DE2435134C2 - Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure durch Hydrolyse von 3-Cyanpyridin in Gegenwart von Ammoniak oder eines Ammoniumsalzes - Google Patents

Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure durch Hydrolyse von 3-Cyanpyridin in Gegenwart von Ammoniak oder eines Ammoniumsalzes

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Description

Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure durch Hydrolyse von 3-Cyanpyridin in Gegenwart von Ammoniak oder eines Ammoniumsalzes.
Nicotinsäure ist einer der Bestandteile des Vitamin-B-Komplexes und wird im allgemeinen dadurch hergestellt, daß man ein entsprechendes mono- oder di-niederes Aikyipyridin, wie beta-Ficoiin oder ^-Dimethylpyridin, mit Salpetersäure, Schwefelsäure, Dichromat oder katalytisch durch Luftoxidation oxidiert Nach anderen Verfahren wird das Amid und nicht die Säure hergestellt; das Amid dient als Ausgangsmaterial für Vitamin B verwandte Derivate und zahlreicher anderer als Pharmazeutika brauchbarer Verbindungen. Aus anderen Veröffentlichungen ist die Herstellung von 3-Cyanpyridin durch Ammoxidation eines entsprechenden mono- oder di-niederen Aikyipyridin, wie beta-Picolin und 2-Methyl-5-äthylpyridin mit Sauerstoff in Gegenwart verschiedener Katalysatoren bekannt
Nicotinamid wird im allgemeinen durch Dehydratisierung der Nicotinsäure in Gegenwart von Ammoniak oder durch eine partielle Hydrolyse von 3-Cyanpyridin in schwach alkalischen oder wäßrigen Lösungen hergestellt
Da die Nicoliisäure als ein Teil eines Vitamin-B-Komplexes verwendet wird, muß die Nicotinsäure von äußerster Reinheit sein. Die Hers^llung von Nicotinsäure durch eine unmittelbare Oxidation von Alkylpyridinen führt zu einem Produkt das Oxidations-Nebenprodukte bzw. stickstoffhaltige Produkte enthält, wenn die Oxidation unter Anwendung von Salpetersäure durchgeführt wird, und alle diese Nebenprodukte müssen aus der Säure vor ihrer Anwendung als Zusatz für Nahrungsmittel entfernt werden. Wenn Nicotinsäure und/oder ihre Derivate auf industrieller Basis hergestellt werden, macht die Reinigung einen erheblichen Teil der Herstellungskosten aus.
Zum nächstkommenden Stand der Technik sind zu nennen: Chemical Abstracts 65 (1966), Sp. 5446a und
Chemical Abstracts 72 (1970), Seite 358, Ref. 59 87Oy.
Die erstgenannte Literaturstelle Chemical Abstracts 65 (1966) beschreibt generell die Verwendung von Ammoniak zur Hydrolyse von Cyanpyridinen in Nicctüisäuren. Weiter unten wird anhand von Vergleichsversuchsergebnissen der erfindungsgemäß erzielbare technische Fortschritt gegenüber dieser Literaturstelle zahlenmäßig belegt
Die zweitgenannte Literaturstelle Chemical Abstracts 72 (1970) beschreibt die Hydrolyse von Cyaniden mittels wäßrigen Ammoniak-Lösungen, wobei im Autoklaven einer bestimmten Kapazität gearbeitet wird und ein bestimmter Cyanidionen-Gehalt vorhanden ist Dabei besteht eine Abhängigkeit der Hydrolysegeschwindigkeit und des Hydrolysegrads der Cyanide von der Ammoniumhydroxid-Konzentration sowie von der Temperatür. Die Zeitdauer der Reaktion sowie die Wirkung der Zugabe von Kalilauge wird bei bestimmten Konzentra tionen untersucht. Insbesondere wurde ferner die Wirkung der Temperaturerhöhung auf Ionenkonzentration und Reaktionsdauer untersucht, wobei festgestellt wurde, daß bei einer Erhitzung im Autoklaven auf 200 bis 260° C Ammoniumcyanid und Kaliumcyanid völlig umgewandelt werden. Diese Literaturstelle beschreibt ferner am Rande Experimente bezüglich der Hydrolyse von Cyanpyridin, wobei festgestellt wurde, daß 3-Cyanpyridin langsam in Nicotinsäure umsetzbar ist, wobei das als Ausgangssubstanz verwendete Ammoniumcyanid durch Erhitzen völlig zerstört würde.
Zu dieser Literaturstelle Chemical Abstracts 72 (1970) ist festzustellen, daß lediglich chemische, aber keine verfahrenstechnische Angaben gemacht sind.
Vorliegender Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eingangs genannten Gattung zu schaffen, das in der Lage ist, eine Ausbeute an Nicotinsäure von 100% zu erreichen, was mit den Verfahren des Standes der Technik nicht möglich ist, das mit wesentlich höheren Konzentrationen an Reaktamen durchgeführt werden kann und sich zur Durchführung im industriellen Rahmen gut eignet.
Die oben aufgeführte, vorliegender Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird beim Verfahren der eingangs genannten Gattung zur Herstellung von Nicotinsäure erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die 3-Cyanpyridin und wäßriges Ammoniak oder eine wäßrige Ammoniumsalzlösung aufweisende Beschickung bei Tempera turen von 93 bis 230°C unter dem autogenen Druck des Systems fortlaufend in den oberen Teil eines Hydrolyse-Reaktors einführt, Dampf oder ein anderes Abtreibgas fortlaufend in einen unteren Teil des Hydrolyse-Reaktors einführt, das Ammoniak durch das Abtreibgas fortlaufend oben aus dem Reaktor entfernt und den die Nicotin-
säure enthaltenden Strom fortlaufend aus dem unteren Teil des Reaktors abzieht, worauf die Nicotinsäure durch Kühlen der Hydrolyse-Produkte abgetrennt und die Mutterlauge zur Hydrolyse zurückgeführt wird.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Abtreibgas Dampf verwendet
I m folgenden sei die Erfindung näher erläutert:
Zur Herstellung von Nicotinsäure wird das 3-Cyanpyridin in einen Hydrolyse-Reaktor geleitet und in Gegenwart eines aus Ammoniak oder Ammonium-Salzen bestehenden Katalysators zu dem Ammonium-Salz der Nicotinsäure hydrolysiert Die Hydrolyse wird bei Temperaturen von 93 bis 230°C und unter dem autogenen Druck des Systems durchgeführt Das Ammoniumnicotinat wird dann in der Weise in Nicotinsäure übergeführt, daß man das Ammoniak mit einem inerten Gas, wie Dampf, abtreibt Eine zur Durchführung dieses Herstellungsverfahrens geeignete Vorrichtung ist in der DE-OS 24 23 755 beschrieben.
Die Hydrolyse und das Abtreiben werden kontinuierlich durchgeführt, wobei das Nitril und Ammoniak bzw. Ammonium-Salz kontinuierlich in einen oberen Teil eines Hydrolyse-Reaktors eingeleitet werden, Dampf oder ein anderes Abtreibgas wird kontinuierlich in einen unteren Teil des Hydrolyse-Reaktors eingeleitet; Ammoniak zugleich mit dem Abtreibgas wird kontinuierlich oben aus dem Reaktor entnommen und der die Nicotinsäure oder eine andere Carbonsäure enthaltende Strom wird kontinuierlich aus einem unteren Teil des Reaktors entnommen, der bei dieser Ausführung vertikal angeordnet ist
Das bevorzugte Abtreibgas ist Dampf; es kann jedoch jedes Gas für diesen Zweck verwendet werden, das inert hinsichtlich der in dem Hydrolyse-Reaktor vorliegenden Reaktionsteilnehmer und Materialien ist und nicht unter den Betriebstemperaturen und Drücken kondensiert Geeignete Gase sind zum Beispiel Stickstoff, Kohien%vassersioife, wie Methan und Propan, ijnd Fluorkohlenstoffe.
Die nach dem Verfahren hergestellte Nicotinsäure wird durch Kühlen der Hydrolyseprodukte gewonnen, derart daß die freie Säure ausfällt Die Säure wird dann durch Filtration, Waschen, Zentrifugieren oder dergleichen Maßnahmen gereinigt Wiedergewonnene Ammoniumnicotinat und Zwischenprodukte der Hydrolyse, v.'ie Nicotinamid, enthaltende Mutterlaugen können zur Hydrolyse zurückgeleitet werden.
Mit dem in der Zeichnung dargestellten Fließbild wird die Hydrolyse des 3-Cyanpyridin gemäß der vorliegenden Erfindung veranschaulicht Es sei indes darauf hingewiesen, daß es sich hierbei nur um eine beispielsweise Ausführung der Erfindung handelt
Durch Leitung 55 wird 3-Cyanpyridin in einem Mischtank 60 geleitet, in welchem es mit durch Leitung 57 eingeführtem Ammoniak und einer zurückgeführten wäßrigen Lösung von Ammoniumnicotinat und anderen durch Leitung 59 zugeführten Zwischenprodukten der Hydrolyse gemischt wird. Die vereinigte Beschickung gelangt durch Leitung 61 in den oberen Teil eines Hydiolyse-Reaktors 70. Dampf wird durch Leitung 65 in den unteren Teil des Reaktors 70 eingeleitet, um als Abtreibgas zu dienen. In dem Reaktor wird die durch die Leitung 61 kommende Beschickung gleichzeitig einer Hydrolyse und einem Abtreiben durch Dampf unterworfen. Das hauptsächlich aus Ammoniak und Abtreibgas bestehende Destillat wird durch die Leitungen 67 und 69 entfernt Das Ammoniak kann zu einer Ammoniakdestillationskolonne geleitet, gereinigt und ein Teil durch die Leitung 57 zurückgeführt werden.
Der Rest kann auf andere Weise verwendet werden. Nicotinsäure ist flüchtig und ein Teil kann auch mit dem Destillat abgeführt werden und dieser Teil kann in dem Rücklaufkondensator 68 gewonnen und durch Leitung 71 in den "Tleaktor zurückgeführt werden. Ein Produktstrom wird aus dem unteren Teil des Reaktors durch Leitung 73 entnommen. Dieser Froduktstrom kommt in die Reinigungsanlage 72, in welcher in bekannter Weise zum Beispiel durch Kühlen des Produktstromes zwecks Fällung der Säure Nicotinsäure gewonnen wird, worauf Zentrifugieren, Filtrieren, Trocknen und dergleichen folgt Die Nicotinsäure wird aus der Reinigungsvorrichtung durch Leitung 75 genommen. Ein Filtrat bzw. eine Mutterlauge kann durch Leitung 59 entnommen und 7.u dem Mischtank 60 zurückgeleitet werden. Das Filtrat oder die Mutterlauge kann brauchbar für die Hydrolyse sein, da es Zwischenprodukte der Hydrolyse wie Nicotinamid und Ammoniumnicotinat enthält, die entweder zu zusätzlicher Nicotinsäure hydrolysiert oder im Falle von Ammoniumnicotinat die Katalyse der Hydrolyse unterstützen.
Wie oben vorgetragen, kann die Hydrolyse in einem vertikal angeordneten Reaktor unter gleichzeitiger Hydrolyse und Dampfabtreibung durchgeführt werden. Eine für diesen Zweck geeignete Vorrichtung ist in der bereits oben angegebewin DE-OS 24 23 755 beschrieben.
Im folgenden Beispiel ist die Erfindung weiter beschrieben.
Beispie! 1
Die Herstellung von Nicotinsäure aus 3-Cyanpyridin wurde in einer kontinuierlichen Hydrolyse-Pilotanlage durchgeführt und wird durch das folgende Beispiel beschrieben.
Frisches 3-Cyanpyridin, Wasser, Ammoniak und recyklisiertes Filtrat vom Kristallisator werden mit der in Tabelle 1 gezeigten Geschwindigkeit zum Hydrolysereaktor (Außendurchmesser 7,6 cm, Länge 86,4 cm) gepumpt. Es wurde von außen Wärme zugeführt Der Hydrolyse-Reaktor wuMe bei einer Einlaßtemperatur von 179°C und bei 192°C am oberen Ende gehalten. Die Verweilzeit betrug 5,5 Stunden und die 3-Cyanpyridin-Um-Wandlung war vollständig.
Der Hydrolyse-Reaktor-Ausstrom wurde zu einer gepackten Kolonne (Durchmesser 2,5 cm, Länge 266,'/ cm) gepumpt, welche als Abstreifer fungierte. In dieser wurde der Ausstrom im unteren Teil des Apparates mit Dampf in Kontakt gebracht. Der obere Abstreifer-Ausstrom, welcher kontinuierlich von dem Apparat abgezogen wurde, enthielt Ammoniak und Wasser. Der untere Abstreifer-Ausstrori enthielt Wasser, Nicotinsäure, Nicotinsäureamid und etwas Ammoniumnicotinat. Kein» weiteren Produkte wurden erhalten.
Nicotinsäure wurde ius ihrer Lösung erhalten durch rasches Kühlen auf 0°C, Zentrifugieren, Waschen des Zentrifueen-Sedimentes mit Wasser bei unter 4°C, und anschließendes Trocknen. Die Nicotinsäure wurde in
100% Ausbeute erhalten, basierend auf der Zufuhr an frischem 3-Cyanpyridin, wie in Tabelle 1 gezeigt. Das Filtrat und die Waschwässer, die etwas Nicotinsäure und das Ammoniumnicotinat enthalten, wurden zum Hydrolyse-Reaktor zurückgeführt, um Produktverluste zu vermeiden.
Tabelle
Zufuhr-Menge 3-Cyanpyridin Nicotin- Ammonium Nicotinsäure Wasser
g/min säureamid nicotinat gehalt
ing
3-Cyanpyridin 2,4 0 0 0
Unterer Abstreifer-Ausstrom 0 2,7 4,5 10,0 10,0
Rückgeführte Filtrate und Waschwässer 0 2,7 4,5 7.2 19,0
Produkt Nicotinsäure 0 0 0 2.8 0
(100%)
Der sprunghafte Fortschritt, der gemäß vorliegender Erfindung erzielbar ist, wird im folgenden anhand von zahlenmäßig gehaltenen Vergleichsversuchsergebnissen belegt:
Vergleichsversuche
Die Literaturstelle Chemical Abstracts, Band 65, 1966, Spalte 5446, beschreibt ein Verfahren zur Durchführung der Hydrolyse von Nicotinnitrilen zu Nicotinsäure.
Es wurde das in der eben genannten Literaturstelle angegebene Verfahren sorgfältig nachgearbeitet, wobei 20 g 3-Cyanpyridin und 163 ml an 7%iger Ammoniaklösung in Wasser in einem Schüttelautoklaven bei sich selbst einstellendem Druck 3,5 Stunden bei einer Temperatur von 1800C umgesetzt wurden.
Eine Analyse des Reaktionsprodukts, durchgeführt mit hochempfindlicher Flüssigkeits-Chromatographie, ergab folgende Resultate:
Der Umwandlungsgrad bezüglich 3-Cyanpyridin betrug 96,1 Mot-%; die Ausbeute an Nicotinsäure betrug 92,2%; die Ausbeute an Nicotinamid betrug 7,8%. Es wurde ferner das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung zur Überprüfung nochmals durchgeführt, wobei festgestellt wurde, daß die Ausbeute an Nicotinsäure hierbei 100% beträgt
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentanspräche:
1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure durch Hydrolyse von 3-Cyanpyridin in Gegenwart von Ammoniak oder eines Ammoniumsalzes, dadurch gekennzeichnet, daß man die
3-Cyanpyridin und wäßriges Ammoniak oder eine wäßrige Ammoniumsalzlösung aufweisende Beschickung bei Temperaturen von 93 bis 2300C unter dem autogenen Druck des Systems fortlaufend in den oberen Teil eines Hydrolyse-Reaktors einführt, Dampf oder ein anderes Abtreibgas fortlaufend in einen unteren Teil des Hydrolyse-Reaktors einführt, das Ammoniak durch das Abtreibgas fortlaufend oben aus dem Reaktor entfernt und den die Nicotinsäure enthaltenden Strom fortlaufend aus dem unteren Teil des Reaktors abzieht, worauf die Nicotinsäure durch Kühlen der Hydrolyseprodukte abgetrennt und die Mutterlauge zur Hydrolyse zurückgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Abtreibgas Dampf verwendet
DE2435134A 1973-11-15 1974-07-22 Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure durch Hydrolyse von 3-Cyanpyridin in Gegenwart von Ammoniak oder eines Ammoniumsalzes Expired DE2435134C2 (de)

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RO (2) RO66321A (de)
SE (2) SE420312B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3614019A1 (de) * 1986-04-25 1987-11-05 Degussa Verfahren zur herstellung grobkristalliner nicotinsaeure hoher reinheit

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3970659A (en) * 1975-11-18 1976-07-20 Merck & Co., Inc. Preparation of cyanopyridines
US4057552A (en) * 1976-07-01 1977-11-08 The Lummus Company Production of cyanopyridines from piperidines
US4051140A (en) * 1976-07-01 1977-09-27 The Lummus Company Preparation of pyridines and nicotinonitrile from piperidines
DE3128956A1 (de) * 1981-07-22 1983-02-10 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur gewinnung von 3-cyanpyridin
CA2253615C (en) * 1997-11-25 2008-09-23 Lonza Ag Process for preparing nicotinic acid
US8987309B2 (en) * 2009-04-17 2015-03-24 The Translational Genomics Research Institute Compounds, pharmaceutical compositions and methods of use of 2-aryl pyridylazoles
EP2319833A1 (de) * 2009-10-16 2011-05-11 Lonza Ltd. Verfahren und Vorrichtungen zur Herstellung von wässrigen Lösungen von Cyanopyridinen
EP2319834A1 (de) * 2009-10-16 2011-05-11 Lonza Ltd. Verfahren und Vorrichtungen zur Herstellung von wässrigen Lösungen von Cyanopyridinen
CN104356061A (zh) * 2014-10-23 2015-02-18 河南省科学院高新技术研究中心 一种2-氰基吡啶高效吸收方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2839535A (en) * 1958-06-17 Process for the manufacture of nitriles
US2510605A (en) * 1946-04-06 1950-06-06 Allied Chem & Dye Corp Production of nitriles
US2592123A (en) * 1948-09-28 1952-04-08 Socony Vacuum Oil Co Inc Production of pyridine nitriles
GB777746A (en) * 1954-12-09 1957-06-26 Distillers Co Yeast Ltd Process for the production of cyanopyridines
BE543424A (de) * 1954-12-09
US2838558A (en) * 1955-09-27 1958-06-10 Distillers Co Yeast Ltd Catalytic production of aromatic nitriles and imides
FR1454476A (fr) * 1965-08-23 1966-02-11 Rhone Poulenc Sa Procédé de préparation de nitriles aromatiques ou hétérocycliques
US3804156A (en) * 1972-01-31 1974-04-16 G Mcdonough Air distribution and control system
US3803204A (en) * 1972-03-27 1974-04-09 Standard Oil Co Preparation of aromatic nitriles
US3812171A (en) * 1972-06-29 1974-05-21 Sun Research Development Production of nitriles by ammoxidation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3614019A1 (de) * 1986-04-25 1987-11-05 Degussa Verfahren zur herstellung grobkristalliner nicotinsaeure hoher reinheit

Also Published As

Publication number Publication date
RO68897A (ro) 1980-12-30
CA1027573A (en) 1978-03-07
SE7411595L (de) 1975-05-16
DK152673C (da) 1988-09-12
SE420312B (sv) 1981-09-28
JPS53111073A (en) 1978-09-28
DK456077A (da) 1977-10-13
IT7950833A0 (it) 1979-11-15
DE2435134A1 (de) 1975-05-22
JPS5840543B2 (ja) 1983-09-06
FR2291194A1 (fr) 1976-06-11
DK152673B (da) 1988-04-11
GB1474462A (en) 1977-05-25
SE434742B (sv) 1984-08-13
JPS5437142B2 (de) 1979-11-13
CA1027572A (en) 1978-03-07
DK414574A (de) 1975-07-14
CH632249A5 (de) 1982-09-30
DK150480C (da) 1987-11-02
IT1048288B (it) 1980-11-20
RO66321A (ro) 1980-01-15
FR2291194B1 (de) 1979-02-02
JPS5083374A (de) 1975-07-05
FR2251557A1 (de) 1975-06-13
DK150480B (da) 1987-03-09
NL7414943A (nl) 1975-05-20
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