DE2515428A1 - Fungizide zusammensetzungen auf der basis von monoaminophosphiten - Google Patents

Fungizide zusammensetzungen auf der basis von monoaminophosphiten

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DE2515428A1 DE19752515428 DE2515428A DE2515428A1 DE 2515428 A1 DE2515428 A1 DE 2515428A1 DE 19752515428 DE19752515428 DE 19752515428 DE 2515428 A DE2515428 A DE 2515428A DE 2515428 A1 DE2515428 A1 DE 2515428A1
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Description

Patentanwälte Dipl.-lng. R. B E E T Z sen. Dipl.-Ing. K. LAMPRECHT Dr.-Ing. R. B E E T Z Jr.
München 22, Stelnsdorfstr. 10 Tel. (089)227201/227244/295910
Telegr. Allpatent München Telex 622O48
503,1-24.O32P
9. 4. 1975
PHILAGRO , Lyon (Prankreich)
Fungizide Zusammensetzungen auf der Basis von Monoaminophosphiten
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen auf der Basis substituierter Monoaminophosphite, insbesondere Zusammensetzungen, die zur Bekämpfung parasitärer Pflanzenpilze, insbesondere Mehltau, verwendbar sind und als Wirkstoff eine verbindung der allgemeinen Formel
R1 - 0.
R2-O
P-N
R.
R1
enthalten; darin bedeuten;
und R2: zugleich oder voneinander verschieden jeweils eine lineare oder verzweigte, ggf. halogenierte oder hydroxylsubstituierte Alkylgruppe mit 1-10 C-Atomen, wobei die Kette durch ein 0-
503,1-(B474D)-SFBk
509843/0914
oder S-Atom unterbrochen sein kann,
oder eine Alkenyl- oder Alkiny!gruppe mit 2-5 C-Atomen;
R und R können ferner mit 0 und P einen 5- oder β-gliedrigen Ring bilden, der ggf. durch evtl. halogenierte Alkylgruppen mit 1-3 C-Atomen, durch Halogene oder Alkoxyalkylgruppen mit 1-5 C-Atomen substituiert ist und durch eine c-C-Bindung an eine Phenylgruppe gebunden sein kann;
R und R2i: zugleich oder voneinander verschieden jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkinylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1-5 C-Atomen im Kohlenwasserstoffteil, wobei R und R^ auch mit einem N-Atom einen 6-gliedrigen Heterozyklus bilden können.
Die Erfindung betrifft weiter fungizide Zusammensetzun gen, die einen Metallkomplex einer der oben definierten Verbindungen als Wirkstoff enthalten; zu den Metallen, die für diese Komplexe verwendbar sind, gehören insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetalle einschließlich Magnesium, sowie zink, Mangan und Kupfer.
Die obigen verbindungen sind an sich bekannt, in der Literatur findet sich jedoch keinerlei Hinweis darauf, daß die verbindungen fungizide Eigenschaften besitzen. Die allgemeinen Syntheseverfahren für die verbindungen sind in Houben-Weyl, Bd. XII, Vol. 2, p. 99 - 102 beschrieben.
Die am häufigsten verwendete Synthese beruht auf der
5098A3/09U
Umsetzung eines ggf. cyclischen DiesterChlorids der phosphorigen Säure mit einem primären oder sekundären Amin in einem Lösungsmittel nach dem Verfahren von Lucas, Mitchell und Scully (J. Am. Chem. Soc 72, 5491-6 (1950)). Auf diese weise ist beispielsweise das 2-(N,N-Dimethylamino)-li3,2-dioxaphospholan herstellbar.
23,5 g (0,2 mol) 2-Chlor-l,3,2-dioxa-phospholan werden in 100 ml Petroläther gelöst. Die Lösung wird auf -20 °C abgekühlt, worauf l8 g (0,4 mol) Dimethylamin gelöst in 50 ml Petroläther unter Rühren und Aufrechterhalten einer Temperatur zwischen -20 und -10 0C zugegeben werden. Nach Beendigung der Zugabe wird die Temperatur wieder ansteigen gelassen und das Dimethylammonium- Chlorhydrat abfiltriert. Nach dem Verdampfen des Petroläthers verbleibt ein öl, das im Wasserstrahl pumpenvakuum destilliert wird.
1 ϊ · 64-66 0C; n^° = 1,4715; Ausbeute: 67
Analyse: % C 7, % H % ; ν 22, P
berechnet: 35,6 7, 42 10, 32 22, 95
gefunden: 35,7 18 10, 33 88
In gleicher Weise wurden weitere Verbindungen herge stellt, deren Eigenschaften in der nachstehenden Tabelle angegeben sind.
B098A3/09U
σι ο co
OO Ca> CD
Physikalische Ausbeute
Verbindung Eigenschaften {%)
O,O-Diäthyl-N,N-diäthylamino-
phosphit		 Sdp.: 70 - 80 0C/15 Torr 22
2-(N,N-Diäthylamino)-l,3,2-dioxa iSdp.: 87 - 88 °C/l6 Torr
phospholan τξ° = 1,469 58
2-(N-Isopropylamino)-l,3,2- Sdp.: 75 0C/15 Torr
dioxaphospholan *ξ° = 1,469 47
2-(N,N-Diisopropylamino)-l,3,2- Sdp.: 95 - 97 °c/15 Torr
dioxaphospholan ng0 = i,464 27
2-(N,N-Diallylamino)-l,3,2- Sdp.: 105 °C/14 Torr 62
dioxaphospholan
2-(1-Piperidyl)-1,3,2-dioxa Sdp.: 62 - 64 0C/0,04 Torr 63
phospholan
2-(1-Morpholinyl)-1,3,2-dioxa Sdp.: 116 - 117 °C/7 Torr 67
phospholan Smp.: 32 - 32,5 C
2-(N-N-Dläthylamino)-4-methyl- Sdp.: 86 - 87 0C/0,04 Torr /*" ti
1,3,2-dioxaphospholan on
ngu = 32 - 32,5 0C		 64
2-(1-Morpholinyl)-4-methyl- Sdp.: 117-120 oc/l0 Torr
1,3,2-dioxaphospholan n^° = 1,4125 40
2-(N,N-Diäthylamino-4-methoxy- Sdp.: 77 °C/0,2 Torr
methyl-1,3* 2-dioxaphospholan ngö = i,4649 80
2-(N,N-Diäthylamino)-4,5-benzo- SdD.: 68 - 76 °C/0,04 Torr
n§0 = 1,5318
1,3,2-dioxaphospholan Sdp.: 87 0c/15 Torr 78
2-(N,N-Diäthylamino)-l,3,2- 61
dioxaphosphorinan Sdp. :^84 0C7O^l Torr
2-(N,N-Di-n-butylamino)-5,5- dimethyl-l,3,2-dioxaphosphorinan η^υ= 1,4655 73
Die Verbindungen liefern mit bestimmten Metallsalzen Komplexe, deren Anwendung als Fungizide ebenfalls zum Erfindungsgedanken gehört. Auf diese weise wurde ein Komplex aus Kupfer(I)-chiorid und 2-(N,N-Diäthylamino)-l,3,2-dioxaphospholan hergestellt.
Unter COp-Atmosphäre wurden 1,0 g Kupfer(I)-chiorid zu 1,6 g 2-(N,N-Diäthylamino)-l,j5,2-dioxaphospholan zugegeben. Die Temperatur des Gemischs steigt dabei bis auf 100 0C an. Nach dem Umkristallisieren in Alkohol werden 0,9 g eines weißen Produkts erhalten.
Ausbeute: 355 % 0C. % ; p
Smp.: 121 - 122 CuNO2P: 11, 81
Analyse für C, 5H14Cl Cl 12, 04
% ,53
berechnet: 13 ,48
gefunden: 13
Es wurde ferner festgestellt, daß die erfindungsge mäßen Aminophosphite durch Hydrolyse nach folgendem Schema Ammoniumsalze von Monoalkylphosphiten liefern:
Cn υ 0
pw H + CH-2
ρ _ N-^On3 + Ho0 —> HO-CH0-CH0-O-P-O" H0NC^n. . — CH, 2 22O2 ^CH3
Diese Salze des |2_Hydroxyäthyl-phosphits sind selbst Fungizide (vgl. die FR-Patentanmeldung 73-37.994 bzw. die DT-Anmeldung P 236506I.5). Aus den nachstehenden Beispielen gehen die funglziden Eigenschaften der folgenden verbindungen hervor:
509843/09U
1 OjO-Dimethyl-NjN-diäthylamino-phosphit
. 2 2-(N,N-Diäthylamino)-1,3,2-dioxaphospholan
3 2-(N,N-Diäthylamino)-1,3,2-dioxaphospholan
4 Komplex der Verbindung 2 mit Kupfer(I)-chiorid
5 2-(N-Isopropylamino)-l,3,2-dioxaPhospholan
6 2-(N,N-Diisopropylamino) -1,3,2-dioxaphospholan
7 2-(N,N-Diallylamino)-1,3,2-dioxaphospholan
8 2-(I-Piperidyl)-1,3,2-dioxaphospholan
9 2-(1-Morpholinyl)-1,3,2-dioxaphospholan
30 2-(N,N-Diäthylamino)-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholan
11 2-(]-Morpholinyl)-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholan
12 2-(N,N-Diäthylamino)-4-methoxymethyl-1,3,2-dioxaphospholan
13 2-(N, N-Diäthylamino)-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholan
2-(N,N-Diäthylamino)1,3,2-dioxaphosphorinan.
Beispiel l: In-vivo-Test an Plasmopara viticola an Pflanzen a) Vorbeugende Behandlung;
In Topfen kultivierte Weinreben fGamay-Reben) wurden durch Spritzen bzw. Zerstäuben mit der Pistole a.uf den Blattunterseiten mit einer wäßrigen Suspension eines benetzbaren Pulvers folgender Gewichtszusammensetzung behandelt:
Zu prüfender Wirkstoff 20 %
Flockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 %
Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1 %
Füllstoff (Aluminiumsilikat) 7^ %',
die Suspension wurde dazu auf den gewünschten Wert verdünnt und enthielt den zu prüfenden Wirkstoff in der ent-
509843/0914
sprechenden Dosis: jeder Test wurde dreimal wiederholt.
Nach 48 h wurden die Blattunterseiten durch Spritzen bzw. Bestäuben mit einer wäßrigen Suspension von etwa 80.000 Einheiten/ml Pilzsporen kontaminiert. Die Töpfe wurden anschließend 48 h bei 3 00 % relativer Luftfeuchtigkeit und 20 0C inkubiert. . -
Die Kontrolle der Pflanzen wurde 9 Tage nach der Infestation vorgenommen. Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, da;~ hex einer Dosis von 0,5 g/l die verbindungen 1 - 7, 9, 11 und 14 zu einem vollständigen Schutz führen und die verbindungen 8, und Ij5 eine gute Schutzwirkung zeigen.
Außerdem ist hervorzuheben, daß keines der getesteten Produkte auch nur die geringste Phytotoxizität aufwies.
b) Behandlung nach Kontamination:
Es wurde wie unter a) angegeben verfahren mit dem Unterschied, daß zuerst die Kontamination und anschließend die Behandlung mit dem zu prüfenden Wirkstoff erfolgte und die Beobachtung 9 Tage nach der Kontamination vorgenommen wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen ι und 4 bei einer Dosis von 1 g/l die Entwicklung des Mehltaus auf Weinreben vollständig zum Stillstand bringen.
Beispiel 2: Systemletest zur Wurzelabsorption beim Mehltau der Weinrebe
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Mehrere Stämme von Weinstöcken (Gamay-Reben), die sich jeweils in einem Kübel mit Vermiculit und Nährlösung befanden, wurden mit 40 ml einer Lösung von 0,5 g/l des zu prüfenden Stoffs gegossen. Nach 2 Tagen wurden die Rebstöcke mit einer wäßrigen Suspension von 100.000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20 °C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrades geschah nach etwa 9 Tagen; zum Vergleich dienten kontaminierte Pflanzen, die mit 40 ml destilliertem Wasser gegossen worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 2 - 14 bei einer Dosis von 0,5 g/l und Absorption durch die Wurzeln zum vollständigen Schutz der Weinblätter gegen Mehltau führen, woraus der systemische Charakter dieser Verbindungen gut ersichtlich wird.
Beispiel ^; Systemietest durch Blattadsorption beim Mehltau der Weinrebe
Es wurden je 7-blättrige Weinstöcke (Gamay-Reben) behandelt, die sich jeweils in einem Kübel mit einem Gemisch aus Garten- bzw. Komposterde und Sand befanden.
Die Behandlung geschah durch Bestäuben der Blattunterseiten der vier untersten Blätter mit einem benetzbaren Pulver, das dem zu prüfenden Wirkstoff in einer Konzentration von 2,5 g/l enthielt.
Nach 2 Tagen wurden die Weinstöcke mit einer wäßrigen Suspension von etwa 100.000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum
509843/091 A
von 20 °c und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrads geschah nach etwa 9 Tagen, von unten beginnend, an den fünften bis siebten Blättern; zum Vergleich dienten Kontrollpflanzen, die nur mit destilliertem Wasser behandelt worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die verbindungen l - 5, 8, 9 und 14 zu einem vollständigen Schutz der oberen Blätter des Weinstocks gegen Mehltau führen.
Beispiel 4; Freilandversuch am Mehltau der Weinrebe
Gruppen von Weinstöcken (Gamay-Reben) wurden Anfang des Monats August nach sehr regnerischem Wetter und häufiger Bewässerung natürlich infiziert. Die Gruppen von Weinstöcken wurden anschließend nach 8, 14 und 23 Tagen mit einem Brei aus benetzbarem Pulver behandelt, das als Wirkstoff die verbindung 1 bzw. Mangan-Sthylen-l,2-bisdithiocarbamat (Maneb) oder ein Gemisch beider Verbindungen enthielt.
Die folgende Tabelle zeigt die Beobachtungsergebnisse, die 2, 8, 20, 35 und 45 Tage nach der letzten Behandlung erhalten wurden. Die Ergebnisse sind als prozentualer Schutz bezogen auf einen kontaminierten, aber nicht behandelten Vergleich angegeben.
Wirkstoff Dosis (g7l) Beobachtung nach
2 d 8 d 2Od 35 d 45 d
Verbindung 1
Maneb
Verbindung 1
+ Maneb		 2
3, 2
2 + 1, 2		 100 70 15 10 0
95 93 88- 77 70
100 100 100 95 90
5098A3/09U
NACHGEREICHT
503,1-24.032P-SFBk (
P 25 15 428.5 · 5.5.1975
Neue Seite 10
■ Aus der Tabelle geht die ausgezeichnete und sofortige Wirkung der Verbindung 1 sowie die bemerkenswerte Persistenz des Gemische gegenüber allein verwendetem Maneb hervor; dazu ist festzustellen, daß die Verbindung 1 keinerlei phytotoxische Wirkung auf Weinreben aufweist.
Beispiel 5: In-vitro-Test des Mycelwachsturns
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte auf das Mycelwachstum wurde bei folgenden Pilzen untersucht:
Rhizoctonia solani, verantwortlich für die Hals- bzw.
Wurzelhalsnekrose (Wurzeltöterkrankheit),
Fusarium oxysporum, verantwortlich für Tracheomycosen
(Kartoffelwelkekrankheit),
Fusarium nivale, verantwortlich für die Fusariose
(Schneeschimmel, Getreidesaatfäule),
Fusarium roseum, verantwortlich für die Getreide-
Fusariose,
Sclerotinia minor, verantwortlich für die Sclerotiniose, Sclerotinia sclerotiorum, verantwortlich für die
Sclerotiniose,
Pythium de Baryanum, verantwortlich für die Saatfäule
(Rübenwurzelbrand),
Phomopsis viticola, verantwortlich für die Excoriose
(Schwarzfleckenkrankheit),
Septoria nodorum, verantwortlich für die Getreide-
Septoriose (Spelzenbräune),
Helminthosporium, verantwortlich für die Helminthosporiose
(Streifenkrankheit der Gerste),
Verticillium, verantwortlich für die Verticilliose
(Welkekrankheit der Kartoffel),
Cercospora beticola,verantwortlich für die Cercosporiose
(Blattfleckenkrankheit der Rübe).
Für die Untersuchungen wurde das sog. "Agar Plate dilution"-Verfahren angewandt. Bei einer Temperatur von etwa 50 0C wird in eine Petrischale ein Gemisch von
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)t
515428
Nährmedium und einer acetonischen Lösung oder eines benetzbaren Pulvers gegeben, das den zu untersuchenden Stoff in einer Konzentration von 0,25 ß/l enthält.
Das benetzbare Pulver wird durch 1-minütiges Mischen folgender Bestandteile in einer Messermühle hergestellt;
".in untersuchender Wirkstoff 20 %
Flockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 %
Netzmittel (AlkylaryLnulfonat-Na) 1 %
Füllstoff (Aluiriiniumsilikat) γ 4 #,
Zur Anwendung mit einer gewünschten Dosis wird das benetzbare Pulver anschließend mit einer entsprechenden Menge Wasser vermischt.
Das Nährboden-Gemisch wird erhärten gelassen; darauf werden Scheibchen von Mycelkulturen des entsprechenden M^oeten aufgebracht. Als Vergleich dient eine analoge Petrischale, deren Nährbodenmilieu jedoch keinen Wirk-, stoff enthält, ,
Nach 4 Tagen bei 20 0C wird die beobachtete Fläche der Inhibitionszone ermittelt und als prozentualer Anteil in bezug auf die Impffläche angegeben.
Pilz % Inhibition
Produkt 1
Rhizoctonia 50
60
65
70
100
50
100
Fusarium oxysporum
Fusarium nivale
Fusarium rosetarn
Sclerotinia minor
Sclerotinia sclerotiorum
Pythium
5098A3/09H
Pilz % Inhibition
Produkt 1
Phomopsis
Septoria
Helminthosporium		 50
70
70
100
90
Verticillium
Cercospora
Beispiel 6: Organ-Überlebenstest in vivo
Test am Mehltau der Tomate, Phytophtora infestans ·
Auf frisch geschnittene Tomatenblätter wurde ein Tropfen eines Gemische aus einer Suspension von etwa 80.000 Einheiten/ml Sporen und, im Fall eines unlöslichen Produkts, einer auf den gewünschten Wert verdünnten Suspension eines benetzbaren Pulvers derselben Zusammensetzung wie in Beispiel l oder einer acetonisehen Lösung aufgebracht.
Unter diesen Bedingungen wurde für das Produkt 1 bei einer Dosis von 0,5 g/l vollkommener Schutz festgestellt.
Beispiel 7; Test an Tabak
Parzellen von fünf Tabakpflanzen (PB 91) wurden am 15. Juni mit einem benetzbaren Pulver behandelt, das einen zu 80 % aus Maneb mit einer-Konzentration von I60 g/l bzw. einen zu 50 % aus Verbindung Nr. 1 mit einer Konzentration von 200 g/l bestehenden Wirkstoff enthielt. Eine Parzel-Ie wurde zu Vergleichszwecken unbehandelt gelassen.
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Nach 48 h wurden die Pflanzen künstlich kontaminiert (Infestation mit peronospora tabacina) und anschließend eingenebelt. Die Behandlungen wurden im folgenden einmal pro Woche wiederholt.
Am 12. August wurde durch Zählen die Anzahl von Mehltauflecken pro Parzelle festgestellt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Produkt Zahl der Flecken/Parzelle
Vergleich
Maneb
Verbindung 1		 48
4
2
Weitere Versuche zeigten, daß die.erfindungsgemäße Verbindung ebenso auch bei kurativer Behandlung desselben Pilzes wirksam ist und systemische Wirkung aufweist.
Beispiel 8: Test an Avocados
Avocadopflänzchen (Varietät Persea indica) wurden in einen mit Phytophtora cinnamomi infizierten Boden gepflanzt und die Erde darauf mit einer Lösung gegossen, die verbindung 1 in einer Konzentration von 3 g/l enthielt. Einige Pflänzehen wurden zu Vergleichszwecken unbehandelt gelassen. Unter diesen Bedingungen wurde nach 20 Tagen festgestellt, daß die Wurzeln der Vergleichspflänzehen völlig zerstört waren, während 90 % der Wurzeln der behandelten Pflanzen unversehrt geblieben, waren.
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Beispiel 9; Test an Ananas
Ananaspflänzchen wurden mit Phytophtora parasitica kontaminiert und nach 48 h mit einer Lösung von 0,5 g/l der Verbindung 1 gegossen. Nach 30 Tagen wurde eine vollständige Inhibierung des Pilzwachstums auf den behandelten Pflanzen festgestellt, während die Vergleichspflanzen befallen waren.
Beispiel IQ; Test an Erdbeersträuchern
10 Erdbeerpflanzen (Varietät Surprise des Halles) wurden durch 1-stündiges Tränken in einer wäßrigen Lösung behandelt, die 0,2 % der verbindung 1 enthielt, anschließend getrocknet und am 14. Juni in Garten- bzw. Komposterde umgesetzt, die künstlich mit Phytophtora cactorum kontaminiert war. Die Pflanzen wurden unmittelbar darauf sowie in der Folge bis zum 18. Juli jeweils einmal alle 8 Tage mit derselben Lösung gegossen, was einer gesamten aufgebrachten Menge von 0,5 g Wirkstoff/Pflanze entspricht.
Die zu Vergleichszwecken dienenden Pflanzen wurden durch Tränken und Gießen mit Wasser behandelt.
Unter diesen Bedingungen wurde am 24. Juli festgestellt, daß die Erdbeerpflanzen vollständig geschützt wurden, während 76 % der Vergleichspflanzen abgestorben waren.
Beispiel 11; Test an Paprika
10 umgesetzte Paprikapflanzen (Varietät YoIo wonder) wurden am 27. Juni in Töpfe mit Garten- bzw. Komposterde
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umgesetzt, die mit Phytophtora capsici künstlich kontaminiert war; Die Pflanzen wurden anschließend sowie in der Folge bis zum 18. Juli alle 8 Tage mit einer die verbindung 1 enthaltenden wäßrigen Lösung gegossen, so daß pro Behandlung 0,5 g/Pflanze aufgebracht wurden.
Die zu Vergleichszwecken dienenden Pflanzen wurden mit Wasser gegossen.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die 10 Pflanzen Ende August völlig intakt waren, während die Vergleichspflanzen bereits am 25. Juli abgestorben waren.
Aus den angeführten Beispielen geht die bemerkenswerte fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen klar hervor, die die erfindungsgemäßen Produkte sowohl zu einer vorbeugenden als auch zur hemmenden Behandlung der Entwicklung von Pilzen verschiedener Familien geeignet macht, insbesondere bei Ascomyceten (Fusarium sp .), Basidiomyceten (Rhizoctonia sol . ) sowie Phyeomyceten, insbesondere Mehltau der Weinrebe, des Tabaks und des Hopfens sowie bei Phytophtora-Arten und Bodenpilzen wie Pythium sp.
Die Schutzwirkung ist dabei erzielbar an gemäßigten oder tropischen Kulturen wie Hopfen, Gemüsekulturen, Zierpflanzen, Soja, Citrus, Cacaobäumen, Cocosbäumen, Hevea o.dgl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorzugsweise in Gemischen miteinander oder mit anderen bekannten Fungiziden verwendet werden wie beispielsweise Metalldithiocarbamaten (Maneb, Zineb, Mancozeb), basischen Kupfersalzen oder -hydroxiden (Oxychloride, Oxysulfate),
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(Tetrahydro)-phthalimiden (Captan, Captafol, Folpel), N-(l-Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-methylcarbamat (Benomyl),l,2-Di-(3-methoxy- oder äthoxy)-carbonyl-2-thioureido-benzolen (Thiophanate), 2-Benzimidazolmethyl-carbamat o.dgl., um das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen zu vervollständigen oder ihre Remanenz zu vergrößern.
Es wurde ferner festgestellt, daß die erfindungsgemäßen verbindungen ebenso mit anderen fungiziden, gegen Mehltau wirksamen Phosphor-Derivaten gemischt verwendet werden können, insbesondere mit ggf. substituierten 2-Hydroxy-l,3,2-dioxaphospholanen (vgl. die FR-Patentanmeldungen 73-01.803 und 73-37.994 bzw. die DT-Anmeldung P 23 65 061.5), mit phosphoriger Säure und deren Salzen (vgl. die FR-Anmeldung 73-43.08I bzw. die DT-Anmeldung P 24 53 401.8) sowie mit Phosphonsäure-Monoestern und deren Salzen (vgl. die PR-Patentanmeldung 73-45.627 bzw. die DT-Anmeldung P 24 56 627.6) und mit Phosphonsäure-diestern (vgl. die FR-Anmeldung 74-08.995).
Die angewandten Dosen können in weiten Grenzen entsprechend der Virulenz des Pilzes und den klimatischen Bedingungen variieren. Allgemein sind Zusammensetzungen mit 0,01-5 g/l Wirkstoff günstig.
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet. Am häufigsten-werden sie als Bestandteile von Formulierungen eingesetzt, die allgemein neben dem erfindungsgemäßen Wirkstoff einen Träger und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten.
Der Ausdruck "Träger" bezeichnet im Sinn der vor-
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liegenden Beschreibung einen organischen oder mineralischen, natürlichen oder synthetischen Stoff, an den der Wirkstoff zur Erleichterung der Anwendung an Pflanzen, Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei fest (Ton, natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Düngemittel ο.dgl.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase o.dgl.).
Der grenzflächenaktive Stoff kann ein Emulgator, ein Dispersions- oder Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Als Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren oder Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Ä'thylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als benetzbare Pulver, als Pulver zum zerstäuben bzw. Einstäuben, als Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Konzentrate in Suspension bzw. Suspensionen sowie als Aerosole hergestellt werden.
Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20-95 Gew.-^ Substanz enthalten und gewöhnlich neben dem festen Träger 0-5 Gew.-% eines Netzmittels, 3-10 Gew.-% eines Dispersionsmittel sowie ggf. 0-10 Gew.-% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Additive wie Penetrationsmittel, Adhäsive oder das Zusammenklumpen verhindernder Mittel, Färbemittel o.dgl. enthalten.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben:
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Wirkstoff 50 %
Calciumlignosulfat (Plockungs- 5 % mittel)
Anionisches Netzmittel 1 %
Kieselsäure (Flockungsmittel) 5 % Kaolin (Füllstoff) 39 %.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhältliche Zusammensetzungen, sind ebenfalls im allgemeinen Erfindungsgedanken enthalten. Die Emulsionen können dabei vom Wasser-in-öl- oder vom öl-in-Wasser-Typ sein und eine dichte Konsistenz wie beispielsweise "Mayonnaise" besitzen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner auch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive oder Verdickungsmittel, thixotrope Stoffe, Stabilisatoren oder Maskierungsmittel sowie andere Wirkstoffe mit bekannten pestiziden Eigenschaften, insbesondere Acaricide oder Insektizide.
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Claims (1)

  1. - 19 Patentansprüche
    R. und R · zugleich oder voneinander verschieden jeweils eine lineare oder verzweigte, ggf. halogenierte oder hydroxylsubstituierte Alkylgruppe mit 1-10 C-Atomen, wobei die Kette durch ein 0- oder S-Atom unterbrochen sein kann,
    oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2-5 C-Atomen;
    R1 und R2 können ferner mit 0 und P einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der ggf. durch evtl. halogenierte Alkylgruppen mit 1-3 C-Atomen, durch Halogene oder Alkoxyalkylgruppen mit 1-5 C-Atomen substituiert ist und durch eine C-C-Bindung an eine Phenylgruppe gebunden sein kann;
    R und R^: zugleich oder voneinander verschieden jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkinylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1-5 C-Atomen im Kohlenwasserstoffteil, wobei R und R^ auch mit einem N-Atom einen 6-gliedrigen Heterozyklus bilden können,
    oder einen Metallkomplex einer dieser Verbindungen als Wirkstoff.
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    2. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine verbindung der Formel
    Rl f\ *D T
    - — U Xt -τ
    P-N Rt2 " 0^ ^Rt4
    in der bedeuten:
    R' und R' zugleich oder voneinander verschieden jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, wobei R' und R' mit 0 und P-Atomen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, der ggf. durch evtl. halogenierte Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit 1-3 C-Atomen substituiert ist und durch eine C-C-Bindung an eine Phenylgruppe gebunden sein kann,
    R' und R1^ zugleich oder voneinander verschieden jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2-3 C-Atomen, wobei Rr, und R'^ auch mit einonN-Atom einen Piperidin- oder Morpholinring bilden können,
    oder einen ihrer Metallkomplexe als Wirkstoff.
    3. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff ein Kupferkomplex ist.
    4. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff OiO-Dläthyl-NjN-diäthylaminophosphit ist.
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    5. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenpilzerkrankungen, gekennzeichnet durch verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche I-3 zur Vorbeugung oder Behandlung der Pilzerkrankung.
    6. Verfahren zur Bekämpfung von Wein-Mehltau, gekennzeichnet durch Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-4.
    ?'. verfahren zur Bekämpfung von durch Pilze aus der
    Familie der Phycomyceten hervorgerufenen Pflanzenerkrankungen, gekennzeichnet durch Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-4.
    8. Verfahren zur Bekämpfung von durch Pilze aus der Familie der Ascomyceten hervorgerufenen Pflanzenerkrankungen, gekennzeichnet durch verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-4.
    9. verfahren zur Bekämpfung von durch Pilze der Familie der Basidiomyceten hervorgerufenen Pflanzenerkrankungen, gekennzeichnet durch Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-4.
    509843/091 4
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015011139A2 (de) * 2013-07-23 2015-01-29 Evonik Industries Ag Phosphoramiditderivate in der hydroformylierung von olefinhaltigen gemischen

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5272408A (en) * 1991-05-09 1993-12-21 Gte Products Corporation Lamp and reflector assembly
USD981717S1 (en) * 2021-12-31 2023-03-28 Dongxian Yang Tool box

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2365061A1 (de) * 1973-01-12 1974-08-08 Pepro Fungizide zusammensetzungen und deren verwendung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3832424A (en) * 1972-01-20 1974-08-27 Chevron Res S,s-dialkyl-n-substituted phosphoroamidodithionites

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2365061A1 (de) * 1973-01-12 1974-08-08 Pepro Fungizide zusammensetzungen und deren verwendung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015011139A2 (de) * 2013-07-23 2015-01-29 Evonik Industries Ag Phosphoramiditderivate in der hydroformylierung von olefinhaltigen gemischen
WO2015011139A3 (de) * 2013-07-23 2015-03-19 Evonik Industries Ag Phosphoramiditderivate in der hydroformylierung von olefinhaltigen gemischen

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IL46817A0 (en) 1975-05-22
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IT1050288B (it) 1981-03-10
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AR215574A1 (es) 1979-10-31
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