DE2542654A1 - Verfahren zur herstellung von anthrachinonfarbstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von anthrachinonfarbstoffgemischenInfo
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CBA-GEiGY
ClBA-GElGY AG, CH-40G2Ο« ,A
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann
Dr R.Koenigsberger"- Dipi. Phys. R. Holzbauer
Dipl. - !ng. F. Klingseissn · Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte 8 München 2, Bräuhausstrafle 4
Gase 3-9599/1+2 +
DEUTSCHLAND
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffgemischen
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Anthrachinongemischen
gelangt, wenn man ein Mol eines Diphenyläthers der Formel
(D
oder eines Gemisches derartiger Verbindungen, worin R-,
eine Η-Atom oder eine Phenyl- oder Phenoxygruppe bedeutet, mit einer zwischen 1 und 2 Mol liegenden Menge, vorzugsweise
1,4-1,9 Mol, Brom bromiert, wenn R^ ein H-Atom bedeutet oder
mit einer zwischen 0,9-2 Mol liegenden Menge, vorzugsweise mit 0,9-1, 5 Mol, Brom bromiert, wenn R^ eine Phenyl-
oder Phenoxygruppe bedeutet, und das erhaltene Bromierungsprodukt,
ohne es aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren, mit einer dem Bromierungsgrad entsprechenden molaren
Menge eines Monoaminoanthrachinons oder einem Gemisch aus
Monoaminoanthrachinonen umsetzt.
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Die als Ausgangsstoffe dienenden Diphenyläther stellen bekannte Verbindungen dar.
Als Beispiele seien genannt:
2- oder 4-Phenyldiphenyläther und
2- oder 4-Phenoxydiphenyl'äther.
2- oder 4-Phenoxydiphenyl'äther.
Bevorzugt ist der unsubstituierte Diphenyläther. Man kann auch vorteilhaft Mischungen der erwähnten Aether verwenden.
Die Bromierung erfolgt nach allgemein bekannten Methoden mit elementarem Brom, vorzugsweise in einem organischen
Lösungsmittel, z.B. Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol
und insbesondere Nitrobenzol in einem Temperaturbereich von -10 bis 1500C, vorzugsweise 2O-6O°C,
gegebenenfalls in Gegenwart eines HaIogenierungskatalysators
wie Jod oder eines Eisensalzes.
Man verwendet zweckmässig 5-15 Teile des Lösungsmittels
auf 1 Teil des Diphenyläthers ,
Bei dieser Bromierung entsteht ein Gemisch mono- und dibromierter Diphenyläther ,
Diese werden mit einer dem Bromierungsgrad entsprechenden
molaren Menge eines Mono amino anthrachinons oder einem
Gemisch aus verschiedenen Monoaminoanthrachinonen umgesetzt.
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2 b 4 2 6 5
Bevorzugt sind Aminoanthrachinone der Formel
(H)
worin ein X, ein H-A torn, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Arylmercapto-,
Acylamino-, Acylamino- oder Benzthiazolylmercaptogruppe
und die übrigen Χι Η-Atome und ein Z ein H- oder Chloratom, die übrigen Z Η-Atome bedeuten.
In der obigen Formel II bedeuten die Alkoxygruppen vorzugsweise Methoxygruppen und die Arylreste vorzugsweise
gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome oder Trifluormethylgruppen
substituierte Phenylreste und die Acylaminogruppe beispielsweise eine Alkanoyl amino gruppe mit 2-6
C-Atomen, vorzugsweise jedoch eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4
C-Atome substituierte Benzoylaminogruppe.
Besonders bevorzugt ist das zu blauen Farbstoffen führende
l-Amino-4-hydroxyanthrachinon.
Als weitere Beispiele von Aminoanthrachinonen seien genannt
:
1-Aminoanthrachinon
1-Aminoanthrachinon
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-4- 2 b A 2 6 5 A
l-Amino-S-chloranthrachinon
1-Amino-6- oder 7-chloranthrachinon 1-Amino-4-methoxyanthrachinon
1-Amino-5-methoxyanthrachinon
1-Amino-4-pheno xyanthrachinon
1-Amino-4-phenylmercaptoanthrachinon l-Amino-5-pheny!mercaptoanthrachinon 1-Amino-8-phenylmercaptoanthrachinon 1-Amino-4-phenylamino anthrachinon 1-Amino-4-benzoy!aminoanthrachinon l-Amino-4-(2',3'- oder 4'-chlorobenzoylamino)-anthrachinon
1-Amino-6- oder 7-chloranthrachinon 1-Amino-4-methoxyanthrachinon
1-Amino-5-methoxyanthrachinon
1-Amino-4-pheno xyanthrachinon
1-Amino-4-phenylmercaptoanthrachinon l-Amino-5-pheny!mercaptoanthrachinon 1-Amino-8-phenylmercaptoanthrachinon 1-Amino-4-phenylamino anthrachinon 1-Amino-4-benzoy!aminoanthrachinon l-Amino-4-(2',3'- oder 4'-chlorobenzoylamino)-anthrachinon
1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino-5-(2',3'- oder 4'-chlorbenzoylamino)-anthrachinon
l-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon 1-Amino-4-benzthiazoIylmercpatoanthrachinon
1-Amino-5-benzthiazoIylmercaptoanthrachinon.
Das Gemisch der bromierten Aether wird, zweckmässig ohne es aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren,direkt mit
dem Aminoanthrachinon, bzw. Aminoanthrachinongemisch
umgesetzt. Diese Verfahrens stufe erfolgt zweckm'ässig
in Gegenwart sMurebindender Mittel, wie Alkalicarbonaten
oder -acetaten, und Katalysatoren, wie Kupfer oder Kupferverbindungen, bei Temperaturen zwischen 150 - 250°.
Im einfachsten Falle, d.h. bei Verwendung einheitlicher Aminoanthrachinone als Ausgangsstoffe stellen die
erfindungsgem'äss erhältlichen Farbstoffe vorzugsweise
Mischungen dar, bestehend zu I0-907o aus Monokondensationsprodukten
der Formeln
eO98 17/1200
R-,
(III) und/oder
NHA
(IV)
und zu 90 - 10% aus Farbstoffen der Formel
ANH
(V)
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat und die ,
A gleiche oder verschiedene Anthrachinonreste darstellen,
Von besonderem Interesse sind Mischungen enthaltend Farbstoffe der Formeln (III), (IV) und (V), worin
A einen Rest der Formel
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(VI)
bedeutet, worin X, und Z die oben angegebene Bedeutung haben und insbesondere solche, worin A den Rest der
Formel
(VII)
OH
bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Gemische bestehend zu 10 - 90% aus dem Farbstoff der Formel
(VIII)
und zu 90 - 10 % aus dem Farbstoff der Formel
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HO .0
(IX)
Geht man von Gemischen von Aethern und/oder Aminoanthrachinonen
aus, so vervielfacht sich naturgemäßs die Anzahl
der in den Gemischen vorhandenen Komponenten.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Mischungen eignen sich
vorzugsweise zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Masse, beispielsweise Polystyrol und dessen
Mischpolymerisate, Polyolefine, Polycarbonate, Polyamide, insbesondere aber lineare Polyester.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder
deren Estern mit Glykolen der Formel HO-(CH2) -OH,
worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)-cyclohexan oder durch Polykondensation von
Glycoläthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(ß-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff
lineare Polyester umfasst auch Kopolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure durch eine
andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glycols durch ein anderes Diol erhalten werden.
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Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyäthylenterephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem
Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten
trockenen Färbstoffpulver oder durch Behandeln
der Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion
des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schliesslich kann die zu färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während
der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates
zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter Grenzen
schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 - 3 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen,
insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen.
Man erhält gleichmässig und intensiv gefärbte Gegenstände von hoher Lichtechtheit. Die verfahrensgemäss
erhältlichen gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch hervorragende Nass- und Trockenreinigungsechtheiten
aus.
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Ein besonderer Vorteil der erfindungsgem'äss zu verwendenden
Farbstoffe besteht darin, dass sie sich in der Polyesterschmelze lb'.sen und überraschenderweise hohe Temperaturen
bis 3000C aushalten, ohne sich zu zersetzen, so dass bedeutend
klarerer Färbungen erhalten werden als bei Verwendung
von Pigmenten. In der DOS 2,343,127 ist die Herstellung einheitlicher Farbstoffe der Formel (IX) beschrieben.
Diesen gegenüber zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen
Mischungen durch eine bessere Löslichkeit in Polymeren und insbesondere eine bessere Reibechtheit nach der
Thermofixierung aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes vermerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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Zu einer Lösung von 17 Teilen Diphenyläther in 150 Teilen Nitrobenzol wird nach Zusatz von 0,01 Teilen Jod innerhalb
einer Stunde unter Rühren eine Lösung von 28.8 Teilen Brom in 50 Teilen Nitrobenzol zufliessen gelassen.
Das-Reaktionsgemisch wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur
gerührt. Hernach werden 36 Teile wasserfreies Natriumacetat, 43 Teile l-Aiaino-4-hydroxyanthrachinon,
1 Teil Kupfer-1-chlorid und 1 Teil Kupferpulver zugesetzt
und das Gemisch unter Destillation der gebildeten Essigsäure 28 Stunden bei 200 - 210° gerührt. Nach dem
Abkühlen auf 70° werden 1000 Teile Alkohol zugesetzt, ganz erkalten gelassen, das abgeschiedene Produkt abgetrennt
und mit Alkohol und anschliessend mit heissem Wasser gewaschen. Der feuchte Farbstoff wird in 1000
Teilen 57>iger Salzsäure angerührt und portionenweise mit 0,5 Teilen Natriumnitrit versetzt. Hernach wird
auf 80° erwärmt, 30 Minuten verrührt, heiss filtriert und mit heissem Wasser gründlich gewaschen. Nach dem
Trocknen bei 80° im Vakuum erhält man 55 Teile eines blauen Farbstoffs, der Polyester in der Masse nach dem
Schmelzspinnverfahren in blauen echten Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich auch in tiefen Tönen sowohl
durch eine gute Anblutbestätidigkeit gegenüber Fremdgewebe beim Thermofixieren als auch durch eine gute Reibechtheit
des gefärbten Materials nach der Thermo fixierung aus.
Aehnliche Farbstoffe erhält man analog den Angaben von
Beispiel 1, wenn man ein in der folgenden Tabelle-aufgeführtes
Diphenylätherderivat im angegebenen molaren Verhältnis mit Brom behandelt und anschliessend im gleichen
Verhältnis bzw. mit einem maximal 10%-igen Unterschuss 1-Amino-4-hydroxyanthrachinon kondensiert.
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Bsp. | Diphenylätherderivat | molares Bromierungs- verhältnis |
Nuance in Polyester |
2 | Diphenylather | 1 : 1,5 | blau |
3 | Il | 1 : 1,6 | Il |
4 | Il | 1 : 1,7 | Il |
5 | Hydrochinondiphenyl- äther |
0,9 : 1 | Il |
6 | Il | 1 : 1,4 | π |
7 | Il | 1 : 1 | Il |
8 | 2-Phenyldiphenylather | 0,9 : 1 | Il |
9 | Il | 1 : 1 | It |
10 | It | 1 : 1,2 · | It |
Zu grünen Farbstoffen gelangt man, wenn man Bromierungsgemische von Diphenylather gemäss den voranstehenden
Beispiele mit entsprechenden molaren Mengen von l-And.no-4-anilinoanthrachinon anstelle von l-Amino-4-hydroxyanthrachinon
kondensiert.
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17 Teile Diphenyläther werden entsprechend Beispiel 1 in Nitrobenzol mit 19,2 Teilen Brom behandelt und nach
Zugabe von 20 Teilen Natriumacetat, 0,5 Teilen Kupfer-1-chlorid und 0,5 Teilen Kupferpulver mit 4,1 Teilen
1-Amino^-benzoylaminoanthrachinon bei 200-210° während
12 Stunden kondensiert. Nach der Aufarbeitung gemäss Beispiel 1 erhält man einen blauen Farbstoff,der Polyester
nach dem Schmelzspinnverfahren in klaren, echten blauen Tönen färbt.
17 Teile Diphenyläther werden gemäss Beispiel 1 in Nitrobenzol mit 27,2 Teilen Brom behandelt und nach Zugabe von
2.5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 0,5 Teilen Kupfer-1-chlorid
und 0,5 Teilen Kupferpulver mit einem Gemisch von 28,7 Teilen l~Amino-4~hydroxyanthrachinon und 13,7 Teilen
l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon während 22 Stunden bei
200-210° kondensiert und gemäss Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 52 Teile eines Farbstoffs, der Polyester nach
dem Schmelzspinnverfahren in blauen Tönen färbt. .
Ein Gemisch von 3,4 Teilen Diphenyläther und 21,2 Teilen Hydrochinbndiphenylather in 150 Teilen Nitrobenzol wird
nach den Angaben von Beispiel 1 mit einer Lösung von 19,2 Teilen Brom in 50 Teilen Nitrobenzol bromiert und
hernach analog mit 29 Teilen l-Amino-4-hydroxyanthrachinon
kondensiert. Nach weiterer Aufarbeitung gemäss Beispiel 1 erhält man ein Farbstoffgemisch, welches Polyester nach
dem Schmelzspinnverfahren in echten blauen Tönen färbt.
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Beispiel 14 (Färbebeispiel)
Ein zur Faserhersteilung geeignetes unmattiertes PoIyäthylenterephthalat-Granulat
wird in einem verschliessbaren Gefäss zusammen mit 1% des gemäss Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffgeinisches auf einer Schüttelmaschine 15 Minuten geschüttelt. Die gleichmMssig gefärbten
Granulatkörner werden auf einer Schmelzspinnanlage
(285° +3°, Verweilzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage
verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge der Löslichkeit der Farbstoffe in Polyäthylenterephthalat
lebhafte blaue Färbungen.
Das gefärbte Material kann wie folgt behandelt und geprüft werden:
a) Thermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird in einer Präzisionsbügelpresse
30 Sekunden bei 210° behandelt und zusätzlich 30 Minuten bei 135° nachfixiert.
b) Prüfung der Reibechtheit nach Thermofixierung
Trockenes, ungefärbtes Baumwoll- bzw. Polyäthylenterephthalat-Gewebe
wird in einem Crockmeter 10-mal mit einem Druck von 900 g innerhalb 10 Sekunden über eine 10 cm
lange Probe des gefärbten und thermofixieren Materials hin- und herbewegt. Das Anbluten des ungefärbten Materials
wird beurteilt.
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25Λ2654
c) Prüfung des Anblutens während der ^hermofixierung
Eine Probe des gefärbten Materials wird zusammen mit
ungefärbtem Vergleichsgewebe (Polyamid, Polyester) in einer Präzisionsbligelpresse 30 Sekunden bei 210° behandelt.
Die gemäss Beispiel 1 erhaltene Färbstoffmischung ist
dem gemäss Beispiel 147 der DOS 2,343,127 erhaltenen Farbstoff bezüglich Reibechtheit nach der Thermofixierung
überlegen.
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Claims (12)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-
farbstoffgemischen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein
Mol eines Diphenyläthers der Formel
oder eines Gemisches derartiger Verbindungen, worin R ein Η-Atom, oder eine Phenyl- oder Phenoxygruppe bedeuten,
mit einer zwischen 1 und 2 Mol liegenden Menge, vorzugsweise 1,4 - 1,9 Mol, Brom bromiert, wenn R-, ein Η-Atom bedeutet,
oder mit einer zwischen 0,9-2 Mol liegenden Menge, vorzugsweise mit 0,9 - 1,5 Mol, Brom bromiert, wenn R-, eine
Phenyl- oder Phenoxygruppe bedeutet, und das erhaltene Bromierungsprodukt mit einer dem Bromierungsgrad entsprechenden
molaren Menge eines Monoaminoanthrachinons oder einem Gemisch aus Monoaminoanthrachinonen umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man Diphenylether mit 1,4 - 1,9 Mol Brom bromiert.
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3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aminoanthrachinone solche der Formel
verwendet, worin ein X-^ ein H-Atom, eine Hydroxy-, eine
Alkoxy-, Arylmercapto-, Arylamino-, Benzthiazolylmercapto-
oder Acylaminogruppe und die übrigen X-. H-Atome
und ein Z ein H- oder Cl-Atom, die anderen Η-Atome bedeuten.
4. Verfahren gem'äss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Aminoanthrachinon l-Amino-4-hydroxyanthrachinon
verwendet.
5. Verfahren gemäss Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Umsetzung in Nitrobenzol durchführt.
6. Mischungen bestehend zu 10 - 90 % aus Farbstoffen
der Formel
ANH-
R-,
und/oder
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NHA
und zu 90 - 10% aus Farbstoffen der Formel
NHA
ANH
worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
die A gleiche oder verschiedene Anthrachinonreste
darstellen.
7 . Mischungen von Anthrachinonfarbstoffen gemäss Anspruch 6, worin A einen Rest der Formel
bedeutet, worin ein X1 ein H-Atom, eine Hydroxy-, eine
Alkoxy-, Ary!mercapto-, Arylamino-, BenzthiazoIy!mercapto-
oder Acylaminogruppe und die übrigen X-, H-Atome
und ein Z ein H- oder Cl-Atom, die anderen Η-Atome bedeuten .
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8. Mischungen von Anthrachinonfarbstoffen gemäss Anspruch 5, worin A den Rest der Formel
0 OH
bedeutet.
9 . Mischungen von Anthrachinonfarbstoffen gemäss
Anspruch 5 bestehend zu 10 - 90 % aus dem Farbstoff der Formel
0 OH
und zu 90 - 10 % aus dem Farbstoff der Formel
O HN
HO 0
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10 Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe,
gekennzeichnet durch die Verwendung der gemäss Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffgemische.
11 . Verfahren zum Färben linearer Polyester, gekennzeichnet
durch die Verblendung der gemäss Anspruch 1 erhaltenen
Färb s to ff gemische.
12 . Das gemäss Ansprüchen 9-10 erhaltene gefärbte Material.
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