DE2614333C2 - Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden

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Description

in der Ra und Rb unabhängig voneinander Fluor, Perfluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, sulfonylsubstituierte Perfluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Perfluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, sulfonylsubstituierte Perfluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Perfluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen oder sulfonylsubstituierte Perfluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Sulfoniumhalogenids der allgemeinen Formel
- · SiFR4R5Re
als Katalysator durchführt, wobei R), R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Dialkylaminogruppen, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, oder Dialkylaminogruppen bedeuten, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, der durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, während X Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Sulfoniumfluorids der allgemeinen Formel RiR2R3S+X-als Katalysator durchführt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Il
Ra-C —Rb
in der Ra und Rb unabhängig voneinander Fluor, Perfluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, sutfo■:■ ■ substituierte Perfluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Perfluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen sulfonylsubstituierte Perfluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Perfluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen oder sulfonylsubstituierte Perfluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen bedeuten.
Die US-PS 32 50 808 beschreibt die katalytische Herstellung von Fluorkohlenstoffäthern durch Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Fluoralkansäurefluoriden und Fluoralkanonen. Zu den in dieser Patentschrift offenbarten Verbindungen gehören diejenigen der allgemeinen Formel
R'
CFOCFCOF
R" CF3
in der R' und R" verschiedene fluorhaltige Gruppen bedeuten.
Ein geeigneter Katalysator für die Umsetzung gemäß der US-PS 32 50 808 ist Aktivkohle oder energiereiche ionisierende Teilchenstrahlung. Weitere, in der Patentschrift genannte Katalysatoren sind Fluoride von einwertigen Metallen, insbesondere Alkalifluoride, quartäre Ammoniumfluoride und Alkaliperfluoralkoholate.
Der Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß zur Erzielung hoher Ausbeuten an Monoaddukt relativ nic'vige Temperaturen angewendet werden müssen, was besondere Maßnahmen zur Aufrechicrhaltung dieser nicuiigen Temperatur notwendig macht. Weiterhin ist ein Nachteil dieses bekannten Verfahrens, daß das br) Diaddukt nur in geringen Ausbeuten erhalten werden kann.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren der eingangs genannten Art zur Verfügung zu stellen, mit welchem gute Ausbeuten an sowohl Monoaddukt als auch Diaddukt erreicht werden können.
Gelöst wird diese Aufgabe durch ein Verfahren der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Sufoniumhalogenids der allgemeinen Formel
R1R2R3S+X-oder RiR2R3S+X- · SiFR4R5R6
als Katalysator durchführt, wobei Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, DiaÜcylaminogruppen, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, oder Dialkylaminogruppen bedeuten, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, der durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und R4, R5 und Re unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, während X Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeutet
Es wurde gefunden, daß man bei der Herstellung der gewünschten Verbindungen ausgezeichnete Ergebnisse erhält, wenn man die vorstehend genannten Katalysatoren verwendet Diese Katalysatoren haben den Vorteil, daß sie in den verwendeten Lösungsmitteln löslich sind. Die dabei erhaltenen Lösungen sind zum Pumpen geeigneter, sie sind weniger empfindlich gegenüber Rühren, und die Wirksamkeit dieser Lösungen ist letztlich besser kalkulierbar.
Die Umsetzung von HexafluorprDpylenepoxid mit dem vorstehend definierten Keton oder einem Säurefluorid wird gemäß der US-PS 32 50 808 mit dem Unterschied durchgeführt, daß ein anderer Katalysator verwendet wird. Obwohl man als Ausgangskatalysator bei der Reaktion allgemein ein Sulfoniumhalogenid oder eine Komplexverbindung eines solchen Halogenides gemäß der vorstehenden Formeln verwenden kann, erfolgt während der Reaktion wahrscheinlich eine Umwandlung zu dem Sulfoniumfluorid bzw. der Komplexverbindung desselben. Daher kann sich die Halogenidform, in der der Katalysator zu Anfang vorliegt, mit fortschreitender Umsetzung ändern.
Die Umsetzung des Hexafluorpropylenepoxids mit dem Keton oder Säurefluorid kann in flüssiger Phase in Gegenwart eines organischen polaren Lösungsmittels durchgeführt werden, dessen Polarität ausreicht um das Hexafluorpropylenepoxid in Lösung zu bringen. Das Lösungsmittel verhält sich bei der Reaktion indifferent und soll unter den angewandten Bedingungen von Temperatur und Druck flüssig sein. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Polyäther mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen und Kohlenwasserstoffnitrile mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Diäthylenglykoldimethyläther, Dioxan, Propionitril, Benzonitril und Acetonitril. Andere Lösungsmittel, die keine Nitrile oder Polyäther sind, sind Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Nitroäthan und Tetrahydrofuran.
Die allgemeinen Reaktionsbedingungen, wie Temperatur und Druck, sind nicht besonders ausschlaggebend und können innerhalb weiter Grenzen variieren. Eine Reaktionstemperatur von —80 bis +200° C ist zufriedenstellend; vorzugsweise arbeitet man im Temperaturbereich von —30 bis +1000C. Auch der Druck ist für die Herstellung des gewünschten Reaktionsproduktes nicht ausschlaggebend und kann im Bereich von unterhalb des Atmosphärendrucks bis zu mehreren hundert bar liegen. Temperatur und Druck werden so gewählt, daß Verluste an Hexafluorpropylenepoxid, z. B. durch Verdampfen, vermieden werden.
Auch die Konzentration an Sulfoniumhalogenid oder Komplexverbindung ist für die Umsetzung des Hexafluorpropylenepoxids nicht kritisch. Im allgemeinen beträgt die Katalysatorkonzentration mindestens 0,01 Gewichtsprozent des Hexafluorpropylenepoxids. Katalysatorkonzentrationen von mehr als 10% wären unwirtschaftlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird — wie erwähnt — nach der Lehre der US-PS 32 50 808 durchgeführt; es werden die gleichen Reaktionsbedingungen, z. B. Katalysatorkonzentrationen, Lösungsmittel, Temperaturen und Drücke, angewandt, mit dem Unterschied, daß der Katalysator im vorliegenden Falle nicht ein Fluorid eines einwertigen Metalls ist.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte der Formel
CF- O — CF- COF
Rh CF3
eignen sich als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Tensiden, Schmiermitteln und Polymeren. Die Äther können z. B. an den Endgruppen verkappt und unmittelbar als Tenside verwendet werden. Ferner können die Fluorkohlenstoffäther nach bekannten Verfahren, z. B. durch Erhitzen mit Natriumcarbonat, in vinylgruppenhaltige Äther übergeführt werden. Diese Vinyläther können zu wertvollen Polymerisaten copolymerisiert werden. Wenn man von sulfonylgruppenhaltigen Vinyläthern ausgeht, sind die entstehenden Polymerisate nach Umwandlung der Sulfonylgruppen in Ionenaustauschgruppen als Ionenaustauscher verwertbar. Die Herstellung dieser Polymerisate einschließlich von Ionenaustauschern ist an sich bekannt.
Beispiel 1 Ein 320 ml fassendes Rohr aus rostfreiem Stahl wird mit 2,0 g
[CH3-/"^N]3S+F- · SiF(CH3)J
(Komplexverbindung aus Trimethylfluorsilan und Tri-s-4-methylpiperidinosulfoniumfluorid), 30 ml Acetonitril,
ίο 42 g Trifluoracetylfluorid und 60 g Hexafluorpropylenepoxid beschickt Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 3G'C erwärmt Die flüchtige Fraktion enthält nichtumgesetztes Trifluoracetylfluorid und Perfluorpropionyl fluorid. Die untere Fluorkohlenstoffschicht des flüssigen Produkts wiegt 10,0 g und wird abgetrennt Durch gaschromatographische Analyse und Infrarotanalyse wird festgestellt daß die Schicht hauptsächlich Perfluor- 2-äthoxypropionyIfluorid und das Dimere von Hexafluorpropylenepoxid im Verhältnis 1,43:1,0 enthält Ein weiterer Nachweis für die Struktur wird durch Umsetzung des Perfluor-2-äthoxypropionylfluorids mit Methanol zu Perfluor-2-äthoxypropionsäuremethyIester geführt
Beispiel 2
Ein mit Magnetrührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr und einem durch Trockeneis gekühlten Kühler ausgestatteter Rundkolben wird unter Stickstoff mit 30 ml Acetonitril, 1,4 g [(CHs)2N]3S+X - · FSi(CH3J3 (Komplexverbindung aus Trimethylfluorsilan und Tris-dimethylaminosulfoniumfluorid) und 32,6 g Perfluorvalerylfluorid beschickt Wenn man in das Reaktionsgemisch Hexafluorpropylenepoxid einleitet findet eine exotherme Reaktion statt Nach Zusatz von 20,0 g Epoxid bei 30 bis 35° C kühlt man das Reaktionsgemisch und trennt die untere Fluorkohlenstoffschicht (47,2 g) ab. Die gaschromatographische Analyse zeigt daß diese Schicht zu 59% aus Perfluor-2-n-pentoxypropionylfluorid sowie dem Dimeren und Trimeren von Hexafluorpropylenepoxid und nicht-umgesetztem Perfluorvalerylfluorid besteht. Durch Destillation erhält man 163 g chromatiographisch reines Perfiuor-2-n-pentoxypropionylfluorid; Kp 1010C [gemäß US-PS 32 50 808 Kp 101 — 1030C]. Die Struktur dieser Verbindung wird weiter durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie und Infrarotspektroskopie so wie durch Umsetzung mit Methanol zu Perfluor-2-n-pentoxypropionsäuremethylester (Kp 144° C) bestätigt Die Struktur des letztgenannten Esters wird durch- kernmagnetische Resonanzspektroskopie und Infrarotspektroskopie sowie durch Verseifung zu Natriumperfluor-2-n-pentoxypropionat durch Erhitzen mit wäßriger Natronlauge und anschließende Pyrolyse des trockenen Salzes zu Perfluor-[n-pentylvinyl]-äther (Kp 86°C) bestätigt. Die Struktur der letztgenannten Verbindung wird durch NMR-, IR- und Massenspektrometrie sowie durch Umsetzung mit Brom zu Perfluor-n-pentyl-l^-dibrom-l^-trifluoräthyläther (Kp 152°C) bestätigt Die Struktur der letztgenannten Verbindung wird durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie bestätigt
Beispiel 3
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 1,4 g [(CH3J2N]3S+F- · SiF(CH3J3 (Komplexverbindung aus Trimethylfluorsilan und Tris-dimethylaminosulfoniumfluorid), 30 ml Acetonitril, 47 g Fluorsulfonyldifluoracetylfluorid und 80 g Hexafluorpropylenepoxid 3 Stunden auf 5O0C erhitzt Nach dem Entfernen der flüchtigen Stoffe werden 86 g einer unteren Fluorkohlenstoffschicht abgetrennt. Die gaschromatographische Analyse zeigt drei Hauptbestandteile, nämlich das Dimere von Hexafluorpropylenepoxid, FSO2CF2CF2OCF(CF3)COf und
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(Cf3)COF im Verhältnis 1,00 :2,54 :1,22. Beispiel 4
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 1,6 g [(CH3J3N]3S+F- · SiF(CH3J3, 60 ml Diäthylenglykoldimethyläther, 30 ml Acetonitril, 47 g FSO2CF2COF und 80 g Hexafluorpropylenepoxid I Stunde auf 5O0C und 2 Stunden auf 600C erhitzt Man erhält 115,4 g einer unteren Fluorkohlenstoffschicht Durch gaschromatographische Analyse wird festgestellt daß diese Schicht das Dimere von Hexafluorpropylenepoxid, die Verbindung
FSO2CF2CF2OCF(CF3)COf,
das Trimere von Hexafluorpropylenepoxid, die Verbindung
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(Cf3JCOF und die Verbindung
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(Cf3)COF im Verhältnis 1,00 : 0,39 : 0,17 :1,90 :0,19 enthält.
Beispiel 5
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 2,0 g (CHb)3S+J- [Trimethylsulfoniumjodid], 30 ml Acetonitril
und je 40 g Hexafluoraceton und Hexafluorpropylenepoxid 3 Stunden bei 25°C geschüttelt. Nach dem Ablassen
der flüchtigen Stoffe wird die untere, klare Fluorkohlenstoffschicht destilliert. Man erhält 62,8 g
C3F7OCF(CF3)COF; Kp 560C Durch gaschromatographische Analyse wird festgestellt, daß das Produkt zu
mehr als 99% aus (CF3)2CFOCF(CF3)COF besteht.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
5
Il
Ra-C —Rb
DE2614333A 1975-04-02 1976-04-02 Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden Expired DE2614333C2 (de)

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