DE2407898A1 - Aether - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description
6510/107
L. Givaudan & Cie Sodete Anonyme, Vernier-Geneve (Schwei
Aether
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aether der Formel
R1
H5C-C-CH-CH-R2 I
H5C-C-CH-CH-R2 I
'"3 '4 I3
R^ R^ R^
worin R Wasserstoff, nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl;
R nieder-Alkyl, nieder-Alkenyl, 3-(oder 4-)-nieder-Alkanoyloxy-3-methyl-but-l-yl
oder 3-(oder 4-)-
3 nieder-Alkoxy-3-methyl-but-l-yl und ein Rest R
nieder-Alkoxy oder nieder-Alkenyloxy und der andere
Rest R zu!
darstellt.
darstellt.
Rest R zusammen mit R eine zusätzliche Bindung
Die Verbindungen der Formel I können somit auch durch
Gm/16.1.1974
409837/1104
die Formeln
R1
• 2
H,C— C=CH-CH-R Ia
ir
J^l · und
H-C-C- CH = CH-R2 Ib
4?
dargestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I bzw. Ia und Ib können erfindungsgemäss dadurch, hergestellt werden, dass man eine
Verbindung der Formel
E1
H2!
, —— C— CH—CH^-
C=C-CH=CH-R II
1 2
worin R und R die obige Bedeutung haben, *
worin R und R die obige Bedeutung haben, *
mit einem Alkohol der Formel R H in Gegenwart von RhCl-, oder
Tr(III)- oder (IV)-Chloriden umsetzt.
Der hier verwendete Ausdruck "nieder" bezieht sich auf
Gruppen mit bis zu 7 C-Atomen. Beispiele für nieder Alkylgruppen
sind Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl und Isomere, Beispiele für niedere Alkenylgruppen Vinyl, Allyl, Butenyl,
Pentenyl und Isomere. Beispiele von Alkanoyloxygruppen sind Acetoxy, Propionyloxy und Butyryloxy.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann in Anwesenheit
oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als !lösungsmittel kommen insbesondere solche in Betracht, die
gegenüber den Ausgangsstoffen und Verfahrensprodukten inert sind und in denen sich der Katalysator zumindest teilweise
409837/1104
löst. Beispiele solcher Lösungsmittel sind lineare und cyclische Aether, wie Diäthyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; Alkohole,
wie Methanol, Aethanol und Propanol; Ketone wie Aceton; Säureamide,
wie Dimethylformamid; Nitrile, wie Acetonitril; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan: und aromatische
Kohlenwasserstoff, wie Benzol und Toluol. Der Katalysator kann dem Reaktionsgemisch als solcher zugesetzt werden oder
auch in situ aus Verbindungen erzeugt werden, beispielsweise aus Rh(NO-), und HCl. Als Iridiumkatalysator ist besonders das
HpIrCIg zu erwähnen. Die Umsetzung wird zweckmässig in einem
Temperaturbereich von 0-1000C, vorzugsweise bei 20-60°C vorgenommen.
Aus J. Org. Chem. 32, 1297 (1967) war bekannt, dass Isopren und Butadien mit Aethanol in Gegenwart von Rhodiumtrichlorid
Allyläther liefern, doch wurde gefunden, dass strukturell ähnliche Verbindungen wie Dimethylbutadien, Ocimen
und Myrcen diese Reaktion nicht eingehen. Der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens muss daher als überraschend bezeichnet
werden.
Die Verbindungen der Formel I sind Riechstoffe mit interessanten Geruchsnoten. Sie können auch als Zwischenprodukte
zur Herstellung von Riechstoffen Verwendung finden. Infolge ihres intensiven blumigen, gleichzeitig aber auch sehr natürlich
wirkenden grünen, würzigen Charakters, sowie ihrer Beständigkeit gegenüber Alkalien, eignen sich die oben genannten
Aether sehr gut zur Parfümierung von Seifen und Waschmitteln.
409837/1104
50 g 2,7-Dimethyl-l,3,7-oetatrien wurden in 250 ml abs. Aethanol gelöst und mit 2 g BhCl, · aq 48 Stunden bei
200C gerührt. Nach dieser Zeit war praktisch alles Octatrien
umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde bei 500C und 0,05 mm Hg
auf -800C gekühlten Vorlage destilliert. Der überschüssige
Alkohol wurde bei 10 mm Hg entfernt und das zurückbleibende OeI mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die an-Bchliessende
fraktionierte Destillation ergab 39 g eines Gemisches von 2,7-Dimethy1-5-äthoxy-l,6-octadien und 2,7-Dimethyl-7-äthoxy-l,5-octadien,
entsprechend gaschromatographischer Analyse im Verhältnis 4:1 (Sdp. 80°C/l0 mm Hg,
n_ 1,4488), als OeI, von angenehmem, blumig-fruchtigem, jasminartigem
Geruch.
50 g 2,6-Dimethyl-l,3,7-octatrien wurden wie oben beschrieben
behandelt und ergaben nach der Aufarbeitung 32 g eines Gemisches von 2,6-Dimethyl-4-äthoxy-2,6-octadien und
2,6-Dimethyl-2--äthoxy-3,6-octadien, entsprechend gaschromatographischer
Analyse im Verhältnis 8:1,5 (Sdp. 83°C/lO mm Hg,
20
η., 1,4485), mit blumiggrünem, isocyclocitralartigem Geruch.
η., 1,4485), mit blumiggrünem, isocyclocitralartigem Geruch.
25 g 2,7-Dimethyl-l,3,7-octatrien (97#ig) werden mit
0,35 g HpIrClg^aq in 200 ml Methanol 50 Stunden auf 400C
gehalten. Die Aufarbeitung erfolgte analog Beispiel 1 und ergat nach Entfernen des überschüssigen Methanols 29 g leicht
gelb gefärbten OeIs, das nach gaschromatographischer Analyse 2256 Ausgangsmaterial und 58# eines Gemisches von 2,7-Dimethyl-5-methoxy-l,6-octadien
und 2,7-Dimethyl-7-methoxy-l,5-octadien
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im Verhältnis 4:1 enthielt. Ausbeute: 74,4$ Aether(bezogen
20 auf 78j6igen Umsatz) .Siedepunkt: 690C bei 10 mm Hg; nD 1,4470.
Der Geruch ist frisch, blumig, holzig, etwas seifig.
In Analogie zu Beispiel 1 wurde aus Allylalkohol und 2,7-Dimethyl-l,3,7-octatrien ein Gemisch von 2,7-Dimethyl-5~
allyloxy-1,6-octadien und 2,7-Dimethyl-7-allyloxy-l,5-octa-
20
dien vom Siedepunkt 91-94°C/1O mm Hg; n^ 1,4615 erhalten.
In Analogie zu Beispiel 1 wurde aus Isopropanol und 2,7-JDimethyl-l,3,7-octatrien ein Gemisch von 2,7-Dimethyl-5-isopropoxy-1,6-octadien
und 2,7-Dimethyl-7-isopropoxy-1,5-
20 octadien erhalten. Siedepunkt: 85-88°C/lO mm Hg; n^ 1,4455.
In Analogie zu Beispiel 1 wurde aus Aethanol und 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol-acetat
ein Gemisch von 2,7-Dimethyl-5-äthoxy-6-octen-2-ol-acetat
und 2,7-Dimethyl-7-äthoxy-5-octen-2-ol-acetat
erhalten. Siedepunkt: 70°C/0,2 mm Hg. Geruch: citrusartig, blumig.
409837/1104
Riechstoff-Komposition mit phantasieblumiger übte
zur Parfümierung von Seifen
Hydroxycitronellal 150
Phenyläthylalkohol 150
a-Amylzimtaldehyd 100
Benzylacetat 100
Linalylacetat 100
Amylsalicylat 100
Vetiverylacetat 100
Linalool 50
Citronellol 50
Aldehyd C-12 [10% in Phthalsäurediäthylester]
30
Eugenol 20
2,7-Dimethyl-5-äthoxy-lf 6-octadien 50
1000
Durch den Zusatz von 2,7-Dimethyl-5-äthoxy-l,6-octadien
wird die Komposition frischer, etwas herber und strahlender.
409837/1104
Claims (9)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen derFormelR1I 2
H,C— C-CH- CH- RB? ΈΓ B?worin R Wasserstoff, nieder-Alkyl odernieder-Alkenyl; R nieder-Alkyl, nieder-Alkenyl 5-(oder 4-)-nieder-Alkanoyloxy-3-methyl-but-1-yl oder 3-(oder 4~)-nieder-Alkoxy-3-methyl-buty-l-yl und ein Rest R nieder-Alkoxy oder nieder-Alkenyloxy"5 4und der andere Rest R zusammen mit R einezusätzliche Bindung darstellt,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelH2C=-C- CH=CH-R2 II1 2
worin R und R die obige Bedeutung haben,■5
mit einem Alkohol der Formel RH in Gegenwart von RhCl- oderIr(III)- oder (IV)-Chloriden umsetzt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der Formel II, in der R Wasserstoff,2
nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl; R nieder-Alkyl oder nieder-•5
Alkenyl; und ein Rest R nieder-Alkoxy oder nieder-Alkenyloxy und der andere Rest R zusammen mit R eine zusätzliche Bindung darstellt, mit einem Alkohol der Formel R^H in Gegenwart von RhCl, umsetzt. - 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn-409837/1104zeichnet, dass man 2,7-Dimethyl-l,3,7-octatrien oder 2,6-Dimethyl-l,3,6-octatrien als Ausgangsstoff der Formel II verwendet.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Aethanol als Alkohol verwendet./
- 5. Verbindungen der FormelR11 2H-C- C-CH- CH-ITI3 I4 I3R^ IT R^worin R Wasserstoff, nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl; R nieder-Alkyl, nieder-Alkenyl, 5-(oder 4-)-nieder-Alkanoyloxy-3-methyl-but-l-yl oder 5-(oder 4-)-nieder-Alkoxy-3-methyl-but-l-yl und•3
ein Rest R nieder-Alkoxy oder nieder-Alkenyloxy3 4und der andere Rest R zusammen mit R eine zusätzliche Bindung darstellt. - 6. Verbindungen gemäss Anspruch 5» in denen R Wasser-2 stoff, nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl; R nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl;und ein Rest Ir nieder-Alkoxy oder nieder-3 4Alkenyloxy und der andere Rest R zusammen mit R eine zusätzliche Bindung darstellt.
- 7. 2,7-Dimethyl-5-äthoxy-l,6-octadien.409837/1104
- 8. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der FormelR11H-C—C-CH-CH-R IRJ R^ R^worin R Wasserstoff, nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl; R nieder-Alkyl, nieder-Alkenyl, 3-(oder 4-)-nieder-Alkanoyloxy-3-methyl-but-l-yl oder 3-(oder 4-)-nieder-Alkoxy-3-methyl-but-l-yl und ein Rest R nieder-Alkoxy oder nieder-Alkenyloxy und der andere Rest R zusammen mit R eine zusätzliche Bindung darstellt.
- 9. Kompositionen gemäss Anspruch 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,7~Dimethyl-5-äthoxy-l,6-octadien.409837/1104
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Family Applications (1)
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DE (1) | DE2407898A1 (de) |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4814322A (en) * | 1987-04-09 | 1989-03-21 | Haarmann & Reimer Gmbh | Scents, and scent compositions containing them |
EP0462031A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-18 | Rhone-Poulenc Chimie | Verfahren zur Herstellung von Dialkoxybutenen |
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1973
- 1973-03-01 CH CH300073A patent/CH574889A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-02-19 DE DE19742407898 patent/DE2407898A1/de active Pending
- 1974-02-28 FR FR7406833A patent/FR2219924B1/fr not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4814322A (en) * | 1987-04-09 | 1989-03-21 | Haarmann & Reimer Gmbh | Scents, and scent compositions containing them |
EP0462031A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-18 | Rhone-Poulenc Chimie | Verfahren zur Herstellung von Dialkoxybutenen |
FR2663320A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de dialcoxybutenes. |
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CH574889A5 (de) | 1976-04-30 |
FR2219924A1 (de) | 1974-09-27 |
FR2219924B1 (de) | 1977-09-16 |
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