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Verfahren-zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man Azofarbstoffe erhalten kann, deren Chromverbindungen -
in Substanz oder
auf der Faser durch Nachchromieren der Färbung hergestellt -tierische Faser,
wie Wolle und Seide, meist in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben,
wenn man diazotierte i-Aminobenzol-3- oder-4-sulfosäurc-bzw. -carls.onsäurephenylamide,
die im Phenylamidrest eine Hydroxyl-und eine Carbonsäuregruppe in o-Stellung zueinander
-und keine Acylaiiiinogruppen enthalten, mit i-(2'-0,xy-3'-carbo.xyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
oder dessen Derivaten, z.B. I-(-9'-OxY-3'-carboxy-5'7stilfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
kuppelt.
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Geeignete aromatischeAmine der erwähnten Art sind z. B. die Aminobenzoylarnino-o-oxybenzoesäuren,
die Aminobenzolsulfoylaminoo-oxybenzoesä,Liren und deren Derivate, wie die entsprechenden
C-Allzyl-, C-Alkoxy- oder Halogenverbindungen und Sulfosäuren.-- Sie können z. B.
durch Umsetzen von Nitrobenzolcarbon- bzw. -sulfonsäurehalo.,-eni,den initAmino-o-oxybenzoesäuren
undReduzieren cler entstanden ' en Verbindungen zur entsprechenden Aminoverbindung
erhalten werden.
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Gegenüber den bekannten Azofarbstoffen aus diazotierter 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure
bzw. 2-Amino"5-acetylamino-4-oxydiphenylsulfOn-3'-carbonsäure und i-(2'-Oxy-3'-carboxY-5'-sulfophenyl)
-3-rnethyl-5-pyrazo-Ion bieten die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen
Azofarbstoffe insbesondere den Vorteil, daß sowohl ihre auf der Faser nachchromierten
Färbungen als auch die Färbungen, welche mit den aus den Farbstoffen in Substanz
erhaltenen Chromverbindungen hergestellt werden, sich durch eine wesentlich bessere
Carbonisierechtheit auszeichnen.
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Beispiel i Man -diazotiert :2,8,6 Teile I-C)xY-4.7(4'-methyl
- 3'-aminobetizoylamino) -benzol-2-carbonsäure und kuppelt die entstandene
Diazoverbindung mit 33 Teilen i-(?-'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-inethyl-S-pyrazolon
in bicarbonatalkalischer Lösung. Der durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschiedene
Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen. Durch Nachbehandeln der Färbung mit Chromisalzen
-können-die Echtheitseigenschaften, insbesondere die Wasch- und Walkechtheit, sehr
verbessert werden. Die aus dem Farbstoff in der üblichen Weise in Substanz hergestellte
Chromverbindung färbt WO'lle und Seide in sehr gleichmäßigen rötlichgelben Tönen
von guter Licht-, Wasch- und Walkechtheit.
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Beispiel 2 Man löst 3o,8 Teile i-Oxy-4-(i'-aminobenz01-3'-sulfoylamino)
-benzol-2-carbonsäure
in wäßriger Natriumcarbonatlösung, gibt die
berechnete Menge Natriumnitrit zu und läßt das Ganze in verdünnte Salzsäure einlaufen.
Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird zu einer bicarbonatalkalischen Lösung#
von 33 Teilen I-(2'-Oxr3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gegeben,
worauf der Farbstoff nach Beendigung der Kupplung durch Aussalzen al:>geschieden
wird. Er färbt Wolle in grünstichiggelben Tönen. Durch Nachbehandeln mit Chromisalzen
können die Echtheitseigenschaften der Färbungen, insbesondere die Licht-, Wasch-
und Walkechtheit, verbessert werden. Die aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte
Chromverbindung färbt Wolle und Seide in sehr gleichmäßigen grünstichiggelben Tönen
von guten Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 3
Man diazotiert 35,?-Teile I-OxY-4-(3'-aminobenzoylamino)
- benzol - 2 - carbonsäure -6-sulfonsäure und gibt die erhaltene
Lösung der Diazoverbindung zu einer bicarbonatalkalischen Lösung von 33 Teilen
i-(2'-Oxy#3'-carbGxy- 5'- sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazo-Ion. Der durch
Aussalzen mit Natriumehlorid abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen,
deren Echtheitseigenschaften, insbesondere Licht-, Wasch- und Walkechtheit, durch
Nachbehandeln mit Chromsalzen verbessert werden. Die durch kurzes Kochen der wäßrigen
Lösung des Farbstoffs mit Chromisalzen leicht hersteglbaxe Chromverbindung färbt
Wolle und Seide in sehr gleichmäßigen gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
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Bei-spiel 4 Man diazotiert 27,2 Teile i-Oxy-4-(4'. -aminobenzoylarnino)
- behzol - 2 - carbonsäure wie im Beispiel 2 und vereinigt
die erhaltene Lösung der Diazoverbindung mit einer bicarbonatalkalischen Lösung
von 33 Teilen I - (2'- OxY - 3* - carboxy
- 5'- sulfophenyl) - 3 -methY1-5-pyrazolon. Nach beendeter Kupplung
wird der entstandene Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden. Er liefert auf Wolle
gelbe Färbungen, die beim Nachchromieren in ein rotstichiges Gelb von sehr güter
Wasch-, Walk-, Seewasser-, Schweiß-, Carbonisier- und Lichtechtheit übergehen. Die
aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte komplexe Chromverbindung färbt die tierische
Faser in gleichmäßigen rotstichiggelben Tönen.
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Beispiel 5
Man diazotiert --17,2Teile 1-Oxr4-(3'-aminobenzoylaminc»
- benzol -:2 - carbonsäure und kuppelt die erhaltene Diazoverbindung
mit 33 Teilen i-(2'-Oxy-3'-carboxY-5'-Sulf0-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in bicarbonatalkalischer Lösung. Der durch Aussalzen abgeschiedene 01 Farbstoff
färbt Wolle in gelben Tönen, deren Echtheitseigenschaften durch Nachchromieren-
noch verbessert werden. Die aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte komplexe
Chrornverbindung liefert auf der tierischen Faser rotstichiggelbe Färbungen von
guten Echtheitseigenschaften.