DE2503377A1 - Verfahren zur herstellung von 1,4- naphthalindicarbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1,4- naphthalindicarbonsaeureestern

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DE2503377A1
DE2503377A1 DE19752503377 DE2503377A DE2503377A1 DE 2503377 A1 DE2503377 A1 DE 2503377A1 DE 19752503377 DE19752503377 DE 19752503377 DE 2503377 A DE2503377 A DE 2503377A DE 2503377 A1 DE2503377 A1 DE 2503377A1
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coor
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description

Verfahren zur Herstellung von 1,4-Naphthalindicarbonsäureestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,4-Naphthalindicarbonsäureestern, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Δ l-Pyrrolidinocyclohexen mit einem Muconsäuredialkylester umsetzt und die so erhaltenen Hexahydronaphthalin-1,4-dicarbonsäureester dehydriert.
Diese Reaktion verläuft gemäß folgendem Formelschema:
COOR
COOR
CH
I
CH
COOR
Diensynth. v
+ HN
COOR
i Dehydrierung COOR
COOR
Die Muconsäuredialkylester, deren Alkylgruppen 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten, können nach der in
Organic Synthesis Sammelband II S. 623 angegebenen Vorschrift
durch Bromierung und Dehydrobromierung von Adipinsäure erhalten werden. Δ. l-Pyrrolidinocyclohexen wird nach der Vorschrift von
609832/0975 original inspected
-2- 7503377
G. Stork et al. im. J. Am. Chem. Soc. 85^ (1963) 216 durch Kondensation von Cyclohexanon und Pyrrolidin gewonnen, wobei mit Benzol oder Toluol das Reaktionswasser azeotrop abdestilliert wird.
Die umsetzung der beiden Ausgangskomponenten erfolgt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 - 140°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise Benzol, Toluol oder Xylol. Die Dehydrierung des als Zwischenprodukt anfallenden Hexahydronaphthalindicarbonsäurealkylesters erfolgt bei Temperaturen von 200 - 25O°C, vorteilhaft mit Schwefel.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch gute Ausbeuten aus und ist wesentlich einfacher als das bisher bekannte Verfahren zur Herstellung von 1,4-Naphthalindicarbonsäureestern (Linstead et al. J. Chera. Soc. 1936, 1742). 1,4-Naphthalindicarbonsäureester sind wichtige Ausgangsprodukte für die organische Chemie, beispielsweise für die Herstellung von optischen Aufhellern.
609832/0975
"3" 7R03377
Beispiel;
17 g (0,1 Mol) liuconsäuredxraethylester werden zusammen mit 15,1 g (0,1 Mol) Cyclohexanon-pyrrolidin-enamin in 70 ml Benzol 5 Stunden unter Rückfluß gekocht, das Benzol abdestilliert und das Reaktionsprodukt mit 20 g Eisessig, 30 g Wasser und 10 g Natriumacetat 4 Stunden Rückfluß gekocht, dann mit 300 ml Aether je dreimal ausgeschüttelt und die Ätherphasen mit gesättigter Kochsalzlösung, der man ca. 2g Kaliumbicarbonat zugesetzt hat, gewaschen, dann mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt bei 0,4 Torr destilliert (Kp = 144 145°C) Ausbeute: 20,3 g (81 % d. Th.)
Analyse: C 67,1 / 66,9 gef. 67,1 ber.
H 7,3 / 7,2 gef. 7,2 ber.
Brechungsindex: η 20 = 1,5211
Molekulargewicht: 250 (massen-spektroskopisch bestimmt)
Dehydrierung:
20 g Hexahydronaphthalindicarbonsäuremethylester werden mit 7,7 g Schwefelblume auf 230 - 240 C 3 Stunden erhitzt, wobei man den gebildeten Schwefelwasserstoff entweichen läßt. Anschließend wird bei 0,3 Torr der gebildete Naphthalindicarbonsäuremethylester destilliert.
Kp: 160 C 68, ι 7 y Fp: 6 66°C 68, 8 ber.
Analyse: H 4, 9 i f 68, 0 gef. 4, 9 ber.
' 5, gef.
6O9832/Q97S

Claims (2)

7503377 75/F 015 Patentansprüche t
1. Verfahren zur Herstellung von 1,4-Naphthalindicarbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man Δ 1-Pyrrolidinocyclohexen mit einem Muconsäuredialkylester umsetzt und den erhaltenen Hexahydronaphthalin 1,4-dicarbonsäureester dehydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Lösungsmitteln, vorzugsweise in Benzol, Toluol oder Xylol durchführt.
6O9832/097S
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