DE2600655A1 - Verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums und dabei verwendbare zusammensetzungen - Google Patents
Verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums und dabei verwendbare zusammensetzungenInfo
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION Limestone Avenue, Canberra, Australien
Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums und dabei verwendbare Zusammensetzungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums oder ein Verfahren zur Vertilgung von
Pflanzen unter Verwendung heterocyclischer Verbindungen und
diese enthaltender Zusammensetzungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums und zur Abtötung der Pflanzen. Sie betrifft
weiterhin bestimmte heterocyclische Verbindungen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des Wachstums oder zur Vertilgung einer Pflanze, bei dem auf
die Pflanze oder auf ihren Locus eine Verbindung der allgemeinen Formel (i)
«4 ^7
(D
IO
609829/0805
" 2" 2P00655
angewendet wird, worin
1 10
R Ms R1 die gleich oder unterschiedlich sein
können, für Wasserstoff, niedrig-Alkyl, Halogen, Amino,
Nitro, Cyano oder -COR1 stehen, worin R für Hydroxy, niedrig-Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, substituiertes oder unsubstituiertes
Amino oder -0 ©I Mn©oder -S ©] Mn© steht,
"worin M ^ für ein Ammonium-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallion
steht und η dementsprechend für 1 oder 2 steht, mit der Einschränkung, daß mindestens einer der Substituenten
R1, R5, R6 und R10 für -COR11 steht, und
A für einen fünfgliedrigen cyclischen Ring steht,
der zwei Doppelbindungen enthält und bis zu 3 Heteroatome enthalten kann, wobei die Heteroatome gleich oder unterschiedlich
sein können und der cyclische Ring eine andere Bedeutung als Pyrazolyl besitzt.
Bevorzugt ist das Halogenatom ein Chloratom, bevorzugt in o- oder p-Stellung, es kann aber auch ein Brom- oder Jodatom
sein.
Bevorzugt besitzt A die allgemeine Formel (A) oder (B)
X für Sauerstoff, Schwefel, substituiertes oder unsubstituiertes Methylen oder substituierten oder unsubstitu-
ierten sekundären Aminostickstoff steht und
609829/0885 ORIGINAL INSPECTED
2ς00655
jedes der Ringglieder Y und Z, die gleich oder unterschiedlich
sein können, für Iminostickstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Methin steht, mit der Einschränkung,
daß bei dem Ring der allgemeinen Formel (A), wenn Y für substituiertes oder unsubstituiertes Methin steht
und X für substituierten oder unsubstituierten sekundären Aminostickstoff steht, Z für eine andere Bedeutung als
Iminostickstoff steht.
Geeignete Ringe sind 1,2,4-Triazol-, Isoxazol-, 1,3,4-Thiadiazol-,
1,3,4-Oxadiazol-, 1,2,4-Oxadiazol- und Thiazolringe.
Die Ausdrücke "niedrig-Alkyl" und "niedrig-Alkoxy" bedeuten
in der vorliegenden Anmeldung Gruppen, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten.
Die bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
sind solche, worin mindestens drei der Substituenten R bis
R-' für Wasserstoff und mindestens vier der Substituenten R
10
bis R ebenfalls für Wasserstoff stehen. Beispiele dieser
bevorzugten Verbindungen sind in Tabelle I aufgeführt.
ORIGINAL INSPECTED
6:0 9829/0885
2BQ0655
Tabelle I (Fortsetzung)
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und einen Träger,
beispielsweise einen Träger, der ein Verdünnungsmittel und/ oder ein oberflächenaktives Mittel enthält.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind nützliche Pflanzenwachstums-Reguliermittel oder Herbicide. Die unter
Verwendung einer besonderen Zusammensetzung erhaltene Aktivität
hängt inter alia von der Konzentration des aktiven Bestandteils, der Zeit oder Rate der Anwendung der Zusammensetzung
und von den zu behandelnden Pflanzenspecies·ab.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können sowohl zur Behandlung von einkeimblättrigen als auch zweikeimblättrigen
Pflanzen verwendet werden und können entweder in Vorlauf- oder in Nachlaufart angewendet werden. Wenn sie
in Nachlauf art angewendet werden, können entweder die Wurzeln oder das Blattwerk der Pflanzen behandelt werden, die ersteren
beispielsweise mit einen! wäßrigen Blattspray.
609829/0885 Ofl/G/NAL /NSPE
"5" 2^00655
Die festen Zusammensetzungen bzw. festen Mittel können
in Form von Same-nzubereitungen, Bestäubungspulvern oder Körnchen vorliegen, worin der aktive Bestandteil mit einem
feinverteilten, festen Verdünnungsmittel, beispielsweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talk,
gepulverter Magnesia, Fullererde und Gips, vermischt ist. Sie können weiterhin in Form dispergierbarer Pulver oder
Körnchen vorliegen, die ein Benetzungsmittel zur Erleichterung der Dispersion des Pulvers oder der Körnchen in der
Flüssigkeit enthalten.
Flüssige Zusammensetzungen sind für Blattanwendungen im
allgemeinen bevorzugt, da sie besser zu verwenden sind.
Die flüssigen Zusammensetzungen umfassen wäßrige Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen, die den aktiven Bestandteil
zusammen mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln, wie Benetzungsmittel(n), Dispersionsmittel(η),
Emulgiermittel(n) oder Suspendiermittel(η), enthalten.
Die oberflächenaktiven Mittel können kationisch, anionisch oder nichtionisch sein. Die kationischen Mittel
sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen (z.B.
Cetyltrimethyl-ammoniumbromid). Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure,
z.B. Natriumlaurylsulfat, und Salze von sulfonierten
aromatischen Verbindungen, z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- und Ammonium-lignosulfonat,
Butylnaphthalinsulfonat, und ein Gemisch aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropyl-naphthalin-sulfonsäure.
Geeignete nichtionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen wie Oleylalkohol
und Cetylalkohol oder mit Alkylphenolen wie Octyl- oder Nonyl-phenol oder Octylcresol. Andere nichtionische
Mittel die Partialester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, z.B. Sorbitanmono-
609829/088 5 ORiGiNAL INSPEGIlO
"6" 2^00655
laurat, die Kondensationsprodukte von Partialestern mit Äthylenoxid und die Lecithine. Geeignete Suspensionsmittel
sind hydrophile Kolloide, z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natrium-carboxymethylcellulose, und Pflanzengummis, z.B.
Akaziengummi und Traganthgummi.
Die wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen können durch Auflösen des aktiven Bestandteils in Wasser
oder in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Benetzungsmittel, Dispersionsmittel oder Emulgiermittel
enthält, hergestellt werden, und,wenn organische Lösungsmittel verwendet werden, unter Zugabe des so erhaltenen
Gemisches zu Wasser, das gegebenenfalls Benetzungsmittel, Dispersionsmittel oder Emulgiermittel enthält. Geeignete
organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol,
Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole und Trichloräthylen.
Die Zusammensetzungen, die in Form wäßriger Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden, werden im
allgemeinen in Form von Konzentraten geliefert, die einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthalten, und das
Konzentrat wird dann vor der Verwendung mit Wasser verdünnt. Diese Konzentrate müssen im allgemeinen während langer Zeiten
gelagert werden können und nach der Lagerung mit Wasser unter Herstellung wäßriger Präparationen verdünnt werden
können, die während einer ausreichenden Zeit homogen verbleiben, so daß sie mit üblichen Sprühvorrichtungen angewendet
werden können. Die Konzentrate enthalten geeigneterweise 10 bis 85 Gew.%, bevorzugt 25 bis 60 Gew.%, aktiven
Bestandteil(e). Die verdünnten Präparationen, die für die Verwendung fertig sind, können unterschiedliche Mengen des
(der) aktiven Bestandteil(e) enthalten, abhängig von der beabsichtigten Verwendung. Üblicherweise werden Mengen von
0,01 bis 10,0 Gew.9ό, bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.96, des(der)
aktiven Bestandteil(e) verwendet.
6098 29/0885 °™3»«i-inspected
2^00655
Die Zusammensetzungen, die als Wachstumsregulatoren verwendet werden, können ebenfalls andere Wachstumsregulatoren
enthalten, beispielsweise Maleinsäurehydrazid, Chlorflurecol
und Carbetamid. Solche Pflanzenwachstumsregulatoren können ebenfalls Herbicide sein, die gegenüber breitblättrigen Gräsern bzw. Unkräutern wirksam sind, insbesondere
Herbicide, die selektiv gegenüber breitblättrigen Gräsern wirksam sind, z.B. Hormonherbicide wie 2,4-D, MCPA,
Mecoprop und Dichlorprop.
Die Wirkungen für die Pflanzenwachstumsregulierung treten hauptsächlich in Form von Hemm- oder Verkümmerungswirkungen bei den Pflanzen, die damit behandelt werden, auf.
Ein solches Hemmen oder eine solche Verkümmerung kann beispielsweise bei Getreidepflanzen nützlich sein, wo eine
Hemmung des Halmwachstums die Gefahr eines Umlegens, bedingt durch den Wind, vermindert. Eine Hemmung des Wachstums
von Zuckerrohr kann ebenfalls vorteilhaft sein, da dadurch die Konzentration des Zuckers im Rohr zur Ernte erhöht
wird. Gras kann zur Hemmung des Wachstums behandelt werden, so daß es nicht so oft gemäht werden muß.
Die Verbindungen können ebenfalls einen Stimuliereffekt
auf die Pflanzen besitzen, d.h. das Wachstum der Rebstocksämlinge kann erhöht werden.
Die Menge an aktivem Bestandteil, die zur Regulierung des Pflanzenwachstums verwendet wird, wird von einer Anzahl
von Faktoren abhängen, beispielsweise der besonderen, für die Verwendung ausgewählten Formulierung, ob die Verbindung
durch die Blätter oder die Wurzeln aufgenommen wird, der gewünschten Wirkung und der Identität der fraglichen
Pflanzenspecies. Eine Anwendungsrate von 0,5 bis 20 kg/ha,
bevorzugt 2 bis 5 kg/ha, ist im allgemeinen geeignet. Wenn herbicide Wirkungen gewünscht werden, sind die Raten, die
verwendet werden, im allgemeinen höher als für eine Wachs-
6098 2 9/0885 OR/G/Nal iNspbcted
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tumshemmung. In allen Fällen sind Routineversuche erforderlich,
um die beste Anwendungsrate einer spezifischen Formulierung
für einen spezifischen Zweck, für den sie geeignet ist, zu bestimmen.
Bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neue Verbindungen. Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin
Verbindungen der allgemeinen Formel (i), worin R bis R
und A die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit der weiteren Einschränkung, daß, wenn A für einen Ring der
allgemeinen Formel (B) steht und X für Sauerstoff steht, Y und Z nicht beide Iminostickstoff sein können.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wobei das besondere
Verfahren hauptsächlich entsprechend der Natur von A ausgewählt wird. Diese Verfahren werden in Tabelle II erläutert.
Tabelle II Beispiele von Synthesewegen zu Verbindungen der Formel;
worin χ
und
6098 2 9/0885 0R1G1NAl inspected
1 10
und worin R bis R und Z die oben gegebenen Definitionen
und worin R bis R und Z die oben gegebenen Definitionen
besitzen.
Molekülteil A Allgemeines Herstellungsverfahren
XCN + Y-C,
1,2,4-Triazol NH-NH,
Erwärmen Oxydieren
Isoxazol
I) ο
CH2-C
Erwär-Y men v X
i-
-N
11,3,4-Oxadiazol
+ Y-
NlH-
NH.
1,2,4-Oxadiazol
Erwärmen r $.
Oxydieren
+ Y-
Erwärmen
609829/0885 ORiGiNAL INSPECTED
2-00655
Die Erfindung betrifft außerdem:
(1) ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (i), worin A für 1,2,4-Triazolyl steht,
bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oxydiert wird, worin A für 1,2,4-Triazolyl steht und R1 bis R10 die
oben gegebenen Definitionen besitzen, mit der Einschränkung,
1 10
daß mindestens einer der Substituenten R1 bis R für eine
niedrige Alkylgruppe steht, so daß die niedrige Alkylgruppe 11
in -COR , wie oben definiert, überführt wird;
(2) ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (i), worin A für Isoxazolyl steht,
bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
(ID
1 10
cyclisiert wird, worin R bis R die oben gegebenen Definitionen
besitzen;
(3) ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der
allgemeinen Formel (I), worin A für Isoxazolyl steht und R
11
für -COR , wie oben definiert, steht, wobei mit Hydroxylamin eine Verbindung der allgemeinen Formel (III)
für -COR , wie oben definiert, steht, wobei mit Hydroxylamin eine Verbindung der allgemeinen Formel (III)
- CHXCO
(III)
609829/0885
ORiGiMAL !HSPEGTED
1 U 6 10
umgesetzt wird, worin R bis R und R bis R die oben gegebenen
Definitionen besitzen und X für Halogen (z.B. Chlor, Brom oder Jod) steht;
(4) ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin A für 1,3,4-Oxadiazolyl
steht, bei dem (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
(I) oxydiert wird, worin A für 1,3,4-Oxadiazolyl steht und
1 10
R bis R die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Einschränkung, daß mindestens eine der Gruppen R bis
R bis R die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Einschränkung, daß mindestens eine der Gruppen R bis
10
R eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so daß die niedrige
R eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so daß die niedrige
11
Alkylgruppe in -COR , wie oben definiert, überführt wird, oder (b) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
Alkylgruppe in -COR , wie oben definiert, überführt wird, oder (b) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
(IV)
1 10
worin R bis R die oben gegebenen Definitionen besitzen, unter Cyclisierung oxydiert wird;
worin R bis R die oben gegebenen Definitionen besitzen, unter Cyclisierung oxydiert wird;
(5) ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin A für Thiazolyl steht, bei
dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (V)
OCH2X
(V)
worin R bis R^ und X die oben gegebenen Bedeutungen besitzen,
609829/0885 ORIGINAL INSPECTED
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI)
(Vl)
worin R bis R die oben gegebenen Bedeutungen besitzen,
umgesetzt wird und gegebenenfalls oder gewünsentenfalls
ein gebildeter Ester hydrolysiert wird, und
(6) ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin A für 1,3,4-Thiadiazolyl
steht, bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (i) oxydiert wird, worin A für 1,3,4-Thiadiazolyl steht und R
10
bis R die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit der Substitutionseinschränkung, daß mindestens einer der Sub-
bis R die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit der Substitutionseinschränkung, daß mindestens einer der Sub-
1 10
stituenten R bis R eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so
stituenten R bis R eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so
11 daß die niedrige Alkylgruppe in -COR , wie oben definiert, umgewandelt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
In diesem Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren erläutert, bei dem die Pflanzenregulierzusammensetzung auf
die Wurzeln der Pflanzen angewendet wird.
Bei dem folgenden Versuch wird die Verbindung auf die Wurzeln der Testpflanzen angewendet, die in Blumentöpfen in
Sand gezüchtet werden. Wenn sich die Pflanzenwurzeln in diesem Medium gebildet haben, werden 25 ml einer verdünnten,
609829/0885
. Opilö.NAL INSPECTED
wäßrigen Emulsion, die 500 ppm 3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenylisoxazol
enthält, bis zur Sättigung des Sandes in dem Topf zugegeben* Der Prozentgehalt in der Großenverminderung der
behandelten Pflanzen, verglichen mit nichtbehandelten Kontrollpflanzen, wird nach 10 Tagen bestimmt. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle III aufgeführt.
Testpflanze % Verminderung in Andere Beobachtungen
der Größe
Weizen 15 eine erhöhte Anzahl an
Seitentrieben;das Wurzelwachstum ist stark inhibiert
Gerste 20 das Grün der Blätter
verblaßt
Rosenkohl 20 Inhibierung des Apikal-
wachstums
Beispiel 2
In diesem Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren erläutert, bei dem eine Wachstumsregulierzusammensetzung
auf das Blattwerk der Pflanzen angewendet wird.
Versuchspflanzen, die, wie in Beispiel 1, in Topfen gezogen
werden, werden mit einer verdünnten, wäßrigen Emulsion, die 3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenylisoxazol enthält, in einer
Rate, äquivalent zu 5 kg/ha, besprüht (das verwendete
Flüssigkeitsvolumen ist äquivalent zu 1000 l/ha). Die Pflanzen werden nach 14 Tagen beobachtet und mit nichtbehandelten
Kontrollpflanzen verglichen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
OPlGtNAL INSPECTED
609829/0885 0RUU
Versuchspflanze Wirkung auf die Blattanwendung von 3-(o-
carboxyphenyl)-5-phenylisoxazol
Gerste 1O?6ige Verminderung im Wachstum
Tomaten verminderte Blattflächen
Rosenkohl beschleunigtes Altwerden bzw. Verwelken
der Blätter
Beispiel 3
Grasnarben in einer alten Weide werden zu einem konstanten Wert geschnitten und dann mit einem Stickstoff-Düngemittel
behandelt, damit ein neues, heftiges Wachstum möglich wird. Aus dem Gras werden 3 x 2 m große Stücke herausgeschnitten,
und 10 Tage danach wird eine.Gruppe von je drei solchen Stücken mit einer verdünnten, wäßrigen Emulsion,
die 3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenylisoxazol enthält, in einer
Rate, äquivalent zu 1 kg/ha, besprüht, und eine dritte Gruppe von drei solchen Stücken wird als Vergleichsprobe unbehandelt
gelassen. Die wäßrigen Sprays werden in einem Volumen, äquivalent zu 400 l/ha, angewendet.
Die Stücke wurden 14 und 22 Tage nach der Behandlung untersucht, und man stellte fest, daß das Gras in den behandelten
Stücken beachtlich weniger gewachsen ist als das in den Vergleichsflächen. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle V angegeben.
Anwendungsrate der aktiven Verbindung |
%Wachstumsverminderung des Grases |
nach 22 Tagen |
nach 14 Tagen | 61 77 |
|
1 kg/ha 2 kg/ha |
68 73 |
609829/0885
Beispiel 4
In diesem Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren
bei der Modifizierung des Wurzel-Geotropismus von Pflanzen erläutert.
Kressensamen (Lepidium satirum) können in Agar auf einer
Petrischale keimen, bis die Wurzeln 1 cm lang sind. Agarzusammensetzungen·, die jeweils eine der in der folgenden
Tabelle VI angegebenen Verbindungen enthalten und die in der angegebenen Konzentration darin enthalten sind, werden
in Petrischalen hergestellt, und drei Keimlinge werden auf die Oberfläche jeder dieser Zusammensetzungen übertragen.
Zum Vergleich wird eine Gruppe aus Keimlingen auf eine Petrischale übertragen, die Agar ohne aktiven Bestandteil
enthält.
Jede der Petrischalen wird dann vertikal gestellt, so daß ihre Wurzelspitzen zu Beginn horizontal ausgerichtet
sind, und sie werden dann 24 Stunden bei 240C ins Dunkle
gestellt. Nach Beendigung dieser Zeit werden die Pflanzen untersucht, und es wird festgestellt, ob sich ihr übliches
Ansprechen auf die Schwerkraft geändert hat.
Man beobachtet, daß die Wurzeln von den Keimlingen, die in Agarzusammensetzungen gebracht wurden, die einen aktiven
Bestandteil enthalten, weiter horizontal wachsen, d.h. ihr übliches geotropisches Verhalten ist gestört. Die nichtbehandelten
Pflanzen zeigen ein normales Verhalten, d.h. ihre Wurzelspitzen haben sich nach unten gedreht.
3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol 1
3-Phenyl-5-(o-carboxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol 0,1
3-(p-Carboxyphenyl)-5-phenylisoxazol 0,01
60 9829/0885
Be i ·- i)i el 5
In diesem Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren bei
der Modifizierung des Wachstums von Pflanzenspecies
Arabid -psis thaliana erläutert.
Ein wäßriges Nährmedium, das eine geeignete, geringe Konzentration von jedem der folgenden Bestandteile Kaliumdihydrogenphosphat,
Kaliumnitrat, Calciumnitrat und Magnesiumsulfat enthält, wird hergestellt,und der pH-Wert dieses
Mediums wird auf 6,0 eingestellt. Eine geringe Menge Acetonlösung von jedem der in der folgenden Tabelle VII angegebenen
Bestandteile wird zu einem Aliquot des Nährmediums zugegeben, so daß man die in der Tabelle angegebenen Konzentrationen
an aktivem Bestandteil erhält.
Jeder Aliquot wird dann mit ausreichend geschmolzenem Agar vermischt, so daß er fest wird, und 7 ml jedes Gemisches
werden in ein sterilisiertes Reagenzglas gegeben, das dann mit Baumwolle zugestopft wird. Jedes Reagenzglas wird mit
einem einzigen Samen,von Arabidopsis thaliana geimpft. Verschiedene
Reagensgläser, die nur verfestigtes Nährmedium und keinen aktiven Bestandteil enthalten, werden ebenfalls
angeimpft.
Nach dem Stehenlassen bei 4°C während 24 Stunden werden alle Reagenzgläser bei 25°C und 65?6iger Feuchtigkeit gehalten
und kontinuierlich mit 15 000 bis 20 000 Ix aus fluoreszierenden Röhren belichtet. Die Keimung der Samen tritt innerhalb von 72 Stunden auf und das Wachstum konnte 20 Tage
fortschreiten. Gegen Ende dieser Zeit beobachtete man, daß das Wachstumsmuster sowohl des Blattwerks als auch der Wurzeln
von den Pflanzen,.die in Agarzusammensetzungen, die aktive Verbindung enthalten, gezüchtet sind, sich stark von
dem der nichtbehandelten Pflanzen unterscheidet.
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- 17 - 2500655
Aktiver Bestandteil Konzentration (ppm)
5-(o-Carboxyphenyl)-3-phenylisoxazol 0,1
2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol 0,5
3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol 4,0
3-Phenyl-5-(o~carboxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol 1,0
Beispiel 6
Eine verdünnte, wäßrige Emulsion von jeder der in Tabelle VII angegebenen Verbindungen wird auf getrennte Töpfe
mit Erde in einer Rate, äquivalent zu einer Rate von 1 bis 8 kg/ha an aktivem Bestandteil, und einem Volumen, äquivalent
zu 1000 l/ha, aufgesprüht. Samen von Erbsen, Senf, Gerste, Mais, Leinsamen und Raigras werden dann in jeden Topf gesät
und können keimen und wachsen. Jede Pflanzenart in jedem Topf zeigt Pflanzenwachstumsregulierwirkungen in Form einer
Blattepinastie, anti-geotropischem Wurzelwachstum oder den Verlust der Apikaidominanz.
In diesem Beispiel wird die Pflanzenwachstumsregulieraktivität
von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erläutert, wenn sie auf eine Vielzahl von Pflanzenspecies sowohl bei
der Vorlauf- als auch der Nachlaufart aufgebracht werden.
Samen von Weizen, Wildem Hafer, Raigras, Japanischer Hirse, Erbsen, Ipomoea, Senf und Sonnenblumen werden
auf die Oberfläche von Boden in getrennten Kästen ausgestreut und mit einer dünnen Sandschicht bedeckt. Der Inhalt
jedes Kastens wurde dann mit einer verdünnten, wäßrigen Zusammensetzung besprüht, die eine der in Tabelle VIII angegebenen
Verbindungen enthält, wobei eine der darin angegebenen Anwendungsraten verwendet wird.
609829/0885
Der Inhalt der Kästen wird dann etwas mit einer Überkopf-Sprayvorrichtung
bewässert und in ein Gewächshaus zur Keimung der Samen gegeben. Nach 3 Wochen werden die Kästen
aus dem Gewächshaus entfernt und das Wachstumsverhalten der
zum Vorschein gekommenen Pflanzen wird verglichen mit dem von nichtbehandelten Vergleichspflanzen, damit die Vorlauf-Pflanzenwachstumsregulieraktivität
der angewendeten Zusammensetzungen bewertet werden kann. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII angegeben.
Zusätzlich werden Samen von Weizen, Wildem Hafer, Raigras, Japanischer Hirse, Erbsen, Ipomoea , Senf und
Sonnenblumen mit Sand bedeckt, etwas, wie oben beschrieben, bewässert und dann eine Woche in ein Gewächshaus gegeben, so
daß die Samen keimen können und die Pflanzen bis zu einer Höhe von 10 bis 12,7 cm (4 bis 5 inches) wachsen können.
Die Kästen werden dann aus dem Gewächshaus entfernt und der
Inhalt jedes Kastens wird mit einer verdünnten, wäßrigen Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil eine der in
Tabelle VIII aufgeführten Verbindungen enthält, besprüht, wobei die in der Tabelle angegebenen Anwendungsraten verwendet
werden.
Nach dem Besprühen werden die Kästen für weitere 3 Wochen
in das Gewächshaus zurückgestellt. Das Wachstumsverhalten der Pflanzen wird dann mit dem von nichtbehandelten
Pflanzen verglichen, um die Nachlauf-Pflanzenwachsturnsregulieraktivität
der angewendeten Zusammensetzungen festzustellen. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII angegeben.
609829/0885
Tabelle VIII | Pflanzenwachstumsverhalten | St | Sv | 10 | Nachlauf bei Anwendungsraten von |
10 | |
Aktiver Bestandteil | Pflanzen | Vorlauf bei Anwendungs raten ++ von |
O | Sv | ep | 5 | Sl St |
art | ep | Sv | ep | O | Sl St | ||
ep | Sl | ep | Sl St | Sl St | |||
Weizen | St | Sl | ep | O | st | ||
Wilder Hafer |
St | Sv | St | St | O | ||
Raigras | St | Sv | St | O | st | ||
3-(o-Carboxyphenyl)- 5-phenyl-1,2,4-tri- |
Japan. Hirse |
Sv | St | Sv | St | St | O |
azol | Erbsen | St | Sv | St | St | st | |
Ipomoea | O | St | Sl St | O | |||
Senf | Sv | St St St |
St | O | O | ||
Sonnen blumen |
d | St St St |
O | O st O |
|||
Weizen | d | St | O | st | |||
Wilder Hafer |
Sv | St | St | st | st | ||
3-Phenyl-5-(o-carb- oxyphenyl)-1,2,4- oxadiazol |
Raigras Jap.Hirse Erbsen |
St | st | st | |||
Ipomoea | st | ||||||
Senf | Sv | ||||||
Sonnen blumen |
|||||||
Pflanzenwachstumsverhalten im Vergleich mit einem Kontrollsatz von nichtbehandelten Pflanzen:
Sl St = etwas gehemmt St = gehemmt Sv St = stark gehemmt ep = Blattepinastie
O = im wesentlichen nicht beeinflußt d = Pflanze stirbt
- = bei dieser Konzentration wurde kein Versuch durchgeführt.
++ kg/ha an aktivem Bestandteil
609829/0885
Beispiel 8
In diesem Beispiel wird die Verwendung von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Regulierung des Wachstums von
zwei Grasspecies erläutert.
Samen von Wimmera Raigras und Hahnenfuß werden auf die Bodenoberfläche von getrennten Kästen verstreut und mit einer
dünnen Sandschicht bedeckt, etwas bewässert und dann in ein Gewächshaus zum Keimen und Wachsen gegeben. Wenn die
Pflanzen ungefähr 10 cm hoch sind, wird ein Kasten mit jeder Species mit einem Volumen an verdünnter, wäßriger Emulsion
aus einer der in Tabelle IX aufgeführten aktiven Verbindungen äquivalent zu 1000 l/h und in der angegebenen Anwendungsrate gesprüht. Die Pflanzen werden dann in das Gewächshaus
zurückgebracht und nach einer Zeit von 20 Tagen wird ihr Wachstum mit dem von einem Satz nichtbehandelter Kontrollpflanzen
verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle IX angegeben.
Aktive Verbindung Anwendungs- Verminderung in der Höhe,
rate(kg/ha) verglichen mit den Kontrollpflanzen
Wimmera Hahnenfuß Raigras
3-(o-Carboxyphenyl)-5- 1 19 12
phenyl-1,2,4-triazol 5 24 8
3-Phenyl-5-(o-carboxyphe- 1 ' 19 8
nyl)-1,2,4-oxadiazol 5 19 8
2-(o-Carboxyphenyl)-5-phe- 1 10 16
nyl-1,3,4-oxadiazol 5 24 28
Beispiel 9
Die Wachstumsreguliereigenschaften von bestimmten Verbindungen der Formel (I) werden bei verschiedenen Pflanzen,
z.B. bei Chrysanthemen, Rosenkohl und Sojabohnen, untersucht. Die Ergebnisse sind in den Tabellen X bis XI angegeben. Die
folgenden Verbindungen werden untersucht: 3-Phenyl-5-(o-carb-
609829/0885
oxyphenyl)-isoxazol (Verbindung A); 2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
(Verbindung B) j 3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol
(Verbindung C); und 3-Phenyl-5-(ocarboxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol
(Verbindung D).
Verbin | Rate | <H> Wachs turns verminderung | Rosenkohl | (52 Tage) |
dung | kg/ha | Chrysanthemen | 22 S | Sojabohnen |
D | 5 | -1 | 1 S | 73 S |
D | 2 | -16 | 26 S | 68 S |
A | 5 | -4 | 7 | 80 S |
A | 2 | -10 | -9 S | 58 S |
B | 5 | -27 | -3 S | 80 S |
B | 2 | -13 | 88 S |
S = Seitentriebe
In fast allen Fällen verursachen die Verbindungen A und D Seitentriebe bei Rosenkohl und Sojabohnen. Obgleich Rosenkohl
nur durch diese beiden Verbindungen in höheren Raten gehemmt wird, sind Sojabohnen gegenüber allen Verbindungen
A, B und D sowohl bei hohen als auch bei niedrigen Raten sehr empfindlich und ergeben kurze, grüne Pflanzen mit einer
gewissen Blattkräuselung.
Beide Verbindungen A und B verursachen eine starke Hemmung bei Italienischem Raigras (Lolium multiflorum) mit
einer bestimmten Menge an Blattausdörrung. Die Ergebnisse sind in Tabelle XI aufgeführt.
609829/08 8 5
Rate | Tabelle XI | 2-B00655 | 40 | |
kg/ha | ^Verminderung im Wachstum, | 33 | ||
Verbin | nichtbehandeltem Gras | , verglichen mit | 82 | |
dung | VJl | 83 | ||
2 | Erster Versuch (9) Zweiter Versuch(29) | 49 | ||
D | VJ] | 12 | 54 | |
D | 2 | 11 | ||
A | VJl | 24 | ||
A | 2 | 24 | ||
C | 15 | |||
C | 17 | |||
Die Versuche wurden durchgeführt, indem man Frischgewichte aus geschnittenem Gras (g) entnimmt. Die Zahlen in
Klammern bedeuten die Versuchszeit, ausgedrückt als Tage nach dem Besprühen.
Die Verbindung C wird auf die Pflanzen aufgesprüht, die in 10 cm-Töpfen gezogen werden, und zwar ungefähr bei
der 4. Blattstufe in einer Rate von 5 kg/ha (1000 l/ha).Die Ergebnisse sind in Tabelle XII angegeben.
Verbin- % Verminderung im Wachstum, verglichen mit .
dung nichtbehandelten Pflanzen
Tomaten ~" Rosenkohl * Sojabohnen
zu Beginn am Ende zu Beg. am End. zu Beg. am Ende
C -36+ -35+ 10 -12 56+ 67+
Epinastie. Die negativen Zahlen bedeuten eine Wachstumserhöhung, verglichen mit den Kontrollpflanzen.
Stellen, 2 χ 2 m, werden in einer kurzen Grasnarbe aus St. Augustin Gras in einem Feld in den USA markiert. Die
entsprechenden Gras stellen werden mit Sprays von 5,60, 2,24 oder 1,12 kg/ha der Verbindung C behandelt. Für jede Behandlung
werden zwei gleiche Stellen behandelt, und außerdem
609829/0885
stehen zwei nichtbehandelte Kontrollflächen zur Verfügung.
Die Phytotoxizität der chemischen Sprays wird 6 und
13 Tage nach der Behandlung und 14 Tage nach der Behandlung bestimmt, und die Stellen werden geschnitten und das Gras
wird gewogen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XIII sngegeben und zeigen, daß die Verbindung D das Wachstum
des Grases verzögert, aber nur einen vernachlässigbaren Schaden ergibt.
Prozent | Tabelle XIII | Fri s eheewi cht C ff) | |
Verbindung D | b TNB | Phvtotoxizität | 14 TNB |
Rate kg/ha | 1,5 | 13 TNB | 825 |
5,60 | 2 | 1,5 | 605 |
2,24 | 0 | 0,5 | 1190 |
1,12 | O | 0 | 995 |
O | 0 | ||
TNB = Tage nach der Behandlung
Stellen mit zwei Reihen (ungefähr 1,2 m breit) und 15 m Länge werden in einem Acker einer unbestimmten Art von
Sojabohnen, die auf einem Feld in den USA wachsen, markiert, und wenn 10% der Pflanzen grün werden, diese mit der
Verbindung D' in Raten, äquivalent zu 4,48, 2,24 oder 1,12 kg/ha^besprüht. Andere Stellen werden als Vergleichsstellen unbehandelt gelassen. Für jede Behandlung gibt es
zwei Versuchsanordnungen.
Wäßrige Suspensionen der Verbindung D werden durch Verdünnung eines geeigneten Volumens der mischbaren, flüssigen
Zusammensetzung des folgenden Beispiels 20 mit einer Lösung aus 0,05% Agral 90 hergestellt und dann in einem Volumen,
äquivalent zu 300 l/ha, aufgesprüht.
609829/0885
2R00655
Die durchschnittliche Höhe der Pflanzen bei jeder Behandlung wird in Intervallen nach dem Besprühen bestimmt,
indem man 10 Pflanzen willkürlich in jeder Stelle ausmißt. Aus der folgenden Tabelle XIV ist erkennbar, daß die behandelten
Sojabohnenpflanzen durch Besprühen mit der Verbindung D stark verkürzt werden, und diese Wachstumshemmung
bewirkt ein vollständiges Fehlen des Umlegens durch Wind, was bei den Vergleichspflanzen und anderen Pflanzen in den
benachbarten Feldern beobachtet wird. Die Bohnen von jeder Stelle werden 90 Tage nach der Behandlung gepflückt und gewogen.
Das bei jeder Behandlung festgestellte durchschnittliche Bohnengewicht wird in der Tabelle angegeben, und dies
zeigt, daß nur 4,48 kg/ha der Verbindung D eine Ernteerhöhung ergeben. Bei 2,24 und 1,12 kg/ha vermindert die Verbindung
D die Bohnenernte.
TNB | Tabelle XIV | 27 TNB | Durchschn.Endbohnen | |
Pflanzenhöhe(cm) | ernte (kg)/Stelle | |||
Verbin- Mittlere | 46 | 60 | (eingestellt auf 0% | |
dung D | 48 | 18 TNB | 69 | Feuchtigkeit) |
Rate kg/ha 11 | 49 | 74 | 5,25 | |
(Ib/acre) | 70 | 56 | 94 | 6,65 |
4,49 (4) | 60 | 7,25 | ||
2,25 (2) | 62 | 6,50 | ||
1,12 (1) | 87 | |||
0 (Vergleich) | ||||
TNB = Tage nach der Behandlung
12
In dem folgenden Beispiel wird die Stimulierung des Pflanzenwachstums durch eine erfindungsgemäße Verbindung erläutert.
Rebstocksämlinge werden einzeln in Töpfen, die Kompost enthalten, mit einem Durchmesser von 10 cm gezogen. Nachdem
sie eine Stammlänge von ungefähr 5 cm haben, werden sie mit
609829/0885
der Verbindimg A in Raten, äquivalent zu 5 und 10 kg/ha, in
einem Volumen, äquivalent zu 1000 l/ha, mit einer wäßrigen Lösung von O,1# Agral 90 besprüht. Andere Keimpflanzen werden
als Vergleichsproben unbehandelt gelassen. Jede Behandlung erfolgt mit 8 Pflanzenproben.
Die Stammlänge jeder Pflanze wird von der Kompostebene bis zur Spitze unmittelbar vor dem Sprühen und 13 und 19 Tage
nach der Behandlung gemessen und die Anzahl der Blätter pro Pflanze wird nach 29 Tagen gezählt. Die Ergebnisse sind in
Tabelle XV angegeben.
Anwend. Stammlänge (mm) Mittlere ^Zunahme in der
d.Verb.A 0 TNB 13 TNB 19 TNB Blattfläche Stammlänge in
Rate kg/ha (29 TNB) Tagen,imVergleich
mit d.Vergleichs- - probe
10 59,1 109,5 162,3 9,75 62 5 58,5 121,4 164,0 9,38 66
0(unbehandelte Vergl.
Probe) 52,6 87,5 116,3 9,13
Probe) 52,6 87,5 116,3 9,13
TNB = Tage nach der Behandlung
Obgleich eine geringe Neigung für eine erhöhte Rate bei der Blattbildung vorliegt, nachdem die Pflanzen mit der
Verbindung A besprüht sind, kann eine ausgeprägte Stimulierung des Wachstums durch eine schnellere Rate der Sproßausdehnung
erkannt werden.
Beispiel 12A
2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol (Verbindung
(E), 2-(o-Carboxyphenyl)-5-(o-chlorphenyl)-i,3,4-thiadiazol
(Verbindung F) und 2-(o-Carboxyphenyl)-5-(p-chlorphenyl)-1,3,4-thiadiazol
(Verbindung G) werden bei verschiedenen Pflanzen untersucht.
6 09 829/0885
Die Pflanzen werden in 7,5 cm-Töpfen gezogen und bei
einem ca. 2 1/2blättrigen Zustand von Tomaten, Rosenkohl und Sojabohnenpflanzen und 11 Tage nach dem Säen bei Getreide
besprüht. Als Sprays werden 5 kg/ha (1000 l/ha) an Verbindungen verwendet und die Pflanzen werden visuell
9 Tage nach der Behandlung bewertet.
Ver- % Verminderung im Wachstum _____
bin- Weizen Gerste Timotheus- Tomaten Rosenkohl Sojabohnen dung gras
Ξ | 15 | 15 | 15 | O+ | 20 | 7O+ |
F | 0 | 15 | 0 | O+ | 30 | 5O+ |
G | 60 | 15 | O | 80 | 5O+ | 5O+ |
Blattkräuselung und Verdrehung des Stamms
Die Ergebnisse zeigen, daß die Verbindung Pflanzenwachstums-Hemmaktivität
besitzt.
In diesem Beispiel wird die Herstellung von 3-Phenyl-5-(o-carboxyphenyl)-isoxazol
(Verbindung A) nach den folgenden Gleichungen beschrieben:
609829/0885
f\L
+ NH OH
CO2H
0H
W/
C-CH2-C
O2H
Erwärmen
1,4 g 1-o-Carboxyphenyl-3-phenylpropan-1,3-dion werden
in 20 ml Eisessig gelöst und 0,5 g Hydroxylamin-hydrochlorid
und 1,0 g Natriumacetat werden zugegeben. Die Mischung wird 2 Stunden am Rückfluß erwärmt. Die gelbe Lösung wird in
100 ml Wasser gegossen und der ausgefallene Feststoff wird
abfiltriert und aus wäßrigem Äthanol .umkristallisiert. Man erhält 1,1 g des Produktes als gelbe Plättchen, Fp. 193 bis 1950C.
100 ml Wasser gegossen und der ausgefallene Feststoff wird
abfiltriert und aus wäßrigem Äthanol .umkristallisiert. Man erhält 1,1 g des Produktes als gelbe Plättchen, Fp. 193 bis 1950C.
Beispiel 14
In diesem Beispiel wird ein anderes Verfahren zur Herstellung der Verbindung A, das in der Praxis bevorzugt ist,
erläutert.
609829/0885
2R00655
15 g 2-Carboxybenzaldehyd und 12 g Acetophenon werden
in 60 ml Äthanol gelöst. Eine Lösung aus 8 g Natriumhydroxid in 40 ml Wasser wird zugegeben und das Gemisch wird 4 bis
6 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Gemisch wird in 500 bis 600 ml Wasser gegossen und die Lösung wird angesäuert.
Das ölige Produkt verfestigt sich langsam, und es wird abgetrennt und aus Äthanol kristallisiert. Man erhält
a-Phenacyl-phthalid als farblose Nadeln, Fp. 143 bis 1450C,
Ausbeute 21 bis 23 g (88 bis 92%).
5 g oc-Phenacyl-phthalid werden in 75 ml trockenem Benzol
suspendiert, und das Gemisch wird gerührt und am Rückfluß erwärmt. 1 ml Brom wird tropfenweise im Verlauf von 15 Minuten
zu der Lösung gegeben, und dann wird eine weitere Stunde gerührt und am Rückfluß erwärmt. Die Lösung wird filtriert und
das Benzol wird im Vakuum entfernt. Die rohe Bromverbindung wird in 50 ml Äthanol suspendiert und 4,2 g Hydroxylaminhydrochlorid
und 8,2 g wasserfreies Natriumacetat werden zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden am Rückfluß erwärmt.
Nach Entfernung von ungefähr der Hälfte des Äthanols im Vakuum werden 200 ml 5%ige Natriumbicarbonatlosung zugegeben.
Das Gemisch wird über Celite filtriert, das Filtrat wird mit konz. Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Das Rohprodukt
wird filtriert und aus wäßrigem Äthanol kristallisiert. Man erhält 2,7 g (51%) Isoxazol als feine, gelbgefärbte Plättchen,
Fp. 190 bis 193°C.
6,8 g Benzoylhydrazid (aus Äthylbenzoat und Hydrazinhydrat - siehe unten) werden in 30 ml Eisessig gelöst und
zu 7|5 g 2-Carboxybenzaldehyd in 50 ml Eisessig zugegeben.
Das Gemisch wird etwas jerwärmt und bei Zimmertemperatur
30 Minuten stehengelassen, wobei während dieser Zeit das Produkt kristallisiert. Es wird abfiltriert und mit Eisessig-Petroläther
(1:2) gewaschen und getrocknet. 12,6 g Hydrazon
609829/0885
- 2^00655
(94%) werden als farbloses Pulver erhalten, Fp. 201 bis 2030C.
5,4 g Hydrazon werden in 75 ml Eisessig suspendiert und 8,0 g feingepulvertes wasserfreies Natriumacetat werden
zugegeben. 1 ml Brom in 10 ml Eisessig wird zu dem schnellgerührten Gemisch gegeben. Nach dem Rühren während ungefähr
5 Minuten wird der ziegelrote Niederschlag abfiltriert. Der Niederschlag wird dann in 40 bis 50 ml Eisessig suspendiert
und das Gemisch wird zum Sieden erwärmt. Das feste Material löst sich allmählich, und die Lösung färbt sich schwach
orange. Nach 10 bis 15 Minuten ist das Volumen auf ungefähr 25 ml eingeengt, und dann wird langsam Wasser bis zum Beginn
der Kristallisation des Produktes zugegeben. Beim Abkühlen erhält man 3,6 g 2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
(70%) als farblose Plättchen, Fp. 178 bis 1800C. Das
Produkt kann durch Kristallisation aus wäßrigem Äthanol weiter gereinigt werden.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Hydrazid-Material kann folgendermaßen hergestellt werden. 40 g Äthyl-2-toluat
und 50 ml Hydrazin-hydrat werden mäßig 5 bis 6 Stunden am Rückfluß erwärmt. Beim Abkühlen wird die Reaktionsmischung
fest, und das feste Material wird aus Wasser kristallisiert; man erhält 33 g Hydrazid (90%) als feine, gelbgefärbte Nadeln,
Fp. 122 bis 1240C.
In diesem Beispiel wird die Herstellung von 3-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol
entsprechend den Gleichungen erläutert:
original inspected 609829/0885 w>k«,ied_
1NH-NH,
Erwärmen:
KMnO,
,CO2H
20 g o-Toluhydrazid und 150 ml Benzonitril werden in
einem Autoklaven bei 250°C 3 Stunden behandelt. Der Inhalt wird abkühlen gelassen, mit 200 ml Äther verdünnt und dreimal
mit 50 ml 5%iger NaOH extrahiert. Die vereinigten alkalischen Extrakte werden mit 2 χ 50 ml Äther gewaschen und
10biger HCl auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. 18 g 3-o-Tolyl-5-phenyl-1,2,4-triazol
fallen als viskoser Feststoff aus (5790) und werden ohne Reinigung bei der nächsten
Stufe verwendet.
18 g o-Tolyl-triazol als Rohprodukt werden in 300 ml
10biger NaOH gelöst und 45 g KMnO. werden zugegeben. Das
Gemisch wird 1 Stunde unter Rühren am Rückfluß erwärmt, über CeIite filtriert und mit konz. HCl angesäuert. Das
ausgefallene Rohprodukt wird mit 100 ml Äthanol während 10 Minuten zum Sieden erwärmt, abgekühlt und nach dem Abfiltrieren
werden 10 g 3-o-Carboxyphenyl-4-phenyl-1,2,4-triazol (5090) als farbloses, kristallines Pulver erhalten,
Fp. 237 bis 239°C.
609829/0885
- 31 - 2G00655
Beispiel 17
14,7 g o-Carboxyacetophenon werden in 100 ml trockenem Benzol gelöst und mit 4,5 ml Brom behandelt. Nach der Zugabe
der ersten Bromtropfen wird der Kolben erwärmt, damit die Umsetzung in Gang gebracht wird. Nachdem sich die Lösung
entfärbt hat, wird das restliche Brom schnell tropfenweise unter Rühren zugegeben. Man rührt weitere 5 Minuten
nach Beendigung der Zugabe, dann wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der sirupartige Rückstand kristallisiert
beim Verreiben mit niedrigsiedendem Petroläther (Kp. 60 bis 80°C), und das rohe o-Carboxyphenacyl-bromid (quantitative
Ausbeute), Fp. 127 bis 128°C, wird direkt bei der nächsten Stufe verwendet.
Eine Lösung aus 1,45 g Thiobenzamid und 2,45 g o-Carboxyphenacyl-bromid
in 50 ml Äthanol wird 24 Stunden am Rückfluß erwärmt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt
und das Produkt wird aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert; man erhält 2,25 g 2-Phenyl-4-(o-äthoxycarbonylphenyl)-thiazol
(73%), Fp. 77 bis 79°C, als farblose Nadeln. 4,5 g des Äthylesters werden 1 Stunde in 50 ml Äthanol, das 10 ml
10#ige Natriumhydroxidlösung enthält, am Rückfluß erwärmt. Das Gemisch wird in 200 ml Wasser gegossen und mit 1Obiger
Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Beim Abkühlen kristallisiert
das Produkt, d.h. 4,1 g 2-Phenyl-4-(o-carboxyphenyl)-thiazol, in Form feiner Nadeln aus, Fp. 159 bis i6i°C.
In diesem Beispiel wird eine erfindungsgemäße Zusammensetzung
in Form eines emulgierbaren Konzentrats, das für die Verdünnung mit Wasser geeignet ist, erläutert.
ORISJNAL INSPECTED 609829/0885 .
Gew. % 3-Phenyl-5-(o-carboxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol 20
Kondensat aus 2 Mol Äthylenoxid mit einer
Mischung aus Oleyl- und Cetylalkoholen 5
Gemisch aus Calciumdodecylbenzolsulfonat mit
äthoxyliertem Rizinusöl 5
äthoxyliertem Rizinusöl 5
Methylcyclohexanon, technische Qualität 70
100%
Beispiel 19
In diesem Beispiel wird eine erfindungsgemäße feste Zusammensetzung, die in Form von Körnchen angewendet werden
kann, erläutert.
Gew.%
2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol 3
Bimssteinkörnchen 97
100%
Beispiel 20
In diesem Beispiel wird eine mischbare, flüssige Zusammensetzung erläutert.
Gew.%
3-Phenyl-5-(o-carboxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol 20 Triäthanolamin 12,2
Isopropanol 20
Wasser bis zu 100
6 0 9 8 2 9/0885 original inspected
Claims (19)
- PatentansprücheVerfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums oder zur Pflanzenvertilgung, dadurch gekennzeichnet , daß man auf die Pflanzen oder ihren Locus mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)anwendet, worinjeder der Substituenten R bis R , die gleichoder unterschiedlich sein können, für Wasserstoff, niedrig-11 Alkyl, Halogen, Amino, Nitro, Cyano oder -COR steht, worinR für Hydroxy, niedrig-Alkoxy, Aralkoxy, jubstituiejrtesΛ η (ηoder unsubstituiertes Amino oder -0 ^ M K^ oder -S ^J M" ,nP n nsteht, worin M w für ein Ammonium-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallion steht, und η dementsprechend 1 oder 2ist, mit-der Einschränkung, daß mindestens einer der Sub-,1R5.R6 und R10 für -COR11 steht, undstituenten R ,A für einen fünfgliedrigen cyclischen Ring steht, der zwei Doppelbindungen enthält und bis zu drei Heteroatome enthalten kann, wobei die Heteroatome gleich oder unterschiedlich sein können und der cyclische Ring eine andere Bedeutung als Pyrazolyl besitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ring A für einen Ring der allgemeinen Formel (A) oder (B) stehtORIGINAL INSPECTED609829/0885X für Sauerstoff, Schwefel, substituiertes oder unsubstituiertes Methylen oder substituierten oder unsubstituierten sekundären Aminostickstoff steht undjedes der Ringglieder Y und Z, die gleich oder unterschiedlich sein können, für Imino stickstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Methin steht, mit der Einschränkung, daß bei dem Ring der allgemeinen Formel (A), wenn Y für substituiertes oder unsubsti tuiertes Methin steht und X für substituierten oder unsubstituierten sekundären Aminostickstoff steht, Z für eine andere Bedeutung als Iminostickstoff steht.
- 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurchgekennzeichnet , daß in der Verbindung minde-1 1Sstens drei der Substituenten R bis R für Wasserstoff und mindestens vier der Substituenten R bis R ebenfalls für Wasserstoff stehen.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß als Verbindung 3-Phenyl-5-(o-carboxyphenyl)-isoxazol, 2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol, 3-(o-Carboxypheny3)-5-phenyl -1,2,4-triazol, 3-Phenyl-5- ( ο-carboxyphenyl) -1,2,4-oxadiazol, 2-Phenyl-4- (o-carboxyphenyl) -thiazol, 2- (o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3f4-thiadiazol, 2-(o-Carboxyphenyl)-5-(o-chlorphenyl)-1,3,4-thiadiazol oder 2-(o-Carboxyphenyl)-5-(p-chlorphenyl)-1,3t4-thiadiazol verwendet wird.609829/0885
- 5. ' Zusammensetzung zur Pflanzenwachstumsregulierung oder Pflanzenvertilgung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert, und einen Träger, z.B. einen ein Verdünnungsmittel und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthaltenden Träger, enthält.
- 6. Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin R10
bis R und A für die in den Ansprüchen 1 bis 3 gegebenen Definitionen stehen, mit der zusätzlichen Einschränkung, daß, wenn A für einen Ring der allgemeinen Formel (B) steht und X für Sauerstoff steht, Y und Z nicht gleich beide Iminostickstoff sein können. - 7. 3-Phenyl-5-(o-carboxyphenyl)-isoxazol.
- 8. 2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol.
- 9. 3-(o-Carboxypheny^-5-phenyl-1,2,4-triazol.
- 10. 2-Phenyl-4-(o-carboxyphenyl)-thiazol.
- 11. 2-(o-Carboxyphenyl)-5-phenyl-1,3»4-thiadiazol.
- 12. 2-(o-Carboxyphenyl)-5-(o-chlorphenyl)-1,3,4-thiadiazol.
- 13. 2-(o-Carboxyphenyl)-5-(p-chlorphenyl)-1,3»4-thiadiazol.
- 14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 6 oder 9, worin A für 1,2,4-Triazolyl steht, dadurch gekennzeichnet , daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oxydiert wird, worin A für 1,2,4-Triazolyl steht und R1 bis R10 die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Substitutionsein-609829/0885schränkung, daß mindestens einer der Substituenten R1 bisR eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so daß die niedrige11Alkylgrupperin -COR , wie in Anspruch 1 definiert, umgewandelt wird.
- 15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 6 oder 7, worin A für Isoxazolyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)C-CH0-C Il 2 IIO NOH(ID1 10
worin R bis R die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen, cyclisiert wird. - 16. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nachAnspruch 6 oder 7, worin A für Isoxazolyl steht und R^ für-COR , wie in Anspruch 1 definiert, steht, dadurch gekennzeichnet , daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (III)CHXCO(III)worin R1 bis R4 und R6 bis R10 die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen und X für Halogen steht, mit Hydroxylamin umgesetzt wird.609829/08852R0Ü655
- 17. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 6 oder 8, worin A für 1,3»4-0xadiazolyl steht, dadurch gekennzeichnet , daß (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oxydiert wird, worin A für 1,3,4-Oxadiazo-lyl steht und R1 bis R1 die in Anspruch gegebenen Definitionen besitzen, mit der Substitutionseinschränkung, daß mindestens einer der Substituenten R bis R1 eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so daß die11
niedrige Alkylgruppe in -COR , wie in Anspruch 1 definiert, umgewandelt wird, oder (b) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)10(IV)1 10
worin R bis R die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen, unter Cyclisierung oxydiert wird. - 18. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 6 oder 10, worin A für Thiazolyl steht, dadurch gekennzeichnet , daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (V)OCH2X(V)609829/088 51 5worin R bis R die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen und X für Halogen steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (Vl)(Vl)worin R bis R die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen, umgesetzt wird und gegebenenfalls oder gewünschtenfalls ein gebildeter Ester hydrolysiert wird.
- 19. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 6 und 11 bis 13f worin A für 1,3,4—Thiadiazolyl steht, dadurch gekennzeichnet , daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oxydiert wird, worin A für 1,3,4-Thiadiazolyl steht und R1 bis R10 die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen, mit der Substitutionseinschränkung, daß mindestens einer der Substituenten1 10R1 bis R eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, so daß die11
niedrige Alkylgruppe in -COR , wie in Anspruch 1 definiert, umgewandelt wird.PATBttANWAU! . H. FlNCKE, DlPL.-ING.aiO«»οιρωι«. «.STA»«609829/088
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