DE2530768A1 - Phenoxyalkylaminpyridylaether und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Phenoxyalkylaminpyridylaether und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2530768A1 DE19752530768 DE2530768A DE2530768A1 DE 2530768 A1 DE2530768 A1 DE 2530768A1 DE 19752530768 DE19752530768 DE 19752530768 DE 2530768 A DE2530768 A DE 2530768A DE 2530768 A1 DE2530768 A1 DE 2530768A1
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Description

Phenoxyalkylaminpyridyläther und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind neue, therapeutisch wirksame Phenoxyalkylaminpyridyläther der allgemeinen Formel
0 - (CH2)2 - NH -
11 " - (ι)
in der
R. eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom
bedeutet,
Rp ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, ein Halogenatom oder eine CN-Gruppe darstellt
oder für einen der Reste
/°2H5 0
- Nn^ oder -C -0-C0Ht- steht, und
0A 5
η 2 oder 3 ist,
und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
Die Phenoxyalkylaminpyridyläther gemäß der Erfindung und deren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie weisen insbesondere blutdrucksenkende Eigenschaften auf und erzeugen im Tierversuch (an Ratten) bereits nach einmaliger peroraler Applikation von 10-50 mg/kg eine deutliche, teilweise langanhaltende Blutdrucksenkung von 10-20 %, bezogen auf den Ausgangswert. Außerdem besitzen sie eine niedrige Toxizität. Sie sind daher als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung des chronischen Hochdrucks gut geeignet und deswegen von besonderem Interesse, weil sie eine
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chemische Substanzklasse für eine zur Zeit außerordentlich bedeutungsvolle Wirkungsrichtung erschließen.
Die Phenoxyalkyl aminpyridyläther gemäß der Erfindung können insbesondere in Form ihrer gut kristallisierenden Säureadditionssalze, gegebenenfalls mit geeigneten festen oder flüssigen pharmakologisch verträglichaiorganischen oder anorganischen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln üblicher Art vermischt, zur Herstellung von Lösungen für Insekt ions zwecke sowie bevorzugt von peroral zu verabreichenden pharmazeutischen Präparaten und Zubereitungen, wie Dragees, Pillen und Tabletten, verwendet werden.
Die' neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Aminoalkohole der allgemeinen Formel II
0 - (CH2) - NH - (CH2)n - OH (II)
in der R- und die oben angegebene Bedeutung haben, oder eines Alkalisalzes dieses Aminoalkohole mit einem substituierten Pyridin der allgemeinen Formel III
(Ill)
in der Rp die oben angegebene Bedeutung hat und X für ein Halogenatom (Chlor-, Brom- oder Jodatom) steht, hergestellt werden.
Diese Umsetzung einer Verbindung gemäß Formel II bzw. eines Salzes davon mit einem substituierten Pyridin gemäß Formel III wird vorteilhaft in einem inerten organischen Lösungsmittel durch mehrstündiges Kochen unter Rückfluß durchgeführt, wobei das Molverhältnis der Reaktionspartner zweckmäßig Λ : Λ gewählt wird. Die Reaktionszeit ist abhängig von der Art der gewählten
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- 3 Reaktionspartner. Sie beträgt im allgemeinen 3 bis 8 Stunden.
Als inerte Lösungsmittel können für die Umsetzung Benzol, Toluol, Xylol u.a. verwendet werden. Toluol und Xylol haben sich als für diesen Zweck besonders geeignet erwiesen.
Die Aufarbeitung und Isolierung des jeweiligen Reaktionsproduktes erfolgt in üblicher Weise und bietet keine technischen Schwierigkeiten.
Aus den isolierten, häufig als ölige Produkte anfallenden Basen lassen sich in üblicher Weise durch Auflösen in einem organischen Lösungsmittel und anschließendes Ausfällen mit Säuren, wie Salzsäure, Oxalsäure oder Maleinsäure, die entsprechenden gut kristalisierenden Säureadditionssalze (Hydrochloride, Oxalate und Maleinate) herstellen, die durch Umkristallisation - falls erforderlich - noch weiter gereinigt werden können. Aber auch unter Verwendung von Schwefelsäure, Phosphorsäure, Toluolsulfonsäure, Zitronen- und Apfelsäure können entsprechende gut kristallisierende Säureadditionssalze erhalten werden. Auch können, falls erwünscht, die gereinigten Salze durch Umsetzung mit einem basischen Mittel in bekannter Weise in die freien Basen übergeführt werden.
Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Phenoxyalkylaminpyridyläther gemäß Formel I erforderlichen Aminoalkohole der Formel II können nach bekannten Verfahren durch Umsetzung der entsprechend substituierten Phenoxyalkylbromide oder -chloride mit Aminoäthanol bzw. Aminopropanol hergestellt werden (vgl. z.B. I.F. Kerwin, G.C. Hall et al.: "Journ. Americ. Chem. Soc." 73 (1951) S. 4162).
Bei den als Reaktionspartner für die Aminoalkohole oder deren Alkalisalze eingesetzten substituierten Pyridinen der Formel IH handelt es sich um bekannte, in der Literatur beschriebene Verbindungen. ^
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Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert:
Beispiel 1
N L 2-Pyridyloxy-äthyl (2) J -o- methoxy - phenoxyäthylaminoxalat',21,1 g (0,1 Mol) N [o-Methoxy-phenoxyäthyl ] - aminoäthanol (2)
und 2,3 g (0,1 Mol) Natrium wurden in 100 ml abs. Xylol drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit ließ man das Reaktionsgemisch auf etwa 4-0° C abkühlen und setzte diesem anschließend 15,8 g (0,1 Mol) 2-Brompyridin portionsweise zu. Danach erhitzte man das Reaktionsgemisch weitere vier Stunden auf Rückflußtemperatur.
Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches auf Zimmertemperatur wurde mit 1 η - Salzsäure ausgeschüttelt, die wässrige Phase abgetrennt und diese mit 2 η-Natronlauge alkalisch gemacht. Danach wurde dreimal mit Jeweils 100 ml Äther extrahiert, die A'therextrakte vereinigt und die so erhaltene ätherische Phase mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und mit ätherischer Oxalsäurelösung angesäuert. Die oben angegebene Verbindung kristallisierte aus und wurde aus Wasser umkristallisiert.
Fp: 205° C Ausbeute: 29 % Analyse für: C^H^N^^
berechnet: gefunden:
C = 57,30 % C= 57,51 %
H - 5,89 % H- 5,78 %
N = 7,^4 % N= 7,22 %
Beispiel 2
N L6-Äthoxy-2-pyridyloxy-äthyl (2)J - ο - methoxy - phenoxyäthylamin-oxalat
2/1132
ΊΟ,55 g (0,05 Mol) N [o-Methoxy-phenoxyäthyl ] - aminoäthanol (2)
und 1,15 δ Natrium (0,05 Mol) wurden in 50 ml abs. Xylol drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt und zu diesem 10,1 g (0,05 Mol) 6 - Äthoxy - 2 - brompyridin zugegeben. Danach erhitzte man das Reaktionsgemisch weitere vier Stunden auf Rückflußtemperatur.
Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit 1 n-Salzsäure ausgeschüttelt, die wässrige Phase abgetrennt und diese mit 2 η-Natronlauge alkalisch gemacht. Die alkalische Phase wurde dreimal mit Äther extrahiert, die Ätherextrakte gesammelt und vereinigt, die so erhaltene ätherische Phase mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und mit ätherischer Oxalsäure angesäuert. Die oben angegebene Verbindung kristallisierte aus und wurde zur Reindarstellung aus einem Wasser/Methanol-Gemisch (50 : 50) umkristallisiert.
Fp: 207° C Ausbeute: 38 % Analyse für: C^gH^N^^ .Oxalat
berechnet: gefunden:
C = 56,90 % C= 56,59 %
H = 6,16 % H= 6,15 %
N = 6,63 % N= 6,34- %
Analog zu den vorstehenden Beispielen können die folgenden neuen Phenoxyalkylaminpyridyläther aus den entsprechenden Aminoalkoholen bzw. deren Alkalisalzen und substituierten Pyridinen hergestellt werden:
Schmelzpunkt
N |_2-Pyridyloxy-propyl (3) ~\ -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-oxalat-semihydrat 1710C
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Schmelzpunkt
N I4-Methyl-2-pyridyloxy-äthyl (2)] -o-methoxy-
phenoxyätliylamin-oxalat 205 ° G
N [3-Methyl-2-pyridyloxy-äthyl (2)] -o-methoxy-
phenoxyätliyl amin-oxal at 198 ° 0
N [ 6-Methyl-2-pyridyloxy-äthyl (2)] -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-oxalat-semihydrat 197°0
N [ 6-Brom-2-pyridyloxy-äthyl (2) ] -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-hydrochlorid-semihydrat 128 ° C
N L6-Methoxy-2-pyridyloxy-äthyl (2) ] -o-methoxy-• phenoxyäthylamin-oxalat-semihydrat 205 ° 0
N [3-Nitro-2-pyridyloxy-äthyl (2) ] -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-oxalat 186 ° C
N [5-Nitro-2-pyridyloxy-äthyl (2) ] -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-hydrochlorid 148 ° C
N [ 3-Amino-2-pyridyloxy-äthyl (2) ] -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-dihydrochlorid-hydrat 148 ° G
(durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung
mit Raney-Nickel bei 50 0C und 100 atü H2 in
Äthanol hergestellt)
N [ 2-Pyr idyl oxy- ä thy 1 (2) λ -o-methyl-phenoxyäthyl amin-oxal at 198°G
N [6-Diäthylamino-2-pyridyloxy-äthyl (2)J -o-methoxy-
phenoxyäthylamin-oxalat-semihydrat 1840C
609882/ 1 132
Schmelzpunkt
^-Carbäthoxy^-pyridyloxy-ätnyl (2)} -o-methoxyphenoxyäthylamin-oxalat-hydrat 183 ° C
8 0 9 8 8 2/1132
N [3-Cyano-2-pyridyloxy-äthyl (2) ]-o-methoxyphenoxyäthyl amin-oxal at
N 13-Cyano-2-pyridyloxy-äthyl (2) ] -o-methyl-
phenoxyäthylamin-hydrtfchlorid 1860C
N [ 2-Pyridyloxy-äthyl (2) J -o-chlor-phenoxy-
äthyl amin-oxal at 0

Claims (3)

  1. Patentansprüche Λ-, Phenoxyalkylaminpyridyläther der allgemeinen Formel
    (f VO-(OHg)2 - NH - (CH2)n-0^NV * (D
    R. eine Methy!gruppe, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom
    bedeutet,
    R2 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe
    mit 1 bis 4· Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, ein Halogenatom oder eine CN-Gruppe darstellt oder für einen der Reste
    C2H5 0
    - Nn oder -C -0-C2Hc steht, und
    η 2 oder J ist,
    und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Amino alkohol der allgemeinen Formel
    - NH - (CH2)n - OH (II)
    in der R^ und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, bzw. ein Alkalisalz davon, mit einem substituierten Pyridin der allgemeinen Formel
    worin R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X für ein Halogenatom steht, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen freien Basen mit Säuren in die entsprechenden Säure-
    6 0 8 8 1J 2 / 1 13 2
    additionssalze überführt.
  3. 3. Pharmazeutisches Präparat, bestehend aus einem Phenoxyalkylaminpyridyläther oder dessen Säureadditionssalz und gegebenenfalls üblichen, pharmakologisch verträglichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln.
    6 ü 9 ; . I / 1 1 3 2
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