DE2555457B2 - Sulfonsaeuregruppenfreie antrachinonverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenfreie antrachinonverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2555457B2
DE2555457B2 DE19752555457 DE2555457A DE2555457B2 DE 2555457 B2 DE2555457 B2 DE 2555457B2 DE 19752555457 DE19752555457 DE 19752555457 DE 2555457 A DE2555457 A DE 2555457A DE 2555457 B2 DE2555457 B2 DE 2555457B2
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Description

Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreic l-Atnino-3-xylidinoanthrachinonverbindungen. die eine protonierte tertiäre Aminogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe über einen Propylenrest an die 1-Aminogruppe gebunden enthalten.
Diese sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonverbindungen entsprechen der Formel
O NH-(CH2).,-K-*
bedeutet,
2' worin R1 und R2 jeweils für einen (1—4C)-Alkylrest und R3 für Wasserstoff, einen (1—4C)-Alkylrest,
-CH2-CH-CH3
OH
-C2H4-OH -CH2-CH=CH2
oder
-CH2-< O -C2H4-CO-NH2
steht.
Gute Anthrachinonverbindungen entsprechen der Formel
O NH-
O NH-(CH2I3-Kf
worin Q
O NH-Q1
worin Q1
O VCH3
oder
und Kf
Die Verbindungen der Formel (I) kann man bei spiclsweisc erhalten, wenn man eine Verbindung de Formel
— Ν—R,'
O NH-(CH2),-ha!
bedeutet, worin R1' und R2 jeweils für Methyl oder Äthyl und Rj für einen (I 4C)-Alkylresl oder Benzyl κι steht.
Sehr interessante Anthrachinonverbindungen entsprechen der Formel
O NH-(CH2J3-N(CH3J2
R3" A°
O NH-Q
worin hai ein Halogenatom bedeute! mit einem Amii der Formel
Γ)
(III)
N-R2 (VI)
R3
oder mit einer Verbindung der Formel
N'
worin R3" Methyl, Äthyl oder Benzyl bedeutet.
Von besonderem Interesse sind Anthrachinonverbindungen der Formel
O NH-(CH2J3-N(CH3I3 umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (I), worin R3 ver schieden ist von Wasserstoff, kann man erhalten, wem )» man eine Verbindung der Formel
(IV) O NH-(CH2-Jr-N
In den obigen Formeln steht Q hauptsächlich für Q, und besonders für
O V-CH3
0Vy
O NH-Q
mit einer Verbindung der Formel R3-A
R2
(VII)
(VIII)
hauptsächlich für Kf, besonders für
-N(CH3),
R,"
worin A einen in ein Anion A überführbaren Res bedeutet, quaterniert oder mit Acrylamid, Äthylen oxyd oder Propylenoxyd in Gegenwart einer Saun H—A mit Hilfe einer Additionsreaktion quaternieri vi Die Verbindungen der Formel (I), worin R3 verschie den ist von Wasserstoff, kann man auch erhalten wenn man eine Verbindung der Formel
und insbesondere für -N(CH3J3;
R1 und R2 hauptsächlich für Methyl oder Äthyl und besonders für Methyl;
R3 hauptsächlich für R3, besonders Tür R3' und ganz
besonders für —CH3. bo
Die Anthrachinonverbindungen kann man erhalten, wenn man eine l-Halogenpropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung mit einem sekundären oder lertiären Amin oder mit einem aromatischer, heterocyclischen Amin umsetzt oder eine 1-AminoprepyI- br> amino^-xylidinoanthrachinonverbindung quaterniert oder protoniert oder l-Ammoniumpropylamino-4-halogcnoanthrachinon mit einem Xylidin umsetzt.
NH-(CH2J3-N
NH-Q
mit einer Verbindung der Formel
R1-A
quaterniert.
709 548/44
Die Verbindungen der Formel (1), worin R3 für Wasserstoff steht, kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel (VIl) mit einer Säure
H-A
(Xl) Die Protonisierung einer Verbindung der Formel (IX) mit einer Säure der Formel H A (Xl) erfolgt hauptsächlich bei Raumtemperatur bis etwa 60" C in schwach saurem bis stark saurem wässerigem Medium, z. B. in Essigsäure, Schwefelsäure, Salzsäure,
umsetzt.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel (I) kann man auch erhalten, wenn man eine Anlhraehinonverbindung der Formel
O NH-(CH2I3-K"
A"
(XII)
K)
O hai
mit einem Amin der Formel
H2N-Q
(XIII)
umsetzt.
Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, daß man eine Verbindung der Formel (IX), worin R, verschieden ist von Wasserstoff, mit einer Verbindung der 2r> Formel
(CH3)2SO4
quaterniert.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, jo wie Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Äthylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Benzolsulfonat-, Toluolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von r> Chlorzinkdoppclsalzen; ferner die Anionen der folgenden Säuren: Borsäure, Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure.
(1 4C)-Alkylreste sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylrestc wie den sekun- κι dären Butylrest. Unter Halogen ist in jedem Fall Brom oder Fluor, insbesondere Chlor zu verstehen. Die Umsetzung einer l-Halogenpropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung, z. B. der Formel (V) mit einem sekundären oder tertiären Amin oder π einem aromatisch heterocyclischen Amin, z. B. einem Amin der Formel (VI) oder mit Pyridin erfolgt vorteilhaft in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von i» -50'C bis +2500C, vorteilhaft bei -10" C bis + 120'1C.
Die Quatcrnierung kann nach üblichen Methoden ausgeführt werden, z. B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wäßriger Suspension ν oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuß des Quatcrnicrungsmittels, wenn nötig bei erhöhter Temperatur und in gegebenenfalls gepuffertem Medium. Quaternieriingsmittel R, Λ und R1-A, wenn H, verschieden ist von Wasserstoff, sind beispielsweise μ Alkyld 4C)-halogenide, z. B. Methyl- oder Äthylehlorid. -bromid oder -iodid, (1 4(')-Alkylsulfate. insbesondere Dimethyl- oder Diäthylsulfat und für R, zusätzlich Allylchlorid oder Benzylchlorid.
Wird die Quaternierung mit Hilfe einer Additions- ι, reaktion in Gegenwart einer Säure Il Λ durchgeführt, so eignen sich /. B. Alhylenoxiil oder insbesondere Propylenoxyd oder Aerylsäureamiil.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XIl) mit einem Amin der Formel (XlII) wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem alkoholischen Lösungsmittel, wie Butylalkohol oder gegebenenfalls in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, bei Temperaluren von 80 bis 1500C, vorzugsweise bei 90 bis 1100C unter Verwendung von Acetaten, wie Kalium-, Natrium- oder Ammoniumacetat und/oder von Kupfersalzen durchgeführt.
In den kaiionischen Verbindungen der Formel (1) läßt sich das Anion A J durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Die neuen Anthrachinonverbindungcn lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung, /.. B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z. B. eines Stabilisators oder Lösungsvermittlers, wie Harnstoff. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften 15 72 030 oder 15 Sl 900 erhalten werden. Die neuen Verbindungen dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten. Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 7 06 11)4 bekannt. Entsprechende Polyester sind aus der USA.-Patcntschrift 33 79 723 bekannt. Die Verbindungen dienen auch zum Färben von Kunstmassen, Leder und Papier.
Das Textilmaterial färbt man besonders vorteilhaft in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 C bis Siedepunkt oder bei Temperaturen über H)(I C unter Druck.
Leder und Papier kann nach allgemeinen üblichen Methoden gefärbt werden, /.. B. nach den Angaben in der DT-C)S 23 06 768 oder DT-OS 17 94 17."C
Die Farbstoffe der Formel (I) besitzen, auf Polyacrylnitril oder auf durch saure Gruppen modilizierten Polyamid- und Polyesterfasern gefärbt, gute Wasch-, Sehweiß-, Sublimier-, Bügel-, Troekenreinigungs-, Obcrfärbe- und I ösungsmitteleehtheit. Die !•'arbstorie besitzen eine gute Löslichkeit in Wasser und iLirgeben egale Färbungen. Die Farbstoffe besitzen eine hervorragende Fisenimempfindliehkeil und sind wenig salzemplindlich.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente: die Temperaturen sind in ('clsiiisgraden angegeben.
Beispiel I
42,7 Teile I - ( .V - Dimelhylaminopropyl)- amino-4-(2",4"-ilimelhylphenyl)-amino-anthrachinon wer-
r τ
len in 400 Teilen Chlorbenzol bei 60° gelöst und im /erlaufe von 2 Stunden mit 14 Teilen Dimethylsulfat /ersetzt. Der entstehende Farbstoff der Formel
O NH-< O >—CH,
N (CH3)3
CH3SO4
fallt praktisch quantitativ aus und wird bei 60' abfiltriert und nach dem Auswaschen mit Chlorbenzol im Vakuum bei 80° getrocknet. Der sehr gut wasserlösliche Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfascrn, wie »Orion« in grünstichig blauen Tönen. Neben den allgemein sehr guten Naßechtheiten zeichnet sich der neue Farbstoff besonders durch seine gute Eisenunempfindlichkeit aus.
Färbevorschrift A
20 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes und 80 Teile Dextrin werden 4 Stunden lang in einer Pulvermühle gemahlen. Die gleiche Farbstoffmischung läßt sich ebenfalls durch Ansteigung in 100 Teilen Wasser und anschließender Sprühtrocknung gewinnen. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 100°, kocht I1Z2 Stunden lang und spült. Man erhält eine grünstichigblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs wird in 60 Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine Lösung des Farbstoffes mit einem Farbstoffgehalt von etwa 10%, die entsprechend der obigen Färbevorschrift zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden kann.
Färbevorschrift B
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisierlem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Mit dieser Stammlösung wird wie folgt gefärbt:
a) Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat,
14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und
15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Äthylenoxyd mit Dichlorphenole!! zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man kann das Material zuvor K) bis 15 Minuten lang bei 60" in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Γ)
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 100°, kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält eine egale grünstichigblaue Färbung mit guten Naßechtheiten.
b) Man verdünnt mit 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 18 Teile kalziniertes Natriumsulfat sowie je 6 Teile Ammoniumsulfat und Ameisensäure zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man erwärmt im geschlissenen Gefäß innerhalb von 45 Minuten auf 110°, behält diese Temperatur unter Schütteln 1 Stunde bei, kühlt danach innerhalb von 25 Minuten auf 60° ab und spült das; Färbegut. Man erhält eine egale grünstichigblaue Färbung mit guten Naßechtheiten.
c) Man verfährt gleich wie in b), erwärmt jedoch das geschlossene Gefäß 1 Stunde lang auf 120°.
Färbevorschrift C
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt.
1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Diese Lösung wird zu der nachstehend bereiteten Färbeflotte zugegeber.:
Man verdünnt die Lösung mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat, 14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und 15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Äthylenoxid mit Dichlorphenolen zu und puffert die Flotte mit einer sauren Pufferlösung auf einen pH-Wert von 6 ab, und geht bei 250° mit 100 Teilen Polyamidgewebe, welches durch anionische Gruppen modifiziert ist, in das Bad, mit einem Flotlcnverhältnis von I : 80 ein. Man erwärmt das Bad innerhalb von 45 Minuten auf 98°, kocht eine Stunde lang und spült unter fließendem Wasser von 70 bis 80° und anschließend unter kaltem Wasser. Zur Trocknung kann das Gewebe zentrifugiert und anschließend gebügelt werden.
Man erhält eine grünstichigblaue Färbung mit guten Echtheiten.
Beispiel 2
42,7 Teile 1 -( 3' - Dimethylaminopropyl)- amino-4-(2",4"-dimethylphenyl)-aminoanlhrachinon werden in 150 Teilen Wasser angerührt und mit 8 Teilen 95%igcr Schwefelsäure versetzt. In die auf 75 bis 80" erwärmte Suspension leitet man innerhalb 5 Stunden 14 Teile Propylcnoxyd ein, wobei der entstehende quaternärc Farbstoff in Lösung geht. Nach 2slündigem Nachrühren hei 75 bis 80" zeigt ein C'hromalogramm den praktisch vollständigen Umsatz an. Die Lösung wird dann bei 40 innerhalb 30 Minuten mit 30 Teilen Natriumchlorid versetzt, /ur vollständigen Ausfüllung ties Farbstoffes wird die entstandene Suspension noch während 3 Stunden bei 25 bis 30 ausgerührt. Der Niederschlag wird dann abgesaugt, mit 300 Teilen 10"/,,IgLM- Natriumchloridlösimg gewaschen und im Vakuumlrockenschrank getrocknet
Beispiel 3
42.7 Teile I - ( 3'- Dimelhylaminopropyl)-amino-4-(2"4''-dimeihylphenyl)-ainiin>anihrnehinon wltiUt in 400 Teilen Toluol bei 80 gclösl. linier Küliivr werden innerhalb 3 Stunden I I Teile Chlorwassi.·!·-
4ί>/
stoffgas eingeleitet, wobei das protonierte Produkt ausfallt. Es wird bei 60° abfiltriert, mit 200 Teilen Toluol ausgewaschen und bei 80° im Vakuum getrocknet.
Beispiel 4
41,8 Teile 4-(3"-Chlorpropyl)-amino-1 -(2;4'-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon werden in 400 Teilen Pyridin während 8 Stunden bei 100 bis 110° gerührt, bis das Chromatogramm einer Probe des Reaktionsgemisches nur noch eine Spur Ausgangssubstanz anzeigt. Der entstandene Kristallbrei wird mit 200 Teilen Chlorbenzol verdünnt und anschließend bei 60" abfiltriert. Nach dem Auswaschen mit Chlorbenzol bis zum farblosen Auslauf wird der neue Farbstoff bei 100° im Vakuum getrocknet. 4-(3"-Chlorpropyl)-amino-1 -(2;4'-dirnethylphenyl)-aminoanthrachinon wird hergestellt durch Umsatz von 4-(3"-Hydroxypropyl) - amino - 1 - ( 2J4' - dimethylphenyl) - aminoanthrachinon mit Thionylchlorid bei 60 bis 70° in Chlorbenzol.
Beispiel 5
50,2 Teile N-3-(4'-Brom-anthrachinonyl-l'-amino)-propylpyridiniumbromid werden in 200 Teilen 1-AmirO-2,5-dimethylbenzol unter Zusatz von 19 Teilen
20
wasserfreiem Kaliumacetat und 1 Teil Kupfersulfal während 8 bis 10 Stunden bei 90 bis 100° gerührt. Die anfänglich rote Färbung der Reaklionsmasse verändert sich mit fortschreitender Kondensation iibei Violett nach Blau. Wenn ein Chromatogramm das Ende der Kondensation anzeigt, wird das Reaktionsgut mit 100 Teilen 1,2-Dichlorbenzol verdünnt und der ausgefallene Farbstoff bei 60° durch Filtration isoliert Der Rückstand wird mit 1,2-Dichlorbenzol ausgewaschen und kann zwecks weiterer Reinigung aus n-Butanol umkristallisiert werden. Er wird bei 100° im Vakuum getrocknet.
Die Ausgangssubstanz wird erhalten durch Bromierung von l-(3'-Brompropyl)-aminoanthrachinon z. B. in salzsaurer wäßriger Suspension und anschließende Umsetzung des erhaltenen Produktes nach bekanntem Verfahren mit Pyridin.
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog zu den Arbeitsweisen der vorangehenden Beispiele herstellbare Farbstoffe der Formel (I) angegeben.
Die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 19 unrl 21 ergeben auf Polyacrylnitril oder auf Polyestergewebc oder Nylongewebe, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, grünstichigblaue Färbungen und der Farbstoff des Beispiels 20 auf denselben Geweben eine rotstichigblaue Färbung.
Beispiel
Nr.
R.
Cl0
7 \
CH3 		desgl. -N-R2
\		 -CH3 CH3 —CH.-^O^ Cl"
desgl. \
R3
8 desgl. -CH3 CHrj -CH2CH=CH2 Cl·3
9 /
CH3 		desgl. -QH5 -QH5 QH5 C2H5SOi1
10 desgl. 3 desgl. CHj -CHj -CH2CH-CH3 CH3COO0
desgl. OH
11 desgl. desgl. -CHj 1^Hj -C2H4OH CI"
12 desgl. -CH3 -CHj -C2H4CONH2 c\&
13 desgl. -QH5 -C2H5 CH3SO4'
desgl.
desgl.
-CHj
CHj
C2H5
desgl.
CHj
C2H5-SOi'
Br"
15
Fortsetzung Beispiel Q
R2 R3
0^-CH3 -N-R2 -CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -CH3 -C2H5 -CH3 -CH3 —CH2-<^O
-CH3 -CH3 -CH3
18 desgl. desgl.
19 desgl. desgl.
CH3
20 -h desgl
/
CH3
21
CH3
CH,
Cl C2H5-SOi

Claims (19)

Patentansprüche:
1. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonverbindungen der Formel
O NH-(CH2),-Κ'·
worin Q
(D
CH1
Ch,
Λ ein Anion und K
N-R,
R,
4C)-Alkylrest,
-CH,- CH-CH1
OH
-C2H4-OH -CH2-CH = CH2
-CH2-/O )
odcr-CH^—CO-NH.steht.
2. Anthrachinonvcrbindungen gemäß Patent anspruch I der Formel
O NH-(CH2), K,
O[ IO
O NH-Q1
worin Q1
-\O >-CH,
CH3 CH,
CH,
und K,
-N
r;
— Ν —R,'
bedeutet, worin R1' und R'2 jeweils für Methyl ode Äthyl und R, Tür einen (I — 4C)-Alkylrcst oüt Benzyl sieht.
3. Anthrachinonvcrbindungen gcmäü Palen anspruch I der Formel
O NH-ICH,).,-N(CHj)2 R" Λ
inn
Ö NH- \O / CM.,
CHj
bedeutet, worin R1 und R2 jeweils für einen
(I 4C)-Alkylrest und R, für Wasserstoff, einen worin R1" Methyl. Äthyl oder Ucn/yi bedeutet.
4. Anlhrachinonverbindungen uemäß Paienianspiuch I der Formel
O NH —ICH, ι, N(CIL).
11 \Ί
CH,
5. Anlhrachinonvcrhindungen gemäß Patentanspruch I, worin Q für
CH
steht.
6. Anlhrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, worin K1 für --N (CH,), stein.
7. Anlhrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, worin R1 und R2 für Methyl oder Äthyl und insbesondere für Methyl stehen.
8. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, worin R3 für —CHj steht.
9. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 1-Halogenpropylamino - 4 - xylidinoanthrachinonverbindung mit einem sekundären oder tertiären Amin oder mit einem aromatischen heterocyclischen Amin umsetzt oder eine l-Amino-propylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung quaterniert oder protoniert oder ein l-Aminopropylammonium-4-halogenanthrachinon mit einem Xylidin umsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (1) gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
C) Nil—(CH2).,--hai
■Ι ι
(V)
O NII-Q
worin hai ein Halogenalom bedeutet mit einem Amin der Formel
N R,
oder mit einer Verbindung der Formel
N' ''■>
u insel/I.
IVl)
11. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungcn der Formel (I), worin R, verschieden ist von Wasserstoff, gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
R.
O NH-(CH1K-N
■■-■■ J] !
! O [ I O j 2 (Viii
VYV
O NIIQ
mit einer Verbindung der Formel
R3-A (VIII)
worin A einen in ein Anion A' überführbaren Rest bedeutet, quaterniert.
12. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R3 verschieden ist von Wasserstoff, gemäß Palentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (VII) mit Acrylamid, Äthylenoxyd oder Propylenoxyd in Gegenwart einer Säure H—A mit Hilfe einer Additionsrcaktion quaterniert.
13. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R, verschieden ist von Wasserstoff, gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
O NH (CH1)
C) NH-Q
mit einer Verbindung der Formel
R1-A
(IX)
(X)
quaternierl.
14. Verfahren zur Herstellung von Anlhrachinonverbindungen der Formel (I), worin R, für Wasserstoff steht, gemäß Patentanspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (VII) mit einer Säure H- A umsetzt.
15. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I) gemäß Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindunu der Formel
O Nil (CH,), K
(XIIl
O I [O
ii ι
Il I
O hai
457
mit einem Amin der Formel
H2N-Q
(XlIl)
umsetzt.
16. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern. Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1 verwendel.
17. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1 verwendet.
18. Verwendung der Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1 zum Färben von Kunststoffen und Leder.
19. Verwendung der Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.
oder
—; ο V-C
CH,
< O
CH,
A ein Anion und K '
— N
oder
— N—R,
DE2555457A 1974-12-20 1975-12-10 Sulfonsäuregruppenfreie Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2555457C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3045469A1 (de) * 1980-12-02 1982-07-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum faerben von cellulose
US5486629A (en) * 1992-09-01 1996-01-23 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
CN104198480B (zh) * 2014-08-20 2016-08-24 浙江大学 一种水质季铵盐检测试纸及其制备方法
CN104448896B (zh) * 2014-10-28 2016-06-08 江苏工程职业技术学院 一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法
WO2019223015A1 (zh) * 2018-05-25 2019-11-28 苏州大学张家港工业技术研究院 一种蓝色蒽醌活性分散染料的前驱体及其制备方法
CN110028805A (zh) * 2019-04-12 2019-07-19 盐城工业职业技术学院 一种纺织用染料及其制备方法和应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619365A1 (de) * 1967-04-14 1969-09-04 Basf Ag Verfahren zum Faerben von sauer modifizierten Polyamiden
CH544795A (de) * 1970-04-14 1973-11-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung kationischer Anthrachinonfarbstoffe

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