DE2549436A1 - Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen niederer aliphatischer carbonsaeuren kationischer farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen niederer aliphatischer carbonsaeuren kationischer farbstoffeInfo
- Publication number
- DE2549436A1 DE2549436A1 DE19752549436 DE2549436A DE2549436A1 DE 2549436 A1 DE2549436 A1 DE 2549436A1 DE 19752549436 DE19752549436 DE 19752549436 DE 2549436 A DE2549436 A DE 2549436A DE 2549436 A1 DE2549436 A1 DE 2549436A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- carboxylic acid
- lower aliphatic
- preparation
- cationic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Salzen niederer aliphatisch er Carbonsäuren kationischer Farbstoffe.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Salzen niederer aliphatisch er
Carbons'äuren kationischer Farbstoffe sowie die mittels dieses Verfahrens erhaltenen Lösungen kationischer
Farbstoffsalze.
Bekanntlich sind die Handhabung und Verwendung von kationischen Farbstoffen in Form von Pulvern mit
einer unangenehmen Staubentwicklung verbunden, die nicht nur von dem diese Farbstoffpulver handhabenden Personal
als lästig und unhygienisch empfunden wird, sondern auch zu einer ständigen Verunreinigung der Räumlichkeiten,
Arbeitsplätze und Apparaturen führt, was die Verwendung entsprechender Schutzvorrichtungen erfordert. Ferner
ist es oft schwierig, pulverförmige, kationische Farbstoffe in Wasser aufzulösen, da sie sich schlecht benetzen
lassen und manchmal Klumpen bilden. Die Zuberei-
609820/1025
tung von Färbeflotten wird hierdurch erschwert. Daher bestand das Bedürfnis, diese Nachteile zu beheben.
Zu diesem Zweck wurden bereits verschiedene Vorschläge gemacht. So wurde empfohlen, kationische Farbstoffe
in Form von wässrigen oder organischen, insbesondere konzentrierten Lösungen in den Handel zu bringen.
Die Anforderungen, die an konzentrierte flüssige Handelsformen gestellt werden, sind jedoch zahlreich. So
müssen sie leicht mit Wasser mischbar sein und vor allem ohne Zersetzung einer verschieden lange dauernden Lagerung, oft
bei erhöhten Temperaturen standhalten. Vielfach werden auch echte Lösungen in einem recht engen pH-Bereich gefordert.
Die allfällig zur Verwendung gelangenden Lösungsmittel sollen nicht leichtflüchtig und möglichst wenig toxisch sein.
Die Herstellung derartiger Flüsaigformen kationischer Farbstoffe ist schon seit längerer Zeit Gegenstand vieler Erfindungen
gewesen.
Die kationischen Farbstoffe fallen bei der Synthese vielfach als Salze starker Säuren (insbesondere Sulfate,
Chloride, Methosulfate) an. Als solche sind sie meist in Wasser oder in organischen Medien schwer löslich. Um diesen Nachteil
zu beheben wurde z.B. empfohlen aus Salzen starker Säuren kationischer Farbstoffe zuerst die entsprechenden freien Farbstoffbasen
herzustellen und diese dann zu Salzen wasserlöslicher
609820/1025
Carbonsäuren (z.B. Essigsäure) umzusetzen. Diese carbonsauren
Salze (z.B. Acetate) werden in einem mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Lösungsmittel, wie mehrwertigen Alkoholen
und deren Aethern oder Estern, Polyäthern, Amiden, Lactonen,
Nitrilen, Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrofuran oder Dioxan gelöst, um einerseits die gewünschte Flüssigform und andererseits
die gewünschte Löslichkeit der kationischen Farbstoffe zu erhalten.
Es gibt nun aber kationische Farbstoffe, bei denen es nicht möglich ist, die Acetate auf die genannte Art aus
den entsprechenden Chloriden herzustellen, weil die Farbbasen
nicht stabil sind.
Man hat daher versucht, Salze von Carbonsäuren durch Anionenaustausch zu erhalten. Ferner wurde die Umsetzung von
Salzen anorganischer Säuren mit Natriumbicarbonat, Abscheiden des schwer löslichen Bicarbonats und Zersetzen desselben durch
Carbonsäuren beschrieben.
Während der Ionenaustausch technisch sehr oft unwirtschaftlich
ist, scheitert die Methode über das Bicarbonat meist daran, dass die Bicarbonate schwer kristallisieren und daher
grosstechnisch nicht abgeschieden werden können.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man auf recht einfache Weise die Halogenide, insbesondere"Chloride
kationischer Farbstoffe in Salze niederer aliphatischer Carbonsäuren
überführen kann, wenn man sie in wässerigem oder wasser-
609820/1025
freien Medium mit niederen aliphatischen Carbonsäuren und mit einer Epoxidverbindung mit maximal 12 Kohlenstoffatomen
bei Raumtemperatur umsetzt.
Als Farbstoffe kommen für das erfindungsgemässe Verfahren
vorwiegend die Chloride, aber auch die Bromide kationischer Farbstoffe wie sie bei der Herstellung anfallen in
Frage, welche in Wasser und Lösungsmittel meist schwerlöslich sind und, angewandt in den bisher bekannten Methoden zur Erhaltung
konzentrierter Lösungen nicht genügend löslich sind.
Unter "schwer löslich" in diesem Sinne versteht man,
dass das Salz nicht genügend löslich ist, um eine für ein Farbstoffpräparat ausreichende, gewünschte konzentrierte
Lösung desselben zu erhalten.
Diese Farbsalze sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Es handelt sich dabei chemisch um
Farbstoffe, die ein farbiges Kation und als farbloses Anion ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom enthalten; sie gehören
den verschiedensten chemischen Klassen an; beispielsweise handelt es sich um Halogenide, insbesondere Chloride
von Azofarbstoffen, wie Monoazo-, Disazo- und Polyazofarbstoffen,
von Anthrachinonfarbstoffen, Phthalocyaninfarbstoffen, von
Dipheny!methan- und Triarylmethanfarbstoffen, von Methin-,
Polymethin- und Azomethinfarbstoffe^ von Thiazol-, Ketonimin-,
Acridin-, Cyanin-, Nitro-, Chinolin-, Benzimidazol-, Xanthen-,
Azin-, Oxazin- und Thiazinfarbstoffe. Bevorzugte kationische
609820/102 5
2 b 4 9 4 3 6
Farbstoffe sind solche, die eine externe quaternäre Ammoniumgruppe
enthalten.
Erfindungsgemäss verwendbare geeignete niederealiphatische
Carbonsäuren sind vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie z.B. Essig- und Ameisensäure.
Diese Carbonsäuren können in wässriger (z.B. 50 bis 99,5%iger) oder wasserfreier Form verwendet werden, vorteilhaft
in einem Ueberschuss, insbesondere von 100 bis 2000%,
bezogen auf das Farbsalz, um eine quantitativen Ablauf der Reaktion zu gewähren.
Geeignete verwendbare Epoxidverbindungen im erfindungsgemässen Verfahren sind solche mit maximal 12 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Epichlorhydrin (l-Chlor-2,3-epoxypropan) ,
Propylenoxid, Aethylenoxid, Butandioldiglycidyläther (Umsetzungsprodukt
von 1,4-Butandiol und 2 Mol Epichlorhydrin), 1,2-Epoxybutan oder Butadien-diepoxyd. Die Epoxidverbindung
wird ebenfalls mit Vorteil im Ueberschuss verwendet. Der Ueberschuss liegt etwa zwischen 100 und 250% der theoretischen
Menge.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise
auf folgende Weise durchgeführt. Das Halogenid des kationischen Farbstoffs wird zunächst bei Raumtemperatur vorzugsweise in
einem Ueberschuss der niederen aliphatischen Carbonsäure gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser unter Verwendung von in
609820/1025
der Technik üblichen Mischvorrichtungen, wie Rührwerken oder
Turbomischern, ca. 1 Stunde gut gerührt. Dann wird die Epoxidverbindung, vorteilhaft im Ueberschuss, langsam zugetropft.
Am Ende stellt man durch Titration die Menge an freiem ionogenen Halogen fest. Die Temperatur kann dabei leicht ansteigen.
Anschliessend kann man gegebenenfalls das Reaktionsgemisch bis auf 1000C, vorteilhaft auf 30 bis 500C und insbesondere
auf ca. 40 bis 450C erwärmen und ca. 2 Stunden bei dieser
Temperatur halten. Den Ueberschuss an Epoxidverbindung kann
man gegebenenfalls durch Zusatz von Halogenwasserstoffsäure insbesondere Salzsäure entfernen. In vielen Fällen ist es
vorteilhaft, hierauf die erhaltene Lösung von allfällig vorhandenen anorganischen Rückständen durch Filtration zu klären.
Um auf die gewünschte Farbstärke zu kommen, kann man die Lösung anschliessend mit Wasser bzw. organischem Lösungsmittel
ν erdünnen.
Nach dieser Verfahrensweise erhält man eine Lösung des kationischen Farbstoffsalzes einer niederen aliphatischen
Carbonsäure. Man kann diese Lösung direkt als Färbepräparat ohne weitere Aufarbeitung verwenden. Diese erfindungsgemäss
erhaltenen kationischen Farbstoff-Lösungen sind lagerstabil
und konzentriert, indem sie etwa 15 bis 50% des Salzes einer
niederen aliphatischen Carbonsäure des kationischen Farbstoffes neben Chlorhydrin, niederer alipahtischen Carbonsäure, gege-
609820/1025
2S49436
. benefcfalls Wasser sowie kleine Mengen von den Ausgangsstoffen
enthalten.
Durch Einengen der erhaltenen Lösungen kann jede
gewün|chte Konzentration aber auch Pasten und feste trockene Salze erhalten werden.
Der Hauptvorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt einerseits darin, dass auf einfache Art und Weise die
Farbstoffhalogenide kationischer Farbstoffe in die Salze niederer aliphatischer Carbonsäuren überführt werden können,
welche eine viel bessere Löslichkeit aufweisen und andererseits', dass im Herstellungsprozess konzentrierte Farbstofflösungen,
die direkt gebrauchsfähig sind, erhalten werden.
Ein weiterer Vorteil dieser Umsetzung liegt darin, dass man den Verlauf der Reaktion an der Abnahme des ionogenen
Halogens (durch einfache Titration bestimmbar) exakt verfolgen kann, und dass man schliesslich die Menge des eingesetzten
Säure-Ueberschusses so wählen kann, dass der pH der Reaktionslösung einen bestimmten Wert (z.B. 4-5) erreicht.
Dadurch kann man nachher bei der Anwendung die Farbstofflösung durch einfaches Zusetzen von Wasser bzw. organischem
Lösungsmittel auf die gewünschte Stärke verdünnen, und dadurch im Betrieb den lästigen Umgang mit Säure vermeiden.
Man kann die gemäss vorliegender Erfindung erhältlichen
Farbstofflösungen beliebig mit anderen gleichen Farb-
6098 2 0 / 1 07.5 ORIGINAL INSPECTED
-S-
Stoffpräparaten vermischen, ohne dass sich die Anionen stören,
d.h. ohne die Lagerstabilität zu beeinträchtigen. Darum eignen sie sich vortrefflich zur Herstellung von sogenannten Premixes.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Lösungen stellen
lagerbeständige, gebrauchsfertige Färbepräparate dar. Sie
besitzen eine sehr gute Löslichkeit in Wasser und können somit mit Wasser und auch mit organischem Lösungsmittel beliebig verdünnt,
(vorteilhaft im Verhältnis von mindestens 1:10) direkt als Flotte zum Färben oder Bedrucken von organischen Materialien, wie Leder, Wolle, Seide, Celluloseacetat, tannierter
Baumwolle, Papier und besonders von Textilmaterial aus sauer modifizierten hydrophoben Synthesefasern, wie beispielsweise
sauer modifiziertem Polyamid, Polyurethan, Polypropylen und Polyester, besonders jedoch von Fasermaterial
aus sauer modifiziertem Polyacrylnitril, verwendet werden.
Durch Zusatz geeigneter Verdickungsmittel können ausserdem verdickte Farbstofflösungen erhalten werden, die
sich vorzüglich für den Einsatz in kontinuierlichen Färbe-
und Druckverfahren eignen. · ·
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Darin bedeuten
die Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
6 η 9 R 2 0 / 1 0 2 5
2S49436
.._ 5Og des roten Farbstoffes der Formel
Cl
werden in 33,2 g Wasser und 16,8 g Eisessig, entsprechend
250% der Theorie, suspendiert (teilweise gelöst).
Nach einstündigem Rühren werden 20,9 g Epichlorhydrin, entsprechend 200% der Theorie, zugetropft. Nach Aufheizen
auf 40 bis 45° wird der Ansatz 2 Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man 118,6 g einer wässrigen Lösung, die das entsprechende Farbstoffacetat in einer Konzentration
von etwa 41% enthält und die beim Klärfiltrieren keinerlei Rückstand hinterlässt.
Ionogenes Restchlor gefunden: 0,13%
berechnet vor der Umsetzung: 3,2 9%
Berechneter Umsatz.: 96%
pH der Lösung: 4,3.
Ionogenes Restchlor gefunden: 0,13%
berechnet vor der Umsetzung: 3,2 9%
Berechneter Umsatz.: 96%
pH der Lösung: 4,3.
Verwendet man anstelle des Farbstoffchlorides äquimolekulare
Mengen des Farbstoffbromides so erhält man bei im übrigen
gleicher Arbeitsweise ebenfalls eine wässrige Lösung, welche das entsprechende Farbstoffacetat in derselben Konzentration erhält.
609820/ 1025
3-50 g des gelbbraunen Farbstoffes der Formel
Cl
werden in 350 g Eisessig, entsprechend 800% der Theorie, eingetragen.
Nach einstündigem Rühren werden 74,0 g Epichlorhydrin, entsprechend 110% der Theorie, zugetropft. Nach Aufheizen
auf 40-45° wird der Ansatz 2 Stunden unter RUhren bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man 767 g einer Lösung, die das entsprechende Farbstoffacetat in einer Konzentration von
etwa 45% enthält und die beim Klärfiltrieren praktisch keinen Rückstand hinterlässt. Um auf die übliche Farbstärke zu kommen
(31%), kann der Ansatz noch mit 360 g Wasser verdünnt werden.
Ionogenes Restchlor gef. 0,05%
ber. vor der Umsetzung: 2,28% berechneter Umsatz: 97,8%
609820/ 1025
Man verfährt wie im Beispiel 2, verdünnt jedoch die erhaltene Lösung am Schluss mit 360 g Aethylenglykol anstelle
von 360 g Wasser. Man erhält auf diese Weise eine konzentrierte Farbstofflösung, die sich gut mit Färbstofflösungen von Farbstoffen
mit demselben Anion mischen lässt, und gut lägerstabil ist.
150 g des roten Farbstoffes der Formel
werden in 330 g Wasser und 330 g Eisessig, entsprechend 1650% der Theorie, während 30 Minuten eingetragen und 1 Stunde gerührt.
Man erhält eine dünnflüssige Suspension. Nun werden 52,5 g (1,7 Mol) Epichlorhydrin, entsprechend 170% der Theorie,
bei 20° zugetropft. Nach Aufheizen auf 40-45° wird der Ansatz 2 Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur erhält man
859 g einer Lösung, die das Farbstoffacetat in einer Konzentration von etwa 17% enthält. Um eine 50%ige Lösung zu erhalten,
kann der Ansatz noch mit 124 g Wasser verdünnt werden. Beim Filtrieren erhält man eine Ausbeute von 980 g.
60982 0/1025
25A9A36
Ionogenes R'estchlor gef.: 0,06% Berechnet vor der Umsetzung: 1,2%
Berechneter Umsatz: 95%
Man verfährt wie im Beispiel 4, verdünnt jedoch die erhaltene Lösung am Schluss mit 124 g Aethylenglykol anstelle
von 124 g Wasser. Man erhält auf diese Weise eine konzentrierte, lagerstabile Farbstoff lösung.·
609820/ 102$
In analoger Weise erhält man gemäss den Angaben der Beispiele 1 bis 5 konzentrierte Farbstofflösungen, wenn
man die Halogenide der kationischen Farbstoffe der Kolonne IT
der nachfolgenden Tabelle in Gegenwart der in Kolonne IV genannten Epoxidverbindung mit der in Kolonne III angegebenen
organischen Säure umsetzt.
6098 2 0/1025
Bsp.
Farbstoff organische
Säure
Säure
Epoxidverbind'ung
Propionsäure
C-
Il
N.
N
rs
Γ Yf
C-N-N-/ Vn δ j
Epichlorhydrin
CH,
C2H4W(CH3)3 Cl
O CD OO
rx.
ti N
-N 11 C-N=N
Glykolsäure
CH,
Cl
Epichlorhydrin
N=N
NHCOCH, Essigsäure
Cl
Propylenoxid
.0
Essigsäure
COCH2N(CH3)3 r Cl
Butandien-diepoxyd
CO
(J)
Bsp,
Farbstoff organische SMure
Epoxidverbindung
10
NO,
Essigsäure
Epichlorhydrin
N=N-f VN(C2H4CN)2 Cl
σ ro cn
11
Cl
O2N -f V N«N-/~\- N
Cl
'C2H
Essigsäure
Aethylenoxid
12 Ameisensäure
> CH2-
Butandioldiglycidyläther
Br
CN
13
OCH, Essigsäure
Epichlorhydrin
O2N
■Η
C2H4N(CH3)3 Cl
CH,
Jr-CO
Bsp,
Farbstoff organische
Säure
Säure
Epoxidverbindung
14
Essigsäure
Epichlorhydrin
(CH3) 3NCH2CO-/ V N=N-f '
-N(C2H5) 2 Br
15
O CD OO KJ CD
NH; Ameisensäure
Epichlorhydrin
Cl
COCH2N(CH3)
.16
Cl
i/ \ O0N-? y N=N
CH9CH9OCH-
CH0CH0N /-CH, Br
Propionsäure
1,2-Epoxybutan
17 Milchsäure
o9N-( Vn=N-/ Vn
OCH2CH2N (CH3)
1,2-Epoxybutan
XH.
Cl
CD tOO fO O
Bsp.
18
19
20
Farbstoff
Cl
N=N-
/v
C2H4OCH3
Cl
C2H4N-^ N^
Br
CH.
/ \V N=N-</ Vn L i CH
/
C2H4N-OCH3
Cl
NHCOCH2N(CH3)3 Cl
organische Säure
Essigsäure
Ameisensäure Essigsäure
Epoxidverbindung
Epichlorhydrin
Aethylenoxid
Epichlorhydrin
Bsp,
Farbstoff organische
Säure
Säure
Epoxidverbindung
21
N-S Monochlor es s igsäure
1,2-Epoxybutan
Cl
NHCOCH2CH2- N (CH3
22 Essigsäure
Epichlorhydrin
O2N-/
NEK V— Ν
CH.
Cl
C2H5
23
N=C-
N=C'
CH,
Essigsäure
Epichlorhydrin
"C-CH-C V-N
CH,
Br
ho cn 4>
CD
Claims (15)
1. Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Salzen niederer aliphatischer Carbonsäuren kationischer Farbstoffe,
dadurch gekennzeichnet, dass man das Halogenid, insbesondere das Chlorid eines kationischen Farbstoffes in das Salz einer
niederen aliphatischen Carbonsäure überfuhrt, indem man es mit der entsprechenden Carbonsäure in Gegenwart einer Epoxid-
verbindung mit maximal 12 Kohlenstoffatomen umsetzt.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Umsetzung in wässriger niederer aliphatischer Carbonsäure durchfuhrt.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Umsetzung in wasserfreier niederer aliphatiscber
Carbonsäure durchfuhrt.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 100 bis 200Ö%igen Ueberschuss an
Carbonsäure verwendet.
5. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass man als niedere aliphatische Carbonsäure Ameisensäure oder Essigsäure verwendet.
6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Ueberschuss von 100 bis 250% an Epoxidverbindung
verwendet.
60982 0V1025
7. ' Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass man als Epoxidverbindung Epichlorhydrin
verwendet.
8. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, dass man als kationischen Farbstoff einen solchen verwendet, der eine externe quaternäre
Ammoniumgruppe enthält, verwendet.
9. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, dass man die erhaltene Farbstofflösung an-
schIiessend mit Wasser verdünnt;
10. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, dass man die erhaltene Farbstofflösung anschliessend mit einem organischem Lösungsmittel
verdünnt.
11. ' Verfahren gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
dass man Aethylenglykol als organisches Lösungsmittel verwendet.
12. Flüssiges Färbepräparat erhalten gemäss dem Verfahren des Patentanspruches 1.
13. Flüssiges Färbepräparat gemäss Patentanspruch 12,
dadurch gekennzeichnet, dass es 15 bis 50% mindestens eines
Salzes einer niederen aliphatischen Carbonsäure, insbesondere eines Azetats^eines kationischen Farbstoffes enthält.
609820/1025
14. Verwendung der gemäss dem Verfahren der Patentansprüche 1 bis 11 erhaltenen Färbepräparate bzw. des
flüssigen Färbepräparates gemäss der Patentansprüche 12 und 13 zur Herstellung von Färbeflotten und Druckpasten auf wässriger
Basis oder auf der Basis eines organischen Lösungsmittels.
15. Anwendung der gemäss Patentanspruch 14 hergestellten Färbeflotten und Druckpasten zum Färben oder Bedrucken von
synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Polyacrylnitril.
609820/1025
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1484174A CH601446A5 (de) | 1974-11-06 | 1974-11-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2549436A1 true DE2549436A1 (de) | 1976-05-13 |
DE2549436B2 DE2549436B2 (de) | 1979-09-20 |
DE2549436C3 DE2549436C3 (de) | 1980-06-04 |
Family
ID=4404240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2549436A Expired DE2549436C3 (de) | 1974-11-06 | 1975-11-04 | Lösungen von Salzen niederer aliphatischer Carbonsäuren kationischer Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4095943A (de) |
JP (1) | JPS5845985B2 (de) |
CH (1) | CH601446A5 (de) |
DE (1) | DE2549436C3 (de) |
ES (1) | ES442347A1 (de) |
FR (1) | FR2290479A1 (de) |
GB (1) | GB1520496A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2946481A1 (de) | 1978-11-20 | 1980-05-29 | Ciba Geigy Ag | N-acyl-o-phenyldiamine |
DE2954597C2 (de) * | 1978-11-20 | 1994-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolium-Verbindungen, wässrige Lösungen dieser Benzimidazolium-Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH641304B (de) * | 1977-12-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller. | |
CH632782A5 (de) * | 1977-12-28 | 1982-10-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller. |
CH632783A5 (de) * | 1977-12-28 | 1982-10-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller. |
DE2962156D1 (en) * | 1978-11-30 | 1982-03-25 | Ugine Kuhlmann | Concentrated aqueous solutions of cationic dyestuffs, process for their preparation and their use |
CH659654A5 (de) * | 1982-06-15 | 1987-02-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher anorganischer salze kationischer farbstoffe und aufheller in leichter loesliche salze organischer saeuren. |
DE3833195A1 (de) * | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen kationischer farbstoffe |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2086574A (en) * | 1935-05-29 | 1937-07-13 | Dow Chemical Co | Vat dye powder and method of making same |
NL290757A (de) * | 1962-03-29 | |||
DE1469728A1 (de) * | 1965-05-19 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben von Gebilden aus Polyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen |
US3770371A (en) * | 1966-06-10 | 1973-11-06 | Ciba Geigy Ag | Stable aqueous dispersions of cationic dyestuffs |
US3956271A (en) * | 1969-01-20 | 1976-05-11 | Sandoz Ltd. | Process for the production of concentrated solutions of cationic azo dyes |
-
1974
- 1974-11-06 CH CH1484174A patent/CH601446A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-10-31 GB GB45379/75A patent/GB1520496A/en not_active Expired
- 1975-11-03 US US05/627,996 patent/US4095943A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-04 DE DE2549436A patent/DE2549436C3/de not_active Expired
- 1975-11-05 FR FR7533863A patent/FR2290479A1/fr active Granted
- 1975-11-05 ES ES442347A patent/ES442347A1/es not_active Expired
- 1975-11-06 JP JP50132527A patent/JPS5845985B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2946481A1 (de) | 1978-11-20 | 1980-05-29 | Ciba Geigy Ag | N-acyl-o-phenyldiamine |
DE2954597C2 (de) * | 1978-11-20 | 1994-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolium-Verbindungen, wässrige Lösungen dieser Benzimidazolium-Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2549436B2 (de) | 1979-09-20 |
FR2290479A1 (fr) | 1976-06-04 |
FR2290479B1 (de) | 1978-05-12 |
GB1520496A (en) | 1978-08-09 |
CH601446A5 (de) | 1978-07-14 |
JPS5845985B2 (ja) | 1983-10-13 |
US4095943A (en) | 1978-06-20 |
ES442347A1 (es) | 1977-08-16 |
JPS5169526A (en) | 1976-06-16 |
DE2549436C3 (de) | 1980-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2210087A1 (de) | Textilweichmacher | |
DE2549436C3 (de) | Lösungen von Salzen niederer aliphatischer Carbonsäuren kationischer Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
EP0097125B1 (de) | Verfahren zur Umwandlung schwerlöslicher anorganischer Salze kationischer Farbstoffe und Aufheller in leichter lösliche Salze organischer Säuren | |
DE2856225C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Salzen wasserlöslichher Carbonsäuren kationischer Farbstoffe bzw. optischer Aufheller | |
DE1091980B (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Hydroxylgruppen enthaltendem Textilmaterial | |
DE1906709C3 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
DE2453386C3 (de) | Verfahren zum antielektrostatischen Ausrüsten von Fasermaterialien | |
DE2856226A1 (de) | Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller | |
CH532160A (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen | |
EP0013388A2 (de) | Textilausrüstungsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung und Anwendung | |
DE69226834T2 (de) | Reaktivfarbstoffmischungen und deren Verwendung | |
DE2856224A1 (de) | Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller | |
DE3228711C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung | |
DE1250943B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen metallhaltigen kationischen Farbstoffen | |
DE1963674A1 (de) | Neue Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1029965B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
AT207977B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe | |
DE2201162C3 (de) | Auraminfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung | |
DE2224508B2 (de) | Wässrige Weichmacher-Zubereitung | |
CH616445A5 (de) | ||
DE2001816C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen kationischer Farbstoffe | |
DE2303886C3 (de) | Stabile, Epoxypropyltrialkylammoniumsalze enthaltende Gemische | |
DE2744021C3 (de) | Konzentriertes wäßriges Mittel zum Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien und dessen Verwendung | |
DE2640602C3 (de) | Farbstoffpulver | |
DE1569638C3 (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |