DE2446053A1 - Herstellung von wasserstoffperoxid - Google Patents
Herstellung von wasserstoffperoxidInfo
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Description
Die Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinonprozess
ist vertraut.Bei solchen Yerfahren wird ein alkyliertes Anthrachinon in einem Lösungsmittel in Gegenwart
eines Katalysators zu dem entsprechenden Anthrahydrochinon hydriert, das nach Abtrennung des Katalysators mittels
Sauerstoff zur Bildung von Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Das Anthrachinon wird während der Oxidation regeneriert
und im Kreislauf zur Hydrierungsstufe zurückgeführt, nachdem zuerst das Produkt-Wasserstoffperoxid entfernt worden
ist, z. B. durch Extrahieren mit Wasser. Bei solchen Verfahren fällt 1 Mol Wasserstoffperoxid je Mol des in Lösung
vorliegenden Anthrahydrochinons an. Es ist daher wichtig, dass das Ausgangs anthrachinon und das entsprechende Arithrahydrochinon
in dem oder den Lösungsmitteln, die Verwendung finden, in hohem Grade löslich ist.
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Die bei dem Anthrachinonprozess verwendeten Lösungsmittel sind
in besonders vorteilhafter. Weise Zwei-Kompönenten-Systerne
gewesen, in denen ein Lösungsmittel, gewöhnlich, eines Kohlenwasserstoff-Typs
s primär zur Lösung des Chinons und das andere, ein polares Lösungsmittel, zur Lösung des Hydrochinons
vorliegt« Da polare Lösungsmittel dasu neigen, in Wasser
relativ löslich zu sein, kann eine Verunreinigung des wässrigen Wasserstoffperoxidextraktes zu einem Problem werden,
wenn das polare Lösungsmittel nicht in geringer Menge eingesetzt wird. Dessen ungeachtet muss man mit einer genügenden
Menge an polarem Lösungsmittel arbeiten, um das Vorliegen einer hohen Konzentration des Hydro chinons in der organischen
Phase zu erlauben«, Für Peroxid-Erzeugung wesentlich ist die
Aufrechterhaltung einer richtigen Ausgewogenheit zwischen diesen beiden Kriterien»
In DOi-OS 2 065 155 ist der Einsatz von Ι,Μ-Diäthyl-N',N1-dibutylharastoff
als Hydrochinon- und Ghinonlöser und in
DT-OS 2 018 686 der Einsatz von !Eetraäthylharnstoff bei der
Erzeugung von Wasserstoffperoxid nach einem Anthrachinon-
prozess beschrieben»
Es wurde nunmehr gefunden, dass (N,lT-Dialkyl)-carboD.säureamide
überlegene Lösungsmittel für die bei der Erzeugung von Wasserstoffperoxid verwendeten Anthrachinone sind, insbesondere im
Gemisch mit anderen schon zur Wasserstoffperoxid-Erzeugung verwendeten Lösungsmitteln. Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend
ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch Reduktion und Oxidation eines Anthrachinons,
das sich dadurch kennzeichnet, dass man Reduktion und Oxidation durchführt, während das Anthrachinon in einem (N, N-Dialkyl)-carbonsäureamid
mit einer Löslichkeit in Wasser von unter 1 % bei 25° C gelöst ist.
In bevorzugter Ausgestaltung der Erfindung haben die (N,N-Dialkyl^carbonsäureamide
gemäss der Erfindung - nachfolgend
auch kura als "Aaide" "bezeichnet - 'die Formel
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mit R^, R2 und R, gleich Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl, Hexyl,
Heptyl. und Octyl, mit der Massgabe, dass die Löslichkeit des
Amides in Wasser bei 25° C unter 1 Gew.% liegt. In besonders bevorzugter Weise sind R,. und R2 Butyl und ist R, Äthyl. Nach
einer bevorzugten Ausführungsform arbeitet man mit Mischungen von 1 bis 50 Gew.% des Amides mit 50 bis 99 Gew.% eines Kohlenwasserstoff-Lösers,
eines Alkylnaphthalins oder eines Alkylbenzols oder einer Mischung von Alkylbenzol-Derivaten.
In den Amiden gemäss der Erfindung sind Chinone wie auch Hydrochinone,
insbesondere Äthylanthrachinon (EAQ) und Tetrahydroäth'ylanthrachinon
(THEAQ) leicht löslich. Die Hydrochinon-Löslichkeitswerte sind 3- bis 5mal höher als bei Systemen mit
z. B. DiisobutylcarbineI (das ein heutzutage bei der Erzeugung
von Wasserstoffperoxid eingesetztes Lösungsmittel ist). Beim Arbeiten mit den Amiden gemäss der Erfindung, insbesondere
mit Äthylanthrachinon und Tetrahydroäthylanthrachinon, ist die Gewinnung an Wasserstoffperoxid hoch, und ungewöhnliche
Extraktionsprobleme treten nicht auf. Die Lösungsmittel gemäss der Erfindung erlauben auf diese Weise eine wirksamere
Erzeugung von Wasserstoffperoxid bei jeglichem Anthrachinonprozess unter Verwendung existierender Apparaturen.
Die Amidlösungsmittel gemäss der Erfindung sind leicht durch
Umsetzen eines Säurechlorides und eines sekundären Amins nach der Gleichung
R5-NH + R,COC1
R0NCR, + HCl
herstellbar. Da sich R-1 und Rp voneinander unabhängig vari-
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leren lassen, ist leicht eine grosse Zahl von Amiden im Rahmen der Erfindung herstellbar, wobei τοη diesen verschiedene im
Handel zur Verfügung stehen. Das besonders bevorzugte Amid gemäss der Erfindung ist das N,N-Di-n-butylpropionamid (nachfolgend
auch kurz als DBF bezeichnet). Dieses Lösungsmittel ist eine mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit und hat einen
Siedepunkt von 260° C und eine Dichte von 0,88. Anthrachinone sind allgemein in DBF in hohem Grade löslich.
Als Lösungsmittel für die gewöhnlich bei der Wasserstoffperoxid-Erzeugung
eingesetzten Anthrachinone lässt sich in ähnlich vorteilhafter Weise auch jedes andere Amidlösungsmittel
im Rahmen der obigen Definition verwenden, das eine Löslichkeit in Wasser von unter 1 Gew.% bei 25° C hat. Einige
solche anderen Lösungsmittel im Hahnen der Erfindung sind z. B.: .
N,N-Dimethylbutyramid,
Ν,Ν-Diisopropylacetamid,
N-Fivaloylpiperidin, N,N-Diäthylcyclohexancarbonsäuremid,
Ν,Ν-Diäthylbutyramid, N,N-Dimethylvaleramid,
Ν,Ν-Diisopropylacetamid,
N,N-Di-s-butyl-2-äthylbutyramid?
NtN-Dicyclohexylisovaleramidj,
N,N-Dioctylpivalamidt
N-Butyl-N-methylisobutyramid,
N-Cyclohexyl-N-äthyl-2-äthylhexansäur©amid,
N-Methyl-N-o ctylo etanoamid,
N,N-Diisopentylcyclohexancarbonsäureamid
und dergleichen.
Jedes der bei der Erzeugung von Wasserstoffperoxid eingesetsten
Anthrachinon-Ausgangsmaterialien ist in den Amiden gemäss der Erfindung in der Ohinon- oder in der Hydrochinonform
in hohem Grade löslich. Man kann die Amide gemäss
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der Erfindung somit allein für sich als Lösungsmittel bei der Erzeugung von Wasserstoffperoxid einsetzen, aber vorzugsweise
setzt man sie im Gemisch mit anderen, bisher bei der Erzeugung
von Wasserstoffperoxid ©ingesetzten Lösungsmitteln ein. Es hat sich z. B. gezeigt, dass beim Ersatz des Diisobutylcarbinols,
das allgemein in Verbindung mit einem Kohlenwasserstoff lösungsmittel bei der Herstellung von Wasserstoffperoxid Verwendung findet, durch die Amide gemäss der Erfindung
die Hydrochinon-Löslichkeit um 300 bis 500 % zunimmt. Dementsprechend haben auch Mischungen, die 1 bis 50 % der
Amide gemäss der Erfindung, und Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, enthalten, verbesserte
Ergebnisse erbracht. In gleicher Weise arbeitet man.vorzugsweise mit Mischungen von 1 bis 50 % der Amide gemäss der
Erfindung und Alkylnaphthalinen, vorzugsweise mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Alkylbenzolen, vorzugsweise
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder
einer Mischung von Alkylbenzolen, wie z. B. den "Hi-Solen".
Die Hi-SoIe sind Mischungen von Alkylbenzolderivaten, von denen etwa 90 % C,- bis CV-Alkylgruppen enthalten. Die Di-
und die Tri- und Tetraalkylbenzol-Mischungen haben Siedepunkte
von über 170° C, im allgemeinen 180 bis 2JO0 C. So
kann man, wenn gewünscht, in Verbindung mit den Amiden gemäss der Erfindung Jedes der Lösungsmittel verwenden, die z. B.
in US-PS 3 699 217, 3 328 128, 3 038 786, 2 537 655,
2 668 753, 2 215 883 und 2 689 169 und dergleichen beschrieben sind. Wenn ein zweites Lösungsmittel für das Ohinon
erwünscht ist, setzt man in besonders bevorzugter Weise ein
Monomethyl- oder Dimethylnaphthalin oder ein Alkylbenzolderivatein.
Die Amide gemäss der Erfindung sind als besonders wichtig
für den Einsatz bei 2-A'thylanthrachinon und Tetrahydro-2-äthylanthrachinon
zu betrachten, da 2-Äthylanthrachinon das wohlfeilste, gewöhnlich bei der Erzeugung von Wasserstoffperoxid
verwendete Anthrachinon ist» Dessen ungeachtet ist der Einsatz dieser Anthrachinone bisher auf Grund ihrer re-
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lativ geringen Löslichkeit wie auch d@r geringen. Löslichkeit.
der entsprechenden Hydro chinone in dem gewöhnlich bei der
Wasserstoffperoxid-Erzeugimg verwendeten Lösungsmitteln begrenzt gewesen« In dar folge hat man häufiger mit den leichter
löslichen, wenn auch kostspieligeren Anthrachinonen gearbeitet. 2-ithyianthrachinoa und das entsprechende Hydrochinon'
sind aber in den Amiden gemäss der Erfindung mindestens
doppelt so gut löslich wie in anderen herkömmlicherweise verwendeten Lösungsmitteln oder Lösersystemen zur Wasserstoffperoxid-Erseugung«
Dessen ungeachtet sind die anderen, bei der Erzeugung von Wasserstoffperoxid verwendeten Anthrachinone
in den Amiden gemäss der Erfindung auch in hohem Grade löslich, und man kann in Verbindung mit den Amiden
gemäss der Erfindung o@ö-es von ihnen einsetzen, einschliesslich
z. Be 2-Äthyl-, 2-Isopropyl~, 2-tert.-Butyl-, 2-Amyl-,
Λ ^^-M.methjl~ und 2$3~Mmethylanthrachinon und all der in
den hier genannten Patentschriften beschriebenen» Die Amide
gemäss der Erfindung lassen sich somit mit Yorteil bei jeglichem Anthrachinonproaess zur Erzeugung von Wasserstoffperoxid
verwenden, wie ss. Bo bei jedem der in den genannten
Patentschriften beschriebenen«.
Das folgende Beispiel, in dem sich Teil- und Pros; ent angab en,
wenn nicht anders gesagt, auf das Gewicht beziehen,dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne dass diese auf
sie beschränkt ist.
Es wurde die Löslichkeit von Äthylanthrahydrochinon (EAHQ)
und Tetrahydroäthylanthrahydrochinon (THEAHQ) in Hi-SoI
(einer Mischung von Alkylbensol-Derivaten mit.einem Siedepunkt von 180 bis 230° C, die zu etwa 90 % C^- bis C^-Alkylgruppen
enthalten) und Ν,Ν-Di-n-butylpropionamid (DBP) in
verschiedenen TeAältaissen bestimmt rad in jedem IPaIl die
an Wasserstoffperoxid ermittelt (Salbelle I). Zur
■ _ 6 -
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Bestimmung der Löslichkeit des Hydrochinons wurde eine abgewogene
Menge des Chinone in 10 ml der Lösungsmittelmischung . gelöst. Nach Zusatz von 0,6 % Pd/AlgO^-Katalysator zu jeder
Lösung wurde die Mischung hydriert, bis die Wasserstoff-Aufnahme aufhörte.
Wenn Hydrochinon ausfiel, wurde genügend Diäthyläther hinzugefügt,
um es zu lösen. Dann wurde die Mischung filtriert und der Äther unter hohem Vakuum entfernt, worauf die Mischung
gerührt und erwärmt wurde,- bis eine vollständige Auflösung eintrat.
Wenn kein Hydrochinon während der Hydrierung ausfiel, wurde die Mischung ohne Zusatz des Äthers filtriert. Die Lösung
wurde dann abgekühlt, bis Ausfällung auftrat,·worauf die
Mischung sich erwärmen gelassen wurde, bis Auflösung eintrat.
Zum Vergleich sind in Tabelle II die Löslichkeitswerte für 2-Äthylanthrahydrochinon in verschiedenen Lösungsmitteln
(wie in den in der Tabelle genannten Patentschriften aufgeführt)
genannt.
— 7 —
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"Tabelle I
CD CO OO
Stamm-Chinon
EAQ
EAQ
EAQ
EAQ
THEAQ
THEAQ
THEAQ
oo
Konzentration,
S/l
91,5 130,2 132,0 162,8
89,8 128,5 165,4
Löslichkeit von | Hydrochinon in | Hi-Sol/DBP |
Lb' serverhäl tni s | Lösungs | HO- |
(Volumen) | temperatur | Ausüeute, % |
80/20 | -18° | 89 |
80/20 | >100° | 79 |
70/30 | -18° | 90 |
70/30 | ^100° | 91 |
80/20 | -15° | 92 |
70/30 | -20° | 96 |
70/30 | " - 99° | 87 |
Tabelle II
• | I | USA- | Löslichkeit von 2-Äthylanthrahydrochinon | Löslichkeit bei 30° O, ■ g/l * |
|
VD | Patentschrift | 62,0 . | |||
I | 3 328 128 | Lösungsmittel | |||
75% Trimethylbenzol | 42,0 | ||||
M | 25% Trioctylphosphat | ||||
cn | 50% Trimethylbenzol | 45,0 | |||
O | It | 50% Diisobutylcarbinol | |||
CD OO |
50% Trimethylbenzol | 26,0 | |||
3 038 786 | 50% Methylcyclohexylacetat | ||||
50% Xylol | 48,0 | ||||
O | n | 50% Diisobutylcarbinol | 35,0 | ||
00 CD |
' 2 668 753 | 100% Diisobutylcarbinol | |||
OO | 40% Benzol | ||||
60% Diisobutylcarbinol
40% a-Methylnaphthalin 52,0
60% Diisobutylcarbinol
In dem vorstehenden Beispiel sind alle Komponenten und Bedingungen
gegen die entsprechenden, oben beschriebenen anderen Komponenten und Bedingungen austauschbar.
- 10 -
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Claims (5)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch Reduktion und Oxidation eines Anthrachinons, dadurch gekennzeichnet, dass man Reduktion und Oxidation durchführt, während das Anthrächinon in einem (N,N-Dialkyl)-carbonsäureamid mit einer Löslichkeit in Wasser von unter 1 % bei 25° C gelöst ist. ■
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass , man ein (N,N-Dialkyl)-carbonsäuremid der FormelC- Il t>verwendet, worin Rx., R2 und R, Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind.
- 3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R,. und R2 η-Butyl sind und R,Äthyl ist.
- 4-, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit 2-Äthylanthrächinon, Tetrahydro-2-äthylanthrachinon, 2-tert.-Butylanthrächinon, Tetrahydro-2-tert.-butylanthrächinon, 2-Amylanthrächinon oder Tetrahydro-2-amylanthrachincn als Anthrächinon arbeitet.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anthrächinon in einer Mischung von 1 bis 50 Gew.% eines (N,N-Malkyl)-carbonsäureamide und 50 bis 99 % eines gewöhnlich bei der Wasserstoffperoxid-Erzeugung eingesetzten Lösungsmittels löst.509814/0898
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