DE2500237C2 - ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE - Google Patents
ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USEInfo
- Publication number
- DE2500237C2 DE2500237C2 DE19752500237 DE2500237A DE2500237C2 DE 2500237 C2 DE2500237 C2 DE 2500237C2 DE 19752500237 DE19752500237 DE 19752500237 DE 2500237 A DE2500237 A DE 2500237A DE 2500237 C2 DE2500237 C2 DE 2500237C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxy
- parts
- nitroanthraquinone
- alkylamino
- halogenation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe auf der Basis von «-tetrasubstituiertem Anthrachinon.The invention relates to new anthraquinoid disperse dyes based on -tetrasubstituted Anthraquinone.
(1)(1)
HO O NH,HO O NH,
4040
4545
in der X für ein Brom- oder Chloratom stehtin which X stands for a bromine or chlorine atom
Die Farbstoffe färben synthetisches Fasergut insbesondere solches aus linearen Polyestern in klaren blauen Farbtönen an. Die Färbungen weisen eine hohe Thermofixierechtheit Waschechtheit und Lichtechtheit auf.The dyes color synthetic fibers, especially those made from linear polyesters, in clear blue Shades. The dyeings have a high degree of heat-setting fastness to washing and light fastness on.
Die Farbstoffe der Formel I werden zweckmäßigerweise durch Halogenierung von 1,4-Diamino-, 1,4-Bis-(N-alkylamino)- oder l-Amino^-N-alkylamino-S-hydroxy-8-nitroanthrachinonen in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren erhalten. Als Atisgangsverbindungen kommen 2. B. in Betracht: M-Dianttnö-S-hydröxy-e-nitroänthrachihon, l-Amino^-N-alkylamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon mit 1 bis 4 C* Atomen im Alkyl, wie 4-N-Methylämino-,4-N*Äthylamino-, 4-N'PropylaminOs 4-N-(n-Bütylamino)-, 4*N'(2'-Butylamino);The dyes of the formula I are expediently by halogenating 1,4-diamino-, 1,4-bis- (N-alkylamino) - or 1-amino ^ -N-alkylamino-S-hydroxy-8-nitroanthraquinones in solvents which are inert under the reaction conditions, optionally in Presence of halogenation catalysts obtained. Possible starting compounds are, for example: M-Dianttnö-S-hydröxy-e-nitroänthrachihon, l-Amino ^ -N-alkylamino-S-hydroxy-e-nitroanthraquinone with 1 to 4 C * atoms in alkyl, such as 4-N-methylamino-, 4-N * ethylamino-, 4-N'PropylaminOs 4-N- (n-butylamino) -, 4 * N '(2'-butylamino);
4-N-Isopropylaminö* 1 'amino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon und4-N-Isopropylamino * 1 'amino-S-hydroxy-e-nitroanthraquinone and
l^-Bis^N'aikylaminöVS-hydroxy-e-nitroanthrachinon mit t bis 4 C-Atomen je Alkyl, wiel ^ -Bis ^ N'aikylaminöVS-hydroxy-e-nitroanthraquinone with t up to 4 carbon atoms per alkyl, such as
l.^Bsiy^^
no)-, l,4-BiST(Äpr#y!animo)-,
Ä l,4-Bis-(N-butY]a^uno>, l,4-Bis-(N-2'-butylamino)-undauch
l. ^ Bsiy ^^
no) -, l, 4-BiST (Äpr # y! animo) -,
Ä 1,4-Bis- (N-butY] a ^ uno>, 1,4-Bis- (N-2'-butylamino) -and also
l,4-Bis-(N-methylamino)-5-hydroxy-8-nitroanthrachinon 1,4-bis (N-methylamino) -5-hydroxy-8-nitroanthraquinone
oder Gemische dieser Verbindungen. Als Ausgangsverbindungen sind aus wirtschaftlichen und technischen Gründen l,4-DJamino-5^hydroxy-8-nitroanthrachinon, 1-Amino-4-N-(2-butylamino)-5-hydroxy-8-nitroanairachinon bevorzugtor mixtures of these compounds. As starting compounds are for economic and technical reasons 1,4-DJamino-5 ^ hydroxy-8-nitroanthraquinone, 1-Amino-4-N- (2-butylamino) -5-hydroxy-8-nitroana aquinone preferred
■i Als inerte Lösungsmittel sind z. B. chlorierte aliphatis?che und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichloräthan, Tetrachloräthan, o-DrchlorbenzoL Trichlorbenzol, NJJ-DimeAylformamid, N-Methylpyrrolidon und vorzugsweise Nitrobenzol geeignet Die Halogenierung erfolgt vorteUhafterweise in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren, wie Schwefel, Eisen(til)-chjorid, Antimon-V-chlorid, Eisenpulver oder vorzugsweise in Gegenwart von Jod.■ i As inert solvents are z. B. chlorinated aliphatic and aromatic hydrocarbons such as dichloroethane, Tetrachloroethane, o-chlorobenzene trichlorobenzene, NJJ-DimeAylformamide, N-Methylpyrrolidone and preferably nitrobenzene suitable The halogenation is advantageously carried out in the presence of halogenation catalysts, such as sulfur, iron (til) chloride, Antimony V chloride, iron powder or preferably in Presence of iodine.
Als Halogenierungsmittel kommen außer Chlor, Brom auch Sulfurylchlorid in BetrachtIn addition to chlorine and bromine, sulfuryl chloride can also be used as halogenating agents
Die Halogenierung tührt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Ausgangsverbindung in dem Lösungsmittel suspendiert gegebenenfalls den Halogenierungskatalysator zug>bt und dann unter Rühren bei Raumtemperatur die Halogeniemngsmittel zutropft oder einleitet Das Reaktionsgemisch wird anschließend bei der gewünschten Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion gerührt Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen 20 und 900C. vorzugsweise zwischen 40 und 700C zu Ende geführt.The halogenation is expediently carried out by adding the starting compound suspended in the solvent, if necessary the halogenation catalyst, and then adding or introducing the halogenating agent dropwise with stirring at room temperature. The reaction mixture is then stirred at the desired temperature until the reaction is complete at temperatures between 20 and 90 ° C., preferably between 40 and 70 ° C., completed.
Im Falle der Umsetzung von l-Amino-4-N-alkylamino- oder l,4-Bis-(N-alkylamino)-5-hydroxy-8-nitroanthrachinonen führt man die Halogenierung vorteilhafterweise in Gegenwart von Wasser durch.In the case of the implementation of l-amino-4-N-alkylamino- or 1,4-bis (N-alkylamino) -5-hydroxy-8-nitroanthraquinones the halogenation is advantageously carried out in the presence of water.
Die Reaktion ist je nach der gewählten Temperatur in der Regel nach 1 bis 10 Stunden beendet Der Farbstoff wird aus der Reaktionsmischung nach dem Abkühlen auf 20 bis 40° C in an sich bekannter Weise isoliertThe reaction is generally complete after 1 to 10 hours, depending on the temperature chosen. The dye is isolated from the reaction mixture after cooling to 20 to 40 ° C. in a manner known per se
Die Broinierung kann man auch so durchführen, daß man der Suspension zunächst nur ungefähr die Hälfte der benötigten Menge an Brom zugibt und dann den bei der Bromierung entstehenden Bromwasserstoff mit einem Oxidationsmittel, z. B. mit Alkalibromat zu Brom oxidiert.Broination can also be carried out in such a way that you first add only about half the required amount of bromine to the suspension and then add the at the bromination resulting hydrogen bromide with an oxidizing agent, z. B. with alkali bromate to bromine oxidized.
Das Oxidationsmittel wird dabei zweckmäßigerweise in Form einer wäßrigen Lösung angewendetThe oxidizing agent is expediently used in the form of an aqueous solution
Die neuen Dispersionsfarbstoffe besitzen gegenüber 1,4-Diamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon eine erhöhte Farbstärke und bessere ThermofixierechtheitThe new disperse dyes have an increased concentration compared to 1,4-diamino-S-hydroxy-e-nitroanthraquinone Color strength and better heat-setting fastness
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages given below relate to weight.
50 Teile l-Amino-8-nitro-4-N-(2'-butylamino)-5-hydroxyanthrachinon werden in 500 Teilen Nitrobencol suspendiert und 2 Teile Jod zugegeben. Dann tropft man unter Rühren innerhalb von 15 Minuten 45 Teile Brom zu. Dabei steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 30 bis 35° C an. Anschließend läßt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 5 Teilen Natriumbromat in 50 Teilen Wasser zutropfen, wobei die Temperatur im Ruaktionsgemisch auf 40 bis 450C ansteigt Man rührt das Reaktionsgemisch noch 4 Stunden bei 60 bis 65° C, läßt auf Raumtemperatur abkühlen und saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab. Der Filterrückstand wird mit Nitrobenzol und dann50 parts of 1-amino-8-nitro-4-N- (2'-butylamino) -5-hydroxyanthraquinone are suspended in 500 parts of nitrobencol and 2 parts of iodine are added. 45 parts of bromine are then added dropwise with stirring over the course of 15 minutes. The temperature of the reaction mixture rises to 30.degree. To 35.degree. Then allowed within 15 minutes a solution of 5 parts of sodium bromate in 50 parts of water are added dropwise, keeping the temperature in Ruaktionsgemisch at 40 to 45 0 C increases Stir the reaction mixture for 4 hours at 60 to 65 ° C, allowed to cool to room temperature and sucks off the precipitated reaction product. The filter residue is with nitrobenzene and then
25 OQ 23725 OQ 237
imt Mejtkänp.1gewaschen. Naeli dejn Trocknen erhält man 24,5TeIIe eines Farbstoffes cjer Formelimt Mejtkänp.1 washed. Naeli receives the drying one 24.5 parts of a dye of the formula
O NH,O NH,
HO O NH2
in Form eines blauen Pulvers.HO O NH 2
in the form of a blue powder.
Analyse:Analysis:
Berechnet: CUJi1 H 23, Br 21,1, N 11,1%;
gefunden: C44,5, H 2,1, Br 21,1, N 11,1%.Calculated: CUJi 1 H 23, Br 21.1, N 11.1%;
found: C44.5, H 2.1, Br 21.1, N 11.1%.
5 Teile l.'t-Diamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon werden in 50 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 0,2 Teilen Jod versetzt Zu der Mischung läßt man unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb von 10 Minuten 4,5 Teile Brom tropfen. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei 60 bis 65°C gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und zuerst mit Nitrobenzol und dann mit Methanol gewaschen.5 parts of l.'t-diamino-S-hydroxy-e-nitroanthraquinone are suspended in 50 parts of nitrobenzene, and 0.2 part of iodine is added. The mixture is left under Stirring 4.5 parts of bromine dropwise over the course of 10 minutes at room temperature. The reaction mixture will Stirred for a further 2 hours at 60 to 65 ° C and then cooled to room temperature precipitated reaction product is filtered off with suction and first with nitrobenzene and then with methanol washed.
Nach dem Trocknen erhält man 3,2 Teile eines Brom-l^-diamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon als blaues Pulver. Der Farbstoff hat die gleichen Eigenschaften wie der des Beispiels 1.After drying, 3.2 parts of a bromo-l ^ -diamino-S-hydroxy-e-nitroanthraquinone are obtained as blue powder. The dye has the same properties as those of Example 1.
Die Ausbeute kann noch wesentlich gesteigert werden, wenn man dem Reaktionsgemisch vor dem Absaugen des Farbstoffes Methanol oder Petroläther zugibtThe yield can be increased significantly if the reaction mixture before Sucking off the dye adds methanol or petroleum ether
In 50 Teilen Nitrobenzol werfen 5 Teile 1,4-Diamino-S-hydroxy-S-mtroanthrachinon und 0,2 Teile Jod suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 5In 50 parts of nitrobenzene throw 5 parts of 1,4-diamino-S-hydroxy-S-mtroanthraquinone and 0.2 parts of iodine suspended and with stirring at room temperature with 5
■ο Teilen Sulfurylchlorid versetzt Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten bei Raumtemperatur und 30 Minuten bei 60 bis 65°C gerührt Nach dem Abkühlen werden 200 Teile Methanol zugegeben. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Methanol und heißem Wasser nachgewaschen und getrocknet■ ο parts of sulfuryl chloride added to the reaction mixture is stirred for 15 minutes at room temperature and 30 minutes at 60 to 65 ° C. After cooling, it is stirred 200 parts of methanol are added. The reaction product is filtered off with suction, with methanol and hot water washed and dried
Man erhält 3,2 Teile eines Farbstoffes mit einem Chlorgehalt von 103% entsprechend der Monochlorverbindung. 3.2 parts of a dye with a chlorine content of 103% corresponding to the monochlorine compound are obtained.
Analyse: Ci4HgClN3O5.
Berechnet: Cl 10,6%;
gefundea Cl 10,8%.Analysis: Ci 4 HgClN 3 O 5 .
Calculated: Cl 10.6%;
found a Cl 10.8%.
2s Man arbeitet wie im Beispiel 3 angegeben. An Stelle von 5 Teilen Sulfurylchlorid wird jedoch bei 60 bis 65° C so lange Chlor eingeleitet, bis im Reaktionsgemisch kein2s The procedure described in Example 3 is followed. Instead of however, chlorine is passed in from 5 parts of sulfuryl chloride at 60 to 65 ° C. until none in the reaction mixture
von 15%. Der Farbstoff ist ein Gemisch aus der Mono- und Dichlorverbindung des l,4-Diamino-5-hydroxy-8-nitroanthrachinons. Für die Monochlorverbindung CuH8ClN3Os errechnet sich ein Gehalt von 10,6% CL für die Dichlorverbindung Ci4H7CbN3O5 von 193% Cl.of 15%. The dye is a mixture of the mono- and dichloro compound of 1,4-diamino-5-hydroxy-8-nitroanthraquinone. For the monochloro compound CuH 8 ClN 3 Os, a content of 10.6% CL is calculated for the dichloro compound Ci 4 H 7 CbN 3 O 5 of 193% Cl.
Claims (3)
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752500237 DE2500237C2 (en) | 1975-01-04 | 1975-01-04 | ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE |
CH1689375A CH595419A5 (en) | 1975-01-04 | 1975-12-30 | |
IT5291775A IT1052663B (en) | 1975-01-04 | 1975-12-30 | ANTHRACHINOID DYES IN DISPERSION AND PROCEDURE FOR THEIR PRODUCTION |
GB3976A GB1532891A (en) | 1975-01-04 | 1976-01-02 | Anthraquinonoid disperse dyes |
FR7600018A FR2296666A1 (en) | 1975-01-04 | 1976-01-02 | ANTHRAQUINONIC DISPERSABLE COLORANTS |
JP51000032A JPS5916577B2 (en) | 1975-01-04 | 1976-01-05 | Anthraquinone disperse dye |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752500237 DE2500237C2 (en) | 1975-01-04 | 1975-01-04 | ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2500237B1 DE2500237B1 (en) | 1976-05-26 |
DE2500237C2 true DE2500237C2 (en) | 1977-01-13 |
Family
ID=5935972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19752500237 Expired DE2500237C2 (en) | 1975-01-04 | 1975-01-04 | ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5916577B2 (en) |
CH (1) | CH595419A5 (en) |
DE (1) | DE2500237C2 (en) |
FR (1) | FR2296666A1 (en) |
GB (1) | GB1532891A (en) |
IT (1) | IT1052663B (en) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2705716C2 (en) * | 1977-02-11 | 1986-07-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anthraquinoid dyes and their use |
DE2727331C2 (en) * | 1977-06-16 | 1986-07-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anthraquinoid disperse dyes and their use |
DE3314467A1 (en) * | 1982-07-17 | 1984-01-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | DICHROITIC MATERIAL, CONTAINING ANTHRACHINONE DYES AND NEW ANTHRACHINONE DYES |
CN103436046A (en) * | 2013-08-20 | 2013-12-11 | 杭州帝凯化工有限公司 | Method for preparing environment-friendly novel disperse blue 2BLN |
-
1975
- 1975-01-04 DE DE19752500237 patent/DE2500237C2/en not_active Expired
- 1975-12-30 IT IT5291775A patent/IT1052663B/en active
- 1975-12-30 CH CH1689375A patent/CH595419A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-01-02 FR FR7600018A patent/FR2296666A1/en active Granted
- 1976-01-02 GB GB3976A patent/GB1532891A/en not_active Expired
- 1976-01-05 JP JP51000032A patent/JPS5916577B2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1052663B (en) | 1981-07-20 |
GB1532891A (en) | 1978-11-22 |
FR2296666A1 (en) | 1976-07-30 |
JPS5192832A (en) | 1976-08-14 |
FR2296666B3 (en) | 1978-10-06 |
JPS5916577B2 (en) | 1984-04-16 |
DE2500237B1 (en) | 1976-05-26 |
CH595419A5 (en) | 1978-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1029506B (en) | Process for the production of dyes for synthetic fibers | |
DE2500237C2 (en) | ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
EP0088048B1 (en) | Vat dyes obtainable by bromination of dibenzanthrone and conversion with 1-aminoanthraquinone | |
DE2122232C3 (en) | Anthraquinone compounds, processes for their preparation and their use | |
DE2743095A1 (en) | ANTHRACHINONE COMPOUNDS, METHOD OF PRODUCING AND USING THEREOF | |
DE1269266B (en) | Process for the preparation of water-soluble aminoanthraquinone dyes | |
DE1274064B (en) | Dyeing synthetic or semi-synthetic fiber materials | |
DE2623172C3 (en) | Anthraquinoid disperse dyes and their use | |
DE2727331C2 (en) | Anthraquinoid disperse dyes and their use | |
DE2318783C2 (en) | Anthraquinone dyes, process for their preparation and use thereof | |
DE836689C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE1006557C2 (en) | Process for the production of anthraquinone dyes | |
DE1569752A1 (en) | Process for the production of new, halogen-containing cobalt phthalocyanine derivatives | |
DE2052937A1 (en) | Halogenated copper phthalocyanine pigments - giving intense yellowish-green shades | |
DE1770960C3 (en) | Yellow dyes of the phthalimidoquinophthalone series, their manufacture and use | |
DE2602292C2 (en) | Anthraquinoid disperse dyes, process for their preparation and their use | |
DE2334657B1 (en) | Process for the preparation of bromine-containing anthraquinoid disperse dyes | |
DE1644516C3 (en) | Process for the preparation of water-insoluble anthraquinone dyes | |
DE1644657C (en) | Disperse dyes, their production and use | |
DE628229C (en) | Process for the production of chlorine-containing dyes | |
DE246837C (en) | ||
DE1104644B (en) | Process for the production of dyes for synthetic fibers | |
DE1028260B (en) | Process for the production of anthraquinone dyes | |
CH481173A (en) | Process for the preparation of anthraquinone disperse dyes | |
DE1644664A1 (en) | Compounds of the anthraquinone series, their preparation and use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8330 | Complete disclaimer |