DE2528994C2 - Schleimbekämpfungsmittel - Google Patents
SchleimbekämpfungsmittelInfo
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Description
Ri_c_(CH2)2-N-R3
IO
R4
worin R1 für einen gegebenenfalls ein- oder
mehrfach substituierten aromatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Rest steht, und R2, RJ
und R4 gleich oder verschieden sind und für einen
gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen, aromatischen carbocyclischen Rest
steht oder zusammen mit 4 bis 6 Kohlenwasserstoffgliedern einen heterocyclischen Ring bildet und X
ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure darstellt, enthält.
2. Mittel zur Schleimbekämpfung gemäß An-Spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis
des Aroyl-äthyl-ammoniumsalzes zu dem Tetramethylthiuramdisulfid zwischen 1 :0,01
und 1 :99 liegt.
3. Mittel zur Schleimbekämpfung gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das
Gewichtsverhältnis des Aroyl-äthyl-ammoniumsalzes zu dem Tetramethylthiuramdisulfid zwischen
1 :0,1 und 1 :9 liegt.
4. Mittel zur Schleimbekämpfung gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Gemisch von 40 bis 52 Gewichtsteilen Aroyläthylammoniumchlorid und 60 bis 48 Gewichtsteilen
Tetramethyl-thiuramdisulfid einsetzt.
15 ssrÄäs. -π**™· *-
Technik dar. : . d mehrfach substituierter
SSSSSSdSr Rest Ri kann ein Rest mit
ÄSSfS 10 Kohlenstoffatome, wie der
Phenanthracyl-, der und der Biphenyl-Rest,
bis 18,
20
25
30
35
40
Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische Wirkstoffkombinationen aus bekannten Aroyläthyl-ammoniumsalzen
und bekanntem Tetramethylthiuramdisulfid zur Schleimbekämpfung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Aroyläthyl-ammoniumsalze
zur Konservierung wäßriger Systeme verwenden kann (DT-AS 20 34 540). Tetramethylthiuramdisulfid
ist bekannt als Schleimbekämpfungsmittel (Bundesgesundheitsbl. 14, Nr. 6/7, Seite
bis 86,1971).
Diese Verbindungen sind jedoch in der Einzelanwendung gegen Schleime, insbesondere bei niedriger
Aufwandsmenge und Konzentrationen, wenig wirksam.
Es wurde ein Mittel zur Schleimbekämpfung mit einem Gehalt an Tetramethylthiuramdisulfid gefunden,
das ferner Aroyläthylammoniumsalze der Formel
Stickstoff, Sauersioii uuwuuv,.
heterocyclische Rest kann außerdem an einen oder mehrere Reste aus der Benzolreihe anneliert sein.
Beispielsweise seien die folgenden heterocyclischen Reste genannt:
der Pyrol-, der Furan-, der Thiophen-, der lndol-, der Cumaran-, der Thionaphthen-,
der Pyridin-, der Pyron-, der Oxazol-, der Imidazol-, der Benzoxazol-, der Benzimidazole der Benzthiazol-,
der Chinolin-, der Isochinolin-,
der Piperidin-, der Pyrrolidin-, der Thiazol-, der Pyrazol-, und der Tetrahydrofuranrest, bevorzugt der Pyridin-, der Thiophen-, der Thiazol-und der Pyrazolrest. Als gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte aliphatische Reste R2, R3 und R4 seien solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Iso-propyl, Butyl, Iso-butyl, Pentyl, Iso-pentyl, Hexyl und Iso-hexyl, bevorzugt Methyl und Äthyl, genannt.
der Piperidin-, der Pyrrolidin-, der Thiazol-, der Pyrazol-, und der Tetrahydrofuranrest, bevorzugt der Pyridin-, der Thiophen-, der Thiazol-und der Pyrazolrest. Als gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte aliphatische Reste R2, R3 und R4 seien solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Iso-propyl, Butyl, Iso-butyl, Pentyl, Iso-pentyl, Hexyl und Iso-hexyl, bevorzugt Methyl und Äthyl, genannt.
Als gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte aromatisch carbocyclische Reste R2, R3 und R4 seien
solche mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie der Phenyl-, der Naphthyl-, der Phenanthracyl-, der Tetracyl-, der
Anthracyl- und der Biphenylrest, bevorzugt der Phenylso und der Naphthylrest, genannt.
Die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten heterocyclischen Reste, die durch Verbindung der Reste
R2, R3 und R4 durch 4 bis 6 Kohlenwasserstoffgliedern
gebildet werden können, können aromatisch oder ganz oder teilweise hydriert sein. Sie können außerdem an
einen oder mehrere Reste aus der Benzolreihe anneliert oder ein Teil des Hexamethylentetramin- oder des
Tetraazatricyclo-fe^.l.lj-dodecangerüstes sein. Beispielsweise
seien die folgenden heterocyclischen Reste
45
R2
R1-
-C-(CH2J2-N-R3
R4
(D
worin R1 für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, carbocyclischen oder hetepvSn,
Imidazol, Benzimidazol.Chinolin, lsochinolin, Piperidin, Thiozol, Hexamethylentetramin und Tetraazatricyclo-[6,2,l,1]-didecan.
Bevorzugt sind der Pyridin-, Thiazol-, Hexamethylentetramin- und der Tetraazatricyclo-[6,2,l,l]-dodecan-Rest.
_
Als Substituenten der Reste R·, R2, R3 und R<
seien beispielsweise die Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, die Hydroxylgruppe, die Nitrogruppe, der gerad-
kettige oder verzeigte Ci-Ce-Alkylrest, wie Methyl,
MyV Prop/1· Iso-propyl, Butyl, Iso-butyl, Pentyl,
ßo-wntyl· Hexy' urid Is°-"exyl und der geradkettige
ader verzweige Alkoxy- oder der Halogenalkylrest,
wobei jeweils Alkyl und Halogen den oben genannten
Bed?utungsumfang haben, genannt.
VAIs Anionen X einer anorganischen oder organsichen 4%β .seien beispielsweise Chlorid, Bromid, Jodid, ""ifoti Nitrat, Acetat und Methoxysulfonat, bevorzugt n'lorid, genannt.
Pie Aroyläthyl-ammoniumsalze, die für den erfin-
VAIs Anionen X einer anorganischen oder organsichen 4%β .seien beispielsweise Chlorid, Bromid, Jodid, ""ifoti Nitrat, Acetat und Methoxysulfonat, bevorzugt n'lorid, genannt.
Pie Aroyläthyl-ammoniumsalze, die für den erfin-
1 ^ηΩλ« U/it-lftt/^ff VPPliron/4at mat·«-) an I,Ä_„
20
30
Pie Aroyläy, ür den erfin Wesgemäßen Wirkstoff verwendet werden können,
Id bekannt (Chem. Ber. 88, 1027 [1955], DT-AS
'jQ^ 540). Beispielsweise seien die folgenden Aroylathyl-ammoniumsalze
genannt:
,(2-Benzoyl-)äthyl-trimethyl-ammonium· Chlorid
1(2-Benzoyl-)äthyl-trimethyl-ammonium-
^methylsulfat
1(2-Benzoyl-)äthyl-trimethyl-ammonium-
^methylsulfat
N-p-Benzoyl-Jathyl-hexaminium-chlorid
N-(2 Benzoyl-)äthyl-tetraazoniumtricyclododecan-chlorid
N-(2 Benzoyl-)äthyl-tetraazoniumtricyclododecan-chlorid
(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-trimethylammoniumchlorid
N-(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
N-(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-tetraazoniumtricyclododecan-chlorid
N-(2-p-Methylbenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
N-(2-p-Methylbenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
N-(2-p-Methoxybenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
N-(2-p-Nitrobenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
M-(2-p-lsopropylbenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
N-(2-Dichlorbenzoyl-)äthyl-hexaminiumchlorid
H-(2-Naphthoyl-)äthyl-hexaminium-chlorid
(2-Naphthoyl-)äthyl-trimethyl-ammoniumchlorid
(2-Naphthoyl-)äthyl-trimethyl-ammoniumchlorid
N-(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-N-methylpyrrolidinium-chlorid
N-(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-pyridiniumchlorid
N-(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-pyridiniumchlorid
N(2-p-ChlorbenzoyI-)äthyl-(4,5-dimethyl-)
thiazolium-chlorid
thiazolium-chlorid
N-(2-p-Chlorbenzoyl-)äthyl-isochinoliniumchlorid
N-(2-Thienoyl-)äthyl-hexaminium-chlorid
(2-Benzoyl-)äthyl-benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid.
(2-Benzoyl-)äthyl-benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid.
Per Wirkstoff Tetramethyl-thiuramdisulfid ist bekarint
und kann nach Ber. dtsch. chem. Ges., 35, 820 (1902) hergestellt werden.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen
Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf Gewichtsteil Aroyl-äthyl-ammoniumsalz 0,01 bis 99,
bevorzugt 0,1 bis 9, besonders bevorzugt 0,5 bis Gewichtsteile Tetramethyl-thiuramdisulfid.
Besonders wirkungsvoll sind Kombinationen von 40 bis 52 Gewichtsteilen Aroyl-äthyl-ammoniumchlorid
und 60 bis 48 Gewichtsteilen Tetramethyl-thiuramdisulfid.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen u/pispn eine starke Wirkung auf schleimbildende
Mikroorganismen auf. Als Mikroorganismen seien beispielsweise Bakterien, Pilze und Algen genannt, die
eine Schleimbildung verursachen.
Als schleimbildende Mikroorganismen seien beispielsweise
Aerobacter aerogenes,
Chaetomium globosum Kunze,
Stichococcus bacillaris Naegeli,
Euglena gracilis Klebs,
Chlorella pyrenoidosa Chick,
Phormidium foredorum Gromont,
Oscillatoria geminata Meneghini,
Phaedodactylum tricornutum Bohlin,
Penicillium expansum, Aspergillus niger
Chaetomium globosum Kunze,
Stichococcus bacillaris Naegeli,
Euglena gracilis Klebs,
Chlorella pyrenoidosa Chick,
Phormidium foredorum Gromont,
Oscillatoria geminata Meneghini,
Phaedodactylum tricornutum Bohlin,
Penicillium expansum, Aspergillus niger
IO
40
45 genannt.
Schiciffibilueriuc Mikroorganismen treten häufig in
Kühlwasserkreisläufen oder Stofführungskanälen bei der Papier- und Faserherstellung auf. Die Systeme
enthalten häufig organische Verbindungen und Spurenelemente, die den Mikroorganismen als Nahrungsquelle
dienen und weisen eine Temperatur auf, die das Wachstum der Mikroorganismen fördert
Die neuen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen pulverförmig zur Anwendung gebracht.
Die geeignete Konzentration der Wirkstoffkombinationen ist von der Art und dem Vorkommen der
entstandenen Schleime, der Keimzahl und von der Art und der Temperatur des Mediums abhängig. Die
optimale Konzentration bei der Anwendung muß jeweils durch Testreihen ermittelt werden.
Schleimbildung in Kühlwasserkreisläufen oder Stoffführungskanälen bewirkt ein Verstopfen der Leitungen,
mikrobiologische Korrosion durch Bildung saurer Stoffwechselprodukte, Herabsetzung der Kühlleistung
und Minderung der Produktqualität.
Durch Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden vorteilhafterweise die
obengenannten Schaden vermieden.
Bekannte Schleimbekämpfungsmittel wie z. B. chlorabspaltende Verbindungen (z. B. Chlordioxid) haben ein
begrenztes Wirkungsspektrum oder wie z. B. chlorierte Phenole (z. B. Pentachlorphenol) verursachen durch ihre
schlechte biologische Abbaubarkeit Abwasserprobleme (Wochenblatt für Papierfabrikation 91, Nr 9,419 bis 425
[1963]).
Demgegenüber haben die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen vorteilhafterweise ein breites Wirkungsspektrum
und eine gute biologische Abbaubarkeit. Hierdurch wird die Anwendbarkeit in offenen Kühlwasserkreisläufen
ermöglicht.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ermöglichen vorteilhafterweise, die bisher verfügbaren
Schleimbekämpfungsmittel durch effektivere zu ersetzen und die zur Schleimbekämpfung erforderliche
Biozidmenge zu reduzieren.
Substanz A:
N-p-Chlorbenzoyl-äthylJ-hexamethyltetrammoniumchlorid.
Substanz B:
Substanz B:
Tetramethylthiuramdisulfid.
Die Substanzen A und B werden in verschiedenen Mischungsverhältnissen kombiniert und die Mischungen
nach der unten angegebenen Testmethode auf synergistische Wirkung geprüft.
Testmethode
Von dem Aroyl-äthyl-ammoniumsalz (A) und dem Tetramethyl-thiuramdisulfid (B) werden Konzentrationsreihen
in einem flüssigen Nähnnedium (Boullion) hergestellt, daß mit dem Testb-skterium Aerobacter
aerogenes infiziert wurde. Nach 4tägiger Inkubation wird die niedrigste Konzentration jeder Mischung, die
das Wachstum des Testbakteriums unterbindet (klare Nährlösung) als minimale Hemmkonzentration (MHK)
registriert, Wachstum des Testbakteriums äußert sich durch Trübung der Nährlösung. Die MHK-Werte der
verschiedenen Mischungen werden verglichen mit den MHK-Werten der Mischungspartner (A und B). Nach
KuII (Applied Microbiol. 9,538 bis 541 [1961]) wird der
Synergismus ermittelt. Dabei gilt die folgende Beziehung:
Q„
5,Y=I bedeutet Additivität,
X = > 1 bedeutet Antagonismus, X = < 1 bedeutet Synergismus, Qa = Konzentration der Substanz A, die die MHK
X = > 1 bedeutet Antagonismus, X = < 1 bedeutet Synergismus, Qa = Konzentration der Substanz A, die die MHK
darstellt,
ίο Qb = Konzentration der Substanz B, die die MHK
darstellt,
QA = Menge der Substanz A in der Mischung, die das
Bakteriumwachstum unterbindet,
Qb = Menge der Substanz B in der Mischung, die das Bakteriumwachstum unterbindet.
Qb = Menge der Substanz B in der Mischung, die das Bakteriumwachstum unterbindet.
Das Ergebnis des Tests ist in Tabelle 1 festgehalten:
Gew.-Verh. A/B | MHK-Werte in mg/1 | Qa | Qb | ft, | Qb | χ |
_ | Qb | |||||
100/0 | 40 | 40 | 0 | 0,23 | ||
93/7 | 10 | 9,3 | 0,7 | 0,13 | 0,35 | 0,58 |
52/48' | 10 | 5,2 | 4,8 | 0,10 | 0,24 | 0,37 |
40/60 | 10 | 4,0 | 6,0 | 0,02 | 0,30 | 0,40 |
8/92 | 10 | 0,8 | 9,2 | — | 0,46 | 0,48 |
0/100 | 20 | 0 | 20 | — | — | |
Aus den Daten der Tabelle 1 geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich
besser als die Einzelverbindungen geeignet sind, das Wachstum der Bakterien zu unterbinden. Es wird ferner
deutlich, daß sich der Synergismus über die ganze Breite der möglichen Mischungsverhältnisse erstreckt.
Eine Nährlösung nach Allen (Arch. Mikrobiol. 17, 34 bis 53 [1952]) wird mit 1% Caprolactam als
zusätzliche Kohlenstoff- und Slickstoffquellc versetzt
45 und nach der Sterilisation mit Schleimorganismen, die
aus bei der Polyamidherstellung verweh icten Spinnwasserkreisläufen
isoliert werden, infiziert. Zum Nachweis des synergistischen Effektes wird die Nährlösung
einmal mit N-(2-Chlorbenzyl-äthyl)-hexamethylentetrammonium-chlorid
(A), dann mit Tetramethylthiuramdisulfid (B) und dann mit einer Wirkstoffkombination
bestehend aus 62 Gewichtsteilen A und 38 Gewichtsteilen B versetzt. Als MHK wird die Konzentration
ermittelt, bei der nach 3wöchiger Inkubation bei Raumtemperatur das Wachstum der Testorganismen
unterbunden wird.
Gew.-Verh. A/B
Qb
Qb
100/0 | 5 | 5 | 0 |
62,38 | 8 | 3,1 | 1,9 |
0/100 | 40 | 0 | 40 |
0,39
0,05
I) c i s ρ i c I 3
Fun Agar, der Bierwürze und F'epton enthüll, wird mit
Ciuielomiuni globosum Kunze infiziert. Zum Nachweis
des synergistischen Effektes wird der Agar einmal mit
N -(2-C'hlorbcnzy l-iilhy l)-iicx!i met hyl-tclraminoniiimchlorid
(Λ), cliinn mil Telninielliyllhiuramdisulfid (B) und
dann mit einer Wirkstoffkombination aus 62 Gcwichtsteilcn A und 38 Gcwichtsteilcn B versetzt. Die
Wirksloffkonzentration, die nach 14tägigcr Inkubation bei 28"C und 60 bis 70%igcr relativen Feuchte das
Wachstum des Testpilzes unterbindet, wird als MHK registriert. Der synergistische liffckt wird in Tabelle 3
aufgezeigt:
Gew.-Verh. Α/Β
Qa
Q>
500
50
50
50
50
500
31
0
19
50
19
50
0,06
0,38
Eine Mischkultur aus Grün-, Blau-, Braun- und Kieselalgen (Stichococcus bacillaris Naegeli, Euglena
gracilis Klebs, Chlorella pyrenoidosa Chick, Phormidium
foredarum Gromont, Oscillatoria geminata Meneghini, Phaedodactylum tricornutum Bohlin) wird in einer
Nährlösung nach Allen (Arch. Mikrobiol. 17,34 bis 53
[1952]), durch die man Luft perlen läßt, gegeben. Nach 2 Wochen ist die Nährlösung durch intensives Algenwachstum
tief grünblau gefärbt. Im Nachweis des synergistischen Effektes wird die Nährlösung zunächst
mit N-(2-Ch!orbenzyl-äthyl)-hexamethylentetrammonium-chlorid,
dann mit Tetramethylthiuramdisulfid (B) und in einer weiteren Testreihe mit einer Wirkstoffkombination
aus 62 Gewichtsteilen A und 38 Gewichtsteilen B versetzt. Die Konzentration, bei der die Algen
absterben (Entfärbung der Nährlösung), gilt als mittlere letale Konzentration (MLK). Der synergistische Effekt
wird in Tabelle 4 aufgezeigt:
Tabelle 4 | MLK-Werte in mg/1 | Qa | Q« |
Qa
Q. |
Gew.-Verh. A/B | 85 50 100 |
85 31 0 |
0 19 100 |
0,36 |
100/0 62/38 0/100 |
||||
0,19
Das Siebwasser einer Papiermaschine, die Handtuchkreppapier produziert, enthält etwa 10* Mikroorganismen
pro ml (schleimbildende Bakterien und Fungi). Die Keimzahl im Siebwasser läßt sich um mehr als 99,99%
reduzieren, wenn man pro Liter des Siebwassers 20 mg
einer Wirkstoffkombination aus 62 Gewichtsteilen N-(2-p-Chlorbenzyl-äthyl)-hexamethylentetrammonium-chlorid
(A) und 38 Gewichtsteile Tetramethylthiuramdisulfid (B) zusetzt. Tabelle 5 gibt K die Konzentration
an, bei der die Keimzahl im Siebwasser um 99,99% reduziert wird. In Tabelle 5 wird die Wirkstoffkombination
mit reinen Verbindungen A und B verglichen.
Qew.-Verh. Λ/Β
K * in mg/1
120
30
12,4 0
Q.
0»
7,6
120
120
0,41
0,06
Claims (1)
1. Mittel zur Schleimb;;Uämpfung mit einem
Gehalt an Tetramethylthiuramdisulfid, dadurch
gekennzeichnet, daß es ferner Aroyl-äthylammoniumsalze
der Formel
ι· ι,«.« Rest steht und R2, R3 und R4 gleich oder
rocychschen Rest stent, una .<
M$ ein. oder
verschieden s.nd und für e.neng. g^ aromatisch car.
oder zusammen mit 4 bis einen heterocyclischen ,, und X ein Anion einer anorganischen oder
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752528994 DE2528994C2 (de) | 1975-06-28 | Schleimbekämpfungsmittel | |
US05/692,171 US4120686A (en) | 1975-06-28 | 1976-06-02 | Composition for combating slimes |
NO762010A NO139545C (no) | 1975-06-28 | 1976-06-10 | Slimbekjempelsesmiddel. |
IT50085/76A IT1062587B (it) | 1975-06-28 | 1976-06-23 | Agenti e procedimento per combatte re mucillagini in sistemi acquosi |
JP51073404A JPS6021961B2 (ja) | 1975-06-28 | 1976-06-23 | スライム駆除剤 |
SE7607226A SE432862B (sv) | 1975-06-28 | 1976-06-23 | Medel for slembekempning innehallande vissa aroyl- etyl- ammoniumsalter och tetrametyltiuramdisulfid samt anvendning derav for bekempning av slem |
FI761859A FI60100C (fi) | 1975-06-28 | 1976-06-24 | Medel foer slembekaempning innehaollande tetrametyltiuramdisulfid |
GB26536/76A GB1501326A (en) | 1975-06-28 | 1976-06-25 | Agents for combating slimes |
NL7606995A NL7606995A (nl) | 1975-06-28 | 1976-06-25 | Middelen tegen de vorming van slijm. |
FR7619625A FR2316969A1 (fr) | 1975-06-28 | 1976-06-28 | Produits pour combattre les formations de mucilages |
BE2055145A BE843472A (fr) | 1975-06-28 | 1976-06-28 | Produits pour combattre les formations de mucilages |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752528994 DE2528994C2 (de) | 1975-06-28 | Schleimbekämpfungsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2528994B1 DE2528994B1 (de) | 1976-12-02 |
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