
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel(D,worinA für Sauerstoff oder die NH-Gruppe,R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2-22 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3-18 C-Atomen steht,vorzugsweise in Form ihrer Säureadditionssalze, neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.(2J Verbindungen der FormelNHworinA für Sauerstoff oder die NH-GruppeR für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 3-22 C-Atomen, falls A Sauerstoff , und mit 2-22 C-Atomen, falls A die NH-Gruppe bedeutet, oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3 - 18, C-Atomen steht, sowie ihre Säureadditionssalze.3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worinA für Sauerstoff oder die NH-Gruppe, R für einen Alkylrest mit 3-22 C-Atomen, falls A Sauerstoff bedeutet, und 2 - 22 C-Atomen, falls A die NH-Gruppe bedeutet, oder für einen Alkenylrest709881/0018mit 3-18 C-Atomen steht, sowie ihrer Säureadditionssnlze,dadurch gekennzeichnet, daß mana) zur Herstellung solcher Verbindungen der Formel I, in denen A Sauerstoff bedeutet, Cyclopropylcyanid mit einem Alkohol ROH, in dem R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart wasserfreien Chlorwasserstoffs umsetzt oder daß manb) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in denen A für die NH-Gruppe steht, einen Iminoester der FormelNH— c ^ (H)worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest steht, vorzugsweise für Methyl oder Äthyl, mit einem Amin der Formel R-NHp, worin R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2-22 C-Atomen oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3-18 C-Atomen steht, umsetztund daß man gegebenenfalls in üblicher Weise aus zunächst erhaltenen Salzen freie Iminoester bzw. Amidine oder Salze anderer Säuren herstellt.4. Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin A und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, zur Schädlings bekämpfung.709881/00185. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, gegebenenfalls in Form eines Säureadditionssalzes, mit üblichen Hilfs- und/ oder Trägerstoffen formuliert.709881/0018
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