DE2440239A1 - Innere ammoniumsalze von phosphinsaeuren - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT -;_■.,»'
Aktenzeichen: HOE 74/F 2^+1
Datlira: 21. August 197^ · Dr.MD/K
Es ist bekannt, daß cyclische Phosphinsäureester auf verschiedene
Weise hergestellt werden können. Geeignete: Verfahren sind beispielsweise, in den US-Patentschriften 2.916,510, 2.953.591
und 2 . 648. 695 "beschrieben. Über, die Reaktion-s.f ähigkei t.. derartiger
Verbindungen, die auch als Phpstone oder 2-Qxo-2-allsr.yl-1.-2-Oxaphospholane
bezeichnet "werden, ist bisher nur wenig bekannt.
In den US-Patentschriften 2.916.5IO und 2.953.591 wird lediglich
bemerkt, daß die cyclischen Pho spins aure e ster in einem bx-eiten
Temperaturbereich chemisch stabil sind»
Überraschenderweise hat sich nun jedoch gezeigt, daß diese Verbindungen
in einfacher Weise mit primären oder sekundären, einwertigen oder zweiwertigen, aliphatischen oder aromatischen
Amine zu zvitterionischen Salzen neuer Phosphinsäuren umgesetzt werden können, die eine Reihe technisch sehr wertvoller Eigenschaften
aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb zwitterionische Verbindungen
der Formeln
R R1 R? R
ff) I I I
ff) I I I
609810/0909
244Ü233
? ?1 ?2 ?3 R3 ?2 R1 R
IiJ- ©IJ ©r III
0-P-CH-CH-CH0-N-R-J-N-Ch0-CK-CH-P-O
0 HH 0
Außerdem wurde gefunden, daß man die genannten zwitterioniseilen
Verbindungen vorteilhaft herstellen kann, wenn man
2-0xo-2-alkyl-1.2-oxaphospholane der Formel
R2
R' -p-
cfV
mit primären oder sekundären, einwertigen cder zweiwertigen ";"
aliphatischen oder aromatischen Aminen umsetzt.
R, R1, P._ un d Rn bedeuten hierbei Wasserstoff oder einfache aliphatische
Kohlenwasserstoffreste, z.B. Methyl-, Äthyl- und Propyl-. " . ·>■--..
R. kann sein ein Alkyl-, ein Cycloalkyl- oder ein Aralkyirest
wie z.B. Methyl-, Cyclohexyl oder Äralkyl-, mit bis zu 15 C-Atomen.
R. kann auch ein olefinischer Rest mit bis zu 12 C- '■
Atomen, beispielsweise ein Allylrest, sein. '
R6. bedeutet einen zweiwertigen Alkylenrest bzw. einen Aralkyleh-
oder Cycloalkylenrest, z.B. ' ■ ·
\/\0Η-^ η Y mit bis zu 25 C-Atomen«
\ / XJ
ORiGlNAL INSPECTED
: .■■■„■;■■ -.' ■ 2440233
Folgendes Beispiel kennzeichnet das Verfahren:
Il
0-P-CH2-CH2-CH2-NH2-/ H
CH
Im allgemeinen setzt man die Ausgangsver"bindungen im stöchiometrischen
Verhältnis um und führt die Reaktion bei 5O"bis
250 C, vorzugsweise bei 80 bis 180 C, aus. Dabei kann man mit
oder ohne Lösungsmittel bzw. Dispergiermittel arbeiten. In Frage
kommen z.B. hochsiedende Äther wie Diglykoldimethyläther, Aromaten wie Xylol, Chlorbenzol u.a. Man kann aber auch eine
der Ausgangsverbindungen, z.B. das Amin, in großem Überschuß,
der dabei gleichzeitig als Lösemittel wirkt, anwenden. Bei
stöchiometrischen Umsätzen ohne Lösemittel werden die Salze in . meist quantitativer Ausbeute, im allgemeinen wohlkristallisiert,
erhalten. Beim Erhitzen im Lösemittel erhält man das Reaktionsprodukt im allgemeinen als farblosen, kristallinen Niederschlag,
der sich nach Beenden der Reaktion durch Abkühlen vermehren und
durch einfache Filtration leicht isolieren läßt.
Überraschend und nicht vorhersehbar ist die glatte und eindeutige
Reaktionsführung, die bei zahlreichen Mono- und Diaminen in
praktisch quantitativer Ausbeute farblose Produkte von hoher
Reinheit liefert.
Für die Reaktion können als Phospholane verwendet werden z.B. das 2-0xo-2-methyl-1.2-oxaphospholan, das 2—Oxo-2-äthyl-i.2-oxaphospholan,
2-0xo-2-methyl-3-niethyl-1.2-oxaphoepholan, das
2-0xo-2-ath.yl-fy-meth.yl-1 .2-oxaphospholan, das 2-0xo-2-liexyl-1 .2-Qχaphospho1an,
Als Aminoverbindungen kommen z.B. in Frageϊ Methylamin, Dimethylamin,
Allylamin, Octylamin, Cyclohexylamin, Methyl-isobutylamin,
6098 10/0909
Benzylamin, Äthylendiarain, Diaminopropan-1.3» Bis-Aminoraethylcyclohexan,
Dimethyl-bis-(^-amino-cyclohexyl)-methan.
Die neuen Verbindungen eignen sich als Antistatika, als Grundierungen von metallischen Oberflachen, wegen ihrer
absoluten Hydrolysestabilität als langanhaltende Desinfektionsmittel,
als Flotations- und Emulgierhilfsmittel,
sie können verwendet werden als Zwischenprodukte zur
textlien Ausrüstung und Textilfärberei.
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In einem Rundkolben mit Rückflußkühler werden Io g 2-Oxo-2-methyl-1.2-oxaphospholan
mit 4o ml frisch destilliertem Cyclchexylamin versetzt, zum Sieden erhitzt und 4 Stunden am Rückfluß
gekocht. Die bereits während des Kochens beginnende Kristallabscheidung
wird durch Abkühlung vervollständigt. Nach Absaugen und Waschen mit eiskaltem Methanol erhält man 11*ο g
farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 251-252 C.
© ber. gef.
-C£.H. . ;
ι. Δ / λ. Δ ο 11
ι. Δ / λ. Δ ο 11
| C | 54. | 8 | 54. | O /o |
| H | lo. | 1 | lo. | 1 % |
| N | 6. | 4 | 6. | 6 % |
Durch Einengen der Mutterlauge erhält man eine weitere Kristallfraktion,
die nach Umkristallisieren aus Äthanol Schmelzpunkt- und analysanrein in einer Menge von 6,5 g anfällt. Die
Tota!ausbeute an analysenreinem Material beträgt 96 %.
12 g 2-Oxo-2-methyl-1.2-oxaphospholan (o,l Mol) werden mit 9,9 g
Cyclohexylamin (o*l Mol) in einem Schlenkrohr unter Stickstoffschutz
vorsichtig aufgeschmolzen und bei 8o-9o C 2 Tage in einem Wärmeschrank gehalten» Die dünnflüssige Schmelze wird
nach einigen Stunden zähflüssig und scheidet langsam farblose
Kristalle ab. Bei Zimmertemperatur erstarrt die Mischung innerhalb von Stunden oder Tagen zum analysenreinen Addukt. Die Kristallisation
läßt sich in Gegenwart von Äthanol oder Iscpropanol beschleunigen. Ein Umkristallisieren des Produkts ist"im
allgemeinen nicht nötig.
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15.2 g Bis-(4-amino-cyclohexyl)-methan (72.4 mMol) wurden mit
17,4 g 2-Oxo-2-methyl-1.2-oxaphospholan (144.8 mMol) in einem Schlenkrohr unter guter Stickstoffspülung in einem Ölbad langsam
aufgeschmolzen und 2o Stunden bei 16o°C belassen. Bei Zimmertemperatur läßt sich der farblose, kristalline Klotz leicht
zerkleinern und abfüllen.
C H N
ber. 56,ο 9,8 6,2
3,7 g Diaminopropan-1.3 (5o mMol) werden mit 12.ο g 2-Oxo-2-methyl-1.2-oxaphospholan
(loo mMol) in einem Schlenkrohr unter Stickstoffschutz langsam auf 13o°C erhitzt und dabei 3 Stunden
belassen. Nach weiteren 6-8 Stunden Erhitzen auf 17o C erhält man eine farblose bis schwach gelbliche Masse, die beim
Abkühlen völlig kristallisiert, aber noch geringe Mengen leicht flüchtiger Teile enthält. Durch Trocknen in einer Pistole bei
lco°C und 1 Torr erhält man das analysenreine Material in 92 %
CH3 2-CH2-P-O **
* S
| Ausbeute | ber. | • | Θ | θ |
|
VTTj t t~*T3
_—JNiI0- \y*tl, 2. 2. * |
,J3-NH2-* | |||
| Ό C-P-CH η |
2~CH | |||
| 0 | ο 9.Ο | 8.9 | ||
| 42. | ||||
gef. 41.9 S.2
β.9
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244Ü239
Erhitzt man die Komponenten des Beispiels 4 in Diglykoldimethyläther
auf 16o°C, so scheidet sich glasiges Addukt ab, das, nach Trennen von der flüssigen Phase und Waschen mit
Äthanol mittels äthanolischer Salzsäure in das kristalline salzsaure Salz der Verbindung des Beispiels 4 "'
CH3 '«d m
BO-P-CH0-CH0-NH0- (CH-) _-NH0-CH0-CH0-PtOH
O Cl0 Cl@ O
in einer Ausbeute von 45 % und einem Schmelzpunkt von 236-239°C
übergeführt werden kann.
C HN Cl.
ber. 34.1 7.8 7.2 18.2
ber. 34.1 7.8 7.2 18.2
gef. 33.9 7.2 7.2 18.2
Aus dem salzsauren Salz läßt sich mittels alkoholischer Kalilauge
die halogenfreie Verbindung rückgewinnen.
\_ Beispiel 6 · . , '
■ \ I 11,6 g Hexamethylendiamin (o,l Mol) werden mit 24 g 2-Oxo-2-methyl-1.2-oxaphospholan
(o,2 Mol) in einem Schlenkrohr unter Stickstoff bei 15o°C geschmolzen und 2o Stunden bei 18o°C belassen.
Beim Abkühlen erhält man ein wachsartiges, teilkristallines Material, dessen Analyse der Umsetzung zum doppelten
inneren Ammoniumsalz entspricht.
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Claims (2)
1. Zwitterionische Verbindungen der Formeln
12 T
RRR RJ
■ (D) I I I I 4
^ 0-P-CH-CH-CH9-NH-R und
Il * ßS
0
w
12 T 2 1
R RR KJ RRR
III I 5 III
0-P-CH-CH-CH-NH-R^-Nh-CH0-CH-CH-P-O
in denen R, R., R- und R„ Wasserstoff oder einfache aliphatische
Kohlenwasserstoffreste, R. Alkyl-, Cycolalkyl- oder Aralkylgruppen mit bis zu 15 C-Atomen und R1, zweiwertige
Alkylen-, Cycloalkylen- oder Aralkylenreste mit bis zu 25 C-Atomen
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen des Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-0xo-2-alkyl-1.2-oxa-phospholane
mit primären oder sekundären, einwertigen oder zweiwertigen Aminen in Anwesenheit oder Abwesenheit von Lösungsmitteln
bei Temperaturen von 50 bis 250 C umsetzt.
6098 10/0909
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