DE2621728C3 - Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen

Info

Publication number
DE2621728C3
DE2621728C3 DE19762621728 DE2621728A DE2621728C3 DE 2621728 C3 DE2621728 C3 DE 2621728C3 DE 19762621728 DE19762621728 DE 19762621728 DE 2621728 A DE2621728 A DE 2621728A DE 2621728 C3 DE2621728 C3 DE 2621728C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
ketone
reaction
butyl
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19762621728
Other languages
English (en)
Other versions
DE2621728B2 (de
DE2621728A1 (de
Inventor
Harry Dr. 6719 Bobenheim Distler
Erwin Dr. Hartert
Helmut Dr. 6700 Ludwigshafen Schlecht
Erich Dr. Tolksdorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19762621728 priority Critical patent/DE2621728C3/de
Priority to US05/792,696 priority patent/US4164511A/en
Priority to GB1905177A priority patent/GB1577662A/en
Priority to CH571077A priority patent/CH624925A5/de
Priority to FR7713898A priority patent/FR2350332A2/fr
Priority to JP5214677A priority patent/JPS52136124A/ja
Publication of DE2621728A1 publication Critical patent/DE2621728A1/de
Publication of DE2621728B2 publication Critical patent/DE2621728B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2621728C3 publication Critical patent/DE2621728C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

R-
C=O
(Nl)
das Reaktionsgemisch mit Alkalihydroxid zu verseifen. Das Phenylglycinnitril selbst wird nicht isoliert Es wird angegeben, daß die Blausäure und der Formaldehyd im allgemeinen im Reaktionsgemisch zu weniger als 10%, häufig nur zu 1 bis 5% in freier Form vorliegt In allen Beispielen wird keine freie Blausäure angewendet
Gegenstand des Hauptpatents 26 21450 ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrflen der allgemeinen Formel
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen, gegebenenfalls durch Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome substituierten Pbenylrest oder Naphthylrest bedeuten, R2 auch für ein Wasserstoffatom stehen kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, gemäß Patent 26 21450, bei dem man Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
R'
N—C—CN
R2
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen, gegebenenfalls durch Nitrogruppen, CyangruppsR, Alkylgruppen, Alkosygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome substituierten Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten, R2 auch für ein Wasserstoffat&m stehen kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff atom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, durch Umsetzung von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
30 C=O
worin R3 und R4 die vorgenannten Bedeutungen haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
Ν —Η
(II)
55
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Aryiaminocarbonsäurenitriien durch Umsetzung von N-Arylamiden mit Carbonylverbindungen und Blausäure unter bestimmten Reaktionsbedingungen bezüglich Temperatur, Reaktionszeit und Blausäurekonzentration.
Es ist aus der DE-OS 15 43 342 bekannt, Anilin mit Formaldehyd und Blausäure bei einer Temperatur zwischen 80 und I3CTC kontinuierlich umzusetzen und (III)
R-1
worin R3 und R4 die vorgenannten Bedeutungen haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
40
worin R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, und Blausäure in Gegenwart von Wasser während 0,1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 80°C umsetzt und dabei die Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hält, dadurch gekennzeichnet, daß man die Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf mehr als 0,1 Gew.-% und nicht mehr als 0,9 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hält.
R1
R2
N-H
(H)
worin R* und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, und Blausäure in Gegenwart von Wasser, wobei man die Umsetzung während 0,1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 8O0C durchführt und dabei die Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hält
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren gemäß Hauptanmeldung zu einem Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen der allgemeinen Formel
R1
R-
N c CN
R4
worin R1, R2, R3 und R4 die vorgenannten Bedeutungen besitzen, weiter ausgestalten läßt, wenn man die
Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf mehr als 0,1 Gew.-% und nicht mehr als 0,9 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hält Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Anilin und Formaldehyd durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:
H2CC) +
H-N-CH2-CN + H2O
Im Vergleich zu dem in der DE-OS 15 43 342 beschriebenen Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege N-Arylglycinnitrile in besserer Ausbeute und Reinheit. Das Verfahren ist gerade für den Betrieb im großtechnischen Maßstab und für einen kontinuierlichen Betrieb geeignet, bietet keine wesentlichen Abwasserfragen -ind ist praktisch frei von harzigen Nebenprodukten, welche sich bei höherer Reaküonstemperatur infolge der Anwesenheit von Formaldehyd bevorzugt bilden. Im Vergleich zu dem in der Hauptanmeldung beschriebenen Verfahren erfolgt, insbesondere im großtechnischen bzw. kontinuierlichen Betrieb, keine Bildung von Nebenprodukten in Gestalt schwer filtrierbarer, voluminöser Sedimente; der Betrieb ist einfacher und wirtschaftlicher, da Verstopfung von Leitungen und Filtrieranlagen sowie lange Filtrationszeiten, Betriebsunterbrechungen und Störanfälligkeit der Anlage vermieden werden. Alle diese vorteilhaften Eigenschaften sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Formaldehyd kann in flüssiger Forn? oder als Gas, im allgemeinen in Form seiner wäßrigen, zweckmäßig von 10- bis 50-, vorzugsweise von 30- bis 40gew.-%igen Lösung verwendet werden. Blausäure kommt als Gas oder zweckmäßig in flüssiger Form oder in wäßriger Lösung in Betracht Das Ausgangsamin II kann bevorzugt allein oder in Lösung, zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, verwendet werden. Zweckmäßig sind 40- bis 60gew.-%ige Lösungen. Man kann die drei Ausgangsstoffe in stöchiometrischer Menge oder jede der Komponenten jeweils im Oberschuß umsetzen, vorzugsweise in einem Überschuß über die stöchiometrische Menge von 0,1 bis 5 Mol Amin, vorzugsweise 0,5 bis 1 Mol Amin und/oder von 0,01 bis 0,1 Mol Blausäure je Mol Formaldehyd (berechnet 100%). Bevorzugte Ausgangsstoffe III und II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R3, R4 bzw. R< und R2 gleich oder verschieden sein können und R1, R2 jeweils einen Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten, sowie R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R2 darüber hinaus auch für ein Wasserstoffatom stehen kann. Die Reste R1 und R2 können noch durch Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome, substituiert sein. Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe III in Betracht:
Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd,
n-Butyraldehyd.iso-Butyraldehyd,
2-Methyl-butyraldehyd,2-ÄthyI-capronaldehyd,
n-Valeraldehyd, Isovaleraldehyd, hi
2,2-Dimethyl· propionaldehyd,
2,2-Dimethyl-3-hydroxypropionaldehyd,
n-Capronaldehyd, Isocapronaldehyd, 2-Methyl-valeraldehyd, 3-MethyI-valeraldehyd,
2-Äthylbutyraldehyd, 2^-DimethyIbutyraldehyd, 23-Dimethylbutyraldehyd, 33-DimethyIbutyraldehyd.önanthaldehyd, 2-Methyl-capronaldehyd, 3-Methyl-caprorialdehyd, 4-Melhyi-capronaidehyd, 5-MethyI-capronaldehyd,
2-Äthyl-vaIeraldehyd, 2^-DimethylvaleraIdehyd,
3-Äthyl-vaIeraIdehyd, 33-Dimethyl-valeraldehyd, 23:Dimethyl-valeraIdehyd,
4-Äthyl-valeraldehyd, 4,4-Dimethyl-vaIeraldehyd, 3,4-Dimethyl-valeraldehyd, 2,4-Dimethyl-valeraldehyd,
2-Äthyl-2-methyl-butyraIdehyd,
2-Äthyl-3-methyI-butyraldehyd,
Aceton, Methyläthylketon, Methyl-n-propylketon, Methyl-isopropylketon, Methyl-n-butylketon, Methyl-isobutylketon, Methyl-sec-butylketon, Methyl-tert-butylketon, Methyl-n-pentylketon, Methyl-pentyI-(2)-keton, Methyl-pentyl-(3)-keton, Methyl-isoamylketon, Methyl-(2-methyl)-butyIketon, Methylol -methylj-butylketon, Methyl-(2-äthyl)-butylketon, MethyI-(3-äthyl)-butylketon, MethyI-(2,2-dimethyl)-butylketon, Methyl-(23-dimethyl)-butylketon,
Methyl-(3,3-dimethyr)-butylketon; entsprechend unsymmetrische Ketone, die anstelle der Methylgruppe die
Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
n-Butyl-Gruppe
tragen;
Diäthylketon, Di-n-propylketon, Di-isopropylketon.Di-n-butylketon, Di-iso-butylketon, Di-sec-butylketon, Di-tert-butylketon.Di-n-pentylketon, Dipentyl-(2)-keton,Dipenty!-(3)-keton, Diisoamylketon, Di-(2-methyl)-butylketon, Di-(I -methyl)-butylketon, Di-(2-äthyl)-butylketon, Di-(3-äthyl)-butylketon, Di-(2^-dimethyl)-butylketon,
Di-(2,3-dimethyl)-butylkcion, Di-(3,3-dimethyl)-butylketon. Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe Il in Betracht:
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, lsopropyl-,
η-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-,
tert-Butyl-a- bzw. -/i-naphthylamin, wobei der Alkylsubstituent in 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 2- bzw. 1-Stellung, vorzugsweise in 2-, 4- oder 5-Stellung sitzt; entsprechende
Methyl-, Äthyl-, r.-Propyl-,
lsopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-,
sec-Eutyl-, tert-Butyl-äther
der in vorgenannten Stellungen eine Hydroxylgruppe ι ο tragenden λ- und ^-Naphthylamine; in 3,4-, 4,5-, 4,8-, 5,8-, 6,7-Stellung durch
Methyl-, Äthyl-, π-Propyl-, lsopropyl-,
η-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-,
tert-Butyl-gruppen disubstituiertes öl- und 0-Naphthylamin;
entsprechende Dihydroxynaphthaline, von denen beide Hydroxygruppen in den angegebenen Stellungen durch vorgenannte Alkylgruppen verethert sind; entsprechende öl- und ^-Naphthylamine mit zwei vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z. B.
4-ÄthyI-8-äthoxy-2-naphthylamin, 4-MethyI-5-methoxy-l -naphthylamine 2-Methylanilin, 3-Methylanilin,
4-MethyIanilin, 2-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 4-Methoxyanilin, 23-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin, 2,6-DimethyIanilin,3r5-Dimethylanilin, 23-Dimethoxyanilin,3,4-Dimethoxyanilin,
3,5-Dimethoxyanilin, 2-Äthylanilin, jo
3-ÄthyIanilin, 4-ÄthyIaniIin,
23-Diäthyianilin,3,4-Diäthylanilin, 2,6-DiäthylaniIin,3,5-Diäthy]anilin,
2-Äthoxyanilin, 3-ÄthoxyaniIin,
4-Äthoxyanilin, 2-n-Propylanilin, 3-n-Propylanilin,4-n-Propylanilin, 23-Di-n-propylanilin, 3,4-Di-n-propylanilin, 2,6-Di-n-propyIaniIin,3,5-Di-n-propylanilin, 2-Isopropylanilin,3-Isopropylanilin, 4-isopropylanilin, 2-Butylanilin, 3-Butylanilin, 4-Butylanilin,
2-lsobutylanilin, 3-Isobutylanilin, 4-Isobutylanilin, 2-tert-Butylanilin, 3-tert-ButylaniIin,4-tert-Butylanilin, 23-Diäthoxyanilin,3,4-Diäthoxyanilin, 2,6-Diäthoxyanilin,3^-Diäthoxyanilin,
23,4-, 3,4>, 2,4,6-, 23,6-,
233-Trimethylanilin,
23.4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 23,6-,
234-Trimethoxyanilin,
23.4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 23,6-,
234-TriäthyIanilin,
23,4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 23,6-,
233-TriäthoxyaniIin;
in vorgenannten Stellungen einfach oder mehrfach durch Nitrogruppen, Chloratome und/oder Bromatome anstelle der vorgenannten Alkylsubstituenten oder zusammen mit vorgenannten Alkylsubstituenten substituiert^ Aniline; mit vorgenannten Pheinylresten und/ oder Naßhthylresten disubstituierte N-Arylamine; vor- &o zugsv^eise Diphenylamin, a-Naphthylamin, ^-Naphthylamin, in 2- bzw. 1-Stellung oder 4-Stelllung durch die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-Gruppe substituiertes <x- bzw. j3-Nal)hthylamin, 2-Methylanilin, 3-Methylanilin, 4-Methylatiilin, 23-r>imethylanilin, 3,4-Dimethylanilin und μ insbesondere Anilin.
Die Umsetzung vurd bei einer Temperatur von 0 bis 80, im allgemeinen zwischen 0 und 8O0C, zweckmäßig
40
45
50 zwischen 40 und 80° C, vorzugsweise von 4ii bis 75° C, insbesondere von 50 bis 700C, mit Unterdruck oder Überdruck oder vorzugsweise drucklos, diskontinuierlich oder vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt. Man verwendet Wasser, zweckmäßig in Gestalt von wäßriger Formaldehydlösung und/oder Aminlösungen, daneben bildet sich bei der Reaktion selbst Wasser; insgesamt kommt eine Gesamtmenge von 1 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4 MoI Wasser, bezogen auf Carbonylverbindung III, in Betracht Blausäure wird dem Ausgangsgemisch vor und während der Reaktion in einer solchen Menge zugegeben, daß die Konzentration während der Reaktion mehr als 0,1 und nicht mehr als 03, im allgemeinen von mehr als 0,1 bis 03, vorteilhaft zwischen 0,1 und 0,9, bevorzugt von 0,2 bis 0,8, insbesondere von 03 bis 0,7 Gew.-% Blausäure, bezogen auf das Reaktionsgemisch beirägt Die Reaktionszeit (im kontinuierlichen Betrieb Verweilzeit) beträgt 0,1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2: Stunden. Bevorzugt verwendet man Wasser allein alü Lösungsmittel gegebenenfalls auch unter can Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z. B. in. Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Benzol, Äthylbenzol, o-, m-, p- ~.ylol, Isopropylberiizol, Methylnaphthalin; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, «-Pinen, Pinan, Nonan, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 190cC, Cyclohexan, Methylcydohexan, Petroläther, Dekalin, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2Z3-Trimethylpentan, 233-Trimethylpentan, Octan; und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 40 bis 10 000 Gew.-%, vorzugsweise von 50 bis 1500 Gew.-%, bezogen auf Ausgangsstoff 111.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Carbonylverbindung III, Blausäure und Ausgangsamin II, gegebenenfalls zusammen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel, wird während der Reaktionszeit bei der Reaktionstemperatur gehalten. Man gibt Anteile der Blausäure in das Ausgangsgemisch und während der Reaktion in Portionen bzw. kontinuierlich so zu, daß die vorgenannte Blausäurekonzentration während der gesamten Reaktionszeit eingehalten wird. Die laufende: Messung der Blausäurekonzentration erfolgt zweckmäßig über eine Silber-kalomelelektrode. Dann wird aus dem Reaktionsgemisch der Endstoff in üblicher Weise, z. B. durch Destillation odeir Extraktion mit z. B. Cyclohexan und Destillation des Lösungsmittels, isoliert
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen N-Arylaminocarbonsäurenitrile sind Alterungsschutzmittel und wertvolle Ausgcngsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Funjjiiziden, Bakteriziden, Textilhilfsmitteln und inhibitoren von Frostschutzmitteln. Alkalisalze des Phenylglycins sind Ausgangsstoffe für die Indigosynthese. Bezüglich der Verwendung wird auf die vorgenannte deutsche: Offenlegungsschrift und Ulimanns Encyclopädie der technischen Chemie, Band 9 (1957), Seite 388, Band 15 (1964), Seite 219, Band 19 (1969), Seiten 300,317,339, verwiesen.
Beispiel
In einem Rührkessel werden bei 65°C stündlich 400 Teile 30gew.-%iger, wäßriger Formaldehydldsung, 108 Teile flüssige Blausäure und 372 Teile Anilin langsam zugegeben, wobei im Reaktionsraum die Blauüäurekonzentration von 0,9 Gew.-% (bezogen auf das Reaktions-
7 8
gemisch) nicht überschritten wird. Die durchschnittliche erhält. Der Extrakt wird mit Druckfilter filtriert, da«
Blausäurekonzentration beträgt 0,8 Gew.-°/o. Nach einer Filtrat direkt der Weiterverarbeitung des Endstoff:
mittleren Verweilzeit von 60 Minuten wird das zugeführt. Die Druckfiltration der 880 Teile benötigt ί
Reaktionsgemisch in einen Reaktor geführt, dessen Minuten.
Temperatur bei 65°C liegt. Im Reaktor beträgt die ί
mittlere Verweilzeit 45 Minuten. Die Blausäurekonzen- Vergleichsversuch
tration liegt durchschnittlich bei 0,5 Gew.-°/o. Man erhält Führt man die Umsetzung analog obigem Beispiel mi
stündlich 880 Teile eines Reaktionsgemisches, aus dem einer durchschnittlichen Blausäurekonzentration von
man stündlich durch Extraktion mit Benzol einen 0,08 anstelle von 0,8 Gew.-°/o durch, so benötigt die
Berizolextrakt mit 512 Teilen (98% der Theorie) in Druckfiltration 2 Stunden bei sonst gleich guter
Phenylglycinnitril vom π 1,5591 und F 40 bis 42CC Ergebnissen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen der allgemeinen Formel
    R1
    \ I
    Ν—C-CN
    (D
DE19762621728 1976-05-08 1976-05-15 Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen Expired DE2621728C3 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762621728 DE2621728C3 (de) 1976-05-15 1976-05-15 Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen
US05/792,696 US4164511A (en) 1976-05-14 1977-05-02 Manufacture of N-arylglycinonitriles
GB1905177A GB1577662A (en) 1976-05-08 1977-05-06 Manufacture of glycinonitriles
CH571077A CH624925A5 (en) 1976-05-08 1977-05-06 Process for the preparation of glycinenitriles
FR7713898A FR2350332A2 (fr) 1976-05-08 1977-05-06 Procede de preparation de nitriles de glycocolles
JP5214677A JPS52136124A (en) 1976-05-08 1977-05-09 Method of manufacturing glycine nitrile

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762621728 DE2621728C3 (de) 1976-05-15 1976-05-15 Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2621728A1 DE2621728A1 (de) 1977-11-24
DE2621728B2 DE2621728B2 (de) 1979-08-16
DE2621728C3 true DE2621728C3 (de) 1980-04-30

Family

ID=5978114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762621728 Expired DE2621728C3 (de) 1976-05-08 1976-05-15 Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2621728C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE2621728B2 (de) 1979-08-16
DE2621728A1 (de) 1977-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2503582B2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen
DE2620445C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Glycinnitrilen
DE2455887C2 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenylhydroxylaminen
DE2621728C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen
DE68905595T2 (de) Verfahren zur katalytischen hydrierung von aromatischen halogennitroverbindungen.
DE2447824A1 (de) Herstellung von c tief 1 -c tief 7 aliphatischen hydrocarbylestern von n- eckige klammer auf 2,6-di(c tief 1 -c tief 7 -alkyl)phenyl eckige klammer zu alpha-aminocarbonsaeuren
DE2621450C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen
DE2625935C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen
DE2121325C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Methoxypropionitril
DE484360C (de) Verfahren zur Darstellung von organischen Rhodanverbindungen
DE2620743C3 (de) Verfahren zur Herstellung von a - substituierten Piperidinoacetonitrilen
DE1026322B (de) Verfahren zur Herstellung von 4, 4&#39;-Bis-(dialkylamino)-diphenylmethanen
DE908138C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Benzyl-2-alkyl-1,2,3,4,5,6,7,8,-octa-hydroisochinolinen und ihren Salzen
EP0031089B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N&#39;-Diarylalkylendiaminen oder N,N&#39;,N&#34;-Triaryldialkylen-triaminen
AT210882B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoacetophenonen und deren Salzen
DE2742174A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminen
DE2000509C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(N-Cyanoäthylamino)-benzolen
DE1190944B (de) Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen N-Vinylverbindungen
DE69113090T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Meta-Aminophenolen aus Resorcin.
AT238186B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen
DE2544504C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen
DE1670580C3 (de) Verfahren zur Herstellung von sekundären Aminen, die einen Arylalkyl- beziehungsweise Xanthinoalkylrest enthalten
AT222642B (de) Verfahren zur Herstellung basischer Ester bzw. Amide o, o&#39;-disubstituierter p-Aminobenzoesäuren und deren Salze
CH624925A5 (en) Process for the preparation of glycinenitriles
DE708309C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Saeureamide

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OI Miscellaneous see part 1
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8340 Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent