DE2519104A1 - Als dispergiermittel und detergentien fuer schmieroele oder fluessige kohlenwasserstoffkraftstoffe wirksame kondensationsprodukte - Google Patents
Als dispergiermittel und detergentien fuer schmieroele oder fluessige kohlenwasserstoffkraftstoffe wirksame kondensationsprodukteInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 860245
Anwaltsakte 25 969
Be/Ro
Be/Ro
Ethyl Corporation Richmond / U.S.A.
"Als Dispergiermittel und Detergentien für Schmieröle oder flüssige Kohlenwasserstoffkraftstoffe wirksame
Kondensationsprodukte"
Diese Erfindung betrifft Kraftstoffe und Schmiermittel, und im besonderen die Herstellung von Additiven, die
schwer wirksame Dispergiermittel für Schmieröle sind und weiterhin flüssigen Kohlenwasserstofftreibstoffen,
wie Benzin, Detergenseigenschaften verleihen. Die hier vorgesehenen Produkte sind neue Materialien, die aus
Case 4060 509846/0992 ~2~
β (0811) 988272 Telegramme: BERGSTAPFPATENT München Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
98 70 ^3 TELEX: 05 24 560 BERG d Hypo-Bank Müncnen 389 2623
983310 Postscheck München 65343
_ 2 —
der Umsetzung von Verbindungen stammen, die bisher miteinander unter Bildung von Mannich-Kondensationsprodukten
umgesetzt wurden und die durch eine weitere Eeaktion modifiziert sind.
Die Mannich-Kondensationsprodukte von Kohlenwasserstoffsubstituierten
Phenolen mit hohem Molekulargewicht, Aldehyden und reaktionsfähigen Aminen sind als Detergentien-Dispergiermittel
in Schmierölen und flüssigen Kohlenwasserstoffkraftstoffen
bekannt. Ihre Herstellung und Verwendung ist in den US-Patentschriften 3.568.972, 3.649.229,
3.413.374, 3.539.633 und 3.798.165 beschrieben.
Es scheint, daß die bisher bekannten Mannich-Kondensat
ionsprοdukte das Öl bei Verwendung unvorteilhafter
Weise korrosiver machen und dieses Problem wird durch die hier vorgesehenen Zubereitungen verringert.
Nach der vorliegenden Erfindung erhält man eine Dispergiermittel-Detergenszubereitung
dadurch, daß man
a) einen Molteil mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff substituierten Phenol, worin der aliphatische
Kohlenwasserstoffsubstituent ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 650 bis 5000 hat,
b) etwa 1 bis 10 Molteile C-] _4-Aldehyd
c) etwa 0,1 bis 10 Molteile Stickstoffverbindung, nämlich
Ammoniak und/oder Amine mit wenigstens einer
—3—
509846/0992
HN ·\ G-ruppe und 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen,
und
d) etwa 0,1 bis 50 Molteile Alkyl enoxid mit 2 bis etwa
d) etwa 0,1 bis 50 Molteile Alkyl enoxid mit 2 bis etwa
6 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Die aus der vorausgehenden Reaktion stammenden Produkte
gibt man Mineralöl-Schmiermitteln oder Benzin oder anderen
Destillatkraftstoffen als solchen zu, oder sie können zusammen mit anderen Bestandteilen, wie einem inerten
Verdünnungsmittel, oder im Falle von Zubereitungen, die Benzinansätzen zugegeben werden sollen/nit Mineralöloder
synthetischen Polyolefin-Oligomer-Zubereitungen zur Bildung zusätzlicher Funktionen oder mit anderen Schmiermitteln
oder Kraftstoffadditiven mit bekannten Funktionen,
gemischt werden. Es können daher neue und verbesserte Schmiermittel und Benzinzubereitungen gebildet werden.
Typische aliphatisch« Kohlenwasserstoff-substituierte
Phenole mit hohem Molekulargewicht, die in dieser Erfindung brauchbar sind, können dadurch hergestellt werden,
daß man Phenol mit einem Polyolefin mit einem mittleren Molekulargewicht (Mn) von etwa 650 bis etwa 100.000, insbesondere
etwa 650 bis etwa 5000, unter Verwendung eines BFj-Katalysators in Form eines Phenats umsetzt. Ein besonders
bevorzugter Polyolefinsubstituent hat ein Mn von etwa 850 - 1500. Die insbesondere brauchbaren Polyolefine
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_4- 25191OA
sind die Homopolymerisate und Mischpolymerisate von
Medrig-monoolefinen, wie Äthylen, Propylen und Isobutylen.
Zu brauchbaren aliphatischen Kohlenwasserstoff-Substituenten
gehören daher Polyäthylen-, Polypropylen- und Polybutensubstituenten mit einem Mn von etwa 650 bis
100.000 und vorzugsweise 650 bis etwa 5000. Zu brauchbaren Mischpolymerisat-Substituenten gehören Äthylen-Propylen-Misohpolymerisate,
Äthylen-Propylen-Isobutylen-Terpolymerisate, Äthylen-Isobutylen-Mischpolymerisate,
Propylen-Isobutylen-Mischpolymerisate und dergleichen. Besonders bevorzugte Kohlenwasserstoff-substituierte
Phenole sind Polybuten- und Polypropylen-substituierte Phenole.
Der aliphatisch^ Kohlenwasserstoff-Substituent ist im
wesentlichen gesättigt, kann aber eine geringe Menge, bis zu etwa 5 $, ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen
enthalten. Diese liegen dann vor, wenn der Polyolefinsubstituent von einem Gemisch von Niedrigolefinen
abstammt, das eine geringe Menge Dien, wie 1,3-Butadien, 2-Methyl-1,3-butadien und dergleichen enthalten.
Weiterhin sind geringe Mengen an Nicht-Kohlenwasserstoffsubstituenten
an dem aliphatischen Subst&ient, wie Mercapto-, Sulfid-, Di-sulfid-, Hydroxid-, Chlorid- und dergleichen
Substituenten nicht schädlich, sofern der Kohlenwasserstoff-Substituent
sie nicht über 5 # aufweist, und sofern sie nicht die wesentliche Kohlenwasserstoff-
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eigenschaft beeinträchtigen.
Zu brauchbaren Aldehyden gehören Formaldehyd, Acetaldehyd,
Propionaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd und dergleichen.
Der besonders bevorzugte Aldehyd ist Formaldehyd einschließlich Formaldehyd-bildenden Materialien,
wie Paraformaldehyd·
Als Stickstoffverbindung kann Ammoniak oder eine solche aus dem großen Bereich der Amine verwendet werden. Es
ist nur erforderlich, daß das Amin wenigstens eine HN^C
Gruppe enthält, damit es in die allgemein bekannten Mannich-Kondensationsreaktionen eintreten kann. Derartige
Amine können nur primäre Aminogruppen, nur sekundäre Aminogruppen oder sowohl primäre als auch sekundäre
Aminogruppen enthalten. Zu typischen Aminen gehören die Polyalkylpolyamine, Äthylendiamin, Propylendiamin, Polyalkylenpolyamine,
aromatische Amine einschließlich den o-, m- und p-Phenylendiaminen, Diaminonaphthaline und
säuresubstituierte Polyalkylenpolyamine, wie N-Aoetyltetraäthylenpentamin
und die entsprechenden Formyl-, Propionyl-, Butyryl- und dergleichen W-substituierten
Verbindungen. Weiterhin gehören hierzu die daraus gebildeten zyklisierten Verbindungen, wie die N-Alkylamine
von Imidazolidin und Pyrimidin. Zu geeigneten sekundären heterocyclischen Aminen gehören solche, bei
denen ein Wasserstoffatom mit einem Stickstoffatom in
-6-
509846/0992
der heterocyclischen Gruppe verbunden ist. Zu den hier vorgesehenen typisch cyclischen Aminen gehören Morpholin,
Thiomorpholin, Pyrrol, Pyrrolin, Pyrrolidin, Indol, Pyrazol,
Pyrazolin, Pyrazolidin, Imidazol, Imidazolin, Imidazolidin,
Piperidin, Piperazin, Phenoxazin, Phenthiazin und ihre substituierten Analogen. Substituierte G-ruppen,
die mit den Kohlenstoffatomen dieser Amine verbunden sind, sind typisoherweise Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-,
Cyeloalkyl-Gruppen und die bereits oben erwähnten Aminoverbindungen.
Obgleich Amine, die eine große Kohlenwasserstoffgruppe
enthalten, brauchbar sind, wie Polypropylen-(Mn 1000)-amin, Polybuten-(Mn 1200)-amin, IT-Polypropylen-(Mn 900)-äthylendiamin,
N-Polybutylen-(Mn 1500)-äthylendiamin,
enthalten die bevorzugten Amine wenigstens ein reaktionsfähiges Amin-Wasserstoffatom und 1 bis etwa 20 Kohlenstoff
atome. Zu typischen Beispielen solcher Amine gehören Methylamin, Dimethylamin, Ithylamin, Diäthylamin,
U-Propylamin, Isobutylamin, N-Hexylamin, 2-Äthylhexylamin,
N-Decylamin, N-Dodecylamin, N-Eicosylamin, Äthylendiamin,
1,3-Propandiamin, Tetraäthylenpentamin, 1,6-Hexandiamin,
Piperidin, Piperazin, Cyclohexylamin, Anilin, Phenylendiamin, N-Isopropylphenylendiamin und dergleichen.
Eine besonders bevorzugte Klasse "von Aminreaktionspartnern
sind die Alkylenpolyamine der allgemeinen Formel
-7-5098A6/0992
2I — NH^-H, worin η eine ganze Zahl von 1 "bis 6
und R1 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2
bis etwa 4 Kohlenstoffatomen ist. Diese Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung sind ausführlich in Kirk-Othmer,
Encyclopedia of Chemical Technology, Band 5» Seiten 898-899, Interscience Publishers, Inc., New York,
beschrieben. Zu diesen Verbindungen gehört die Reihe Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin und dergleichen.
Von diesen Alkylenpolyaminen wird besonders bevorzugt als Reaktionspartner Tetraäthylenpentamin oder ein
Gemisch, das hauptsächlich Tetraäthylenpentamin enthält oder eine Zubereitung, deren Durchschnitt dem Tetraäthylenpentamin
entspricht. Ein solches Material ist im Handel von der Carbide Chemical Company unter dem Warenzeichen
"Polyamine H" erhältliche Entsprechende Propylenpolyamine,
wie Propylendiamin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, Tetrapropylenpentamin und dergleichen, sind ebenso geeignet.
Diese Alkylenpolyamine sind leicht durch Umsetzung von Ammoniak mit Dihalogenalkanen, wie Dichloralkanen,
erhältlich.
Ebenso geeignet sind die Kondensationsprodukte von Harnstoff oder Thioharnstoff und der Alkylenpolyamine, worin
für jeden Molteil Harnstoff oder Thioharnstoff zwei Molteile Alkylenpolyamin verwendet werden.
509846/0992
Eine weitere Klasse der Aminreaktionspartner sind die Ν,Ν-Dialkylalkandiamine. Diese Verbindungen haben die
allgemeine Formel
/3
H9N - R0 - N
worin Rp ei^e zweiwertige Niedrigalkangruppe mit 2 bis
etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, und jeder der Reste R~ und
R., unabhängig von dem anderen, aus Cj.-Alkylgruppen
ausgewählt ist. Zu typischen Beispielen gehören W,N-Dimethyl-1,3-propandiamin,
N,N-Diäthyl-1,2-äthandiamin, N,N-Di-n-butyl-1,6-hexandiamin und dergleichen.
Eine weitere brauchbare Klasse von Aminr^aktionspartnern
sind die Alkanolamine. Diese sind primäre oder sekundäre Amine mit wenigstens einer mit dem Aminstickstoffatom
verbundenen Alkanolgruppe. Die Alkanolgruppen enthalten 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome. Diese Verbindungen können
dargestellt werden durch die allgemeine Formel:
worin der Rest R,- eine Alkanolgruppe mit vorzugsweise
2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen und Rg ein Wasserstoffatom,
Niedrigalkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkanolgruppen mit 2-6 Kohlenstoffatomen ist.
Zu typischen Beispielen gehören Xthanolamin, Diäthanol-
509846/0992
amin, Äthanolmethylamin, Hexanolamin, Dihexanolamin und dergleichen. Von diesen sind die bevorzugten Amine die
Äthanolamine, wie Diät han ο lamin.
Zu Alkylenoxiden gehören solche mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen,
wie Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2-Butenoxid, Isobutylenoxid, 1,2-Hexenoxid und dergleichen.
Das bevorzugte Verhältnis der zur Herstellung des Produkts verwendeten Reaktionspartner ist ein Molteil Kohlenwasserst
off-substituiertes Phenol: 1-10 Molteile Aldehyd» 0,1 - 10 Molteile Ammoniak oder Arnim 0,1 - 50
Molteile Alkylenoxid.
Die Reaktionstemperatur kann im weiten Bereich geändert werden. Es ist nur erforderlich, daß die Temperatur hoch
genug ist, um die Reaktion mit einer vernünftigen Geschwindigkeit ablaufen zu lassen, und daß sie nicht so hoch ist,
daß ein thermischer Abbau verursacht wird. Ein brauchbarer Temperaturbereich ist etwa 50 bis 25O0C. Häufig wird der
Anfangsteil der Reaktion am unteren Ende dieses Temperaturbereichs durchgeführt und das Gemisch allmählich gegen
Ende auf über 1000C erhitzt, um das während der Reaktion
gebildete Wasser abzudestillieren. Die Reaktion mit Alkylenoxid verläuft schnell bei Temperaturen, die so niedrig wie
25 C und geringer sind, obgleich ein bevorzugter Temperaturbereich für diesen Teil der Reaktion etwa 50 bis 2000C
i3t· -10-
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- ίο -
Die Reaktionspartner können mittels verschiedener Verfahren kombiniert werden. Das Kohlenwasserstoff-substituierte
Phenol, Aldehyd und Amin können anfangs umgesetzt und die Alkylenoxidreaktion in einer zweiten Stufe
durchgeführt werden. Es kann auch das Alkylenoxid mit dem Kohlenwasserstoff-substituierten Phenol und das erhaltene
Produkt mit Aldehyd und Ammoniak oder Amin umgesetzt werden. Gute Ergebnisse erhält man ebenso wenn man anfangs
das Kohlenwasserstoff-substituierte Phenol mit Aldehyd und dann das Gemisch mit Ammoniak oder Amin und zuletzt
das Produkt mit dem Alkylenoxid umsetzt. Ein besonders bevorzugtes Verfahren zur Herstellung des Reaktionsprodukts
besteht darin, daß man zuerst das Kohlenwasserstoffsubstituierte Phenol, Aldehyd und Ammoniak oder Amin in
irgendeiner Reihenfolge oder alle zugleich und dann in einer späteren Stufe das Alkylenoxid mit dem zuerst erhaltenen
Reaktionsprodukt umsetzt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der
Herstellung der vorliegenden Produkte.
In ein Reaktionsgefaß mit Rührwerk, Kühler und Thermometer
gibt man 363 Teile Polybuten mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 1100 und 94 Teile Phenol. Nach 3 Stunden
gibt man 14,2 Teile BI^-Ätheratkomplex zu, während man
die Reaktionstemperatur zwischen 50 und 600C hält. Das
5098 4 6/0992
Reaktionsgemisch rührt man dann weitere 4,5 Stunden bei
55 - 6O0G und gibt es in ein zweites Reaktionsgefäß, das
750 Teile Wasser enthält. Die wäßrige Phase entfernt man und man wäscht die organische Phase viermal mit 250 Teilen
Wasser bei 6O0C, wobei man die wäßrige Phase nach jeder
Waschung entfernt. Man verdünnt dann das organische Produkt mit etwa 200 Teilen η-Hexan und trocknet mit wasserfreiem
Natriumsulfat. Man filtriert das Produkt und entfernt das Hexan und andere flüchtige Bestandteile mittels
Vakuumdestillation bis ein Produkt bei 75°C/O,3 Torr zurückbleibt. Man erhält als Reaktionsprodukt 368,9 Teile
Alkylphenol als viskoses bernsteinfarbiges öl mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 810.
In ein getrenntes Reaktionsgefäß gibt man 267 Teile des oben hergestellten Alkylphenols, 33,6 Teile N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin
und 330 Teile Isopropanol. Unter Rühren gibt man 15,8 Teile 95$iges Paraformaldehyd zu. Man hält
dann das Reaktionsgemisch 6,5 Stunden am Rückfluß und
destilliert danach das Lösungsmittel und die anderen flüchtigen Bestandteile ab bis zu einer Temperatur der
Reaktionsmasse von 115°C/15 Torr. Man erhält eine viskose bernsteinfarbige Flüssigkeit.
Zu einer Portion von 284 g des obigen Produkts gibt man 10 g Propylenoxid und rührt das Gemisch 4,75 Stunden,
während man es langsam von 35 auf 900C erhitzt. Das Pro-
509846/0992
dukt ist das wirksame Dispergiermittel-Detergens dieser
Erfindung.
Man wiederholt das oben beschriebene Verfahren zur Herstellung von 558 g Polybutylphenol-Formaldehyd-N^-Dimethyl-1,3-propandiamin-Reaktionsprodukt.
Zu diesem gibt man 26 g Propylenoxid und erhitzt das Gemisch bei 90 - 1050C 1,25
Stunden unter Verwendung eines mit "Trockeneis" gefüllten Kühlers, um Verluste an Propylenoxid zu vermeiden. Das erhaltene
Produkt ist ein wirksames Dispersionsmittel-Detergens.
In ein leaktionsgefäß gibt man 169 g Phenol, 500 g Heptan
und 920 g Polybuten (Mn 920). Man rührt und erhitzt auf 400C und gibt 40 g BF,·2-Phenolkomplex zu. Man setzt das
Rühren 1 Stunde bei 5O0C fort und wäscht mit einer lösung,
die 14,3 Vol-# konzentriertes Ammoniumhydroxid, 28,6
Wasser und 57,1 VoI-^ Methanol enthält. Man wäscht dann
das Gemisch ein zweites Mal mit 57,1 Vol-# Methanol in Wasser. Das gewaschene Polybuten-substituierte Phenol erhitzt
man auf 35°C und gibt 300 g Tetraäthylenpentamin und 72 g Paraformaldehyd zu. Man rührt 6,75 Stunden unter allmählichem
Erhitzen auf 175°C Während der letzten beiden Stunden, nach dem das Gemisch 13O0C erreicht hat, verwendet
man das volle Vakuum der Luftsaugpumpe, um die flüchtigen
Bestandteile zu entfernen.
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Man stellt ein Konzentrat dadurch her, daß man 600 g des
vorausangegebenen Produkts mit 300 g Mineralöl mischt.
Man gibt 798 g Konzentrat in ein Reaktionsgefäß und perlt
unter Rühren Äthylenoxid 2,5 Stunden bei 90 - 12O0C durch.
Man beobachtet eine Erhöhung des Gewichts von 4-8 g. Das Endprodukt wäscht man mit Wasser und entfernt die flüchtigen
Bestandteile durch Erhitzen unter Vakuum. Das Produkt ist ein wirksames Dispergiermittel-Detergens.
In ein Eeaktionsgefäß bringt man 920 g Polybuten (Mn 920),
169 g Phenol und 500 g Heptan. Man rührt das Gemisch und erhitzt unter Stickstoff auf 45°C und gibt dann 40 g BF3·2-Phenolkomplex
zu und rührt das Gemisch bei 500C eine Stunde.
Man wäscht dann das mit Polybuten-substituierte Phenolprodukt in der gleichen Weise wie in Beispiel 3.
Man bringt das Produkt in ein zweites Reaktionsgefäß und gibt 50 g Diäthylentriamin bei 35°C zu, rührt das Gemisch
und gibt dann 36 g Paraformaldehyd zu. Unter Rühren erhitzt
man das erhaltene Gemisch allmählich auf eine Temperatur von 1800C während 7 Stunden. Nach 5 Stunden, wenn
das Gemisch 13O0C erreicht, verwendet man das Vakuum einer
Lufteaugpumpe. Das Produkt wiegt 1051 g und man verdünnt
mit 526 g Mineralöl unter Bildung eines 66,6j6igen Wirkst
off kona ent rats.
-H-509846/0992
-H-
Man gibt eine Portion von 1055 g des oben angegebenen
Konzentrats in ein Reaktionsgefäß und erhitzt auf 650C,
perlt 3 Stunden lang Äthylenoxid durch, während man die Temperatur allmählich auf 1200C erhöht. Man stellt eine
Gewichtserhöhung von 44 g fest. Man entfernt die Hälfte des Produkts und gibt 11 g Mineralöl zur Verdünnung zu,
wodurch man ein 66,öliges Wirkstoffkonzentrat beibehält.
In ein Ie akt ions ge faß gibt man 1318 g einer 74,7 Gew.#-
igen Lösung von Polybuten (Mn 920) substituiertem Phenol in Heptan, 52 g Diäthylentriamin und 36 g Paraformaldehyd.
Unter Rühren erhitzt man allmählich das Gemisch während 7 Stunden auf 185°C. Man verwendet Aspiratorvakuum nach
4,5 Stunden wenn das Gemisch 1000C erreicht. Das Produkt
mit einem Gewicht von 1037 g verdünnt man mit 518 g Mineralöl unter Bildung eines 66,6$igen Wirkstoffkonzentrats.
Eine Portion von 409 g des oben angegebenen Konzentrats bringt man in ein zweites Reaktionsgefäß und erhitzt es
auf 90 C. Unter Rühren perlt man Ithylenoxid 1,5 Stunden bei 90 - 120 C in das Gemisch ein. Man beobachtet eine
Gewichtserhöhung von 19 g.
Das Produkt verdünnt man mit einem gleichen Volumen Heptan und gibt Wasser zu. Die verbliebenen flüchtigen Bestandteile
destilliert man unter Vakuum ab und erhält ein
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klares, braunes, viskoses öl mit ausgezeichneten Dispergier-Detergenseigenschaften·
In ein Reaktionsgefäß gibt man 659 g einer 74»7 G-ew.#-
igen lösung eines Polybuten-(Mn 920)-substituierten Phenols in Heptan, 105 g Diäthyanolamin und 36 g Paraformaldehyd.
Das Gemisch rührt man und erhitzt es allmählich während 7 Stunden auf 185°C. Bei 4,5 Stunden und 750C verwendet
man ein Aspiratorvakuum um die Entfernung der flüchtigen
Bestandteile zu unterstützen. Man erhält 607 g Reaktionsprodukt. Zu diesem gibt man 303 g Mineralöl zur Bildung
eines 66,6#igen Wirkstoffkonzentrats. Man perlt Äthylenoxid während 4 Stunden bei 100 - 12O0C in dieses Produkt
und beobachtet eine Gewichts erhöhung von 50 g«. Oas Endprodukt
verdünnt man mit einem gleichen Volumen Heptan, wäscht mit Wasser und destilliert dann das Heptan unter
Vakuum ab.
In den obigen Beispielen 1-6 können andere aliphatische Kohlenwasserstoff-substituierten Phenole mit hohem Molekulargewicht
anstelle des Polybuten-substituierten Phenols mit ähnlichen Ergebnissen verwendet werden. Beispielsweise
sind Polypropylen-subetituierte Phenole mit dem angegebenen Molekulargewichtsbereich sehr brauchbar. Ebenso können
andere Aldehyde wie Acetaldehyd, Propionaldehyd und
Butyraldehyd anstelle des verwendeten Formaldehyde mit
509846/0992
Ίο —
guten Ergebnissen verwendet werden. Ammoniak (einschließlich
Ammoniak bildender Verbindungen wie Ammoniumcarbonat)
und Amine mit einem reaktionsfähigen Wasserstoff können an Stelle der in den Beispielen verwendeten Amine vorgesehen
werden.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung des Additivs, wobei die Alkylenoxi&reaktion in einer früheren
Stufe durchgeführt wird.
In ein Druckgefäß gibt man 1294 g Polypropylen-(Mn 1200)-sufc
st it liiert es Phenol und 220 g Äthylenoxid. Man verschließt und erhitzt auf 1500C und rührt bei dieser Temperatur
2 Stunden, kühlt auf 300G und läßt den Druck ab.
Man gibt 40 g Parafcrmaldehyd zu und erhitzt unter Rühren während 30 Minuten auf 10O0G. Man kühlt auf 5O0C und gibt
200 g Gemisch von Polyäthylenamin zu, das hauptsächlich aus Tetraäthylenpentamin besteht, das geringere Mengen
Triäthylentetramin und Pentaäthylenhexamin und weitere derartige Polymerisate enthält. Man rührt während man
innerhalb 6 Stunden allmählich auf 1800C erhitzt. Man verwendet Vakuum (etwa 50 Torr) bei 8O0G nach etwa 4-stündigem
Erhitzen. lach Kühlen, verdünnt man mit einem gleichen Volumen Heptan, wäscht mit Wasser und streift
unter Vakuum ab, um die flüchtigen Bestandteile zu entfernen und ein brauchbares Detergens-Dispergiermittel zu
erhalten.
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Die Additive sind sehr wirksam als asohenloses Dispergiermittel in Schmierölen. Für diesen Zweck sind sie
nicht nur in dem Dispergierschlamm wirksam, sondern bewirken
im allgemeinen eine geringere Korrosion als wie sie häufig bei ähnlichen Mannich-Kondensationsprodukten
auftritt.
Zur Bestätigung wurden Maschinenuntersuchungen durchgeführt. Eine derartige Untersuchung war der "L-43 Sludge
and Varnish test", der die Fähigkeit des Additivs mißt, die Bildung von Schlamm und Lack in der Maschine unter
mäßigen Temperaturbedingungen zu inhibieren. Einzelheiten
des Verfahrens für den L-43 Test sind von dem Coordinating Research Council, New York, veröffentlicht. Bei
diesem Versuch verwendet man eine Einzylindermaschine bei einer Kühlwassertemperatur von 49 - 93 C und eine
Temperatur im langen Öikanal von etwa 65°C. Bei einem Standard 1-43 Versuch läuft die Maschine 180 Stunden und
sie wird dann auseinandergenommen und die verschiedenen Teile werden nach einer Skala von 0 - 10 (10 gleich rein)
zum Erhalten einer Durchschnittsschlamm- und Lackbewertung
bewertet. Diese Standarduntersuchung wurde dadurch modifiziert, daß man die Maschine während dem Versuch
periodisch auseinandernimmt und die Stunden bis zu einer Durchschnitts- Nr. 9 Schlamm- oder Lackbewertung bestimmt.
Je länger die Zeit bis zu einer solchen Bewertung ist, umso besser ist das Additiv. Das unter Versuch stehende
-18-509846/0992
öl enthielt 1,5 Gewo$ Phenolantioxidationsmittel ("Äthyl"
Antioxidant 728, trademark Ethyl Corporation) um ein oxidatives Versagen des Öls zu vermeiden.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse, die bei dem modifizierten 1-43 Versuch unter Verwendung der vorliegenden
Additive erhalten wurden.
L-43 Maschinenuntersuchungen
Additiv Konzei | Beispiel 4 | atration Io Wirkstoff) |
Stunden | bis zur tung |
9,0 Bewer- |
(Gew.5 | Beispiel 5 | Schlamm | |||
Succinimid^' | 0,82 | 100 | La ck | ||
0,82 | 104 | 80 | |||
0,82 | 88,5 | 111 | |||
61 |
(a) Ein im Handel erhältliches aschenloses Dispergiermittel
Die Ergebnisse zeigen, daß die vorliegenden Dispergiermittel wirksamer sind, den bei Uiedertemperaturen auftretenden
Schlamm und Laok zu Termaiden, als das üblicherweise
verwendete, im Handel erhältliche Succinimid-Dispergiermittel.
Eine weitere Reihe von Versuchen wurde zur Bestimmung der Korrosivität des Öls, das die Testdispergiermittel
enthielt, durengeführt. Häufig liefert ein asehenloses
Dispergiermittel ein kcrrosiYsres öl (gemessen mittels
-19-
509846/0992
Lagergewichtsverlust, BWL) als das gleiche öl, das kein
Dispergiermittel enthält. Dieses Problem tritt besonders bei den vorauserwähnten Mannich-Kondensationsprodukten
auf. Die Wirkung der vorliegenden Additive wurde unter Verwendung einer L-38 Maschinenuntersuchung durchgeführt.
(Der L-38 Test ist ein standardisierter !Test, der von dem Coordinating Research Council, New York, geprüft ist).
Die Versuchsdauer wurde von den Standard 40 Stunden auf 10 Stunden abgekürzt. Der L-38 Test ist ein Maschinenprüftest
bei hohen Temperaturen (Kühlmittel 93°C, langer Ölgang
143 C) und wird zur Messung der Schlamm- und Lackbildung bei hohen Temperaturen und zur Bestimmung der
Lagergewichtsverluste (BWL) verwendet. In dem vorliegenden L-38 Test wurde nur der BWL gemessen. Das öl war ein
Mineralöl SAS-20 und enthielt 1,4 G-ew.# im Handel erhältliches
Zinkdialkyldithiophosphat, 1,3 Grew.# im Handel erhältliches
überbasisches Calciumsulfonat und 0,6 Gew.$
im Handel erhältliches überbasisches Magnesiumsulfonat.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die bei diesen Versuchen erhaltenen Ergebnisse.
Tabelle« -20-
509846/0992
L-38 MaschxnenUntersuchungen
Additiv
Konzentrat ion (Gew.# Wirkstoff) |
BWL· (mg) |
10,5 | |
1,8 | 78 |
1,8 | 72 |
1,8 | 55 |
1,8 | 30 |
1,8 | 37,4 |
Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4
Beispiel 5 Beispiele 1 und
vor der Alkylen-
oxidreaktion 1,8 126,9
Beispiel 3 vor der Äthylenoxidreaktion 1,8
Beispiel^ vor der Äthylenoxidreaktion 1,8
Diese Ergebnisse zeigen, daß die vorliegenden Additive
eine weit geringere Lagerkorrosion hervorrufen als ein ähnliches Mannich-Kondensationsprodukt ohne Verwendung
der Alkylenoxidreaktion.
Die Additive sind wertvoll als asehenlose Dispergiermittel
in einem breiten Bereich von Schmierölen, sowohl synthetischer als auch mineralischer Herkunft. Beispielsweise
können sie den Schmierölen des synthetischen Estertyps, wie den Cg_10-Alkanolestern von aliphatischen Dicarbonsäuren
(z.B. Adipin^ Sebacinsäuren und dergleichen), wie beispielsweise Di-2-äthylhexylsebacat verwendet werden.
-21-509846/0992
Sie können weiterhin verwendet werden mit Komplexesterschmiermitteln,
wie sie durch die Eeaktion von Polyolen (z.B. Äthylenglycol, Pentaerythrit, Trimethylolpropan und
dergleichen), Polycarbonsäuren (z.B. Adipin-, Sebacinsäuren und dergleichen), Monocarbon-C.-Q-aliphatischen Säuren
(z.B. Hexanon-, Octanon- und Decanonsäuren und dergleichen) und einwertigen Alkanolen (z.B. Butanol, Hexanol,
Octanol und dergleichen) erhalten werden.
Sie sind weiterhin wertvoll für synthetische Kohlenwasserstofföle,
die man durch Polymerisieren von olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Styrol, Isobuten,
Buten, Hexen, Octen, Decen, Dodecen und dergleichen erhält. Die bevorzugten öle dieser Art sind Oligomere von
Og 1ρ gradkettigen alpha-Monoolefinen (z.Bo Decen-1), die
einen hohen Prozentsatz an Irimer enthalten. Diese synthetischen öle sind vorzugsweise hydriert, um ihre Stabilität
zu verbessern. Sie sind weiterhin wertvoll bei synthetischen Alkylbenzolölen, wie Didodecylbenzol, Dioctadecylbenzol
und dergleichen.
Die Additive sind besonders wertvoll bei MineralschmierÖlen
oder Gemischen von Mineralschmierölen mit synthetischen ölen. Die Mineralöle können aus irgendeinem Grund-
«aterial raffiniert sein, einschließlich Pennsylvania,
Midoontinent, Gulf Coast, California usw.
-22-
509846/0992
Die zugegebene Menge an Dispergiermittel sollte ausreichend
sein, den gewünschten G-rad von Dispersionsvermögen bzw» Stabilität zu verleihen. Bin brauchbarer Bereich ist
etwa 0,1 bis 10 Gew.$ Additiv (d.h. ohne Verdünnungsöl in dem Konzentrat). Ein bevorzugter Bereich ist etwa 1-5 Gew.!
Das Schmieröl kann ebenso andere Additive enthalten, die normalerweise Schmierölformulierungen zugegeben werden,
wie Zinkdialkyldithiophosphate, Calciumalkarylsulfonate,
Magnesiumalkarylsulfonate, phosphorsulfurisierte Olefine (z.B. PpS^-Terpenreaktionsprodukte), Bariumsalze von phosphorsulfurisierten
Olefinen, Viskositätsindexverbesserer (ζ.Bo Polylaurylmethacrylate, Polybutene, Styrol-buteh-Mischpolymerisate,
Äthylen-propylen-Mischpolymerisate und dergleichen), Antioxidationsmittel (z.B. α-Dimethylamino-2,6-di-tertbutyl-p-cresol,
4»4'-Methylenbis(2,6-ditert-butylphenol)
und dergleichen), Metalphenate (z.B„ Bariumalkylphenate, Calciumalkylphenate, Zinkalkylphenate
und dergleichen) und andere gewöhnlich verwendete Additive.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine typische Formulierung eines Schmierölansatzes, dem Produkte nach der Erfindung
zugegeben werden können. Der Ansatz wird dadurch hergestellt, daß man die angegebenen Bestandteile dem Ansatz,
beispielsweise einem Ansatz von 38.000 Litern Mineralschmieröl SAE-10 zugibt.
-25-
509846/0992
3,0 Ithylen-Propylen-Misohpolymerisat,
ein Viskositätsindexverbesserer
0,7 Zink als Zinkdialkyldithiophosphat
1,3 Überbasisehes Calciumalkarylsul-
fonat
0,6 Magnesiumalkarylsulfonat
0,3 4,4'-Methylen-bis(2,6-di-tert-
butylphenol).
Wie bereits angegeben, sind die hergestellten Additive in flüssigen Kohlenwasserstoffkraftstoffen brauchbar, wie in
Destillatheizöl, Dieselkraftstoffen und Benzin, um Schlammbildung
während der Lagerung zu unterdrücken, Verstopfen der Dieseleinspritzvorrichtung zu vermeiden oder, bei Benzin,
einen sauberen Vergaser und saubere Einlaßventile beizubehalten.
Benzine, bei denen die Produkte besonders geeignet sind, sind solche bekannter Art, nämlich Gemische von Kohlenwasserstoffen
mit einem Siedebereioh von gewöhnlich etwa 27°C bis etwa 2200C. Es werden normalerweise aromatische
gesättigte und olefinische Kohlenwasserstoffe vorhanden sein.
Die Benzine haben vorzugsweise eine "Research"-Oktanzahl
von wenigstens 85 und vorzugsweise über 90. Bevorzugte Benzine haben einen Aromatengehalt von 10 bis 60 Vol.#
und die Olefinkohlenwasserstoffe können bis zu etwa 30 Vol.#
-24-50 9846/0992
und die gesättigten Kohlenwasserstoffe etwa 40 bis 80 $ betragen.
Normalerweise haben die Benzinansätze einen Anfangssiedepunkt nach dem Standard ASTM-Destillationsverfahren
(ASTM D-86) von etwa 27 bis 400C und ihr Siedebereich
reicht bis etwa 190 bis 2200C. Die dem Kraft- bzw. Brennstoff
zugegebene Detergenskonzentration sollte natürlich ausreichend sein, eine wirksame Detergenswirkung in dem
Einführungssystem zu bilden und die Konzentration kann
so gering wie 5 bis 2000 ppm sein und ist insbesondere etwa 10 bis 500 ppm.
Es ist darauf hinzuweisen} daß das Benzin, im Endzustand formuliert, ebenso andere Additive zur "Verbesserung der
Qualität enthalten kann, wie ein Bleiantiklopfmittel, wie Tetramethylblei und Tetraäthylblei oder andere Metalladditive,
beispielsweise Cyclopentadienylnickelnitrosyl, Methylcyclopentadienylmangantricarbonyl und organische
Antiklopfmittel, wie N-Methylanilin. Antiklopfpromotoren,
wie tertiäres Butylacetat, können ebenso wie Halogenkohlenwasserstoff
anger, wie Ithylendichlorid oder dergleichen, vorhanden sein, wobei sie dafür bekannt sind, daß sie zusammen
mit Metallantiklopfmitteln Verwendung finden. Phosphoradditive, beispielsweise Iricresylphosphat, Methyl—
diphenylphosphat usw. können ebenso wie Antioxidationsmittel wie 2,6-Di-tert-butylphenol, Phenylendiamine und
-25-
509846/0992
dergleichen, vorhanden sein. Bevorzugte Kraftstoffe des Benzintyps können das Detergens dieser Erfindung und ein
Bleiantiklopfmittel in einer Menge von etwa 0,0165 bis
0,264 g Blei oder etwa 0,00033 Ms 0,198, vorzugsweise
0,00033 bis 0,033 g Mangan als Methylcyclopentadienylmangantricarbonyl
pro Liter Benzin enthalten.
Bevorzugte Benzinkraftstoffe nach der Erfindung können weiterhin zusammen mit dem Detergensadditiv eine geringe
Menge Mineralöl enthalten, was besonders vorteilhaft ist um die Reinigung der Einlaßventile und Stößel zu fördern.
Das öl kann in Anteilen von etwa 0,05 bis etwa 0,5 YoI.$,
bezogen auf das Endbenzin vorhanden sein, wobei naphthenische Mineralöle besonders bevorzugt werden.
Anstelle der Mineralöle können synthetische Olefinoligomeren in dem Benzin zusammen mit dem Detergensprodukt verwendet
werden, wobei derartige Oligomeren hergestellt werden durch Polymerisation von aliphatischen monoolefinischen
Kohlenwasserstoffen, wie Xthylen, Propylen, Buten, Decen-1 und dergleichen. Solche Polymerisate oder Oligomeren
erhält man durch Polymerisieren in bekannter Weise, bis man ein normalerweise flüssiges Oligomer mit einem
Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 300 bis 2000, besonders 350 bis 1500 erhält. Eine Gruppe derartiger Polyolefin-Adjuvantien
sind die normalerweise flüssigen olefinischen Kohlenwasserstoffe, die man durch Polymerisation
-26-
509846/0992
von aliphatisehen Monoolefinen mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen
erhält, wobei diese vorherrschend alpha-Olefine
sind ο
Die nach dem vorliegenden Verfahren gebildeten Detergensadditive können als Konzentrat formuliert werden, wobei
sie ein Streckmittel, vorzugsweise in einer Konzentration von etwa 35 bis 75 Gew.$ enthalten, wobei derartige Streckmittel
entweder aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe sind, wie Hexan, Heptan, Petroläther, Kerosin, Benzol,
Toluol usw. Die oben erwähnten Mineralöl- oder PoIyolefinoligomeren
können ebenso die Funktion eines Streckmittels in der Additivpackung ausüben. Bin besonders bevorzugtes
Streckmittel ist Polypropylen oder Polybutylen oder Äthylen-Propylen-Mischpolymerisate mit einem Durch—
Schnittsmolekulargewicht von etwa 300 bis 1500.
Es ist weiterhin darauf hinzuweisen, daß Additiv-"Packungen"
leicht formuliert werden können und zweckmäßigerweise weiterhin Komponenten wie vorausgehend erwähnt, enthalten,
wie die Benzinantioxidationsmittel, Phosphoradditive, Metallantiklopfmittel,
Metalldeaktivatoren, Farbstoffe, Korrosionsinhibitoren und dergleichen.
Die nachfolgenden Tabellen erläutern typisohe geeignete Konzentratformulierungen, bei denen die Detergentien dieser
Erfindung verwendet werden, wobei diese dadurch herge-
-27-509846/0992
stellt werden, daß man die Bestandteile einfach bis zur Bildung einer homogenen Lösung mischt.
1000 Produkt von Beispiel 1
1000 Naphthen-Mineralöl
Additivgemisoh
1000 Produkt von Beispiel 2
1500 Polypropylen mit einem Mn von
etwa 1500
20 Butylierte Phenole mit einem Ge
halt von etwa 25 $ 2,6-Di-tertbutyl-phenol
Typische Benzinansatzgemische, denen die Additive dieser Erfindung zugegeben werden können, sind in der nachfolgenden
Tabelle angegeben»
509846/0992
Zusammensetzung -
Kraftstoff | R. Oktan zahl |
Anfangs punkt |
End punkt |
Aromaten | * Olefine |
* Gesättigte Kohlen wasserstoffe |
|
A | 91 | 53 | 199 | 40 | 1,5 | 58,5 | |
B | 86 | 58 | 204 | 55 | 2 | 63 | |
C | 87 | 35 | 210 | 56,5 | 2,5 | 61 | |
60S | D E |
95 97 |
52 41 |
202 213 |
49,5 54 |
2,5 1,5 |
48 44,5 |
CX) Jr- |
90 | 56 | 198 | 39 | 3 | 58 | |
6/0992 | G | 94 | 31 | 202 | 51 | 0,5 | 48,5 I ro OD |
Kraftstoffendzubereitungen unter Verwendung von Benzinansätzen,
die die in der vorausgehenden Tabelle angegebenen Zusammensetzungen haben, erhält man durch Mischen
der nachfolgend angegebenen Komponentenι
(a) Superbenzini
57.850 Liter - Benzin A
kg - Detergensprodukt von Beispiel 1
kg - Polybuten mit einem Mn von etwa 1200
kg - Tetraäthylblei in einer im Handel erhältlichen Antiklopfflüssigkeit,
die weiterhin eine theoretische Menge Äthylendichlorid und 0,5 theoretische Menge Äthylendibromid
enthält
70 kg - Tricresylphosphat
(b) Normalbenzini
37.850 Liter - Benzin E
kg - Detergensprodukt von Beispiel 3
kg - Neutrales Mineralöl, 100 SUS Viskosität bei 380C.
Patentansprüche > -30-
5098A6/O992
Claims (5)
1. Kondensationsprodukt, wirksam als Detergens-Dispergiermittel
für Schmieröle oder flüssige Kohlenwasserstoffkraft- bzw. -brennstoffe, dadurch gekennzeichnet
, daß es hergestellt ist durch die Reaktion von
(a) einem Molteil eines aliphatischen Kohlenwasserstoffsubstituierten
Phenols, worin der aliphatische Kohlenwasserst off sub stituent ein Durchschnittsmolekulargewicht
von etwa 650 bis 5000 hat,
(b) etwa 1 bis 10 Molteilen eines C1 .-Aldehyds,
(c) etwa 0,1 bis 10 Molteilen einer Stickstoffverbindung, nämlich Ammoniak und/oder Aminen mit wenigstens einer
KN-G-ruppe und 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und
(d) etwa 0,1 bis 50 Molteilen eines Alkylenoxide mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen.
2. Produkt gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Aldehyd Formaldehyd,
das Alkylenoxid Äthylenoxid oder Propylenoxid und die Stickstoffverbindung ein Alkylenpolyamin der allgemeinen
Formel HpNlR·] - NH-)- H, worin η eine ganze Zahl von 1 bis
etwa 6 und der Rest R1 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe
mit 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, K,N,-Di-C1---alkylniedrigalkandiamin
und/oder ein Niedrigalkanolamin ist
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3. Schmierö!zubereitung, dadurch gekennzeichnet
, daß sie eine größere Menge Schmieröl und eine dispergierende Menge einer Zubereitung gemäß Anspruch
1 oder 2 enthält.
4. Flüssiger Kohlenwasserstoff-Kraftstoff für Verbrennungsmotoren,
dadurch gekennzeichnet, daß er eine geringere und als detergenswirksame
Menge eines Kondensationsproduktes gemäß Anspruch 1 oder 2 enthält.
5 β Detergensadditiv für einen flüssigen Kraftstoff für
einen Verbrennungsmotor, dadurch gekennzeichnet , daß es ein Kondensationsprodukt gemäß
Anspruch 1 oder 2 und einen Kohlenwasserstoff enthält, wobei dieser ein Mineralschmieröl oder ein Oligomer eines
aliphatischen Monoolefins mit bis zu etwa 30 Kohlenstoffatomen und einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa
300 bis 2000 ist.
5098A6/0992
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