DE1949013A1 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumsInfo
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Description
LEVERRU S E N · Bayerwerk
Patent-Abteilung
Die vorliegende Erfindung "betrifft die Verwendung von neuen
N-Benzylimidazolen, bei denen die Methylengruppe durch einen
fünfgliedrigen Heterocyclus substituiert ist, und deren Salzen
als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Die Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung als Arzneimittel
ist in einigen Ländern bereits Gegenstand eines früheren Patentbegehrens (deutsche Patentanmeldung P 19 11 646.2
vom 7. März 1969).
Es ist bereits bekannt geworden, daß zur Regulierung des Wachstums höherer Pflanzen Bernsteinsäure-2,2-dimethyl-
hydrazid, 2-Chloräthyl-trimethyl-ammonium-chlorid und Maleinsäurehydrazid verwendet werden können (vgl. hierzu Cathey, H.M.
"Physiology of growth retarding chemicals11, Ann. Rev. Plant
Phys. IJx S. 271 - 302 (1964), Deutsche Auslegeschrift
1 238 052 und die USA-Patentschriften 2 575 954, 2 614 912,
2 614 916, 2 614 917 und 2 805 926). Die Wirkung der genannten vorbekannten Verbindungen bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen ist jedoch vielfaoh unbefriedigend, und bei hohen
Konzentrationen machen sich teilweise Pflanzenschäden bemerkbar.
Lt A 12 4f1 ' - 1 -
1098U/2077
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Benzylimidazole der Formel
(D
R' R"
in v/elcher
R, R1 und R" für Wasserstoff, niederes Alicyl und
niederes Alkenyl stehen, X für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy-,
Alkylthio-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano- und (Dialkyl-)
Aminogruppen stehen,
m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht,
A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
einen Pyridyl-, Alkyl- oder Cycloalkylrest und B für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring
der allgemeinen Formel
.E steht,
in welcher
E für Sauerstoff, Schwefel oder die Reste
-N- bzw, -N- steht, Alkyl Aryl Y für Wasserstoff, niederes Alkyl, Halogen oder
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest
steht und
η für 0, 1 oder 2 steht,
η für 0, 1 oder 2 steht,
Le A 12 441 - 2 -
1098U/2077
und deren Salze starke, das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen.
Als Salze der triarylmethyl-substituierten Heterocyclen kommen solche mit pflanzenverträglichen Säuren in Frage.
Beispiele derartiger Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren, Sulfonsäuren, aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren
sowie Hydroxycarbonsäuren.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine erheblich stärkere wuchsbeeinflussende
Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Wachsturasregulatoren.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die
obige Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (I) stehen R, R1 und R" vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
2 Kohlenstoffatomen. X steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, für Methoxy-, Methy1-mercapto-,
Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Dime thylamino-Gruppen. m steht vorzugsweise für die Zahlen
O und 1. A steht vorzugsweise für Phenyl oder für 2-, 3- oder 4-Pyridyl. B steht vorzugsweise für die folgenden Reste:
2-Thienyl
CH5
«■ 5-(3-Methyl)-isoxazolyl
«■ 5-(3-Methyl)-isoxazolyl
CH,
3-(5-Methyl)-isoxazolyl
Le A 12 441 - 3 -
109814/2077
Cl V |
/ | Cl |
N S^ |
||
_Ν Λ |
CH3 | |
N- | CH, O |
|
N- Λ |
||
ν'
Λ |
CH3 N |
|
Ύ | Ν^ | |
I
CH, _ΪΤ Il N |
CH, | |
5-(3 14-Dichlor) -isothiazolyl
5~(3,4-Dimeth3rl)-thiazolyl
2-(4~Methyl)-thiazolyl
2-(1-Methyl)-iraidazolyl
3-(4-Methyl)-1,2,4-triazolyl
5-(4-Methyl)-1,2,3-thiadiazolyl
5-(2,3-Dimethyl)-pyrazolyl
Als Salze der neuen Imidazol-Derivate kommen vorzugsweise die Salze der Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Essigsäure,
Weinsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure und Ascorbinsäure in Präge.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien ,
im einzelnen genannt (die Verbindungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt):
Le A 12 441 - 4 -
1098U/2077
α—σ—ν
Nr.
λΟ,
1 | Phenyl | 2-Thienyl | 4-P | 0 | 182 |
2 | Phenyl | 2-Thienyl | - | 1 | 144 - 145 |
3 | Phenyl | 3-(5-Methyl)- isoxazolyl |
3-Cl | 0 | 149 - 150 |
4 | Phenyl | 3-(5-Methyl)- isoxazolyl |
4-P | 1 | 107 - 110 (+ 1 HCl + 1 H2O) |
VJl | Phenyl | 3-(5-Methyl)- isoxazolyl |
4-Cl | 1 | 134 - 136 |
6 | Phenyl | .3-(5-Methyl)- isoxazolyl |
3-CF3 | 1 | 166 - 167 |
7 | Phenyl | 3-(5-Methyl)- isoxazolyl |
- | 1 | 69 |
8 | Phenyl | 5-(3-Methyl)- isoxazolyl |
4-Cl | 0 | 171 |
9 | Phenyl | 5-(3-Methyl)- i-soxazolyl |
4-P | 1 | 136 - 137 |
10 | Phenyl | 5-(3-Methyl)- isoxazolyl |
2-Cl | 1 | 140 - 142 |
11 | Phenyl | 5-(3-Methyl)- isoxazolyl |
1 | 144 | |
12 | Phenyl | 5-(3,4-Dichlor)- isothiazolyl |
4-F | 0 | 157 (+ 1 HCl + 1 H2O) |
13 | Phenyl |
5_(3,4_Dichlor)-
ieothiazolyl |
- | 1 | 95 |
14 | Phenyl |
2-(1-Methyl)-
imidazolyl |
2-01 | 0 | 200 |
15 | Phenyl |
3-(5-Methyl)-
isoxazolyl |
1 | 189 - 193 | |
Le Λ | ι. 12 441 | - 5 - | |||
10 98 U/ 207 7
A | i | B | X | m | 1949013 | |
Hr. | Phenyl | 3-(5-Methyl)- | 4-GH, | 1 | P0G | |
16 | isoxazolyl | 109 - 111 | ||||
Phenyl | 5-(3-Methyl)- | 3-Gl | 1 | |||
17 | isoxazolyl | 91 - 94 | ||||
Phenyl | 5-(3-Methyl)- | 4-GH, | 1 | |||
18 | isoxazolyl | 119 - 121 | ||||
Phenyl | 5_(3f4_Dichlor)- | 4-Cl | 1 | |||
19 | isothiazolyl | 95 | ||||
Phenyl | 5-(3,4-Dichlor)- | 3-GP, | 1 | |||
20 | isothiazolyl | 85 - 90 | ||||
Phenyl | 5-(1,4-Dimethyl)- | — | 0 | |||
21 | thiazolyl | 145 - 147 | ||||
Phenyl | 5_(2,3-Dimethyl)- | — | 0 | |||
22 | pyrazolyl | 146 - 148 | ||||
Phenyl | 5-(2,3-Dimethyl)- | 3-Cl | 1 | |||
23 | pyrazolyl | 59 - 61 | ||||
Phenyl | 2-(1-Methyl)- | 2-F | 1 | |||
24 | imidazolyl | 230 | ||||
Phenyl | 2-(1-Methyl)- | 2-Cl | 1 | |||
25 | imidazolyl | 162 | ||||
Phenyl | 2-(1-Methyl)- | 3-Gl | 1 | |||
26 | imidazolyl | 150 | ||||
Phenyl | 2-(1-Methyl)- | 4-Cl | 1 | |||
27 | imidazolyl | 134 | ||||
Phenyl | 2-(1-Phenyl)- | — | 0 | |||
28 | imidazolyl | 125 | ||||
Phenyl | 2-(1-Phenyl)- | 4-Cl | 1 | |||
29 | imidazolyl | ■ 80 | ||||
3-Pyridyl | 5-(3-Methyl)- | — | 0 | |||
30 | isoxazolyl | 114 - 116 | ||||
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu. Sie können nach prinzipiell bekannten Verfahren hergestellt werden. Man
erhält sie z. B., wenn man eine Verbindung der Formel
Le A 12 441
T098U/2077
(ID
in welcher
A, B, X und m die weiter oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Chlor oder Brom steht,
in Gegenwart von polaren organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln,
wie Acetonitril, Nitromethan, Dimethylformamid,
Hexamethylphosphorsäuretriamid, und von Säurebindern, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, tertiären Aminen, wie
Triäthylamin, mit mindestens der theoretisch erforderlichen Menge des Imidazol-Derivats bei Temperaturen zwischen 20 und
15O0C umsetzt.
Weiterhin kann man vorteilhaft so verfahren, daß man unter Wegfall eines besonderen Säurebindemittels mit Imidazol im
Überschuß umsetzt.
Zur Durchführung gibt man das Halogenid (II) entweder in fester Form oder in Lösung mit dem Heterocyclus, gegebenenfalls
in Gegenwart des Säureakzeptors, zusammen. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise
durch Einengen oder Verdünnen mit Wasser.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können
deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf
das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von
den angewendeten Konzentrationen.
Le A 12 44-1 - 7 -
1098U/2077
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium .
der Pflanze stehen. ·
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer "bestimmten Zeit zur Keimung
zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der a"ber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt.
Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder
gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder !Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhyth-
W mik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß die
Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder
Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden.
So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt
zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs
hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung
" von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden,
so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung
durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Steck-
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1098U/2Q77
lingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe
zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und
damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung dör Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger
und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber
eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes
zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen
Blütenbildung.vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird,
um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt
werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter
bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen
Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden,
daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in
die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese
werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungs-
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mitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter'Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder
Dispergiermitteln, -wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage:
Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole
(z. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste
Trägerstoffe: natürliche G-esteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B.
Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Pormulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 fo.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich,
variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 $, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 #.
Le A 12 441 - 10 -
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1943013
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche
0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Pur die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung dann am günstigsten
ist, wenn ein starkes Streckungswachsturn eingetreten
ist, d. h. zur sogenannten "Zeit des größten Schossens". Bei holzartigen Gewächsen wird die Applikation kurz nach Beginn
des Austriebs bevorzugt. Somit wird also, im Gegensatz zur Applikation der Insektizide und Fungizide, die Anwendung
der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen
und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen eiad teilweise auch gegen üflanzen«chädig.tnde Pilze und Bakterien
wirksam.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Le A 12 44-1 - 11 -
1098U/2077
Beispiel A /t
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die
gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere
ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im
Dunkeln bei 25°C
Nach 3 Tagen wird die Länge der Wurzel bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt.
Es bedeuten 100 $ den Stillstand des Wachstums und 0 <fo ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten
Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 12 -
1 0 9 8 U/? 0 7 7
a b e 1 1 e
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff Hemmung "bei
50'ppm 250 ppm
Wasser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid
(bekannt)
12
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 20
(bekannt)
Maleinsäurehydrazid (bekannt) 36
15
30
50
"N
C-E
GH, 60
64
=/ I \—I
CH 90
92
Le A 12
- 13 -
1098U/2077
Fortsetzung
Ta b el Ie
Wachstumshemmung / Leinssunen-Test
Wirkatoff fo Hemmung bei
50 ppm 250 ppm
\V_c_ii
CH, 60
80
C—
1U
CH3 86
97
H-CH 86
97
Le A 12 44-1
- 14 -
1098U/2077
Beispiel B l J?
Wachstumshemiimng / Haferkörner
Wachstumshemiimng / Haferkörner
Lösungsmittel: 4-0 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol:ither
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebener; Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogerj-phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat--Pufferlösung
(pH 6) auf di =;
gewünschte Konzentration.
Je 25 Haferkörner werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere
ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung
einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25°C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt.
Es bedeuten TOO fi den Stillstand des Wachstums und
0 i* ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.,
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 15 -
1098U/2077
J ~ e
Wachstumshemmung / Kaferkörner-Iest·
Wirkstoff fo Hemmung bei
50 pjna'? ^
Y/asser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydr&.£ ul
("bekannt) 22
(2-Chloräthyl) -trimethyl-ammoniuic-olilorid 22
(bekannt)
37
Maleinsäurehydrazid
(bekannt) 20
40
/ JLM
1U
CH
v>—C
jL_i
CHx 40
40
8C
54
Le A 12
- 16 -
1098U/2077
Fortsetzung
Wachstumshemmung / Haferkörner-Test
Wirkstoff °/o Hemmung "bei
50 ppm 250 ppm
96
82
CH- CH,
«=■11
^ C-N I
Nt- 1 CH,
88
Le A 12 441
- 17 -
1098U/2077
Beispiel C ig
•Wachstumshemmung / Apfelsämlinge
Lösungsmittel: 40 ' Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewicht-steile Älkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator ent-
W hält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Apfelsämlinge werden bei einer Höhe von ca.* cm mit einer
Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Each 7 Tagen wird die prozentuale Hemmung der behandelten
Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100 <fo Hemmung .liegt kein Wachstum vor,
bei 0 fo Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
. Wirkstoffe, Wirkstoffkönzentration in ppm (= mg/kg) und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 18 -
109814/2077
19*9013
I a b e'l 1 e
Wachstumshemmung / Apfelsämlinge-Test
Wirkstoff
fa
Hemmung "bei 500 ppm
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid
(bekannt)
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid
("bekannt)
1"1U
CH,
3?
CH,
70
60
CH-Le A 12 441
- 19 -
1098U/2077
Wachstumshemmung / Tomatenpflansen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung eineT zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen·-
" phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die
gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung
bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 8 Tagen wird die prozentuale Hemmimg der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt.
Bei 100 io Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei 0 io Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze
.
* Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (= mg/kg) und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 20 -
109 8Ί4/7077
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff jo Hemmung "bei 500 ppm
Wasser . 0
(Kontrolle)
Be rnsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid ' 20
("bekannt)
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 25
(bekannt)
Maleinsäurehydrazid 33
(bekannt)
SL-/ V- Q-N I 58
:=μ-λ=ι
CH
CN
I 45
I 45
OH,
Le A 12 441 - 21 -
1098U/2077
Fortsetzung
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
CI
C_N
CI
CH,
Cl
4U
ja
Hemmung "bei 500 ppm
58
49
Le A 12 441
- 22 1098U/2077
Beispiel
'£ ***
Verzögerung der Blütenbildung / iomatenpflansen-Test
Lösungsiüittel: 40 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Iienge Lösungsmittel, das die argegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dmatriumhydrogen=
phosphat-Kaliiv.udihydrogenphospi:a.t-Pufferlösung (p~ 6} auf die
gewünschte Konsentration,
20 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit Zubereitungen bespritzt,
die 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die Biütenbiidung wird dadurch verzögert.
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle
hervor.
Le A 12 4-41 - 23 -
1098U/2077
Verzögerung der BlutenMldung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
CH,
Gl
09'
fw
Le A 12 441
- 2.4 -10981Λ/2077
Übermäßiges Sproßwachstum von Petunien, Zinnien, Astern und Nelken wird durch Behandlung mit den erfindungsgemäßsn Verbindungen
verhindert. Dazu werden die Pflanzen unmittelbar zu Beginn ihres Streckungswachstums mit einer Zubereitung
bespritzt, die 1000 ppm Wirkstoff enthält. Sine zweite, Applikation
kann, wenn erforderlich, mit e.uaer Zubereitung, die
1000 oder auch nur 500 ppm Wirkstoff enthält, vorgenommen werden.
Die Apikaidominanz von Chrysanthemen und Nelken wird durch
die beschriebenen Substanzen gebrochen. Dadurch tritt eine vermehrte Bildung von Seitenzweigen auf. Letztere können
zur Stecklingsvermehrung dienen. Die Pflanzen werden bei einer Höbe von ca. 25 cm ein- bis zweimal mit Zubereitungen
bespritzt, die 500 oder 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die Pflanzen bekommen dadurch einen kompakteren Habitus, und es
treten viele seitliche Verzweigungen auf.
! Le A 12 4f1 - 25 -
1098U/2077 *·
Herstellungsbeispiel 1
26.6 g (0,1 Mol) Diphenyl-2-thienyl-carbinol -werden in 150 ml
trockenem Methylenchlorid gelöst und bei O0C langsam mit 13 g
(0,11 Mol) Thionylchlorid versetzt. Nach dreistündigem Stehen wird im Vakuum eingeengt. Das erhaltene Diphenyl-2-thienylmethylchlorid
wird ohne Isolierung sofort weiterverarbeitet.
Umsetzung
Das oben erhaltene Diphenyi-2-thienyl-methylchlorid wird in
300 ml Acetonitril aufgenommen und in eine Lösung von 20 g (0,3 Mol) Imidazol in 200 ml Acetonitril bei 800C eingetropft.
Nach einstündigem Kochen wird mit Eiswasser verdünnt, die Fällung abgesaugt, mit Äther aufgenommen, mit Kohle filtriert,
getrocknet und eingeengt. Nach Waschen mit Äther/Pentan werden
15.7 g hellbraune Kristalle erhalten. Nach dem Umkristallisieren
aus Oyclohexan/Benzol liegt der Schmelzpunkt der Verbindung bei 1820C (unter Zersetzung).
Die anderen erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen lassen sich in entsprechender Weise darstellen.
Ie A 12 441 - 26 -
1098U/2077
Claims (6)
1) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachsturns, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an N-Benzylimidazolen ier Pormel
Art __ j- ""■" nj
R.' R"
in welcher
H, E1 'und R" für Wasserstoff, niederes Alkyl und
niederes Alkenyl stehen, X für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy-,
Alkylthio-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano- und
Aminogruppen stehen,
m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, A f;:.r einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
einen Pyridyl-, Alkyl- oder Cycloalkylrest und B für einen fünfgliedrigen heteroaronatischen Sing
der allgemeinen Formel
steht,
in v/elcher
S für Sauerstoff, Schwefel oder die Reste -N- bzw. -N- steht, Alkyl Aryl
Le A 12 441 - 27 -
109814/?077
. Y für Wasserstoff, -niederes Alkyl, Halogen oder
einen gegebenenfalls substituierten Aryl rest steht und
η für 0, 1 oder 2 steht,
η für 0, 1 oder 2 steht,
und/oder den Salzen dieser Verbindungen.
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung
des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzylimidazole gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe
verwendet.
fc 3) Mittel zur Beeinflussung der Blüten- und Fruchtbildungf
dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit N-Bensyl=
imidazolen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff behandelt.
4) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums,
dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzylimidazole gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken
läßt.
5) Verwendung von N-Benzylimidazolen gemäß Anspruch 1
zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
6) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenwachstumsregula-
f toren, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzylimidazole gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
Mitteln vermischt.
Le A 12 441 - 28 -
1098U/2077
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