DE1570796A1 - Verfahren zur Selbstfaerbung von synthetischen linearen Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Selbstfaerbung von synthetischen linearen Polyestern

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DE1570796A1 DE1965I0028253 DEI0028253A DE1570796A1 DE 1570796 A1 DE1570796 A1 DE 1570796A1 DE 1965I0028253 DE1965I0028253 DE 1965I0028253 DE I0028253 A DEI0028253 A DE I0028253A DE 1570796 A1 DE1570796 A1 DE 1570796A1
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Description

Die Priorität der Anmeldungen in örossbritannien vom 8. 6. 1964, 20. 5* 1965, 20. 5. 1965 und 21. 5. 1965, und 16*10» 1964 ist in Anspruoh genommen.
Die Erfindung betrifft ein !färbeverfahren, insbesondere ein Verfahren zur SsJbetfär^m.r; *r^u s:;fri*hf»ti seilen linearen Polyestern, insbesondere ύοά ;?α!να^λ~"^:^ΐ;ε-Γ.3 phthalate
Bei der -Selb st färbung von synthetischer;. ",..;..· jc^an Polyestern muss der dazu verwendete Farbstoff den folgenden Forderungen nachkommen, um. einwandfreie Erzeugnisse zu sr zielen:
1.) Der Farbstoff ,anas die hohe Temperatur des geschmolzenen Materials (29O0O) aushalten können;
2.) Er darf nicht aehr flüchtig sein, da er sonst beim Schmelzspinnen sublimieren könnte, was eine ungleichmässige Färbung zur Folge haben würde, und da die Stoffe beim nachträglichen Plissieren an Farbintensität verlieren oder an anliegenden Stoff abfärben könnten;
3«) Er muss äusserst Lichtecht sein und eine hohe Beständigkeit gegen HautausdUnstung, Bleichmittel und Lösungsmittel der Trockenreinigung aufweisen,
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" 2" 15707 ;ο (
Es hat sloh nun herausgestellt, dass für die Seblstfärbung von synthetischen linearen Polyestern eine Gattung polycyclisohen Farbstoffverbindungen besonders geeignet ist.
Erfindungsgemäss wird ein Verfahren zur Selbstfärbung von synthetischen linearen Ptlyestern vorgeschlagen, das darin besteht, dass die Polymerisation der Polyester in Gegenwart von einem oder mehreren Farbstoffen der Formel:
durchgeführt wird, wobei D ein polyoyolisches Farbstoffradikal darstellt, das mindestens drei kondensierte Ringsysteme enthält und frei von SuIfοsäuregruppen ist;
Y -NH- oder -S- darstellt; R ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal
oder ein Cyclohexylradikal darstellt; η gleich 1, 2 oder 3 ist;
m gleich 1, 2, 3 oder 4 ist; und der Benzolring A weiter mit Chlor- oder Bromatomen substituiert sein kann.
Vorzugsweise stellt η die Zahl 1 dar, und vorzugsweise ist die -COOR-Gruppe am Benzolring A in Ortho-Stellung zu dem durch Y dargestellten Überbrückungsatom bzw· -gruppe angebunden·
Das durch D dargestellte polycyclische Färbstoffradikal kann das Radikal eines normalerweise in polycycliechen Farbstoffen vorhandenen polycyclischen Ringsyrtema sein, das mindestens 3» vorzugsweise 3 bis 8 kondensierte Ringsysteme enthält, die carbocyclische oder heterooyclieohe Ringe oder beide Ringarten in Kombination darstellen. Siesos polycyclische Färbstoff radikal kann gegebenenfalls auch weitere Substituenten, mit Ausnahme von Sulfosäuregruppen, enthalten, die gewöhnlich in eol-
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ORIGINAL INSPECTED
chen Färbetoffradikalen vorhanden sind, wie z.B. Chlor- oder Bromatome, Carbonsäuregruppen, niedrige Alkylradikaie wie das · Methylradikal, niedrige Alkoxyradikaie wie das Hethoxyradikal, Hydroxylgruppen, Aminogruppen« N-fniedriges Alkyl)aminogruppen wie Methylamino-, Aethylamino-, Dimethylamine- und Diäthylaminogruppen, und Acylaminogruppen, die z.B« von niedrigen aliphatischen Carbonsäuren stammen, wie z.B. Aeetylamino- und Propionylaminogruppen» oder die von saonocyclischen Aryloarbonsäuren stammen, wie z.B. die Benzoylaminogruppen. Vorzugsweise stellt aber D ein 1«,9t-Anthrapyridon-, Is,9*-Anthrapyrimidin-, Isothiazoloanthron-, Pyrazolanthron-, 3*,4f-Phthaloylacridon-, Phthaloylperinon- und vor allem ein Anthraohinon-Farbstoffradikal dar.
Das Farbstoffradikal D ist mit dem durch Y dargestellten Atom bzw. Gruppe über das Kohlenstoffatom eines in D vorhandenen Arylringe, vorzugsweise eines Benzolrings, verbunden.
Als Beispiele für die durch R dargestellten Alkylradikale kann man Ootyl-, Deoyl- und Dodecylradikale, insbesondere aber niedrige Alkylradikale wie Methyl-, Aethyl-, Propyl- und Butylradika-Ie erwähnen. Als Beispiele für die durch R dargestellten substituierten Alkylradikale kann man substituierte niedrige Alkylradikale wie Hydroxy(niedriges Alkyl)-radikale, wie z.B. Hydroxyäthyl, und Alkoxy(niedriges Alkyl)-radikale, wie z.B. ß-Methoxyäthyl und ß-Aethoxyäthyl erwähnen.
In dieser Beschreibung werden die Ausdrücke "niedriges Alkyl" und "niedriges Alkoxy" ausschlieaslich dazu verwendet, Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu bezeichnen.
Die Farbstoffe für das erfindungsgemässe Verfahren können selbst daduroh erzeugt werden» dass eine Farbstoffverbindung der Formel: D-(Cl) mit einer Verbindung der Formeis
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H-Y-
(COOR)
oder eine Verbindung der Formel D-(YH)a mit einer Verbindung der Formel
Halogen- .. ,
' (COOR)n
zur Reaktion gebracht wird oder die entsprechenden Carbonsäuren verestert werden.
Ale bestimmte Beispiele für die Farbstoffe, die für das Verfahren nach der Erfindung geeignet sind, kann man folgende erwähnen:
1,5-Bi 8-(o-carbomethoxyanilino)anthrachinon 1,8-Bis-(o-oarboäthoxyanilino)anthrachinon 1,4--BiS- (o-carlÄie thoxyanilino) anthr achinon l,5-Bis-(m-oarbomethoxyanilino)anthraohinon 1,5-Bis-(p-oarboäthoxyanilino)anthrachinon 1,5-Bi8-(o-äthoxycarbonylanilino)anthraohinon 1,5-Bi β-(ο-ο ctyloxyoarbonylanilino)anthraohinon 1,5-Bis-(o-ß-äthoxyäthoxycarbonylanilino)anthraohinon 1fS-Bis-(p-carbomethoxyanilino)anthraohinon 1,Θ-Βi 8-(m-c arbomethoxyanilino)anthrachinon 1,4-Bis-(p-carbomethoxyanilino)anthrachinon 1,4-Bi s-f (m- carboäthoxyanilino) anthr aohinon 1,5-Bis-(2*,5»-dicarbomethoxyanilino)anthrachinon l,5-Bia-(3',5*-dicarbomethoxyanilino)anthraohinon 1,5-Bis-(o-dodeoyloxycarbonylanilino)anthraohinon 1,5-Bia-(o-cyclohexyloxyoarbonylanilino)anthrachinon 3,7-Dibrom-l,5-bis-(o-carboxyanilino)anthrachinon.
Da8 Verfahren nach der Erfindung kann dadurch durchgeführt werden, dass eine Mischung der polymerbildenden Komponenten, wie z.B. Terephthalsäure oder Dimethylterephthalat mit einem Glykol wie Aethylenglykol, zusammen mit einem oder mehreren
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der genannten Farbstoffe bis zur vollständigen Polymerisation erwärmt wird· Das so erhaltene farbige Polymer kann dann in an aioh bekannter Weise zu Gegenständen verformt oder zu Fasern gespritzt werden. Es ist aber auch möglich, die polymerbildenden Komponenten zu mischen und zur Bildung eines niedrigmolekularen Polymers zu erhitzen, worauf der Farbstoff zugesetzt wird und die entstehende Mischung so lange erhitzt, bis die erwünschte Polymerisation erreicht wird.
Als Beispiel für die gefärbten synthetischen linearen Polyester, die mit dem Verfahren nach der Erfindung erzeugt werden können, kann man Polyester erwähnen, die durch Reaktion von Terephthalsäure oder eines Esters derselben mit Glykolen der Formell ΗΟ-(σΗ2)χ-ΟΗ, wobei χ eine ganze Zahl von 2 bis 10 darstellt, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)cyolohexan hergestellt werden. Der Ausdruck "synthetische lineare Polyester" soll auch Copolyester auf Basis der genannten Polyester umfassen, wobei man die Copolyester dadurch erzeugen kann, dass man ein Teil der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder ein Teil des Glykole durch ein anderes Glykol ersetzt.
Die durch das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren gefärbten synthetischen linearen Polyester besitzen gute Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen, Dampfbehandlung unter Druck, saures Nachfärben, Einwirkung von Schweiss, Reiben nach dem Dämpfen, Trockenwärmebehandlungen, wie sie bei Bügelbehandlungen auftreten, sowie gegenüber der Einwirkung von Licht. Es wurde weiterhin gefunden, dass die Ausfärbungen in kräftigen Farbtönen durchgeführt werden können, ohne dass die Eigenschaften der synthetischen linearen Polyester oder daraus hergestellter Fasern beeinträchtigt werden.
Eine für das erfindungsgemässe Verfahren besonders geeignete Färbstoffgattung besteht aus den Farbstoffen der Formel:
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OR»
wobei D, Ϊ lind m die o.a. Bedeutungen haben und R* ein niedriges Alkylradikal darstellt. Vorzugsweise stellt Y die -HH-Gruppe dar.
Eine weitere für das Verfahren nach der Srfindung wertvolle Farbstoffgattung besteht aus den Farbstoffen der Formell
COOR ·
12 ■?
wobei T , T und T jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel:
COOR1
darstellen, und wobei die -COOR1-Gruppe vorzugsweise am Benzolring in ortho-Stellung zur -NH-Gruppe angebunden ist.
Bei Verwendung im Verfahren naoh der Erfindung ergeben solche Farbstoffe rote, violette oder grüne Farbtönungen ausgezeichneter Echtheit.
Sie Erfindung wird nachstehend an Hand von Ausführungebeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
Es werden 100 Teile Dimethylterephthalat, 71 Teile Aethylen- -glykol, 0,05 Teile Hanganaoetat und 0,04 Teile Phosphorigesäure
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r— "7 —
4 Stunden bei 197*C verrührt, wobei etwa 33 Teile Methanol von der Mischung abdampfen. Der Mischung wird dann l,5=Bis-(o-earbomethoxyanilino)anthrachin.or! (3 Seile) zugegeben, nachdem es da-» durch angefeuchtet wird, dass εε 3C min in einer Kugelmühle in Gegenwart von 12 Teilen Aethylsrglykol behandelt wird, Die Mischung wird dann auf 2770C erhitzt und der Druck auf 0,3 min Quecksilbersäule heruntergebracht, worauf die Mischung weitere 6 Stunden unter diesen Bedingungen erwärmt wird, während das überschüssige Aetbylenglykol abdampft« Die Schmelze wird dann zu Fäden verarbeitet, die srASchlieseerid zu Fasern v&rstreckt wez'den, Die entstehenden Paeern weisen eine tiefrct-e Farbtönung auf, die ausgezeichnete Echtheit besitzte
Beispiel 2
Ee werden 100 Teile Dimethylterephthalat» 71 Teile Aethylenglykol, 0,05 Teile Manganacetat, 0,04 Teile Phosphorigesäure iinö. 3 Teile ljS-Bis-to-cai'boiBethcxyanllino/ajithr&ehir.cn 4- Stunden bei 1970C verrührt, wobei etwa 33 Teile Methanol abdampfen. Die Mischung wird dann auf 2770C erhitzt und der Druck auf 0,3 um Quecksilbersäule heruntergebracht, worauf die Mischung weitere 6 Stunden unter diesen Bedingungen erwfirst wird, während das überschüssige Aetnylglykcl abdampft» Die Mischung wire dami zu Fäden verarbeitet» die nachträglich zu Fasern verstreckt werden· Die entstehenden Fasern weisen eine tiefrote Farbtönung auf, die ausgezeichnete Echtheit besitzt.
Anstelle dee bei den obigen Beispielen'verwendeten 1,5-Bis-(o~Gerbofflethoxyenilino}anthraciiinonekann man äquivalente Mengen an den entsprechenden Aethyi-, n-Fropyl-, η-Butyl-, Hexyl-, Octyl». Deoyl-, Dodecyl-, ß-Hydroxyäthyl- oder ß-Aethcxyäthyleatern anwenden, wobei sich ähnliche Ergebnisse ergeben.
Anstelle de» bei den Beispielen 1 und 2 verwendeten 1,5-Bis-(o-carbome1;hoxyanilino)anthraohinon werden entsprechende Mengen an den in der 2. Spalte der folgenden Uebersieht angegebenen Farbstoffen angewandt, wobei die entstehenden synthetischen linearen Polyester jeweils die in der 3. Spalte angegebene Farbtönung aufweisen:
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4. 5. 6. 7. 8.
9. 10. 11. 12.
13.
14. 15.
16.
17. 1Θ. 19. 20.
21.
L Farbstoff Farbtönung
l,5-Bis-(o-oyclohexyloxyoarbonylanilino)- Rot anthrachinon
l,8-Bis-(o-carbomethoxyanilino)anthrachinon Blaurot·
1,4-Bi 8-(o-carbomethoxyanilino)anthrachinon Blaugrün
1,4-Bis-(m-carbomethoxyanilino)anthrachinon Grünblau
1,4-Bis-(p-carboäthoxyanilino)anthrachinon Grün
1»4»5»8-Tetra-(o-carbomethoxyanilino)anthra- * Grün chinon
l,5-Bi8-(o-carbomethoxyphenylthio)anthraohinon Gelb
l,8-Bis-(o-carbomethoxyphenylthio)anthrachinon Gelb
1,3-Bis-(o-oarbomethoxyphenylthio)anthraohinon Grüngelb
6-(o-carbomethoxyanilino)-3-methyl-lt,9·- Karmin anthrapyridon
l-Methylamino-4-(o-carbomethoxyanilino)anthra- Blau chinon
1,5-ΒΪ8-/2,5-di(carbometh©xy)anilino/antrachinon Rosa
l,5-Bis-(o-carbomethoxyanilino)-4,8-dihydroxyanthrachinon
1-Benzoylamino-4,5-hi 8-(o-carbomethoxyanilino)-anthrachinon
1,4,5-Tri-(o-carbomethoxyanilino)anthraohinon 5-(o-Carbomethoxyanilino)-l,9-ieothiazoloanthron 7-(o-0arbomethoxyanilino)-3t,4'-phthaloylacridon
l-Benzoylamino-4-(o-carbomethoxyphenylthio)-anthrachinon
1,8-Bi8-(o-carbomethoxyanilino)4,5-dihydroxyanthrachinon
Tiefblau Blau *
Grün Rotgelb Karmesin Scharlach
Blau
Das dabei verwendete l,4-Bis-(carbomethoxyanilino)anthraohinon wurde dadurch erzeugt, dass eine Mischung von 1,4-Diaminoanthraohinon, Methyl-o-chlorbenzoat, Natriumcarbonat, wasserfreiem Natriumacetat, Cuproohlorid und Nitrobenzol 18 Stunden gekocht wurde, worauf das Produkt durch Dampfdestillation oder durch Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Benzol isoliert wurde. In ähnlicher Weise wurde das l,4-Bis-(p-carboäthoxyanilino)-anthrachinon erhalten, nur mit Aethyl-p-brombenzoat anstatt dea Methyl-o-chlorbenzoats* Mit dieser Methode kann man auch andere Ester unter Anwendung der entsprechenden Zwischenprodukte als
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Ausgangestoffe erzeugen. Oder man erwärmte l,5-Bis-(o-oarboxyanilino)anthraohinon in einer Suspension von trockenem Toluol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer geringen Menge von Pyridin zur Bildung des Säurechlorids, das man dann abtrennte und mit Methanol, Aethanol, ß-Methoxyäthanol, Octylalkohol oder einem anderen Alkohol zur Bildung des erwünschten Esters zur Reaktion brachte. Oder aber die Eater können auch dadurch hergestellt werden, dass die entsprechenden HaIogenanthrachinoderivate mit den entsprechenden Estern von Aminobenzoesäure in einem lösungsmittel wie Nitrobenzol und in Gegenwart von einem säurebindenden Mittel wie Natriumcarbonat und einem Kupferkatalysator wie Cuprochlorid zur Reaktion gebracht werden.
Patentansprücheι
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Selbstfärbung von synthetischen linearen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerisation der Polyester in Gegenwart von einem oder mehreren Farbstoffen der Formell
    /^ (000R)n
    durchgeführt wird, wobei:
    D ein polycyclisches Yarbstoffradikal darstellt, das mindestens 3 kondensierte Ringsysteme enthält und frei von SuIfοsäuregruppen ist;
    Y -NH- oder -S- darstellt;
    R ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal oder ein Cyclohexylradikal darstellt;
    η gleich 1, 2 oder 3 ist;
    m gleich 1, 2, 3 oder 4 ist; und
    der Benzolring A weiter mit Chlor- oder Bromatomen substituiert sein kann·
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoff einen Farbstoff der Formel:
    „.γ.
    ■ΤΛ
    CJOOR
    verwendet, wobei D, R, Y und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben·
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    157Ü7Ü6
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass nan als Farbstoff einen Farbstoff der Formel:
    CJOOH
    verwendet, wobei D, R und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoff einen Farbstoff der Formel:
    — S
    CJOOR
    verwendt, wobei D, R und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass D ein Anthrachinonfarbstoffradikal bedeutet.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoff einen Farbstoff der Formel:
    COOR
    T2 O1 T1
    verwendet, wobei T1, T^ und T^ jeweils ein Wasserstoffatom
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    oder eine Gruppe der Formelt
    -NH-i
    OOOR
    darstellen, wobei R die in Anepruoh 1 angegebenen Bedeutungen hat.
    7· Verfahren naoh Anepruoh 6, daduroh gekennzeichnet, daee yon T1, T 'ά und τ' zwei Wasserstoff atome «Ind.
    8· Verfahren naoh Anspruch 6 oder 7, daduroh gekennzeichnet, dass jede Gruppe der Formelt
    die Gruppe der Formell
    -HH
    9· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, daduroh gekennzeichnet, dass R ein niedriges Alkylradikal darstellt.
    10· Verfahren nach einem der Ansprüohe 1 bis 9» daduroh gekennzeichnet, dass der Farbstoff mit den polyesterbildenden Komponenten vermengt und die entstehende Mlsohung bis zur Polymerisation erhitzt wird·
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    Ί 5 7 O 7 9 6
    11. Verfahren naoh einem der Ansprüche 1 bis 9f dadurch* gekennzeichnet , dass die polyeeterbildenden Komponenten teilweise polymerieiert werden, worauf der Färbetoff zugegeben und die entstehende Mischung rollständig polymerisiert wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4267306A (en) * 1979-02-15 1981-05-12 Eastman Kodak Company Polyester polymers containing residues of anthroquinone dyes
US4359570A (en) * 1980-05-08 1982-11-16 Eastman Kodak Company Colored polyester containing copolymerized dyes as colorants
US4481314A (en) * 1983-06-29 1984-11-06 Eastman Kodak Company Infrared radiation absorbent anthraquinone derivatives in polyester compositions
US4804719A (en) * 1988-02-05 1989-02-14 Eastman Kodak Company Water-dissipatable polyester and polyester-amides containing copolymerized colorants
WO1998056862A1 (en) * 1997-06-13 1998-12-17 Eastman Chemical Company Yellow, hot melt alkyd traffic marking compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB891774A (en) * 1958-04-26 1962-03-21 Bayer Ag Hydroxyanthraquinone dyestuffs
NL240058A (de) * 1958-06-11
NL113986C (de) * 1958-11-14 1900-01-01
BE595281A (de) * 1959-09-23

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