DE2437900A1 - Pinanopyrazole - Google Patents
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Description
, . . . 2^. Juli 1374
6600/22-001
S0CTET2 AKCETYKS ROURE 35RTRA:td SUPGNT, Paris (France)
Die vorliegende Erfindung betrifft Pinanopyrazole der Formeln I und II: . . . .
Ϊ II
In diesen Formeln bedeutet R" C^^-Alkyl. Die Alkylgruppen
enthalten vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatome. Ein bevorzugter G1---Alkylrest
ist der MethyL-rest.
Erfindungsgemäss können die Verbindungen der Formeln.I und
II dadurch hergestellt werden, dass man 4-Formyl-pinan-j5-on der
Formel
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I-II -
mit einen Alkylhydrazin der For-el
IV
vorin R dasselbe wie oben bedeutet,
behandelt, oder 4~?ormyl-pinan-;5-on der Formel III mit
Hydrazin umsetzt und die erhaltenen tautomeren Verbindungen
der Formeln
mit einer den Rest R - abgebenden Verbindung alkyliert, beispielsweise
mit Dialkylsulfat behandelt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formeln I und
II zeichnen sich durch wertvolle geruchliche Eigenschaften aus und können demgemäss als Riechstoffe verwendet
werden, wie z.B. zur Herstellung von Riechstoffkorrpcsitior.en,
vie Parfüms. So verfugen z.B. Genische der Pinanopyrazole
der Formeln I. und ' II über einen ambraartigen Geruch.
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• Beispiel 1·.
5|6 g [4,3-c]-Pinanopyrazol v/erden'zu einer Lösung
Von 2,55 g Hatriumhydroxyd in 35 Ql Wasser gegeben. Das
Gemisch wird auf 800C erhitzt und dann bei dieser Temperatur
tropfenweise während etwa 2 Stunden mit 3185 g Dimethylsulfat
versetzt. Anschliessend werden weitere 3,2 g Natriumhydroxyd und 12 ml Benzol zugesetzt und das
Gemisch wird nochmals 2 Stunden bei 800C stehengelassen. Hier
auf wird das Gemisch abgekühlt und mit Benzol extrahiert. Das Lösungsmittel wird abgedampft und der Rückstand im
Vakuum destilliert. Man erhält ein Gemisch, bestehend .aus SOfo [4,3-c]Pinano-l-methyl-pyrazol und 40/S [4,3-c]-Pinano-2-raethyl-pyrazol.
Dieses Genisch hat einen Siedepunkt von 80 bis 82°C/0,2 mm Kg. Die Trennung der beiden
Isomeren erfolgt durch präparative Gaschromatographie.
Das Ausgangsmaterial kann1 wie folgt hergestellt v/erden:
a) Zu einer Lösung von 22,8 g Isocamphopinon und 16,7 g Aethylformiat in 300 ml wasserfreiem Diäthylather
werden 3»45 g Natrium in kleinen Stücken gegeben. Hierauf wird 1 xal wasserfreier:Aethanol tropfenweise
zugesetzt während die Temperatur bei 300C gehalten wird.
Das Gemisch .wird während 12 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und dann mit 3 ml Aethanol versetzt. Hierauf wird
noch 1 Stunde gerührt, das Gemisch dann auf O0C abgekühlt und mit 50>Siger Chlorwasserstoffsäure angesäuert.
Das Produkt wird mit Diäthylather extrahiert, über ITatriunßulfat
getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Das Produkt·.wird im Vakuum destilliert. Es hat einen Siedepunkt
von 79-80°C/0,6 mm Hg. Die Ausbeute an 4~Formyl-pinan-3-on
beträgt
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b) 4 g Hydrazinhydrat werden tropfenweise zu einer
Lösung von 12 g 4-?ormyl-pinan-3-on in 60 al Aethanol gegeben,
Während dieser Zugabe wird die Temperatur unterhalb 4O0C
gehalten. Das Gemisch wird dann während 1 Stunde bei
Raumtemperatur gerührt und das Methanol in Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird in 250 nil lO^iger Chlorwasserstoffsäure aufgenommen. Die Lösung wird mit Diäthyläther gev.-asch.en und die wässrige Phase mit Ammoniak alkalisch gestellt. Hierauf wird mit Diäthyläther extrahiert, der Extrakt
über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert und man erhält [4,3-c]Pinanopyrazol mit einem Siedepunkt
.von 104-1060C. Ausbeute Ί2?ο.
Raumtemperatur gerührt und das Methanol in Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird in 250 nil lO^iger Chlorwasserstoffsäure aufgenommen. Die Lösung wird mit Diäthyläther gev.-asch.en und die wässrige Phase mit Ammoniak alkalisch gestellt. Hierauf wird mit Diäthyläther extrahiert, der Extrakt
über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert und man erhält [4,3-c]Pinanopyrazol mit einem Siedepunkt
.von 104-1060C. Ausbeute Ί2?ο.
Beispiel A
(Tabakbase)
(Tabakbase)
Ylang-Ylang OeI extra ' . 20
Linalool . .... 40
Essence de sauge sclaree 240.
Hydroxycitronellal 400
Methylphenylacetat 20
Llnalylphenyläcetat . . 10
Tonkablätter Absolue ' 70
Gemisch von 1-Methyl- und 2-Methyl-
[4,3-c]-pinano-pyrazol [6O:4O£]· 200
1000
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Pinanopyrazolen der Formeln I und IIII. ' . worin R C-. ,--Alkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Formyl-pinan-5-on mit einem Alky!hydrazin der FormelIVV7orin R dasselbe wie oben bedeutet,behandelt, oder 4-Formyl-pinan-3-on mit Hydrazin behandelt und die erhaltenen Verbindungen der FormelnMlmit einer den Rest R abgebenden Verbindung alkyliert,.2. Verfahren nach" Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 509818/1209dass R Methyl darstellt.5· Verfahren zur Parfüaierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass nan diesen eine Verbindung der Formel I oderzusetzt, wobei R C1 ,--Alkyl bedeutet.■ A* Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt,"- ~—: ":·-«*- .=, :::■:" ;5. Riechstoffkonipositionen., gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I oder IIworin R C, ^-Alkyl bedeutet,6, Riechstoffkonpositionen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt, --vr^ - .--.c^=-:;.7» Verwendung von Verbindungen der Formeln I oder II S09818/1209I IIworin R C1-^-Alkyl bedeutet, als Riechstoff.8. Verwendung von Verbindungen der Formeln I oder II nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt.9. Verbindungen der Formeln I oder IIIIworin R Cn c-Alkyl bedeutet.10. Verbindungen der Formeln I oder II nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt.11. [4,3~c]-Pinano-l-iaethy!-pyrazole12. [ 4,3~o ] -Pinano-2-inethy 1-pyraz öl .-·509818/1209
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