DE2546266B2 - Perylen-SAd.lO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents
Perylen-SAd.lO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine VerwendungInfo
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Description
10
gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche von 5 bis 20m2/g, ein Maximum der
Teilchengrößenverteilung zwischen 0,2 und 1 μπι
mittlerer Länge und 0,1 bis 0,4 μπι mittlerer Breite
und ein Verhältnis von mittlerer Länge zu mittlerer Breite 4:1 bis 1:1 und wobei der Anteil dieser
Teilchengrößen an der Gesamtverteilung mindestens 50% beträgt.
2. Perylentetracarbonsäuredümid-pigment gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine spezifische
Oberfläche von 8 bis 15m2/g, ein Maximum der
Teilchengrößenverteilung zwischen 03 und 0,6 μπι
und einen Anteil dieser Teilchengrößen an der Gesamtverleilung von 70 bis 90%.
3. Verfahren zur Herstellung des Perylentetracarbonsäurebisimid-pigments
nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man rohes jo
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-(2',5'-dimethylphenylimid), dessen Primärteilchen eine Größe
zwischen 0,05 und 0,1 μπι aufweisen und die
Agglomerate von 0,1 bis 100 μπι bilden, in organischen
Flüssigkeiten bei Temperaturen zwischen 80 j<-,
und 2000C rekristallisiert, bis die Teilchengröße zwischen 0,2 und 1 μπι liegt.
4. Einbrennlacke, Lacke, Kunststoffe und Druckfarben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
Perylentetracarbonsäurebisimidpigment n.?.ch Anspruch 1.
In der DE-PS 10 71 280 wird ein Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredümid-pigment
der Formel
50
beschrieben. Die nach Finishverfahren des Standes der Technik, wie die nach Beispiel 8 der DE-AS 11 04 688
erhaltenen Pigmentformen sind transparent. Diese Pigmentformen eignen sich in Verbindung mit Weißpigmenten
zum Färben von Lacken und vor allem zum Färben von Kunststoffen, insbesondere von Weich-PVC bo
in der Masse. Die Färbungen sind nicht sehr farbstark und weisen — wegen der Mischung mit dem
Weißpigment — trübe nach Blau verschobene Farbtöne auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, von diesem b5
Farbstoff, der einen coloristisch interessanten Farbton jedoch nur in lasierenden und transparenten Färbungen
aufweist, eine Pigmentform aufzufinden, die im Purton
gefunden, das gekennzeichnet ist durch eine spezifische Oberfläche von 5 bis 20, vorzugsweise 8 bis 15 m2/g, ein
Maximum der Teilchengrößenverteilung zwischen 0,2 und 1, vorzugsweise zwischen 0,3 und 0,6 μηι mittlerer
Länge und 0,1 bis 0,4 μπι mittlerer Breite und ein Verhältnis von mittlerer Länge zu mittlerer Breite 4 :1
bis 1 :1 und wobei der Anteil dieser Teilchengrößen an der Gesamtverteilung mindestens 50%, vorzugsweise
70 bis 90% beträgt.
Die neue Pigmentform gibt im Purton besonders gelbstichige, farbtonreine und sehr brillante Färbungen,
die klarer und brillanter sind als die mit den bekannten Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums
enthaltenen Färbungen. Gleichzeitig zeichnet sich die neue Pigmentform durch ein hohes Deckvermögen aus,
das bei etwa dem Zwei- bis Dreifachen der Pigmentformen des Standes der Technik liegt.
Die neuen coloristischen Eigenschaften der neuen Pigmentform gehen auch aus der Remissionskurve im
sichtbaren Bereich des Spektrums zwischen 350 und 750 nm hervor, die in der Literatur zur Charakterisierung
von Pigmenten herangezogen wird, (siehe z. B. Pigment-Handbook, Volume HI. Characterization and
physical relation ships, John Wiley & Sons, New York 1973, Seiten 255 bis 270). Man findet bei der neuen
Pigmentform eine völlige Absorption zwischen 350 und 560 nm und dann einen steilen Anstieg der Remission
bis zum Maximum bei 650 nm. Vom Reflexionsmaximum bis zum Ende des sichtbaren Bereichs bei 750 nm
werden bei Färbungen, welche die neue Pigmentform enthalten, über 60% des eingestrahlten Lichtes reflektiert.
Die bekannten Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums, welche aus kleineren oder größeren
Primärteilchen bestehen, zeigen bis 560 nm ebenfalls keine Remission. Von diesem Bereich an erfolgt dann
jedoch ein flacher Anstieg zum Reflexionsmaximum. Die Reflexion einer dicken Schicht, aus der Pigmentform
des Standes der Technik, d. h. einer Schicht unter welcher der Untergrund nicht mehr sichtbar ist, liegt
zwischen 40 und 50% des eingestrahlten Lichtes. Das heißt, die neuen Pigmentformen weisen ein um 20 bis
50% höheres Reflexionsvermögen im Wellenbereich zwischen 650 nm und 750 nm auf.
Die mit der neuen Pigmentform erhaltenen deckenden Purtonfärbungen, können nicht durch Mischen eines
lasierenden Rotpigments mit einem Weißpigment erhalten werden. Zwar lassen sich mit Hilfe des
Weißanteils leicht Mischungen einstellen, die bei 650 nm eine Remission von 60% und darüber aufweisen. Jedoch
zeigen diese Mischungen dann zusätzliche Remissionsanteile im Bereich zwischen 400 und 500 nm und ein
starkes Ansteigen der Remission zwischen 680 bis 750 nm, wodurch der Farbton der Mischung nach blauer
verschoben wird. Coloristisch macht sich diese Verschiebung als Abtrübung negativ bemerkbar: Der
Farbton geht von Rot nach Braun über.
Die neue Pigmentform weist außerdem gegenüber den Pigmentformen des Standes der Technik der
gleichen chemischen Konstitution eine verbesserte Lichtechtheit auf. Dieser Vorteil macht sich insbesondere
bei hellen Farbtönen bemerkbar. So ist z. B. bei einem Metalleffekt-Einbrennlack, der mit 1 Gewichtsteil der
neuen Pigmentform und 9 Gewichtsteilen Aluminiumpulver hergestellt wurde, nach 60tägiger Schnellbelichtung
praktisch keine Veränderung des Farbtones festzustellen (Note der Bewertung nach DIN 54 001 :8).
Demgegenüber beträgt'die Lichtechtheit eines Metalleffektlackes, der eine Pigmentform des Standes der
Technik der gleichen chemischen Verbindung enthält, nur 6 bis 7 (die Pigmentform des Standes der Technik
wurde durch Mahlen des Rohpigments mit Steinsalz erhalten).
Entsprechendes gilt für Verschnitte mit Weißpigmenten, wie Titandioxid.
Die neue Pigmentform erhält man durch Rekristallisieren von rohem Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis(2',5'-dimethylpheny!imid),
dessen PrimärteiJ-chen eine Größe zwischen 0.5 und 0,1 μπι aufweisen und
die Agglomerate von 0,1 bis ΙΟΟμίτι bilden, in
organischen Flüssigkeiten bei Temperaturen zwischen 80 und 2000C bis die Länge der Teilchen im Mittel
zwischen 0,2 und 1, vorzugsweise zwischen 0,3 und 0,6 μπι und die Breite im Mittel zwischen 0,1 und 0,4 μιτι
liegt
Der Ausgangsstoff wird aus dem bei der Herstellung anfallenden Rohprodukt durch Mahlen, z. B. in Kugelmühlen,
in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln erhalten, bis das Mahlgut im wesentlichen aus Primärteilchen
zwischen 0,05 und 0,1 μπι besteht. Da beim Mahlen ein Teil der kristallinen Struktur der Teilchen zerstört wird,
weisen die entstehenden, zerkleinerten Teilchen hohe Oberflächenladungen auf. Aus diesem Grunde bilden
sich im Mahlgut aus den Primärteilchen Agglomerate, die Größen zwischen 0,1 und 100 μπι aufweisen können.
Im wesentlichen heißt im Sinne der vorliegenden Erfindung, daß mindestens 60 bis 70% der Teilchen im
genannten Größenbereich liegen. Die Mahldauer beträgt je nach der Art und der Größe der Kristalle des
Rohproduktes, 8 bis 30 Stunden.
Als organische Flüssigkeiten kommen z. B. in Betracht: Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diäthylketon,
Methylpropylketon, Methylisobutylketon; Äthylenglykol- oder Diäthylenglykol-mono-alkyläther
mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl- und/oder Monobutyläther
des Äthylenglykols und des Diäthylenglykols; Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Alkohole wie Propanol, n-
und iso-Butanol aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol und Chlorbenzol.
Aus wirtschaftlichen Gründen sind mit Wasser mischbare Alkohole wie Butanol, Isobutanol, Äthylenglykoläther
wie Diäthylenglykol und/oder Diäthylenglykolmonomethyläther, sowie Ketone wie Methylethylketon,
Diäthylketon als organische Flüssigkeiten bevorzugt. Da man in Äthylenglykoläther wie Diäthylengiykol,
Diäthylenglykolmonomeihyläther eine besonders wertvolle Pigmentform erhält, werden diese als
organische Flüssigkeiten besonders bevorzugt angewendet.
Bei der Rekristallisation geht man in der Regel so vor, daß man das Mahlgut in das Lösungsmittel einträgt und
das Gemisch auf Temperaturen zwischen 80 und 200, vorzugsweise 150 und 180° C erwärmt und bei dieser
TemDeratur hält, dabei rekristallisiert das feinteilige, agglomerierte Rohpigment. Die Rekristallisation ist
beendet, wenn mindestens 50% der Teilchen eine Größe zwischen 0,2 und 1, vorzugsweise zwischen 0,3
und 0,6 μπι und die Pigmentteilchen eine spezifische 5 Oberfläche von 5 bis 20, vorzugsweise 8 bis 15 mVg
(gemessen nach BET) aufweisen. Je nach dem angewendeten Lösungsmittel und der Temperatur sind
im allgemeinen 7 bis 20 Stunden zur Rekristallisation erforderlich.
lu Das Rekristallisationsgemisch wird dann in an sich
üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. indem man das Gemisch mit Wasser verdünnt und dann die Pigmentform
abfiltriert, oder das Lösungsmittel nach der Zugabe von Wasser als Azeotrop abdestilliert und dann
ιr) die Pigmentform aus der wäßrigen Suspension z. B.
durch Filtrieren oder Zentrifugieren isoliert. Der wasserfeuchte Preßkuchen kann direkt weiterverarbeitet
werden oder wird gegebenenfalls getrocknet.
Man kann die Pigmentform auch durch Gefriertrock-
Man kann die Pigmentform auch durch Gefriertrock-
2» nung aus wäßriger, vorzugsweise aus organischer Phase
isolieren, wozu man in letzterem Fall zweckmäßigerweise die Rekristallisation in einem Lösungsmittel durchführt,
das bei Temperaturen zwischen 0 und 60° C erstarrt. Andßrnfalls wird das zur Rekristallisation
verwendete Lösungsmittel abgetrennt und durch ein zur Gefriertrocknung geeignetes Lösungsmittel wie Xylol,
Benzol, Dioxan ersetzt.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Prozentangaben
jo beziehen sich auf das Gewicht.
al) 400 g N,N'-(Di-2',5'-dimethylphenyl)-perylen-
j-, 3,4,9,10-tetracarbonsäure-diimid, das durch Umsetzen
von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit 2,5-Dimethylanilin hergestellt wurde, werden in einer zylindrischen
Kugelmühle von 41 Fassungsvermögen mit 5 kg Eisenkugeln von 2 bis 2,5 cm Durchmesser gemahlen bis
die Größe der Primärteilchen 0,05 bis 0,1 μπι beträgt.
Die Primärteilchen bilden Agglomerate von 1 μπι bis 100 μπι Durchmesser. Das zuvor rote Pigmentpulver
wird durch das Mahlen in ein dunkelbraunes Pulver umgewandelt.
a2) 50 g des nach al) erhaltenen Mahlgutes werden in 150 g Diäthylenglykol 10 Stunden auf 170 bis 180° C
erwärmt, dann ist die Farbe nach Hellrot umgeschlagen. Aus dem braunen Mahlgut haben sich Teilchen von 0,2
bis 1 μπι Länge gebildet. Danach wird abgekühlt, das Gemisch bei 100° C mit 500 g Wasser verdünnt. Das
Pigment wird bei 80 bis 90° C abgesaugt und das Filtergut mit Wasser gut ausgewaschen. Das Pigment
wird bei 8O0C im Umluftschrank getrocknet. Ausbeute:
48 g eines hellroten Pulvers.
b) Das erhaltene Pigment wurde zur Bestimmung der Coloristik der Purtonfärbungen in einem Einbrennlack
und in Weich-PVC eingearbeitet.
bl) Purtonfärbung im Einbrennlack
bo 4,5 g des nach a2) erhaltenen Pigments und 10,5 g eines firnisähnlichen Bindemittels werden auf einer
Analysenwaage in eine Porzellanschale eingewogen, mit einem Spatel vermischt und auf einem Dreiwalzenstuhl
bei 25° C angerieben. Das Gemisch läßt man zunächst bei einem Anpreßdruck der Walzen von 10 atü
dreimal über die Walzen laufen und anschließend sechsmal bei einem Anpreßdruck von 80 atü (Buntpaste
A).
2 g Buntpaste A (Pigmentgehalt: 30,0%)
werden mit
4 g einer Mischung aus
70 g eines mit synthetischen Fettsäuren
70 g eines mit synthetischen Fettsäuren
modifizierten Alkydharzes,
30 g eines mit Sojaöl modifizieren
30 g eines mit Sojaöl modifizieren
Alkydharzes und
100 g eines lösungsmittelfreien
Melaminharzes
100 g eines lösungsmittelfreien
Melaminharzes
und 6 Tropfen einer Katalysatorlösung aus p-Toluolsulfonsäure
in n-Butanol (20%ig) mit einem Spatel auf
einer Glasplatte homogen vermischt. Die so erhaltene Pigmentpaste wird mit einem Filmziehgerät auf einem
schwarzweiß gerastertem Karton abgezogen; Schichtdicke: 100 μπι. Die Lackierung wird 2 Stunden bei
Raumtemperatur abgelüftet und dann 45 Minuten bei 1200C eingebrannt.
Man erhält eine Lackierung mit sehr brillantem Rotton. Der schwarzweiß gerasterte Untergrund ist
nicht mehr zu sehen.
Die Färbung wurde nach DIN 6164 farbmetrisch ausgewertet. Das Ergebnis ist der folgenden Tabelle zu
entnehmen.
b2) Purtonfärbung in Weich-PVC
3 g der nach bl) erhaltenen Buntpaste A werden in 47 g einer Mischung, die 68% Suspensions-PVC; 25%
Bis-3,5,5-trimethylhexylplithalat, 6% Octyistearat und
1 % eines PVC-Stabilisators enthält, eingerührt und mit einem Schnellrührer bei 3000 Umdrehungen je Minute
60 Sekunden durchmischt.. Die Mischung wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und dann eine Stunde unter
vermindertem Druck stehengelassen und so von eingerührten Luftblasen befreit.
Die entlüftete PVC-Farbpaste wird mit einer Lackhantel auf einen Glasriegel abgezogen. Schichtdicke
300 μπι. Die Aufstriche werden in genau waagerechter Lage im Trockenschrank 20 Minuten bei
180° C geliert.
Nach dem Abkühlen werden mit einer Schablone 5 χ 5 cm große Flächen in die Filme eingeritzt, die
Filme von der Glasplatte gelöst und anschließend durch Wiegen das Flächengewicht bestimmt.
Zur Bestimmung des Deckvermögens werden so hergestellte Filme über schwarzweißem Kontrastgrund
spektralphotometrisch ausgemessen. Aus den spek-
2« tralen Remissionswerten (über Schwarz und Weiß) wird
diejenige Pigmentflächenkonzentration unter Anwendung der Kubelka-Munk-Theorie berechnet, bei welcher
der Kontrast auf den Schwellenwert 1 AN Einheit nach DlN 6174 absinkt (d. h, es wird die Pigmentflächenkonzentration
berechnet, bei der die Färbungen über dem weißen und dem schwarzen Untergrund identisch werden).
Coloristik des Purtones nach DIN 6164 verschiedener Pigmentformen des N,N-Bis-(2',5'-dimethylphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimids
in der Einbrennlackierung.
Pigment | Farbton | Sättigung | Lasur | Remission bei 650 nm |
Deck vermögen / ΠΙ2 \ |
Teilchen größe |
Visuelle Beurteilung: gegenüber der erftn- dungsgemäßen Purton- larbung |
T | S | L | (%) | UgJ | (μπι) | ||
Erfindungs gemäß (a2) |
7,31 | 6,25 | 2,739 | 62 | 95 | 0,2-0,5 | |
A | 7,83 | 5,42 | 3,726 | 42 | gering | 0,02-0,05 | blauer trüber, etwas lasierender |
B | 6,82 | 5,11 | 3,282 | 33 | gering | 0,05-0,1 | brauner, wesentlich lasierender, trüber |
C | 7,42 | 5,90 | 3,018 | 55 | 60 | 10-100 | wenig röter, lasierender, trüber |
Pigment A: = Rohpigment ohne Hilfsmittel vermählen (=al).
Pigment B: = Pigment analog DT-OS 20 13 672, Beispiel 5 hergestellt.
Pigment C: = das verwendete Rohpigment.
Pigment B: = Pigment analog DT-OS 20 13 672, Beispiel 5 hergestellt.
Pigment C: = das verwendete Rohpigment.
Claims (1)
1. Perylen^^^.lO-tetracarbonsäurebisimid-pigment
der chemischen Konstitution
CH3
CH3
bei gleichzeitig brillantem und reinem Farbton stark deckende Färbungen liefert
Es wurde ein hochdeckendes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment
der Formel
CH3 O O CH3
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