DE2600936A1 - Verfahren zur gewinnung von durch hydrolytische zersetzung von polyurethanen gebildeten aminen - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von durch hydrolytische zersetzung von polyurethanen gebildeten aminen

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DE2600936A1 DE19762600936 DE2600936A DE2600936A1 DE 2600936 A1 DE2600936 A1 DE 2600936A1 DE 19762600936 DE19762600936 DE 19762600936 DE 2600936 A DE2600936 A DE 2600936A DE 2600936 A1 DE2600936 A1 DE 2600936A1
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hydrolytic
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Gregory August Campbell
William Conrad Meluch
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Motors Liquidation Co
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  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)

Description

MANITZ, FINSTERWALD & GRÄMKOW
München, den ,13. JAH. 1976
P/3v-G 3134
SNERiL MOTORS CORPOiLlTION Detroit, Michigan, USA.
Verfahren zur Gewinnung von durch hydrolytische Zersetzung von Polyurethanen gebildeten Aminen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von-durch hydrolytische Zersetzung von Polyurethanen gebildeten iminen.
Ein bevorzugter Weg zur Handhabung des Millionen von Kilogramm umfassenden Abfalles von Polyurethanharz, die jedes Jahr erzeugt werden, besteht darin, das Harz in seine Grundbestandteile zu zersetzen, nämlich ein Polyol und ein Amin, wobei dies typischerweise ein Diamin ist. Möglicherweise ist dieser Zersetzungsprozeß eine erste Stufe zur Rückführung solcher Grundmaterialien. Eine Methode zur Zersetzung eines Polyurethanharzes besteht darin, es überhitztem Dampf bei einer Temperatur im Bereich von etwa 2600G bis 34J0C auszusetzen. Ein Verfahren zur hydrolytischen Zersetzung dieses Typs ist in der US-Patentschrift 3 225 094- beschrieben. Ein Produkt dieser Zersetzung ist ein an Amin reicher, wasserhaltiger Dampf. Jedoch enthält ein solches Produkt nicht nur Amine und Dampf, sondern ebenfalls eine Vielzahl von anderen Produkten in Teilchen-, Flüssigkeits- und Dampfform, wobei die
DR. G. MANITZ · DlPU-ING. M. FINSTERWALD DIP L.-ING. W. GRAMKOW ZENTRALKASSE BAYER. VOLKSBANKEN MÜNCHEN £22. ROBERT-KOCH-STRASSE 1 7 STUTTGART 50 (BAD CANNSTATT» MÜNCHEN. KONTO-NUMMER 7270 TEL. (089) 224211. TELEX 5-29672 PATMF SEELBERGSTR. 23/25. TEL. (0711)56 72 61 POSTSCHECK: MÜNCHEN 77062-805
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imine typischerweise in der Dampfphase vorliegen. Das Problem ist daher ein Problem des ibkühlens dieses Dampfes und der Gewinnung von Aminen, wobei dies selbstverständlich unter oedingungen durchgeführt werden muß, welche es verhindern, daß die Amine irgendeine abbauende, chemische Reaktion, z."°>. eine Oxidation, erfahren.
'Iraditionellerweise wurde diese Art von Wiedergevjinnungs-Droblem entweder durch Destillation oder durch ein Flüssigextraktionsverfshren gelöst. Jedoch erfordern diese beiden Verfahrensweisen eine Zwischenstufe der Kondensation des in dem Zersetzungsprozeß gebildeten Dampfes. Bei der Entwicklung der leistungsfähigsten Arbeitsweise wurde gefunden, daß eine .oprühkondensationsvorrichbung verwendet werden kann, um den Dampf zu kondensieren und gleichzeitig ein Lösungsniittel-Extraktionsverfahren zu initiieren. Daher enthält der auftreffende Sprühstrahl in der Kondensationsvorrichtung Wasser und ein geeignetes !lösungsmittel. Damit eine solche Verfahrensweise erfolgreich ist, muß das Lösungsmittel folgende Kriterien erfüllen: Erstens muß es eine hohe Solvatisierungskraft für die gewünschten Aminprodukte besitzen; zweitens muß es einen hohen Siedepunkt besitzen, d.h. größer als ^200C; und drittens muß es in der Lage sein, die Arainprodukte vor Oxidation zu schützen. Zusätzlich zu diesen Erfordernissen wurde gefunden, daß das extrahierende ■ Lösungsmittel ebenfalls eine starke Affinität hinsichtlich der Fähigkeit zum Zurückweisen von teilchenförmigen Verunreinigungen in dem ursprünglichen Dampfprodukt besitzen muß, so daß eine saubere Grenzfläche gefördert wird, wenn sich die organische und die wässrige -Phase in einer Gewinnungszone voneinander trennen.
Leider erwiesen sich die üblichsten Lösungsmittel wie Chloroform, Methylenchlorid und Äthylacetat in dieser Hinsicht als nicht zufriedenstellend, und die teilchenförmigen V#runreini-
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gungen waren in der Lage, sich an der Grenzfläche anzusammeln und in einem solchen Ausmaß zu diffundieren, daß es äußerst schwierig v;ar, die Phasen voneinander zu trennen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Gewinnung von Aminen aus dem Zersetzungsprodukt der Hochtemperatür-HydroIyse von Polyurethanen, wobei dieses Produkt Wasserdampf und Amine enthält, zeichnet sich dadurch aus, daß das Produkt im Dampfzustand zu einer kontinuierlich arbeitenden Sprüh kondensationsvorrichtung für eine Rückführung bzw. Rückge winnung geführt wird, worin das verdampfte Produkt mit ei nem wässrigen Gemisch besprüht und hierd.urch kondensiert wird, welches von 3 bis 20 Gew.->o eines extrahierenden, aromatischen Lösungsmittels enthält, wobei die chemische Struktur dieses Lösungsmittels einen Benzolring aufweist, der eine ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom enthaltende, Substituentengruppe auf v/eist, und wobei dieses Lösungsmittel folgende Eigenschaften aufweist:
1) einen Siedepunkt innerhalb des Bereiches von 120 bis 0
2) einen Schmelzpunkt unterhalb von 15 bis 20°0;
3) die Fähigkeit, die Aminprodukte vor einer abbauenden Oxidation zu schützen; und
4) einen Verteilungskoeffizienten für das Aminprodukt mit Wasser von wenigstens 2:
wobei ein eine an Amin reiche Lösungsmittelphase und eine Wasserphase umfassendes, flüssiges Zweiphasenkondensat aus der Kondensationsvorrichtung abgezogen und in die beiden Phasen getrennt wird, und wobei die Aminkomponente aus der Lösungsmittelphase durch Destillation gewonnen wird.
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- Zf. -
Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird DampfOrodukt aus der hydrolytischen Hochtemperaturzersetzung von Polyurethanen, wobei dieses Produkt Wasser, Amine und andere vorhandene Materialien entweder als Feststoff, Flüssigkeiten oder Gase enthält, kontinuierlich in eine Sprühkondensat ionsvorrichtung geführt. Sobald das Produkt in der Kondensationsvorrichtung ist, wird der Dampf mit einer wässrigen Dispersion, vorzugsweise einer Lösung, besprüht, welche von 2 bis 50 Gew.-# und vorzugsweise von 4 bis 20 Gew.-;£ eines organischen, aromatischen Lösungsmittels enthält, wobei die chemische Struktur hiervon einen Benzolring aufweist, der eine entweder Stickstoff oder Sauerstoff enthaltende Substituentengruppe besitzt, und wobei das Lösungsmittel folgende Eigenschaften aufweist: i) eine hohe Solvatisierungskraft für beliebige, bei dem hydrolytischen Zersetzungsürozeß gebildete Amine; 2) einen Siedepunkt oberhalb von ^20 G, gedoch unterhalb 300 C und einen Schmelzpunkt unterhalb Raumtemperatur, d.h. -15 bis 200C: und p) einen günstigen Löslichkeitstemneraturkoeffizienten in Wasser, d.h. es wird bevorzugt, daß das Lösungsmittel etwas in Wasser bei Temperaturen oberhalb 1^O oder 75 G löslich ist und mit Wasser bei Zimmertemperatur unlöslich und unmischbar ist. Jedoch ist es nicht erforderlich, daß das Lösungsmittel vollständig in Wasser bei den erhöhten Temperaturen löslich ist, obxvohl diese Bedingung bevorzugt wäre. Zusätzlich muß ein geeignetes Lösungsmittel die Fähigkeit besitzen, das Amin gegen Oxidation zu schützen, und schließlich muß es in der Lage sein, eine scharfe Grenzfläche mit Wasser bei Zimmertemperatur in Abwesenheit der teilchenförmigen Verunreinigungen aus dem hydrolytischen Zersetzungsprozeß zu fördern. Beispiele von solchen geeigneten Lösungsmitteln umfassen: Anilin, Benzylalkohol, Anisol, o-Toluidin, m-Toluidin, Dimethylaniiin und Phenyläthanol. Die zuvorgenannte hohe Solvatisierungskraft für das Aminprodukt, die ein geeig-
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iietes lösungsmittel besitzen muß, kann in Werten des Verteilunpkoeffizienten ausgedrückt werden. Dieser Wert wird für ein spezifisches Lösungsmittel dadurch bestimmt, daß Lösungsmittel zu einer wässrigen Lösung des gewünschten Aminproduktes zugesetzt wird und die Dispersion geschüttelt wird. Nach dem Absetzen in eine Lösungsmittelphase und in eine Wasserphase, wird die Konzentration der Amine in beiden Phasen gemessen. Der Verteilungskoeffizient ist das Verhältnis der Konzentration der Amine in der organischen Phase zu der Konzentration der Amine in der wässrigen Phase. Ein geeignetes Lösungsmittel sollte einen Verteilungskoeffizient von wenigstens 2 und vorzugsweise in der Größenordnung von etwa Ί0 oder höher aufweisen.
Die Sprühkondensationsvorrichtung wird bei einer Temperatur im Bereich von 35 his 90 G betrieben, und die Rate, mit welcher der aminhaltige Dampf in die Sprühkondensationsvorrichtung eingeführt wird, soll von 1/200 bis i/20 der Rate, mit welcher der wässrige Snrühstrahl in die Sprühkondensationsvorrichtung eingeführt wird, betragen, ausgedrückt in Gewichtswerten. Beim Betrieb der Sprühkondensationsvorrichtung ist es bevorzugt, 1) die '-Temperatur zu reduzieren, 2) die Rate, mit welcher die Wasser-Lösungs-· mitteldispersion oder -lösung eingesOrüht wird, zu reduzieren, und 3) den Lösungsmittelgehalt auf ein Minimum aus offensichtlichen, wirtschaftlichen Gründen zu beschränken.
Die aus der Sprühkondensationsvorrichtung austretende Flüssigkeit wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und in einen Absetzbehälter geführt, worin die organische Phase und die wässrige Phase sich rasch voneinander trennen und kontinuierlich aufgetrennt und aus dem Absetzbehälter abgezogen werden können. Die Phase des organischen Lösungsmittels enthält das Lösungsmittel und den größten Anteil der gewünschten Aminprodukte. Vergleichsweise enthält die wässrige Phase nur
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wenig Lösungsmittel und einen kleinen Anteil der Amin-Orodulite, .jedoch liefen diese Konzentrationen auf einem iiinimumwert, falls ein bevorzugtes -^ösungsnittel verv;endet wird. Die Phase des organischen Lösungsmittels wird dann destilliert, um das Aminprodukt und ein rückführbares Lösungsmittel zu erhalten, die wässrige Phase wird destilliert, um das Wasser zu reinigen, das ebenfalls rückgeführt werden kann.
Gemäß einer bevorzugten Ausfuhrungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der heiße, wasserhaltige Dampf, der durch die hydrolytische Hochtemperaturzersetzung von Polyurethan gebildet wird, in eine Rückführ-Sprühkondensationsvorrichtung eingeführt und mit einer wässrigen Dispersion oder Lösung besprüht, welche von 5 bis 20 % eines Lösungsmittels in Form von Anilin und Benzylalkohol enthält, wobei diese DisOersion oder Lösung den Dampf kondensiert und ein abfließendes Zwei'ohasengemisch bildet. Die Rate der Dampfströmung in die Sprühkondensationsvorrichtung sollte vorzugsweise 1/200 der Rate der Strömung der wässrigen Dispersion, ausgedrückt in Gewichtswerten, betragen.
Die austretende Flüssigkeit aus der Sprühkondensationsvorrichtung wird dann in einen Absetzbehälter geleitet und sich in eine aminreiche Phase des organischen Lösungsmittels und eine wässrige Phase trennen gelassen. Die Phasen werden dann voneinander getrennt und. beide einzeln destilliert, um das Lösungsmittel, das dann rückgeführt werden kann, und die gewünschten Aminprodukte aus der einen Phase und relativ reines Wasser und einen kleineren Anteil der gewünschten Amine aus der anderen Phase zu gewinnen. Beide Phasen weisen azeotropische Eigenschaften auf,
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wodurch der Destillationsprozeß erleichtert wird, so daß sowohl das Wasser als auch das Lösungsmittel gleichzeitig von dem gewünschten Aminorodukt in jjede IThase entfernt werden können.
Durch Verwendung eines bevorzugten Lösungsmittels wie Benzylalkohol oder Anilin bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, die Ansammlung von verschiedenen, nicht erwünschten Materialien in den Leitungen, welche das Kondensat von der Sprühkondensationsvorrichtung wegleiten, zu verhindern, und dadurch ein Verstopfen solcher Leitungen zu vermeiden; weiterhin ist es möglich, eine saubere Trennung bei Zimmertemperatur zwischen der aminreichen, organischen Phase und der Wasserphase zu erzielen, und schließlich ist es weiterhin möglich, die Vorteile eines ilzeotropes bei den nachfolgenden Destillationsprozeßen auszunutzen. Da diese beiden Lösungsmittel weiterhin eine starke Solvatisierungskraft für die gewünschten Aminprodukte besitzen, ist der ITlüssigextraktionsprozeß relativ wirksam.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens *iird anhand des folgenden Beispiels näher erläutert.
Beispiel
Der Dampf aus der hydrolytischen Hochtemperaturzersetzung (d.h. bei 260 bis 3^3 0) von Polyurethanen wurde in eine Hückführ-Sprühkondensationsvorrichtung in einer Menge von 1/200 der Menge, mit welcher das Wasser-Lösungsmittel in die Kondensationsvorrichtung eingesprüht wurde, ausgedrückt in Gewichtswerten, geführt. Das Kondensat wurde in einer Menge von etwa 7,5 l/min rückgeführt, und ein Nebenstrom des Produktes wurde mit einer Menge von etwa 9,5 l/h abgezogen. Bei diesem Beispiel befand das Kühlmittel aus einem Gemisch von etwa 7 Gew.-^ Anilin in Wasser. Eine Gesamtmenge von 56,5 1 dieses Gemisches wurde während einer Zeit-
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spanne von etwa 6 Ii angewandt. Die SOrühkondensationsvorrichtung wurde bei einer mittleren Temperatur von etwa 70 bis yO°C betrieben.
Die austretende Flüssigkeit aus der Sprühkondensationsvorrichtung wurde in einen Absetztank geführt, und die Phase des organischen Lösungsmittels, welche dann von dem Boden des Behälters abgezogen v/urde, belief sich auf etwa 3500 Milliliter. Die Phase des organischen Lösungsmittels wurde dann unter vermindertem Druck destilliert. Die erste, bei dieser Destillation gebildete Fraktion war ein Azeotrop, das 35004 g Anilin und 250 g Wasser enthielt, wobei 250 g eines dunklen, viskosen Rückstandes zurückblieben, der,
wie durch Dünnschicht-Ghromatographie gezeigt wurde, 2,4--Toluoldiamin und '4-,4—Methylendianilin enthielt. Eine weitere Destillation dieses Rückstandes ergab ein Gemisch von etwa 104- g gemischten Diaminen, die zur Herstellung von
Polyurethanharzen erneut verwendet werden konnten, weiterhin 30 g eines schwer zu bearbeitenden Rückstandes.
Die Erfindung liefert daher ein Verfahren zur wirksamen Gewinnung von Aminen aus den heißen, wasserhaltigen Dämpfen, welche durch hydrolytische Zersetzung von Polyurethanen gebildet werden.
Insbesondere liefert die Erfindung ein Lösungsmittel, das in wirksamer Weise in Kombination mit einem V/asserstrahl benutzt werden kann, um die heißen Dämpfe zu kondensieren, welche durch hydrolytische Zersetzung von Polyurethanen gebildet wurden, und das zur Initiierung eines Lösungsmittel-Extraktionsprozesses verwendet werden kann.
- Patentansprüche -
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Claims (3)

Patentansprüche Λ. Verfahren zur Gewinnung von Aminen aus dem Zersetzungorodukt ""' der HochtemOeratur-Hr/drol.yse von "Polyurethanen, wobei dieses Produkt Wasserdampf und Luiine enthält, dadurch g e 1: e η η zeichnet, dao das Produkt im Dampfzustand zu einer kontinuierlich arbeitenden Sorühkondensationsvorrichtun.g für eine Rückführung bzw. Rückgewinnung geführt wird, worin das verdampfte Produkt mit einen i.O'sgreifen Gemisch besprüht und hierdurch kondensiert wird, uelches von .; bis 20 Gew.-'i eines extrahierenden, aromatischen Lösungsmittels enthält, wobei die chemische ^truktur dieses Lösungsmittels einen Benzolring aufweist, der eine ein Stickstoff- oder oaue/zrstoffatoBi enthaltende Substituentengnrroe aufweist, und wobei dieses Lösungsmittel folgende Eigenschaften aufweist:
1) einen Siedepunkt" innerhalb des "Bereiches von 120 bis 30O0O-
2) einen Schmelzpunkt unterhalb von 15 bis 20°C:
3) die Fähigkeit, die Aminprodukte vor einer abbauenden Oxidation zu schützen· und
4) einen "Verteilungskoeffizienten für das \minprodukt mit Wasser von wenigstens 2:
v/obei ein eine an Amin reiche Lösungsmittelphase und eine iVasserphase umfassendes, flüssiges Zweiphasenkondensat aus der Kondensationsvorrichtung abgezogen und in die beiden -Phasen getrennt wird, und Xtfobei die Aminkomponente aus der Lösungsmittelphase durch Destillation gewonnen wird.
2. Verfahren zur Gewinnung von Aminen aus dem Produkt der hydrolytischen Hochtemperaturzersetzung von Polyurethanen nach Anspruch Ί, dadurch 5ekennseich.net, daß als extrahierendes, aromatisches Lösungsmittel "renz7/lalkohol verwendet wird·
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j» '/erfahren zur Gewinnung von Aminen aus den Produkt der hydrolytischen Hochteniperatursersetzung von Polyurethanen nach Anmrucb. -i, dadurch gekennzeichnet, dal als extrahierendes, aromatisches Lösungsmittel Anilin verwendet
4. Verfahren zur. Gewinnung von Aminen aus dem Produkt der hydrolytischen Hochtemperaturzersetzung von Polyurethanen nach Ansorucli 1, dadurch gekennzeichnet, daß als extrahierendes, aromatisches Lösungsmittel Dimethylanilin verwendet wird.
5. Verfahren zur Gewinnung von Aminen aus dem Produkt der hydrolytischen Hoc "-!.temperatur zersetzung von Polyurethanen nach Anspruch ^, dadurch gekennzeichnet, daß als extrahierendes, aromatisches Lösungsmittel o-Toluidin verwendet
3. Verfahren zur Gev/innun«5 von Aminen aus dem Produkt der hydro-17/tischen Hochtemperatur'zersetzung von Polyurethanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als ex-· trahierendes, aromatisches Lösungsmittel m-Toluidin verwendet wird«
7« Verfahren zur Gewinnung von Aminen aus dem Produkt der hydrolytischen Hochtemperaturzersetzung von Polyurethanen nacL Anspruch Λ, dadurch gekennzeichnet, daß als extrahierendes , aromatisches Lösungsmittel Phenyläthanol verwendet wird.
•3. Verfahren zur Gewinnung von Aminen aus dem Produkt der hydrolytischen Hochtemperaturzersetzung von Polyurethanen nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, daß als extrahierendes $ aromatisches Lösungsmittel Anisol verwendet
wird.
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DE19762600936 1975-01-13 1976-01-13 Verfahren zur gewinnung von durch hydrolytische zersetzung von polyurethanen gebildeten aminen Pending DE2600936A1 (de)

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