DE2505218A1 - Neue orale roentgenkontrastmittel und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue orale roentgenkontrastmittel und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2505218A1
DE2505218A1 DE19752505218 DE2505218A DE2505218A1 DE 2505218 A1 DE2505218 A1 DE 2505218A1 DE 19752505218 DE19752505218 DE 19752505218 DE 2505218 A DE2505218 A DE 2505218A DE 2505218 A1 DE2505218 A1 DE 2505218A1
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Schering AG
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

Neue orale Röntgenkontrastmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die bisherigen oral anwendbaren Röntgenkontrastmittel für die Choleeystcholangiographie erreichen den diagnostischen Wert der intravenös verabfolgten Röntgenkontrastmittel nicht, obwohl sie leichter anwendbar und besser verträglich sind. Die Röntgenuntersuchung kann im allgemeinen auf Grund der langsamen Resorption erst 12 bis 14 Stunden nach Einnahme des Kontrastmittels vorgenommen werden. Die röntgenologische Darstellung der Gallenblase ist im Vergleich zu den intravenös verabreichten Röntgenkontrastmitteln weniger kontrastreich. Die extrahepatischen Gallenwege werden in der Regel erst bei Anwendung der sogenannten Doppeldosis in einem kleinen Prozentsatz erfaßt.
Es war daher wünschenswert, ein orales Röntgenkontrastmittel zu entwickeln, das eine sehr gute schattengebende Wirkung aufweist, das insbesondere auch die"gleichzeitige Darstellung der Gallengänge und Gallenblase ermöglicht und bei dem außerdem die maximale Anreicherung im Erfolgsorgan schneller erfolgt und auch zeitlich genauer festgelegt ist.
Um diese Effekte zu erreichen., wurde in einer geschlossenen Versuchsanordnung am Patienten gegen Kontrollgruppen zu-
609834/0 807
-2-
Voratand: Dr.Ctiriitlan Bruhn - Hsns-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Hanns« Postanschrift: SCHERING Aö · D-1 Berlin 65 · Hostfach 65 0311 Kart Otto Mitt-trts.i.xheld · Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst Witzel Posischeck-Konto: Berlln-Woct 117C-101. Banklelteahi 10010010 Ciellv.: Dr. Herben Aimis Berliner CommerzbapltAG.bsrlln, Kdnta-Nr.mTOGtiOO, Bankleitzahl 100400Ou Vorsitzender des Autsichtsr als: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner DI&conio-ßanhAG, Berlin, Konio-N"·. 241/5003, Bankleitzahl 10070000 Sitz der Geselteiiaft: Berlin und Bergkamen Berliner Handals-Geselischaft — Frankfurter Bank —, Berlin, Handelsregister AG Charlottencurg93HRB283 u.AG Karnen HRBOOSI Konto-Nr. 14-362. Bankteitzahl 1002020«
ORIGINAL INSPECTED
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
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nächst überprüft bzw. erprobt, das Kontrastmittel durch ein gleichzeitig verabreichtes großes Flüäsigkeitsvolumen in den Darm zu bringen und durch zusätzliche Gabe von Metoclopramid i.v. eine raschere Resorption zu erhalten, wobei der Kontrollgruppe Kontrastmittel ohne weitere Zusätze verabreicht wurden. Hierbei konnten die aufgezeigten Nachteile der bekannten Röntgenkontrastmittel nicht überwunden werden.
Es wurde nun gefunden, daß durch gleichzeitige orale Applikation von Natriumbikarbonat als physiologisch verträgliche Base/Puffer mit einer schattengebenden Substanz die Resorption der schattengebenden Substanz bedeutend und statistisch signifikant beschleunigt wird, wie die in Tabelle 1 dargestellte geschlossene Versuchsanordnung am Beispiel des Bernsteinsäure-mono-2,4,6-trijod-3-methylamino-N-äthylanilid ausweist.
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
7505218
Tabelle 1
Vergleich der Blut-apiegel an 4 Patientenkollektiven nach oraler Gabe von 3 g Bernsteinsäure-mono-2,4,6-trijod-3-methyl-amino-N-äthyl-anilid als Mikrokristallsuspension unter Anwendung verschiedener Zusatzbehandlungen (I = keine, II = 350 ml Tee, III = 10 mg Metoclopramid i.v. und IV = 3 g Na-bikarbonat)
Gruppe
Zusatzbehandlung
Blutspiegel:
t C
max max
(Min.p.appl.) (mg/100 ml)
d.D./BV)
Γ keine 132 - 24
II 350 ml Tee 120 - 24
III 10 mg Metoclo-
pramid i.v.		 96 i 12
IV 3 g Na-bi-
karbonat		 54 i 12
11,% ± 4,5 23 - 8 10,% i 4,2 23 - 11
9,7 - 2,9
30 - 10
9,8 ± 2,6 33 t 3
t : Zeitpunkt des. maximalen Blutspiegels max -.
C : Maximalkonzentration in mg/100 ml bzw. % der Dosis im gesamten Blutvolumen
Mittelwerte - Standardabweichung
B09834/0807
SGHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
_*_ 7505218
Wie aus Tabelle 1 zu entnehmen ist, bringt die zusätzliche Verabreichung von Metoclopramid keine nachweisbare Beeinflussung gegenüber der Kontrollgruppe. Jedoch wird nach zusätzlicher Verabreichung von 3 g Na-bikarbonat der maximale Blutspiegel schon 5^ - 12 Minuten nach der Applikation erreicht. Bereits 30 Minuten nach der Einnahme war der Blutspiegel im Mittel auf 80 % des Maximalwertes angestiegen. Die Differenz zu den Kollektiven, die keine Base/ Puffer bzw. 350 ml Tee bzw. 10 mg Metoclopramid erhielten, ist signifikant. Der frühe Zeitpunkt des Blutspiegelmaximums erlaubt die Berechnung der Eliminationshalbwertszeit des Kontrastmittels aus dem Blut, die entsprechend der Heterogenität der Patienten im Mittel 138 - 8k Minuten beträgt. Aus der Halbwertszeit der Elimination und dem Zeitpunkt des Blutspiegelmaximums läßt sich die Resorptionshalbwertszeit zu 18 - 6 Minuten errechnen.
Gegenstand der Erfindung sind neue orale Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine schattengebende Substanz -in Kombination mit einer physiologisch verträglichen Base/Puffer oder Puffergemisch enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung soll unter Kombination verstanden werden, daß schattengebende Substanz und Base/Puffer eine Dosiseinheit darstellen, die gemeinsam oder getrennt verabfolgt werden kann.
60 98 34/0807 ~5~
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
_5_ 7505218
Mit den erfindungsgemäßen Röntgenkontrastmitteln wird eine kontrastdichte Darstellung von Gallenblase und Gallengängen gleichzeitig und zu einem genau definierbaren Zeitpunkt ermöglicht. Außerdem wird die Darstellung der Gallengänge bereits bei der Verwendung der Einfachdosis ('—' 3 g schattengebende Substanz) erreicht.
Gemäß der Erfindung sind als schattengebende Substanzen die Wirkstoffe aller oral anwendbaren Röntgenkontrastmittel insbesondere für die Cholecystocholangxographxe geeignet.
Sie können in Form ihrer Salze und/oder ihrer Säuren eingesetzt werden. Beispielsweise seien genannt: Bernsteinsäure-mono-2,4 , 6-tri jod-3-methylamino-N-äthyl-anilid, 2-(3-Amino-2,4,6-trijodbenzyl)-buttersäure (Iopansäure), Na- Salz der 2-(3-Butyramido-2,4,6-trijodbenzyl)-buttersäure (Na-Tyropanoat) , N-SaIz der ß-^3(Dimethylaminomethylenamino)-2,4,6-trijodphenyl^-propionsäureiNa-Iopodat), N-(3-Amino-2,4,6-trijodbenzoyl)-N-phenyl-ß-aminopropionsäure (Iobenzamxnsäure) und Na-SaIz der a-Äthyl-ß-(2-^3-acetamido-2,4,6-trijodphenoxy7—äthoxy)-propionsäure (Na-Xopronat).
Als physiologisch verträgliche Basen/Puffer kommen die Salze schwacher Säuren und starker Basen in Betracht,
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
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— Ό —
beispielsweise die Kombinationen, folgender Ionen: Li ,
Na+, K+, Mg2+, Ca2+ und CO3 2", HCO ~ CH-COOO", 3"
2- —
HPO. , H_PO. , Tris, Athanolamin, Methylglukamin u.a. Bevorzugt geeignet sind Carbonate und Hydrogencarbonate wie zum Beispiel NaHCO-, MgCO~, Na0CO, usw.
Die physiologisch verträglichen Basen/Puffer werden in ausreichender Menge eingesetzt, um den Mageninhalt vollständig zu neutralisieren und gegebenenfalls das Kation für die Kontrastmittelsäure zu stellen. Pro Dosis schattengebender Substanz (ca. 3 - 10 g) werden etwa 0,5 - 10 g, vorzugsweise 3 - 6 g Puffer eingesetzt. z.B. werden mit 3 - 4 g NaHCO- bei gleichzeitiger Gabe von 3 g Kontrastmittelsäure sehr gute Ergebnisse erzielt*
Die Herstellung der neuen oralen Röntgenkontrastmittel erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Methoden z.B. dadurch, daß man schattengebende Substanzen mit einer physiologisch verträglichen Base/Puffer oder Puffergemisch mit den üblichen galenischen Hilfsstoffen mischt oder daß man die schattengebende Substanz und die physiologisch verträgliche Base/Puffer oder Puffergemisch getrennt mit den üblichen galenischen Hilfsstoffen verarbeitet und in die letztlich gewünschte Applikationsform überführt.
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
7505218
Als Hilfsstoffe seien beispielsweise aufgeführt: Saccharose, hochdisperses Siliciumdioxyd, Polyoxyäthylenpolyoxypropylenpolymere, Stärke, Magnesiumstearat, Natrxumlaurylsulfat, Talkum, Zucker, Silikate, Cellulose, Methylcellulose, Polyvinylpyrrolidon u.a.
Zur Applikation eignen sich die in der Galenik üblichen Darreichungsformen, wie z.B. Suspensionen, Dragees, Tabletten, Kapseln und Pulver·
Appliziert man die erfindungsgemäßen Verbindungen, so werden die bisher nicht von einem oralen Röntgenkontrastmittel gewährleisteten Eigenschaften erzielt.
609834/08Ü7
Beispiel
(Zusammensetzung eines Pulvers)
Beispiel 2 (Zusammensetzung eines Pulvers)
609834/0807
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
a) Bernsteinsäure-mono-2,4,6-trijod-3-methyl-amino-N-äthyI-anilid mikron·
Saccharose
Polyoxyäthylenpolyoxypropylen Polymeres
Aromastoffe
3,000 g 4,895 g
0,100 g 0,005 S 8,000 g
b) NaHCO- als Pulver oder als Tablette
3,000 g
a) Bernsteinsäure-mono-2,4,6-trijod-3-methyl-amino-N-äthyl-anilid / Tris
Saccharose
Polyoxyäthylenpolyoxypropylen Polymeres
Aromastoffe
3,580 g 4,895 g
0,100 g 0,005 g 8,580 g
b) NaHCO. als Pulver oder als Tablette
2,500 g
-9-
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Beispiel 3
(Zusammensetzung eines Pulvers)
Bernsteinsäure-mono-2,^,6-trijod-3-methyl-amino-N-äthyl-anilid mikron.
NaHCO.
O, 3 mm
Saccharose
Polyoxyathylenpolyoxypropylen Polymeres
Aromastoffe
3,000 g
3,000 g
4,895 g
0,100 g
0,005 g
11,000 g
Beispiel 4
(Zusammensetzung eines Pulvers)
Bernsteinsäure-mono-2,4,6-trijod-3-methyl-amino-N-äthyl-anilid / Tris
NaHCO.
0,3 mm
Saccharose
Polyoxyathylenpolyoxypropylen Polymeres
Aromastoffe
3,580 g 2,500 g 4,895 g
0,100 g 0,005 g
Beispiel 5
(Zusammensetzung einer Tablette)
a) Bernsteinsäure-mono-2,4,6-tri jod-3-methyl-amino-N-äthyl-anilid Magnesxumstearat
hochdisperse Si0_
Cellulose
Lactose
609834/08U7
500,0 mg
3,0 mg
3,0 mg
100,0 mg
94.O mg
70O1O mg
-10-
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
b) NaHCO als Tablette Tabletten pro Dosis
- 10 -
7505218
500,0 mg
Beispiel 6
(Zusammensetzung einer Tablette)
Bernsteinsäure-mono-2,k,6-trijod-3-methyl-amino-N-äthyl-anilid NaHCO
Cellulose
Talkum
Magnesiumstearat
6 Tabletten pro Dosis
500,0 mg 290,0 mg 95,0 mg 10,0 mg
5,0 mg 900,0 mg
-11-
6Ό983Α/0807

Claims (1)

  1. SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    - 11 - ?5Q5218
    Patentansprüche
    1.) Orales Röntsenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine schattengebende Substanz in Kombination mit einer physiologisch verträglichen Base/Puffer oder Puffergemisch enthält.
    2.) Orales Röntgenkontrastmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 - 10 g Base/Puffer bzw. Puffergemisch enthält.
    3.) Mittel nach Anspruch 1+2, dadurch gekennzeichnet« daß es in einer in der Galenik üblichen Darreichungsform, wie zum Beispiel Tabletten, Dragees, Kapseln, Suspensionen oder Pulvern, vorliegt.
    k.) Mittel nach Anspruch 1 - 3» dadurch gekennzeichnet, daß es pro Dosiseinheit 3-1Og schattengebende Substanz und 0,5 - 10 g Base/Puffer bzw. Puffergemisch enthält.
    5«) Verfahren zur Herstellung des neuen oralen Röntgenkontrastmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine schattengebende Substanz mit einer physiologisch" verträglichen Base/Puffer oder einem Puffergemisch mit den.üblichen galenischen Hilfs-
    6^9834/0807 ~12~
    Vorstand: Dr. Christian Brunn - lians-JOrgen Hamann · Dr. Heinz Hanns· Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 ■ Postlach 650311
    Kerl Otto MltUtatenrcheld · Dr. Carhard Raspe · Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, BankiJteahl 10010010
    Stellv.: Dr. Herbe-t A*mis Berliner Commerzbank AG. Bariin, Konto-Nr. 10B 7O06 00, Bankleitzahl 10040000
    Vorsitzender des Aulsich!«rats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Disconto-BruA AG, Berlin, Konto-Nr. 2-.Ί/5008, Bankleitzahl 100 700
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen ■ Berliner Handels-GeselischaU — Frankfurter Bc:ik —, Berlin,
    Handelsregister: AG Charlotlenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRBnosi Konto-Nr. 14-362, BankloiUahl 100202no
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    stoffen mischt oder daß man eine schattengebende Substanz und eine physiologisch verträgliche Base/ Puffer oder Puffergemisch getrennt mit den üblichen galenischen Hilfsstoffen verarbeitet und in die letztlich gewünschte Applikationsform überführt.
    6.) Verwendung der Mittel gemäß Anspruch 1 für die Cholecystcholangiographie.
    609834/0807
    Vontand: Dr. Christian Brunn ■ Hsns-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Harn»·! Postanschrift: SCHERING AG · D-i Berlin 65 · Postfach 65 0311
    Karl Otto Mittelstenscheld ■ Dr. Gerhard äaspo · Dr. Horst Witz·! Postsch.ck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl wo 10010
    Siellv : Dr. Herbert Asmls Berliner Commerabank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 700« OC, Bankleitzahl 10040000
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwarlzkoppcn Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 2*»1/5UC3, Bankloitzahl 100 700
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Handels-Gesellschart - Frankfurter Bank -, Berlin
    Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB 2«3 u. AG Kamen HRB ODtI Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
    13 DE IV
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