DE2625517C2 - Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der FaserInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf der Faser nach den Methoden der Eisfarbentechnik.
Die Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser erfolgt bekanntlich durch Reaktion einer
Diazoniumverbindung mit einer Azokomponente. Man geht dabei so vor, daß man erst die Azokomponente aus
ätzalkalischem Bad auf das Textilmaterial aufbringt und dann das so vorbehandelte Textilmaterial in einem
üblicherweise schwach sauren Bad mit der Diazoniumverbindung behandelt, wobei die Farbstoffbildung
erfolgt.
Bei träge kuppelnden Azokomponenien und Diazoniumverbindungen
muß der pH-Wert in der Nähe des Neutralpunkts liegen, um eine befriedigende Farbausbeute
zu erhalten (sogenanntes Neutralentwicklungsverfahren). Von derartigen Komponenten sind in der
Färbereipraxis u. a. gebräuchlich:
2-Hydroxy-carbazol-l-carbonsäure-arylamide, z. B.
das 2-Hydroxy-carbazol-1 -carbonsäure-^-chlor-phenylamid
(Colour-Index, C. I. Nr. 37 600), 2-Hydroxy-diphenylenoxid-3-carbonsäure-arylamide,
z. B. das -2',5'-dimethoxy-phenylamid (C. I. 37 605), und 2-Hydroxy-11
H-benzo[a]-carbazol-4-carbonsäure-arylamide, z. B. das -4'-methoxy-phenylamid (C. I. 37 595), sowie die
Diazoniumverbindungen aus Aminobenzolcarbonsäureamiden, z. B. aus 2-Amino-anisol-4-carbonsäureamid,
aus Benzoylamino-aminobenzolen, z. B. aus 2-Benzoylamino-5-amino-4-methoxy-l-methylbenzol(C.
I. 37 165), aus Diamino-diphenylaminen, z. B. aus 4,4'-Diamino-diphenylamin
(C. I. 37 245), oder aus 4,4'-Diamino-diphenylen, z. B. aus 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl
(C. 1.37 235).
Mit Ausnahme der jJ-Ketocarbonsäurearylamide
können auch die anderen in der Eisfarbentechnik verwendeten Azokomponenten nach dem Neutralentwicklungsverfahren
angewendet werden, wobei sich häufig Vorteile bezüglich Farbausbeute oder Arbeitsgeschwindigkeit
ergeben. Besonders genannt seien in diesem Zusammenhang die Diazoverbindungen aus
Chloranilinen, z. B. 3-Chloranilin (C. I. 37 005), aus
Chlortoluidinen, z. B. ö-Chlor-2-amino-toluol (C. I.
37 080), aus Chloranisidinen, z. B. 4-Chlor-2-amino-anisol (C. I. 37 120), aus Aminodiphenyläthern, z.B.
4-Chlor-2-amino-diphenyläther (C. I. 37 070), aus Amino-benzol-sulfonsäure-amiden,
z.B. 2-Amino-(oluol-4-sulfonsäure-dimethylamid, oder aus Nitranilinen, /.. B.
4-Nitro-2-aminoanisol(C. 1.37 130).
Die Entwicklungsbäder für das Neutralentwicklungsverfahren
werden aus einer mit Natriumhydrogencarbonat neutralisierten Diazolösung bereitet und enthalten
neben einem Tensid zur Feinverteilung des in der Flotte gebildeten Farbstoffs eine Puffersubstanz, die das
mit der Grundierung eingebrachte Alkali bindet und den pH-Wert konstant hält. Hierfür werden Mono- oder
Dinatriumphosphat oder Chromacetat verwendet
Das Neutralisieren der Diazotierungslösung mit Natriumbicarbonat bereitet in der Praxis jedoch große
Schwierigkeiten, da das als Reaktionsprodukt entstehende Kohlendioxyd mit der tensidhaltigen Diazoniumlösung
eine große Menge sehr stabilen Schaumes bildet,
der sehr störend wirkt. Eine Bekämpfung mit Entschäumern ist nicht angebracht, da hiermit auch die Wirkung
des eingesetzten Tensids aufgehoben würde; sie ist außerdem in der tensidhaltigen Lösung wenig wirkungsvoll.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
durch Entwicklung im neutralen oder schwach alkalischen Bereich zur Entfernung der überschüssigen
Mineralsäure aus den tensidhaltigen Diazolösungen und Einstellung eines pH-Wertes im Bereich von 5,5—8,0,
vorzugsweise 6 bis 7 (im folgenden »Neutralisation« genannt) vorteilhaft ein Alkaliborat, wie Natriumborat,
insbesondere Natrium-metaborat verwendet. Der Vorteil liegt darin, daß kein gasförmiges Reaktionsprodukt
entsteht, so daß kein Schäumen auftritt, und daß die entstehende Borsäure gelöst bleibt und beim folgenden
Färbeprozeß als Puffersubstanz dienen kann. Falls ihre Menge im Färbeprozeß nicht ausreicht, kann natürlich
noch weiteres Borat oder Borsäure zugesetzt werden, sie ist aber weniger als bei der Verwendung von
Natriumhydrogencarbonat erforderlich.
Das sehr gut lösliche Natriummetaborat kann man in Substanz oder gelöst in wenig Wasser der zu
neutralisierenden Diazolösung zugeben.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Natriummetaborat ist in Bädern von langen, mittleren und kurzen
Flottenverhältnissen und in der Klotz-Färberei möglich. Man setzt pro Mol überschüssiger Säure, wie Salzsäure,
die in der Diazolösung vorhanden ist, eine äquivalente Menge Natriummetaborat ein, so beispielsweise bei 1
Mol überschüssiger Salzsäure 1 Mol Natriummetaborat. Bei in der Technik verwendeten Diazotierungsvorschriften
(siehe Naphthol-As-Anwendungsvorschriften, Farbwerke Hoechst AG, Nr. 4026, 1971) sind demnach
zwischen 200 g und 1 kg NaBÜ2 entsprechend 420 g und 2,1 kg NaBC>2 · 4 H2O) pro Kilogramm diazotierter
Base erforderlich.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
1,2 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-chlor-2'-methoxy-5'-methyl)-phenylamid
werden mit einer Mischung aus 2,4 Teilen Äthanol, 2,4 Teilen Wasser, 0,8 Teilen 32%iger Natronlauge und 0,6 Teilen
33°/oigem wäßrigem Formaldehyd Übergossen und durch Rühren gelöst. Nach 10 Minuten wird diese
Lösung in 1000 Teile Wasser, die 8,2 Teile 32%ige Natronlauge, 20 Teile Natriumchlorid und 2 Teile eines
Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensates als Tensid enthält, eingegossen. Dann werden 50 Teile gebleichtes,
abgekochtes und vorgenetztes Baumwollgarn in das Bad eingebracht und unter gutem Umziehen 30 Minuten
f>5 darin behandelt, danach herausgenommen, ausgewunden,
in einer Lösung von 40 Teilen Natriumchlorid und 1,4 Teilen 32%iger Natronlauge in 1000 Teilen Wasser
gespült, wieder ausgewunden und sodann in ein Bad
gebracht, das wie folgt bereitet wird: 2,25 Teile S-Aminc^-benzoylamino-l^-diäthoxybenzol werden
mit 50 Teilen Wasser und 0,25 Teilen eines in der Eisfarbentechnik üblicherweise verwendeten nichtionogenen
Oxäthylierungsprodukts verrührt, mit 2,7 Teilen 32%iger Salzsäure versetzt und bei etwa 15°C mit 0,57
Teilen Natriumnitrit in konzentrierter wäßriger Lösung diazotierL Durch Zugabe von 1,1 Teilen NaBO2 · 4 H2O
wird die überschüssige Säure weggenommen; nach Zugabe von 0,5 Teilen Borsäure wird mit Wasser auf
1000 Teile aufgefüllt. — In diesem Bad wurde das eingebrachte Textilmaterial bei 15—25° C 3P Minuten
behandelt, danach herausgenommen, wie üblich gespült, geseift und getrocknet Es wurde eine blaue Färbung mit
guter Farbausbeute und guten Echtheiten erhalten.
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber das folgende Entwicklungsbad: 1,9 Teile 90%iges 4-Chlor-2-aminotoluolchlorhydrat
werden mit einer Mischung aus 0,19 Teilen eines nichtionogenen Oxäthylierungsprodukts,
19 Teilen Wasser und 2,2 Teilen 32%iger Salzsäure gut verrührt. Nach dem Verdünnen mit 29
Teilen eiskaltem Wasser wird durch langsame Zugabe von 0,76 Teilen Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser,
diazotiert. Anschließend wird, durch Einrühren von 1,25 Teilen NaBO2 · 4 H2O neutralisiert. Nach der Zugabe
von 1 Teil Borsäure wird mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung in guter Farbausbeute und mit guten Echtheiten.
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber anstelle der dort angegebenen Bäder die nachstehend
beschriebenen Bäder: Grundierungsbad: 1,8 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(l'-naphthyl)-amid werden
in einer Mischung aus 2,1 Teilen Äthanol, 1,2 Teilen 38°/oiger Natronlauge und 2,7 Teilen Wasser von 40° C
gelöst und 0,9 Teilen 33%igem, wäßrigem Formaldehyd zugesetzt. Nach 10 Minuten gibt man die Mischung in
ein Bad, das in 1000 Teilen Wasser 8 Teile 38%ige Natronlauge und 2 Teile eines Eiweißabbauprodukt-Fettsäure-Kondensats
enthält. Entwickiungsbad: 1,2 Teile 2-Nitranilin werden mit 0,12 Teilen eines
Octadecyialkohol-Polyglykoläthers irnd 12 Teilen Eiswasser angerührt und nach Zugabe von 3,0 Teilen
32%iger Salzsäure mit 0,66 Teilen Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, diazotiert. Eine Lösung von 1,1 Teilen
NaBO2 · 4 H2O in wenig Wasser wird hinzugegeben.
Sodann werden 1,2 Teile Borsäure zugesetzt, und das Ganze wird mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung in guter Farbausbeute und mit guten Echtheiten.
5
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber statt der dort angegebenen Bäder das in Beispiel 3
aufgeführte Grundierungsbad und das folgende Entwicklungsbad:
3,53 Teile eines Färbepräparates, bestehend aus 40 Gew.-°/o 4,4'-Dichlor-2-amino-diphenyläther. 50
Gew.-% eines Umsetzungsproduktes aus einem Mol Ricinusöl und 36 Mol Äthylenoxid sowie 10 Gew.-%
Diäthylenglykolmonomethyläther, werden in ein Gemisch aus 5 Teilen 32%iger Salzsäure und 24 Teilen
Wasser von 15°C eingerührt. Sodann werden 0,41 Teile
Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, zugegeben. Die Diazotierung ist sofort beendet. Die Diazolösung wird
in eine Vorlage aus 4,4 Teilen NaBO2 · 4 H2O in 960
Teilen Wasser eingerührt
Man erhält eine gleichmäßige, brillante Rotfärbung in guter Farbausbeute und mit guten Echtheiten.
17,5 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-anüid werden
in ein 90°C heißes Bad aus 24 Teilen 33%iger Natronlauge und 5 Teilen eines Eiweißabbauprodukt-Fettsäure-Kondensats
in 970 Teilen Wasser eingerührt und durch Aufkochen gelöst Damit wird auf einem Foulard Baumwollgewebe imprägniert (Flottenaufnahme
800 g/kg Material).
Die auf einem Spannrahmen getrocknete Ware wird in einem zweiten Foulard mit folgendem Färbebad von
etwa 100C überklotzt: IS Teile 90%iges 6-Chlor-2-amino-toluol-chlorhydrai
werden mit einer Mischung aus 1,6 Teilen eines nichtionogenen Polyäthylenoxidderivats
und 320 Teilen Eiswasser angerührt Nach dem Zusatz von 18,5 Teilen 32%iger Salzsäure werden 0,4 Teile
Natriumnitrit in wenig Wasser langsam zugegeben. Durch Einrühren von 5,3 Teilen NaBO2 (kristallwasserfrei)
wird die überschüssige Salzsäure neutralisiert. Es werden noch 25 Teile Borsäure als zusätzliches
Alkalibindemittel zugegeben. Anschließend wird mit Wasser auf 1000 Volumenteile verdünnt.
Nach einem Luftgang des überklotzten Gewebes von etwa 1 Minute folgt eine Heißwasserpassage. Anschließend
wird wie üblich gewaschen, geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine egale Scharlachfärbung in
guter Farbausbeute und mit guten Echtheiten.
Man kann die Entwicklung des nach Beispiel 5 grundierten Gewebes anstatt auf einem Foulard auch
auf einem Jigger vornehmen; man arbeitet dann wie folgt: Die nach Beispiel 5 bereitete Diazolösung aus 16
Teilen 90%igem ö-Chlor^-amino-toluol-Chlorhydrat
wird nach der Zugabe von 5,3 Teilen NaBO2 und 25 Teilen Borsäure mit kaltem Wasser auf ein Volumen
von 2400 Teilen verdünnt. Zusätzlich werden darin noch 120 Teile Natriumchlorid gelöst. Mit dieser Flotte
werden im Verlauf von 4 Passagen 800 Teile grundiertes Gewebe entwickelt. Anschließend wird wie üblich
angesäuert (zwei Passagen mit 3 ml/1 32°/oiger Salzsäure), klargespült (zwei Passagen mit Überlauf), warm
geseift (60° C, 4 Passagen mit je 1 g/l Nonylphenol-PoIyglykoläther,
Natriumcarbonat und Natriumtripolyphosphat), mit warmem Wasser gespült, heiß geseift (95° C,
4 Passagen mit je t g/l Nonylphenol- Polyglykoläther, Natriumcarbonat und Natriumtripolyphosphat) und mit
Wasser klargespült.
Man erhält auch hier eine egale Scharlachfärbung in guter Farbausbeute und mit guten Echtheiten.
Zur Herstellung einer Violettfärbung auf Baumwollgarn wird eine vorgenetzte Kreuzspule mit 500 Teilen
Baumwollgarn in einem Färbeapparat zunächst mit 5000 Teilen einer Färbeflotte behandelt, die 12,5 Teile
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-chlor)-phenylamid, 41 Teile 32°/oige Natronlauge, 6 Teile 33%igen
Formaldehyd und 15 Teile eines üblichen Schutzkolloids
enthält.
Nach 30 Minuten wird diese Flotte abgepumpt und 8 Minuten lang mit einer Lösung von 100 Teilen
Natriumchlorid und 5 Teilen 33%iger Natronlauge in
5000 Volumenteilen Wasser zwischengespült. Nach dem Abpumpen dieses Bades wird 30 Minuten lang mit
einem Färbebad behandelt, das wie folgt hergestellt wird: 15 Teile 90%iges S-Amino-J-benzoylamino^-
methoxy-toluol werden mit 300 Teilen Wasser und 1,5 Teilen Octadecyl-polyglykoläther (durchschnittliches
MG von 1500) verrührt und nach Zugabe von 20 Teilen 32%iger Salzsäure mit 4,5 Teilen Natriumnitrit in
konzentriert wäßriger Lösung bei 100C rfiazotieri.
Durch Eintragen von 6,7 Teilen NaBO2 · 2 H2O wird die
überschüssige Säure weggenommen; dann werden 4 Teile Borsäure zugegeben und das Ganze mit Wasser
auf 5000 Teile aufgefüllt. Anschließend wird wie üblich gespült, erst bei 6O0C, dann bei 1000C geseift,
klargespült und getrocknet.
Man erhält eine gleichmäßig durchgefärbte Spule in einem Violetton mit guter Farbausbeute und guten
Echtheiten.
20
Zur Herstellung einer Braunfärbung auf Baumwollgarn arbeitet man wie in Beispiel 1 angegeben,
verwendet aber folgende Grundierungs- und Entwicklungsbäder:
Grundierungsbad: 0,9 Teile 2-(3'-Hydroxydiphenylenoxid-2'-carborr
!-amino)-l,4-dimethoxy-benzol werden in einer Mischung aus 1,4 Teilen Äthanol, 1,8 Teilen
Wasser und 0,62 Teilen 32%iger Natro. lauge gelöst. Nach einigen Minuten wird in ein Gemisch aus 8 Teilen
32%iger Natronlauge, 3 Teilen eines Eiweißhydrolysat- ^0
Fettsäure-Kondensats, 20 Teilen Natriumchlorid und 1000 Teilen Wasser eingegossen.
Entwicklungsbad: 1,1 Teile 5-Nitro-2-amino-anisol werden mit 0,11 Teilen Qctadecyl-pclyglykoläther und
11 Teilen Wasser verrührt. Nach der Zugabe von 2,2
Teilen 32%iger Salzsäure werden 0,5 Teile Natriumni trit, gelöst in wenig Wasser, eingetragen. Wenn die
Diazotierung beendet ist, wird eine konzentriert -wäßrige
Lösung von 0,82 Teilen NaBO2 ■ 4 H2O eingetragen.
Nach Zugabe von \2 Teilen Borsäure wird mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
Man erhält eine egale, satte Braunfarbung in guter Farbausbeute und guten Echtheiten.
Zur Schwarzfärbung von Baumwollgewebe wird Baumwollgewebe, wie in Beispiel 5 angegeben, grundiert
und nach der Zwischentrocknung auf einem Foulard mit einer Färbeflotte mit einer Flottenaufnahme
von 80% überklotzt. Diese Entwicklungsflotte wurde wie folgt bereitet: 12 Teile 90%iges 4,4'-Diamino-diphenylaminsulfat
wurden mit 1,2 Teilen Octadecylpolyglykoläther in 36 Teilen heißem Wasser gelöst.
Nach dem Abkühlen wurden 72 Teile kaltes Wasser. 72 Teile Eis, 13 Teile 32%ige Salzsäure und sodann 5,4
Teile Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, zugegeben. Nach beendeter Diazotierung wurden 5,2 Teile
NaBO2 · 4 H2O und 25 Teile Borsäure eingetragen und
mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. — Nach einem Luftgang von etwa 1 Minute des geklotzten Gewebes
folgt eine Heißwasserpassage. Anschließend wird wie üblich gewaschen, geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält ein gleichmäßig schwarz gefärbtes Gewebe mit guten Echtheiten und einer guten
Farbausbeute.
Claims (2)
1. Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser durch Entwicklung
im neutralen oder schwach alkalischen Bereich, dadurch gekennzeichnet, daß man zum
Neutralisieren der verwendeten Diazolösungen ein Alkaliborat verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkaliborat Natriummetaborat verwendet.
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