DE1949013A1 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number
DE1949013A1
DE1949013A1 DE19691949013 DE1949013A DE1949013A1 DE 1949013 A1 DE1949013 A1 DE 1949013A1 DE 19691949013 DE19691949013 DE 19691949013 DE 1949013 A DE1949013 A DE 1949013A DE 1949013 A1 DE1949013 A1 DE 1949013A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
growth
benzylimidazoles
plants
phenyl
plant growth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691949013
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dr Buechel
Wilfried Dr Draber
Ludwig Dr Eue
Erik Regel
Dr Schmidt Robert Rudolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE756663D priority Critical patent/BE756663A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19691949013 priority patent/DE1949013A1/de
Priority to RO64421A priority patent/RO55836A/ro
Priority to BG015644A priority patent/BG17691A3/xx
Priority to ZA706382A priority patent/ZA706382B/xx
Priority to CH1390070A priority patent/CH531309A/de
Priority to AU20167/70A priority patent/AU2016770A/en
Priority to CA093,601A priority patent/CA977175A/en
Priority to US00075264A priority patent/US3852056A/en
Priority to FR7034890A priority patent/FR2063039B1/fr
Priority to AT867370A priority patent/AT302712B/de
Priority to NL7014186A priority patent/NL7014186A/xx
Priority to GB45840/70A priority patent/GB1274578A/en
Priority to JP45084035A priority patent/JPS4818457B1/ja
Priority to ES384015A priority patent/ES384015A1/es
Publication of DE1949013A1 publication Critical patent/DE1949013A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERRU S E N · Bayerwerk Patent-Abteilung
Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumB
Die vorliegende Erfindung "betrifft die Verwendung von neuen N-Benzylimidazolen, bei denen die Methylengruppe durch einen fünfgliedrigen Heterocyclus substituiert ist, und deren Salzen als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Die Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung als Arzneimittel ist in einigen Ländern bereits Gegenstand eines früheren Patentbegehrens (deutsche Patentanmeldung P 19 11 646.2 vom 7. März 1969).
Es ist bereits bekannt geworden, daß zur Regulierung des Wachstums höherer Pflanzen Bernsteinsäure-2,2-dimethyl- hydrazid, 2-Chloräthyl-trimethyl-ammonium-chlorid und Maleinsäurehydrazid verwendet werden können (vgl. hierzu Cathey, H.M. "Physiology of growth retarding chemicals11, Ann. Rev. Plant Phys. IJx S. 271 - 302 (1964), Deutsche Auslegeschrift
1 238 052 und die USA-Patentschriften 2 575 954, 2 614 912,
2 614 916, 2 614 917 und 2 805 926). Die Wirkung der genannten vorbekannten Verbindungen bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen ist jedoch vielfaoh unbefriedigend, und bei hohen Konzentrationen machen sich teilweise Pflanzenschäden bemerkbar.
Lt A 12 4f1 ' - 1 -
1098U/2077
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Benzylimidazole der Formel
(D
R' R"
in v/elcher
R, R1 und R" für Wasserstoff, niederes Alicyl und
niederes Alkenyl stehen, X für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano- und (Dialkyl-) Aminogruppen stehen,
m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
einen Pyridyl-, Alkyl- oder Cycloalkylrest und B für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring der allgemeinen Formel
.E steht,
in welcher
E für Sauerstoff, Schwefel oder die Reste
-N- bzw, -N- steht, Alkyl Aryl Y für Wasserstoff, niederes Alkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest
steht und
η für 0, 1 oder 2 steht,
Le A 12 441 - 2 -
1098U/2077
und deren Salze starke, das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen.
Als Salze der triarylmethyl-substituierten Heterocyclen kommen solche mit pflanzenverträglichen Säuren in Frage. Beispiele derartiger Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren, Sulfonsäuren, aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren sowie Hydroxycarbonsäuren.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine erheblich stärkere wuchsbeeinflussende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Wachsturasregulatoren. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die obige Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (I) stehen R, R1 und R" vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. X steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, für Methoxy-, Methy1-mercapto-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Dime thylamino-Gruppen. m steht vorzugsweise für die Zahlen O und 1. A steht vorzugsweise für Phenyl oder für 2-, 3- oder 4-Pyridyl. B steht vorzugsweise für die folgenden Reste:
2-Thienyl
CH5
«■ 5-(3-Methyl)-isoxazolyl
CH,
3-(5-Methyl)-isoxazolyl
Le A 12 441 - 3 -
109814/2077
Cl
V		 / Cl
N
S^
_Ν
Λ 		CH3
N- CH,
O
N-
Λ
ν'
Λ 		CH3
N
Ύ Ν^
I
CH,
_ΪΤ
Il
N 		CH,
5-(3 14-Dichlor) -isothiazolyl 5~(3,4-Dimeth3rl)-thiazolyl
2-(4~Methyl)-thiazolyl
2-(1-Methyl)-iraidazolyl
3-(4-Methyl)-1,2,4-triazolyl
5-(4-Methyl)-1,2,3-thiadiazolyl 5-(2,3-Dimethyl)-pyrazolyl
Als Salze der neuen Imidazol-Derivate kommen vorzugsweise die Salze der Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Weinsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure und Ascorbinsäure in Präge.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien , im einzelnen genannt (die Verbindungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt):
Le A 12 441 - 4 -
1098U/2077
Tabelle
α—σ—ν
Nr.
λΟ,
1 Phenyl 2-Thienyl 4-P 0 182
2 Phenyl 2-Thienyl - 1 144 - 145
3 Phenyl 3-(5-Methyl)-
isoxazolyl		 3-Cl 0 149 - 150
4 Phenyl 3-(5-Methyl)-
isoxazolyl		 4-P 1 107 - 110
(+ 1 HCl
+ 1 H2O)
VJl Phenyl 3-(5-Methyl)-
isoxazolyl		 4-Cl 1 134 - 136
6 Phenyl .3-(5-Methyl)-
isoxazolyl		 3-CF3 1 166 - 167
7 Phenyl 3-(5-Methyl)-
isoxazolyl		 - 1 69
8 Phenyl 5-(3-Methyl)-
isoxazolyl		 4-Cl 0 171
9 Phenyl 5-(3-Methyl)-
i-soxazolyl		 4-P 1 136 - 137
10 Phenyl 5-(3-Methyl)-
isoxazolyl		 2-Cl 1 140 - 142
11 Phenyl 5-(3-Methyl)-
isoxazolyl		 1 144
12 Phenyl 5-(3,4-Dichlor)-
isothiazolyl		 4-F 0 157
(+ 1 HCl
+ 1 H2O)
13 Phenyl 5_(3,4_Dichlor)-
ieothiazolyl 		- 1 95
14 Phenyl 2-(1-Methyl)-
imidazolyl 		2-01 0 200
15 Phenyl 3-(5-Methyl)-
isoxazolyl 		1 189 - 193
Le Λ ι. 12 441 - 5 -
10 98 U/ 207 7
A i B X m 1949013
Hr. Phenyl 3-(5-Methyl)- 4-GH, 1 P0G
16 isoxazolyl 109 - 111
Phenyl 5-(3-Methyl)- 3-Gl 1
17 isoxazolyl 91 - 94
Phenyl 5-(3-Methyl)- 4-GH, 1
18 isoxazolyl 119 - 121
Phenyl 5_(3f4_Dichlor)- 4-Cl 1
19 isothiazolyl 95
Phenyl 5-(3,4-Dichlor)- 3-GP, 1
20 isothiazolyl 85 - 90
Phenyl 5-(1,4-Dimethyl)- — 0
21 thiazolyl 145 - 147
Phenyl 5_(2,3-Dimethyl)- — 0
22 pyrazolyl 146 - 148
Phenyl 5-(2,3-Dimethyl)- 3-Cl 1
23 pyrazolyl 59 - 61
Phenyl 2-(1-Methyl)- 2-F 1
24 imidazolyl 230
Phenyl 2-(1-Methyl)- 2-Cl 1
25 imidazolyl 162
Phenyl 2-(1-Methyl)- 3-Gl 1
26 imidazolyl 150
Phenyl 2-(1-Methyl)- 4-Cl 1
27 imidazolyl 134
Phenyl 2-(1-Phenyl)- — 0
28 imidazolyl 125
Phenyl 2-(1-Phenyl)- 4-Cl 1
29 imidazolyl ■ 80
3-Pyridyl 5-(3-Methyl)- — 0
30 isoxazolyl 114 - 116
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu. Sie können nach prinzipiell bekannten Verfahren hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man eine Verbindung der Formel
Le A 12 441
T098U/2077
(ID
in welcher
A, B, X und m die weiter oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Chlor oder Brom steht,
in Gegenwart von polaren organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie Acetonitril, Nitromethan, Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, und von Säurebindern, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, tertiären Aminen, wie Triäthylamin, mit mindestens der theoretisch erforderlichen Menge des Imidazol-Derivats bei Temperaturen zwischen 20 und 15O0C umsetzt.
Weiterhin kann man vorteilhaft so verfahren, daß man unter Wegfall eines besonderen Säurebindemittels mit Imidazol im Überschuß umsetzt.
Zur Durchführung gibt man das Halogenid (II) entweder in fester Form oder in Lösung mit dem Heterocyclus, gegebenenfalls in Gegenwart des Säureakzeptors, zusammen. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise durch Einengen oder Verdünnen mit Wasser.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Le A 12 44-1 - 7 -
1098U/2077
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium . der Pflanze stehen. ·
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer "bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der a"ber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder !Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhyth- W mik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung " von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Steck-
Le A 12 441 - 8 -
1098U/2Q77
lingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung dör Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung.vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungs-
Le A 12 441 - 9 -
1098U/2077
mitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter'Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, -wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche G-esteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Pormulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 fo.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich, variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 $, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 #.
Le A 12 441 - 10 -
1098U/2077
1943013
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Pur die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung dann am günstigsten ist, wenn ein starkes Streckungswachsturn eingetreten ist, d. h. zur sogenannten "Zeit des größten Schossens". Bei holzartigen Gewächsen wird die Applikation kurz nach Beginn des Austriebs bevorzugt. Somit wird also, im Gegensatz zur Applikation der Insektizide und Fungizide, die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen eiad teilweise auch gegen üflanzen«chädig.tnde Pilze und Bakterien wirksam.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Le A 12 44-1 - 11 -
1098U/2077
Beispiel A /t
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25°C
Nach 3 Tagen wird die Länge der Wurzel bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt. Es bedeuten 100 $ den Stillstand des Wachstums und 0 <fo ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 12 -
1 0 9 8 U/? 0 7 7
a b e 1 1 e
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff Hemmung "bei
50'ppm 250 ppm
Wasser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid (bekannt)
12
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 20 (bekannt)
Maleinsäurehydrazid (bekannt) 36
15
30
50
"N
C-E
GH, 60
64
=/ I \—I
CH 90
92
Le A 12
- 13 -
1098U/2077
Fortsetzung
Ta b el Ie
Wachstumshemmung / Leinssunen-Test
Wirkatoff fo Hemmung bei 50 ppm 250 ppm
\V_c_ii
CH, 60
80
C—
1U
CH3 86
97
H-CH 86
97
Le A 12 44-1
- 14 -
1098U/2077
Beispiel B l J?
Wachstumshemiimng / Haferkörner
Lösungsmittel: 4-0 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol:ither
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebener; Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogerj-phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat--Pufferlösung (pH 6) auf di =; gewünschte Konzentration.
Je 25 Haferkörner werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25°C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt. Es bedeuten TOO fi den Stillstand des Wachstums und 0 i* ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.,
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 15 -
1098U/2077
J ~ e
Wachstumshemmung / Kaferkörner-Iest·
Wirkstoff fo Hemmung bei 50 pjna'? ^
Y/asser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydr&.£ ul ("bekannt) 22
(2-Chloräthyl) -trimethyl-ammoniuic-olilorid 22 (bekannt)
37
Maleinsäurehydrazid (bekannt) 20
40
/ JLM
1U
CH
v>—C
jL_i
CHx 40
40
8C
54
Le A 12
- 16 -
1098U/2077
Fortsetzung
Tabelle
Wachstumshemmung / Haferkörner-Test
Wirkstoff °/o Hemmung "bei 50 ppm 250 ppm
96
82
CH- CH,
«=■11
^ C-N I
Nt- 1 CH,
88
Le A 12 441
- 17 -
1098U/2077
Beispiel C ig
•Wachstumshemmung / Apfelsämlinge
Lösungsmittel: 40 ' Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewicht-steile Älkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator ent- W hält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Apfelsämlinge werden bei einer Höhe von ca.* cm mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Each 7 Tagen wird die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100 <fo Hemmung .liegt kein Wachstum vor, bei 0 fo Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
. Wirkstoffe, Wirkstoffkönzentration in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 18 -
109814/2077
19*9013
I a b e'l 1 e
Wachstumshemmung / Apfelsämlinge-Test
Wirkstoff
fa Hemmung "bei 500 ppm
Wasser
(Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid (bekannt)
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid ("bekannt)
1"1U
CH,
3?
CH,
70
60
CH-Le A 12 441
- 19 -
1098U/2077
Beispiel D -
Wachstumshemmung / Tomatenpflansen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung eineT zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen·- " phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 8 Tagen wird die prozentuale Hemmimg der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100 io Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei 0 io Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze .
* Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 441 - 20 -
109 8Ί4/7077
Tabelle
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen-Test Wirkstoff jo Hemmung "bei 500 ppm
Wasser . 0
(Kontrolle)
Be rnsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid ' 20
("bekannt)
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 25
(bekannt)
Maleinsäurehydrazid 33
(bekannt)
SL-/ V- Q-N I 58
:=μ-λ=ι
CH
CN
I 45
OH,
Le A 12 441 - 21 -
1098U/2077
Fortsetzung
Tabelle
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
CI
C_N
CI
CH,
Cl
4U
ja Hemmung "bei 500 ppm
58
49
Le A 12 441
- 22 1098U/2077
Beispiel '£ ***
Verzögerung der Blütenbildung / iomatenpflansen-Test
Lösungsiüittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Iienge Lösungsmittel, das die argegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dmatriumhydrogen= phosphat-Kaliiv.udihydrogenphospi:a.t-Pufferlösung (p~ 6} auf die gewünschte Konsentration,
20 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit Zubereitungen bespritzt, die 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die Biütenbiidung wird dadurch verzögert.
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 4-41 - 23 -
1098U/2077
Tabelle
Verzögerung der BlutenMldung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
Verzögerung in Tagen
Wasser
(Kontrolle)
CH,
Gl
09'
fw
Le A 12 441
- 2.4 -10981Λ/2077
Beispiel .?
Übermäßiges Sproßwachstum von Petunien, Zinnien, Astern und Nelken wird durch Behandlung mit den erfindungsgemäßsn Verbindungen verhindert. Dazu werden die Pflanzen unmittelbar zu Beginn ihres Streckungswachstums mit einer Zubereitung bespritzt, die 1000 ppm Wirkstoff enthält. Sine zweite, Applikation kann, wenn erforderlich, mit e.uaer Zubereitung, die 1000 oder auch nur 500 ppm Wirkstoff enthält, vorgenommen werden.
Beispiel G-
Die Apikaidominanz von Chrysanthemen und Nelken wird durch die beschriebenen Substanzen gebrochen. Dadurch tritt eine vermehrte Bildung von Seitenzweigen auf. Letztere können zur Stecklingsvermehrung dienen. Die Pflanzen werden bei einer Höbe von ca. 25 cm ein- bis zweimal mit Zubereitungen bespritzt, die 500 oder 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die Pflanzen bekommen dadurch einen kompakteren Habitus, und es treten viele seitliche Verzweigungen auf.
! Le A 12 4f1 - 25 -
1098U/2077 *·
Herstellungsbeispiel 1
Vorprodukt
26.6 g (0,1 Mol) Diphenyl-2-thienyl-carbinol -werden in 150 ml trockenem Methylenchlorid gelöst und bei O0C langsam mit 13 g (0,11 Mol) Thionylchlorid versetzt. Nach dreistündigem Stehen wird im Vakuum eingeengt. Das erhaltene Diphenyl-2-thienylmethylchlorid wird ohne Isolierung sofort weiterverarbeitet.
Umsetzung
Das oben erhaltene Diphenyi-2-thienyl-methylchlorid wird in 300 ml Acetonitril aufgenommen und in eine Lösung von 20 g (0,3 Mol) Imidazol in 200 ml Acetonitril bei 800C eingetropft. Nach einstündigem Kochen wird mit Eiswasser verdünnt, die Fällung abgesaugt, mit Äther aufgenommen, mit Kohle filtriert, getrocknet und eingeengt. Nach Waschen mit Äther/Pentan werden
15.7 g hellbraune Kristalle erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Oyclohexan/Benzol liegt der Schmelzpunkt der Verbindung bei 1820C (unter Zersetzung).
Die anderen erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen lassen sich in entsprechender Weise darstellen.
Ie A 12 441 - 26 -
1098U/2077

Claims (6)

PatentansprüchejH
1) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachsturns, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Benzylimidazolen ier Pormel
Art __ j- ""■" nj
R.' R"
in welcher
H, E1 'und R" für Wasserstoff, niederes Alkyl und
niederes Alkenyl stehen, X für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano- und Aminogruppen stehen,
m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, A f;:.r einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
einen Pyridyl-, Alkyl- oder Cycloalkylrest und B für einen fünfgliedrigen heteroaronatischen Sing der allgemeinen Formel
steht,
in v/elcher
S für Sauerstoff, Schwefel oder die Reste -N- bzw. -N- steht, Alkyl Aryl
Le A 12 441 - 27 -
109814/?077
. Y für Wasserstoff, -niederes Alkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl rest steht und
η für 0, 1 oder 2 steht,
und/oder den Salzen dieser Verbindungen.
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzylimidazole gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
fc 3) Mittel zur Beeinflussung der Blüten- und Fruchtbildungf dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit N-Bensyl= imidazolen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff behandelt.
4) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzylimidazole gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von N-Benzylimidazolen gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
6) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenwachstumsregula- f toren, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzylimidazole gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 12 441 - 28 -
1098U/2077
DE19691949013 1969-09-27 1969-09-27 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Pending DE1949013A1 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE756663D BE756663A (fr) 1969-09-27 Composition destinee a la regulation de la croissance des vegetaux
DE19691949013 DE1949013A1 (de) 1969-09-27 1969-09-27 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
RO64421A RO55836A (de) 1969-09-27 1970-09-10
BG015644A BG17691A3 (bg) 1969-09-27 1970-09-12 Средство за задържане на растежа и забавяне на цъфтежа на висши растения
ZA706382A ZA706382B (en) 1969-09-27 1970-09-18 Agents for the regulation of plant growth
CH1390070A CH531309A (de) 1969-09-27 1970-09-18 Verwendung von N-Benzylimidazolen zur Regulierung des Pflanzenwachstums
CA093,601A CA977175A (en) 1969-09-27 1970-09-21 Heterocyclic substituted n-benzylimidazole compositions for plant growth control
AU20167/70A AU2016770A (en) 1969-09-27 1970-09-21 Agents forthe regulation of plant growth
US00075264A US3852056A (en) 1969-09-27 1970-09-24 Heterocyclic-substituted n-imidazol plant-growth influencing agents
FR7034890A FR2063039B1 (de) 1969-09-27 1970-09-25
AT867370A AT302712B (de) 1969-09-27 1970-09-25 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
NL7014186A NL7014186A (de) 1969-09-27 1970-09-25
GB45840/70A GB1274578A (en) 1969-09-27 1970-09-25 Agents for the regulation of plant growth
JP45084035A JPS4818457B1 (de) 1969-09-27 1970-09-26
ES384015A ES384015A1 (es) 1969-09-27 1970-09-26 Procedimiento para la preparacion de un medio regulador delcrecimiento de plantas.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691949013 DE1949013A1 (de) 1969-09-27 1969-09-27 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1949013A1 true DE1949013A1 (de) 1971-04-01

Family

ID=5746756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691949013 Pending DE1949013A1 (de) 1969-09-27 1969-09-27 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3852056A (de)
JP (1) JPS4818457B1 (de)
AT (1) AT302712B (de)
AU (1) AU2016770A (de)
BE (1) BE756663A (de)
BG (1) BG17691A3 (de)
CA (1) CA977175A (de)
CH (1) CH531309A (de)
DE (1) DE1949013A1 (de)
ES (1) ES384015A1 (de)
FR (1) FR2063039B1 (de)
GB (1) GB1274578A (de)
NL (1) NL7014186A (de)
RO (1) RO55836A (de)
ZA (1) ZA706382B (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4030908A (en) * 1972-01-27 1977-06-21 Mobil Oil Corporation N-[3-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)butyl]amines and their use as plant growth regulators
US4009021A (en) * 1975-10-30 1977-02-22 Rohm And Haas Company Imidazole plant growth regulators
DE2732531A1 (de) * 1977-07-19 1979-02-01 Hoechst Ag Imidazolcarbonsaeuren und deren derivate
ZA846525B (en) * 1983-08-29 1985-04-24 Sterling Drug Inc (substituted)phenyl-aliphatic-isoxazoles useful as antiviral agents and preparation thereof
US4609666A (en) * 1984-06-18 1986-09-02 Eli Lilly And Company Aromatase inhibiting derivatives of α,α-bis(4-halophenyl)methyltetrazoles and triazoles
US4755526A (en) * 1984-06-18 1988-07-05 Eli Lilly And Company Method of inhibiting aromatase
US4602025A (en) * 1984-06-18 1986-07-22 Eli Lilly And Company Aromatase inhibitors
US4735960A (en) * 1984-06-18 1988-04-05 Eli Lilly And Company Aromatase inhibitors
US4560695A (en) * 1984-06-18 1985-12-24 Eli Lilly And Company Isoxazolyl and isothiazolyl aromatase inhibitors
JPS61158904A (ja) * 1985-01-04 1986-07-18 Sumitomo Chem Co Ltd たばこ腋芽抑制剤
US4937250A (en) * 1988-03-07 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US4978672A (en) * 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
US5656573A (en) * 1989-09-11 1997-08-12 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbicidal 4-substituted isoxazoles
US5650533A (en) * 1989-09-11 1997-07-22 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles
US5747424A (en) * 1989-09-11 1998-05-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbicidal 4-substituted isoxazol
GB9017539D0 (en) * 1990-08-10 1990-09-26 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
US5308853A (en) * 1991-12-20 1994-05-03 Warner-Lambert Company Substituted-5-methylidene hydantoins with AT1 receptor antagonist properties

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3558599A (en) * 1966-06-13 1971-01-26 Upjohn Co 1-(2-(alpha-alkoxybenzyl and substituted benzyl)cycloalkyl)heterocyclic amines

Also Published As

Publication number Publication date
ZA706382B (en) 1971-05-27
AT302712B (de) 1972-10-25
GB1274578A (en) 1972-05-17
JPS4818457B1 (de) 1973-06-06
CH531309A (de) 1972-12-15
BG17691A3 (bg) 1973-12-25
FR2063039B1 (de) 1974-10-11
BE756663A (fr) 1971-03-25
RO55836A (de) 1974-02-01
AU2016770A (en) 1972-03-23
ES384015A1 (es) 1972-12-16
CA977175A (en) 1975-11-04
FR2063039A1 (de) 1971-07-02
NL7014186A (de) 1971-03-30
US3852056A (en) 1974-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2529689C2 (de) Pyrazolinverbindungen
DE1949013A1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0007990A1 (de) Pyrazolätherderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten
DE3413996A1 (de) Tetrahydrofuran-2-ylmethylamine
DE2640484A1 (de) Amidoxim-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE1964995A1 (de) N-Benzyltriazole,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE1949012A1 (de) Bistriazolyl-bisphenyl-methane und deren Salze,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren
DE3018075A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung
DE1964996C3 (de) 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2134499C3 (de) Verwendung von Safrolderivaten zur Regulierung des Pflanzenwaschstums
EP0190561A1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0009740B1 (de) Beta-Triazolyloxime, diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und ihre Anwendung
DE2706839A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0019762B1 (de) Triazolylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE2619861C2 (de) 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen
DE2706838A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3145846A1 (de) Cycloalkyl-((alpha)-triazolyl-ss-hydroxy)-ketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3144526C2 (de)
DE1955749A1 (de) Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE1935292A1 (de) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE1950100A1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2448060A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0069244A1 (de) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE2751783A1 (de) Alpha-isocyanocarbonsaeure-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE2113996A1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums