DE2450413A1 - Verwendung von amidderivaten des 4-aminomethyl-1,8-diaminooctans als haerter fuer epoxidharze - Google Patents

Verwendung von amidderivaten des 4-aminomethyl-1,8-diaminooctans als haerter fuer epoxidharze

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DE2450413A1 DE19742450413 DE2450413A DE2450413A1 DE 2450413 A1 DE2450413 A1 DE 2450413A1 DE 19742450413 DE19742450413 DE 19742450413 DE 2450413 A DE2450413 A DE 2450413A DE 2450413 A1 DE2450413 A1 DE 2450413A1
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Description

  • ?? Verwendung von Amidderivaten des 4-Aninomethyl-1,8-diamino octans als Härter für Epoxidharze Es ist bekannt, Epoxidharze mit Polyamin, wie Diäthylentriamin, Methylendianilin oder Polyamin-amiden, die durch Kondensation von Monofettsäuren, besonders von di- und trimerisierten Derivaten mit einem Überschuß an Polyalkylen-polyaminen, z.B. Diäthylentriamin, unter Bildung von Polyamiden mit endständigen primären Aminogruppen hergestellt werden, zu härten; vgl.
  • Üllmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Ergänzungsbands 1970, S. 300. Gemäß einem nicht vorveröffentlichtem Vorschlag eignet sich 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan als Härter für Epoxidharze. Dieses Polyamin hat jedoch den Nachteil der Giftigkeit.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Härter für Epoxidharze zu schaffen, die sich durch Ungiftigkeit und ausgezeichnete Härtungseigenschaften auszeichnen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
  • Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
  • Erfindungsgemäß werden die Amidderivate des 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctans in einer Menge von 1 bis 300 Gewichtsteilen3 vorzugsweise 10 bis 200 Gewichtsteilen,pro 100 Gewichtsteile des Epoxidharzes eingesetzt. Bei höherem Anteil des Amidderivats nimmt die Biegsamkeit und Schlagzähigkeit der ausgehärteten Harze zu. Mit höherem Anteil an Epoxidharz steigt die Wärmefestigkeit, Chemikalienbeständigkeit und Härte des ausgehärteten Harzes.
  • Die Aushärtung und Vernetzung erfolgt bei Verwendung der Amidderivate des 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctans auch bei niedrigen Temperaturen, beispielsweise unterhalb 5 C. Epoxidharze mit den erfindungsgemäß verwendeten Hartungsiteln lassen sich auch auf feuchte Grundwerkstoffe auftragen und auch in Gegenwart von Wasser anwenden. Beim Härten bei niedrigen Temperaturen kann der Epoxidharzmasse neben dem Härter noch ein Phenol, tertiäres Amin oder Triphenylphosphit zugesetzt weiden.
  • Zur Herstellung der Amidderivate des 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctans eignen sich aliphatische Monocarbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Isobuttersaure, Heptancarbonsäure, Hexancarbonsäure, Octancarbonsäure, Decancarbonsäure, Dodecancarbonsäure, Tetradecancarbonsäure, Dodecencarbonsäure, Tetradecencarbonsäure, Octadecencarbonsäure und deren Derivate, wie Strukturisomere oder Derivate mit einem Substituenten wie einem Halogenatom, einer Hydroxyl- oder Aminogruppe, aromatische Monocarbonsäuren, wie Benzoesäure, Toluylsäure und p-Methoybenzoesäure cyclische Monocarbonsäuren, wie a-Cyclopentylcarbonsäure und α-Cyclohexylmethylcarbonsäure, aliphatisc-he Dicarbonsäuren oder Tricarbonsäuren, wie-Bernsteinsäure, Adipinsäure, Seacins:äure1 Dodec?methylendicarbonsäure und Octadecamethylendicarbonsäure, aromatische Di-carbonsäuren ender Tricarbonsäuren, wie Phthal-säure, Isophthalsäure, Diphen-.
  • säure und Trimellitsäure, und Dimere sowie Trimere von trocknenden ÖlSettsäuren, wie 9-Undecylensäure, Linderinsäure,, Thujicsäure, Zoomarinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure und Clupanodonsäure, sowie die Ester und Halogenide der vorgenannten Carbonsäuren, wie Ölsäuremethylester, Benzoesäuremethylester; der'Äthylester der trimeren Linolensäure, Octylchlorid, Benzoylchlorid und Phthaloylchlorid, sowie Lactame, wie #-Caprolactam, #-Pyrrolidin und Azetidinon.
  • Vorzugsweise enthalten die Amidderivate des 4-Aminomethyl-1,8 diaminooctans mindestens zwei aktive Wasserstoffatome im Molekül, die sich von den Aminogruppen ableiten. Amidderivate, die durch Umsetzen von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit 0,1 bis 2 Mol der vorstehend beschriebenen Monocarbonsäuren, -ester oder -halogenide oder mit 0,1 bis 1 Mol der vorstehend beschriebenen Di- oder Tricarbonsäuren, -ester oder -halogenide hergestellt werden, sind bevorzugt. Ferner sind Amidderivate bevorzugt, die durch Umsetzen von 4-Aminomethyl-1,8-diaminöoctan mit 0,1 bis 10 Mol eines Lactams hergestellt werden.
  • Wenn der Anteil der eingesetzten Carbonsäure oder des Lactams unter dem vprgenannten Bereich liegt, haben die Amidderivate eine schlechte Härtungswirkung. Wenn der Anteil der Carbonsäure oder des Lactams größer ist als der vorgenannte Bereich, lassen sich die Epoxidharzmassen schlechter verarbeiten.
  • Zur Herstellung der Amidderivate wird das 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit der Carbonsäure oder deren funktionellem Derivat oder dem Lactam in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen von 60 bis 2000C, vorzugsweise 100 bis 1800C,umgeetzt.
  • Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen etwa 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 2 bis 10 Stunden. Gegen Ende der Amidierung wird die Umsetzung vorzugsweise bei Drücken von 760 bis 2 Torr, vorzugsweise 50 bis 2 Torr, durchgeführt. Durch weitere Umsetzung der Amidderivate mit Acrylnitril oder einem Monoepoxid kann ihre Toxizität weiter vermindert und die Verträglichkeit mit Epoxidharzen und die Verarbeitbarkeit der Epoxidharzmassen verbessert werden.
  • Beispiele für verwendbare Monoepoxide sind Äthylenoxid, Propylenexid, Octylenoxid, Styrolepoxid, Butylglycidyläther, Phenylglycidyläther und der Glycidylester der Versatinsäure, d.h.
  • eines Gemisches von tertiaren Carbonsäuren mit 9 bis 11 C-Atomen.
  • Vorzugsweise werden 0,1 bis 2 Mol Acrylnitril oder Monoepoxid mit 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan bei Raumtemperatur, (etwa 20 bis 300C) oder unter Erwärmen umgesetzt. Bei Verwendung von weniger als 0,1 Mol Acrylnitril oder Monoepoxid ist die Wirkung gering und bei Verwendung von mehr als 2 Mol ver-L schlechtern sich die Eigenschaften des ausgehärteten vernetzten Epoxidharzes.
  • Bei der weiteren Umsetzung der Amidderivate des 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctans mit Acrylnitril oder dem Monoepoxid kann die Umsetzung in Abwesenheit eines Lösungsmittels und bei Temperaturen von 10 bis 800C, vorzugsweise 20 bis 600C1durchgeführt werden. Die Umsetzung ist im allgemeinen innerhalb etwa 1 bis 8 Stunden, vorzugsweise 2 bis 8 Stunden beendet. Die Herstellung der Amidderivate und der Umsetzungsprodukte mit Acrylnitril oder einem Monoepoxid ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
  • Die Amidderivate werden Epoxidharzen in solcher Menge zugesetzt daß ein aktives Wasserstoffatom pro Epoxygruppe vorliegt. Das Mischungsverhältnis hängt j Jedoch von der Verarbeitbarkeit und den gewünschten Eigenschaften des ausgehärteten Harzes ab. Gewöhnlich werden 100 Gewichtsteile Epoxidharz und etwa 1 bis 300 Gewichtsteile, vorzugsweise 10 bis 200 Gewichtsteile des Amidderivats oder Reaktionsprodukts verwendet. Bei Verwendung von weniger als 1 Gewichtsteil pro 100 Gewichtsteile Epoxidharz ist die Härtungsgeschwindigkeit verlangsamt, während bei Verwendung von mehr als 300 Gewichtsteilen die Verarbeitbarkeit verringert ist. Bei Verwendung des Härtungsmittels außerhalb des vorgenannten Mengenbereiches hat das ausgehärtete Harz auch verschlechterte Eigenschaften.
  • Als Epoxidharze kommen die üblichen bekannten Epoxidharze in Frage, wie sie beispielsweise in dem Buch von Kuniyuki Hashimoto, Epoxy Rein, Kapitel 2, verlegt von Nikkan Kogyo Shinbun Sha (1969), beschrieben sind. Es können die verschiedensten Epoxidharze eingesetzt werden. Das Epoxidäquivalent der Epoxidharze kann etwa 50 bis 10 000, vorzugsweise 70 bis 5000 betragen.
  • Die Epoxidharze enthalten mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül. Der Rest des Moleküls besteht aus einer gegebenenfalls durch eine Esterbindung oder eine Aminobindung unterbrochenen Kohlenstoffkette. Vorzugsweise werden Epoxidharze verwendet, die durch Umsetzung überschüssiger Mengen eines Epihalogenhydrins mit mehrwertigen Alkoholen oder Phenolen, wie Äthylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Resorcin, Hydrochinon, Brenzkatechin, Phloroglycin, 2,2-Bis- (4-hydroxyphenyl)-propan (Diphenylolpropan), 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan, Novolakharzen, Polycarbonsäuren, wie p-Hydroxybenzoesäure oder Terephthalsäure, oder Aminen, wie o-Toluidin,hergestellt werden; vgl. Ullmänns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 8 (1957), S. 431 und US-PS 2 592 560.
  • Besonders bevorzugt sind Epoxidharze der allgemeinen Formel in der n einen Durchschnittswert von 0 bis 10, vorzugsweise 0 bis 3 hat, die durch Umsetzung von Bisphenol A oder F mit Epichlorhydrin hergestellt werden, sowie Novolakepoxidharze der allgemeinen Formel in der m einen Durchschnittswert von 0 bis 5 hat, die durch Umsetzen eines Novolakharzes mit Epichlorhydrin hergestellt werden.
  • Im allgemeinen werden flüssige Epoxidharze mit einem Schmelzpunkt unterhalb etwa 20°C bevorzugt. Es können jedoch,auch feste Epoxidharze in pulverisierter Form zusammen mit einem Verdünnungsmittel verwendet werden. Schließlich können wäßrige Dispersionen von Epoxidharzen verwendet werden, die sich mit Wasser weiter verdünnen lassen.
  • Gegebenenfalls können zusammen mit den erfindungsgemäß verwendeten Härtern übliche Härter, wie aliphatische Polyamine, beispielsweise Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diäthylamino propylamin oder Hexamethylendiamin, aromatische Polyamine, wie m-Phenylendiamin, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylsulfon, Tris- (dimethylaminomethyl) -phenol oder Xylylendiamin, Polycarbonsäuren oder deren Anhydride, wie Phthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid oder Pyromellitsäureanhydrid, Polycarbonsäurehydrazide, wie Adipinsäurehydrazid, Dicyandiamid, BF3-Amin-Komplexe, wie der BF3-Äthylamin-Komplex, in Mengen von 1 bis 200 Gewichtsteilen, vorzugsweise 2 bis 150 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile des Epoxidharzes, verwendet werden.
  • Wenn die Viskosität der Härter enthaltenden Epoxidharzmasse zu hoch ist, kann ein Lösungsmittel, wie Xylol, Methylisobutylketon, Cellosolve, eine Monoepoxyverbindung, wie ein Olefinöxid, Glycidylmethacrylat, Allylglycidyläther, Butylglycidyläther, Styrolepoxid oder Phenylglycidyläther, ein niedrig-viskoses Epoxidharz oder eine Verbindung mit anderen reaktionsfähigen Gruppen als Epoxygruppen, wie ein tertiäres Amin, Triphenylphosphit, #-Caprolactam oder Butyrolacton,zugesetzt werden. Die Viskosität der Härter enthaltenden Epoxidharzmasse soll höchstens 20 000 cPs betragen, wenn die Epoxidharzmasse als Beschichtungsmasse durch Spritzen aufgebracht wird. Die Viskosität soll höchstens etwa 50 000 cPs betragen, wenn die Epoxidharzmasse durch Walzenbeschichten oder Beschichten mit der Ra-oder Spachteln/ kel/ auf einen Grundwerkstoff aufgebracht wird.
  • Die Härter enthaltende Epoxidharzmasse kann Streckmittel, Verstärkungsmittel, Füllstoffe und Pigmente enthalten. Beispiele für diese Zusatzstoffe sind Steinkohlenteer, Glasfasern, Asbestfasern, Borfasern, Kohlenstoffasern, Cellulosefasern, Polyäthylenpulver, Polypropylenpulver, Quarzmehl, Silikate, wie Glimmer, Asbestpulver, Kaolin, Aluminiumoxid, Calciumsulfat, Calciumcarbonat, Antimontrioxid, Bentonit, Kieselsäure, Bariumsulfat, Perlit, Zeolit, Titandioxid, Ruß, Graphit, anorganische Pigmente auf Metalloxidbasis, wie Eisenoxid, Metallpulver, wie Aluminium- oder Eisenpulver, enthalten. Diese Zusätze können in Mengen von etwa 2 bis 900 Gewichtsteilen, vorzugsweise 5 bis 500 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des Epoxidharzes verwendet werden.
  • Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
  • Beispiel 1 Ein Gemisch von 57 Teilen des Reaktionsprodukts von 2 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol dimerisierter Linolsäure und 100 Teilen eines Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wird in einer Dicke von 200 Mikron auf eine 0,8 mm dicke entfettete Flußstahlplatte aufgetragen und bei Raumtemperatur (20 bis 250C) stehengelassen.
  • Ferner wird das vorstehend beschriebene Gemisch in einer Dicke von etwa 50 Mikron auf eine 0,3 mm dicke Weißblechplatte aufgetragen. Diese Platte wurde dem Abbiegetest unterworfen.
  • Der Anstrich der Proben wurde nach 5 1/2 Stunden klebfrei.
  • Nach einer Woche hat der Anstrichfilm folgende Eigenschaften: Aussehen: gut Erichsen-Test 8,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/40cm Abbiegetest L180" 2mm Beispiel 2 Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird ein Gemisch aus 58 Teilen des Umsetzungsproduktes von 2 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol des Addukts von Linolsäure an Öl säure sowie 100 Teile des Bisphenol A-Epoxidharzes verwendet. Der Anstrich ist nach 5 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 7,5 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/35cm Abbiegetest G 180" pj 2mm.
  • Beispiel 3 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 57 Teilen des Reaktionsprodukts von 3 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol trimerisierter Linolensäure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 5 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 8,5 mm Schlagtest (du Pont) 1/2/300g/40cm Abbiegetest z180" 2 mm.
  • Beispiel 4 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 11 Teilen des Umsetzungsproduktes von 2 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol Adipinsäure, 100 Teilen eines Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 475 bis 575 und 50 Teilen eines Gemisches gleicher Volumteile Xylol, Methylisobutylketon und Cellosolve wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 7 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 7,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/30cm Abbiegetest = L 180" P12 mm Beispiel 5 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 64 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1,5 Mol Octancarbonsäure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 5 1/2 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften:.
  • Aussehen gut Erichsen-Test 7,5 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/30cm Abbiegetest 1 180" 2 mm Beispiel 6 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 47 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol 4-Dodecencarbonsäure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 4 1/2 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 7,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/35cm Abbiegetest o 180" 2 mm Beispiel 7 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 150 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1,2 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol Linolensäure und 100 Teilen eines Epoxid-Novolakharzes mit einem Epoxyäquivalent von 172 bis 179 und 20 Teilen eines Gemisches gleicher Volumteile Xylol, Methylisobutylketon und Cellosolve wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 7 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 8,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/3Ocm Abbiegetest L 180" 2 mm Beispiel 8 Beispiel 1 wird bei 5 0C mit einem Gemisch von 57 Teilen des Umsetzungsproduktes von 2 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol dimerisierter Linolensäure, 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 und 10 Teilen Phenol wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 24 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 8,0 mm Schlagtest (du Pont ) 1/2"/300g/35cm Abbiegetest = 180" 2 mm Beispiel 9 Ein Gemisch von 57 Teilen des Umsetzungsprodukts von 2 Mol L 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol dimerisierter Linolen säure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wird in Wasser bei 200C auf eine gefettete Stahlplatte aufgetragen. Sodann wird die Platte in Wasser getaucht. Der Anstrichfilm ist nach 7 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 7,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2'l/300g/30cm Abbiegetest A 180" 2 mm 3 e i 5 p i e 1 10 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 35 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 2 Mol £-Caprolactam und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 5 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 8,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/40cm Abbiegetest L 180" 2 mm B e i s p i e 1 11 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch des Reaktionsproduktes von 1,5 Mol Acrylnitril mit dem Umsetzungsprodukt von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 0,2 Mol dimerisierter Linolensäure und 100 Teilen eines Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 180 bis 190 wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 4 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 8,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/500g/35cm Abbiegetest = 180" 2 mm 3 e i 5 p i e 1 12 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 69,2 Teilen des Reaktionsprodukts von 0,5 Mol Propylenoxid mit dem Umsetzungsprodukt von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 0,5 Mol dimerisierter Linolensäure und 100 Teilen eines Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 180 bis 190 wiederholt.
  • Der Anstrichfilm ist nach 4 1/2 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 8,5 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/500g/40cm Abbiegetest = 180" 2 mm 3 e i 5 p i e 1 13 Ein Gemisch von 27,0 Teilen eines Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 184 bis 194 (Epikote 828), 11,5 Teilen eines Polyglykol-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 305 bis 335 (DER-732), 31,2 Teilen Titandioxid, 0,14 Teilen eines Polyoxyäthylenalkylphenols als Emulgator (folgen EA-137), 0,14 Teilen eines Polyoxyäthylen-polyoxypropylenglykols (Epan 785) als Emulgator, 0,14 Teilen eines Polyoxyäthylennonylphenoläthers (Noigen EA-50) als Emulgator und 0,5 Teilen eines Silikons als Schaumbrecher (Silicone KM-73) wird in u einem Kneter vermischt. Sodann wird das Titandioxid in der Masse mit Hilfe eines Walzenmischers vollständig dispergiert.
  • Es wird eine Paste erhalten.
  • 70,89 Teile der Paste werden auf 500C erwärmt. Nach Zusatz von 29,11 Teilen Wasser wird die Masse auf 500C erwärmt und in einem Homogenisator oder hochtourigen Mischer verrührt, bis eine Emulsion erhalten wird.
  • Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise werden 100 Teile der erhaltenen 0l-in-Wasser-Epoxyharzemulsion und 18,8 Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 0,5 Mol dimerisierter Linolensäure als Anstrichmittel verwendet. Die Verträglichkeit der Bestandteile beim Mischen ist besser und das Gemisch zeigt gute filmbildende Eigenschaften.
  • Der Anstrichfilm ist nach 7 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen gut Erichsen-Test 7,5 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/500g/30cm Abbiegetest A 180" 2 mm 3 e i s p i e 1 14 Ein Gemisch von 48 Teilen des Umsetzungsproduktes von 2 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan und 1 Mol dimerisierter Linolensäure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxiharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wird auf ein Aluminiumblech aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur ausgehärtet und 3 Stunden auf 80 0C erhitzt. Sodann wird die Zugfestigkeits- u Scherabziehfestigkeit und die T-Reibabziehfestigkeit des Anstriches nach der ASTM-Prüfnorm D 1002-64 und D 1876-61T bestimmt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: Zugfestigkeits-Scherabziehfestigkeit 79 kg/cm T-Abriebsabziehfestigkeit 2,2 kg/2,5 cm Vergleichsbeispiel A zu Beispiel 1 Beispiel 1 wird mit einem Gemisch von 50 Teilen des Umsetzungsprodukts von 2 Mol Diäthylentriamin und 1 Mol dimerisierter Linolensäure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wiederholt. Der Anstrichfilm ist nach 8 Stunden klebfrei. Nach einer Woche hat der Anstrich folgende Eigenschaften: Aussehen nicht gut Erichsen-Test 7,0 mm Schlagtest (du Pont) 1/2"/300g/35cm Abbiegetest L 180" 2 mm Vergleichsbeispiel B zu Beispiel 14 Beispiel 14 wird mit einem Gemisch von 40 Teilen des Umsetzungsprodukts von2 Mol Triäthylentetramin und 1 Mol Linolensäure und 100 Teilen des Bisphenol A-Epoxidharzes mit einem Epoxyäquivalent von 186 bis 192 wiederholt. Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Zugfestigkeits-Scherabziehfestigkeit 58 kg/cm2 T-Abriebsabziehfestigkeit 0,6 kg/2,5 cm

Claims (9)

  1. Patentanspruche 1. Verwendung von Amidderivaten des 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctans als Härter für Epoxidharze mit mindestens zwei Epoxidgruppen im Molekül.
  2. 2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Härter das Reaktionsprodukt eines Amidderivats von 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit Acrylnitril oder einem Monoepoxid ist.
  3. 3. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß'der Härter das Reaktionsprodukt des Amidderivats von 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit 0,1 bis 2 Mol Acrylnitril oder einem Monoepoxid pro Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan ist.
  4. 4. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Amidderivat das Reaktionsprodukt von 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit mindestens einer Carbonsäure, einem Carbonsäureester, Carbonsäurehalogenid oder Lactam ist.
  5. 5. Ausführungsform nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Amidderivat das Reaktionsprodukt von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit 0,1 bis 2 Mol der Monocarbonsäure, des Monocarbonsäureesters oder Monocarbonsäurehalogenids ist.
  6. 6. Ausführungsform nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Amidderivat das Reaktionsprodukt von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit 0,1 bis 1 Mol einer Di- oder Tricarbonsäure, eines Di- oder Tricarbonsäureesters oder eines Di-oder Tricarbonsäurehalogenids ist.
  7. 7. Ausführungsform nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Amidderivat das Reaktionsprodukt von 1 Mol 4-Aminomethyl-1,8-diaminooctan mit 0,1 bis 10 Mol eines Lactams ist.
  8. 8. Verwendung der Härter gemäß Anspruch 1 bis 7 in einer Menge von 1 bis 500 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Epoxidharzes.
  9. 9. Ausfühnuigsform nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Epoxidharz ein Epoxidharz des Bisphenol A-Typs, des Bisphenol F-Typs oder des Novolak-Typs verwendet wird.
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