DE2430039C2 - Climbazol in kosmetischen Mitteln - Google Patents

Climbazol in kosmetischen Mitteln

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DE2430039C2 DE2430039A DE2430039A DE2430039C2 DE 2430039 C2 DE2430039 C2 DE 2430039C2 DE 2430039 A DE2430039 A DE 2430039A DE 2430039 A DE2430039 A DE 2430039A DE 2430039 C2 DE2430039 C2 DE 2430039C2
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten l-(4-Chlorphenoxy>-l-( l-imidazolyI)-3 J-dimethyl-2-butanon [Climbazot] in kosmetischen, insbesondere haarkosmetischen Mittein.
Die Verwendung von Azolderivaten als Arzneimittel ist bereits bekannt (Vergleiche u. a.
BE-PS 7 20 801.
BE-PS 7 41 310,
US-PS 37 37 548,
DE-OS 19 11 646.
BE-PS 7 50 724.
DE-OS 20 16 839,
DE-OS 2044 621,
DE-OS 20 53 080,
BE-PS 7 78 973,
BE-PS 8 04 092,
Arzneimittelforschung 2, Jahrgang 21/1971. Seite 256 bis 257).
Weiterhin sind bereits verschiedene Mittel bekannt. d>e kosmetisch störende, sowie krankhafte Veränderungen der Kopfhaut und Haare bekämpfen sollen.
So werden Pyridonderivaie, wie l-Hydroxy-2-pyridone als Antischuppenmittel eingesetzt (vergleiche DE-OS 22 34009) oder Sallcylsäurederivate. wie SaIicylsäure-2-älhyl-hexandiol-(1.3)-ester zur Bekämpfung von Schuppen und Seborrhoe empfohlen (vergleiche US-PS 25 23867).
Eine juckreizstillende Wirkung bei seborrhoischen Zuständen ist für Crotonyl-N-älhyl-o-toluldln beschrieben (vergleiche O. Salpt, Wiener med. Wschr. 102, 413 (1952)).
Über die Bekämpfung von Mikroskopie mit Trlphenyldodecyl-phosphonlumbromld berichtet F. Asbeck (vergleiche Z. Haut- und Geschlechtskrankheften 14. 117 (1956)]
Außerdem ist bekannt, daß kolloidaler Schwefel bei Seborrhoen. Schuppen, Akne und Infektionen wirksam Ist (vergleiche A. J. Wojwod, J. gen. Mlcroblol. 10, 509 (1954))
Die Wirkung aller dieser genannten Mittel gegen Pityrosporum ovale, einen Sproßpilz, der als eine der Hauptursachen für krankhafte Veränderungen der Haut. Insbesondere der Kopfhaut, angesehen werden muß, ist völlig unzureichend. Es wurde nun gefunden, daß das Climbazol der Formel
CH3
CH-CO-C-CH3
CHj starke Wirkung gegen die gesamten durch PityrosporumI ovale verursachten oder mitverursachten Hautverände-j rangen zeigt. Diese Wirkung des Climbazols war in keiner Weise vorauszusehen und daher völlig überraschend.
Vergleicht man nämlich die antimykotische Wirkung des ] Climbazols gegen Pityrosporum ovale mit derjenigen der) bekannten antimykotischen Substanz M2-ChloiphenyldiphenyO-methyl-imidazol (= Clotrimazol), so zeigt sich, daß Clotrimazol mit einem MHK-Wert von 8 mcg/ml als
ίο Antimykotikum gegen Pityrosporum ovale nicht in Frage kommt. Dahingegen zeigt Climbazol mit einem MHK-Wert von 0,5 mcg/ml, der also gegenüber dem bekannten Handelsprodukt um den Faktor 16 verbessert ist, eine starke Wirkung gegenüber Pityrosporum ovale. Dies
is überrascht um so mehr, als Clotrimazol gegen Trichophyton mentagrophytes eine hervorragende Wirkung aufweist, während Climbazol gegen diesen Pilz nur unzureichend wirksam ist.
Somit wurde mit Climbazol der Kosmetik ein Wirkstoff mit einer starken selektiven Wirkung gegen Pityrosporum ovale zur Verfügung gestellt.
PHyrosporum ovate ist ein SproßpÜz, der nur In den obersten Hautschichten des Menschen parasitiert. besonders bei Qberfetteter Haut. Er gilt als Ursache für folgende Hautveränderungen, die nicnt als Hautkrankheiten betrachtet werden:
1. Pityriasis simplex
2. Pityriasis oleosa
3. Pityriasis circinata
Die gesamten durch Pityrosporum ovale verursachten oder mitverursachten Hautveränderungen werden unter dem Oberbegriff »Seborrhoe« zusammengefaßt.
Bei der Seborrhoe findet man außerdem an Begleitkei-
Staph. albus und
Corynebakterien sowie
Mallassezia furfur.
Letztere sind auch als Erreger des Erylhrasma und der Pityriasis verslcolor bekannt.
Seborrhoe Ist weitverbreitet und häufig Mitursache für Haarausfall und Schuppenbildung, besonders auf der Kopfhaut. Seborrholsche Ekzeme sind auch Im Geslchts-
«5 bereich sehr häufig, daher lästig und störend. Sie sind kein medizinisches, sondern ein kosmetisches Problem.
Pityrosporum ovale wurde in Kultur genommen und die MHK-Bestimmungen mit Climbazol angesetzt. Das Wachstum von Pityrosporum ovale Ist wesentlich langsamer als z. B. von Candlda-Arten e'er Torulopsls, nämlich 3 bis 5 Tage. Es benötigt Spezlalnährboden Abbe's Medium.
Arbeltsgang:
1. Herstellung der Verdunmingsrelhe vom jeweiligen Präparat:
6.4 mg Climbazol werden In 1 ml Dimethylformamid p. a. (pro analyst) gelöst und mit 9 ml Aqua dest. = HtO versetzt. 1 ml enthält jetzt 640 meg Climbazol. Entnimmt man 2 ml und gibt sie zu 2 ml HiO, bekommt man eine Konzentralisn von 320 mcg/ml. Verfährt man Immer so weiter, erhalt man folgende VerdOnnungsrelhe von mcg/ml:
640 - 320 - 160 - 80 - 40 - 20 - 10 - 5 - 2,5 - 1,25 0,625 - 0,313 - 0,156 - 0,078 - 0,039 - 0,02 - 0,01 -
2. Beschickung der Reagenzgläser:
je 0,5 ml der jeweiligen Verdünnung werden In Reagenzgläser eingefüllt.
3. Beschickung mit Nährmedium:
Man benutzt Abbe's Medium.
Rezept
15,0 g Malzextrakt s
2.5 g Pepton
10.0 g Ochsengalle
20.0 g Agar-Agar
100.0 g PolyoxyethyIen(20)sorbitanmonopaImHat-
Gemisch ·) »ο
900.0 Aqua dest.
·) PolyoxyelhylentMlsorbitanmonopalmilat-Gemisch: 100 ml Tween 40 (Fa. Merck) +400 ml Aqua dest. +25 g Glycerin, reinst (Fa. Merck), mischen, dann auf 1000 mi Aqua dest. auffallen.
Je 200 ml Abbe's Medium werden in Nährbodenflaschen gefüllt. Zum Verbrauch wird die vorhsr errechnete Menge an Abbe's Medium im Dampftopf verflüssigt, handwarm abgekühlt und jedem Röhrchen 4,5 ml zügesetzt. Eine zweite Pfcrsm nimmt das jeweilige Röhrchen in Empfang und rollt es zwischen den Händen wie einen Küchenquirl. Auf diese Weise erzielt man eine gute Durchmischung der Climbazolverdünnung und dem Nährmedium. Sofort wird jedes Röhrchen in Schräglage gebracht - in der gleichen Art, wie man sonst Schrägagar herstellt.
Die Endkonzentrationen des CHmbazols mcg/ml Testmedium betragen dann:
64 - 32 - 16 - 8 - 4 - 2 - I - 04 - 0^5 - 0,125 - 0.062 - W 0,031 - 0,016 - 0,008 - 1,004 - 0.002 - 0.001.
Als Kultur-Kontrolle und Nätnnediu^-Kontrolle dienen je 1 Röhrchen, bei denen sty'.t Climbazol je 0,5 ml H2O eingefüllt werden. si
4. Beimpfung mit Pityrosporum ovale:
Wir benutzen eine Kultur, die 3 Wochen in Benham's Fluid-Medium bei 28° C gewachsen war.
Rezept für Benham's Fluid-Medium:
1,0 g KH2PO4
0.5 g MgSO4 7H.0
1,25 g Asparagin
500 ml Aqua dest.
500 ml 4% Polyoxyethyleri(20)sorbitanmonooleat m H2O mit NaOH auf pH 6.4 einstellen.
Nachdem in allen Röhrchen das Nährmedium gut erstarrt ist, läßt man über jede Schrägfläche 0.1 ml Kultur laufen, ausgenommen das* Röhrchen der Nährmedium-KontroIIe. Dieses wird mit 0,1 ml phys. NaCI-Lösung versetzt.
5. Bebrütung und Ablesung:
Die Bebrütung erfolgt bei 28° C. Nach 3 Tagen zeigt sich auf dem Kulturkontrolt-Röhrchen ein Keimwachstum, das nach 5 Tagen optimal ist.
Die MHK = minimale Hemsnkonzentrationen werden im Vergleich zur Kontrolle abgelesen.
Selbstverständlich müssen alle Arbeiten - wie in der Mikrobiologie üblich - unter sterilen Bedingungen durchgeführt werden, d. h. z. B. sterile Röhrchen, Pipetten, Nährmedium usw.
in der folgenden Tabelle sind die MHK-Werte (MHK = minimale Hemmkonzentration) von Climbazol angegeben. Diese vorliegenden Ergebnisse zeigen, daß Climbazol mit gutem Grund als Zusatz für Kosmetika, insbesondere Haarkosmetika verwendet werden kann, zumal die Azol-Gruppe ja auch gegen Staph. albus und Corynebakterien im Bereich von 2 y/mcg wirksam ist.
Tabelle MHK-Werte von in mcg/ml Pityrosporum ovale gegenüber Climbazol. Ablesung nach
-O-CH—COC(CHj)3 3 Tagen
5 Tagen
<1
< 1
Climbazol kann in den unterschiedlichsten kosmetischen Zubereitungen verwendet werden. Als Beispiele selen folgende Haarpflege- und Frisiermittel erwähnt: Haarwaschseifen, Haarcremes, Haarwässer, Haarkuren. Haaröle, Haarpomaden. Haarbrlllantlnen, insbesondere Haarspülmittel und Shampoos. Als Hautpflegemittel seien genannt: Seifen, flüßlge Cremes und Hautgelees, Hautöle, Hautfunktionsöle, Gesichtswasser sowie Adstrtngentlen und Desodorantien.
Bei der Wirkstoffzubereitung als Shampoos können diese klarflüsslg, opak-flüssig, gelartig, cremeförmig oder pulverförmig vorliegen.
Für jegliche Wechselwirkung der Shampoos mit Haar und (Kopf-)Haut ist entscheidend, ob die den Shampoos zugrunde liegenden synthetischen waschaktiven Verbindungen (Detergentien) anion- oder kationaktive oder nichtlonogene Tenside sind, oder ob es sich um Kombinationen dieser Stoffe handelt.
Als Beispiele für derartige anionische waschaktive Substanzen selen genannt: Cn-Cjo-Alkyl- und Alkylen-carboxylate. Alkyläthercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkohoiathersulfate, Alkylolamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylolamidpolyglykoläthersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Oleflnsulfonate, Acylester von Isäthlonaten, ar-Sulfofettsäureester, Alkylbenzolsulfonate. Alkylphenolglykoläthersulfonate, Sulfosucci-5S nate, Sulfobernstelnsäurehalbester und -diester, Fettalkoholätherphosphate, Eiwelß-Fettsäure-Kondensatlonsprodukte. Alkylmonoglycerldsulfate und -sulfonate. Alkylglycerldäthersulfonate, Fettsäure-methyliaurlde, Fettsäure-sarkosinate, Sulforlcloleate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form Ihrer wasserlöslichen oder tn Wasser dlspergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Dl- und Trläthanolammonium-, sowie analogen Alkylolammonlum-Salze.
Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise quartäre Ammonium-Salze wie Dl-(Cio-Ci4-AlkyD-dlmethyl-ammonlum-chlorld oder -bromld, vorzugsweise DKCii-Cn-AlkyD-dimethyl-ammonlum-chlorld oder
-bromid; do-C-.j-Aikyl-dimethyi-athyl-ammonium-chlorid oder -bromid: Ci»-C24-AIkyl-trimethyl-ammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyl-trimethylammonium-chlorid oder -bromid und C20 methyl-ammonium-chlortd oder -bromid; dimethyl-benzyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise C|2-Cιs-AlkyI-dimethyI-benzyl-ammoπiumchlorid; N-iCio-Ci.-AlkyD-pyiidinium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise N-iCi2-Ci6-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid; N-iCic-Cia-AlkyD-isochinetinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(Ci2-Ci»-AIkyIoyI-colaminoformylmethyD-pyridinium-chlorid; N-(Ci2-Cn-AIkyI)-N-methyl-raoφhoίiπiurπ-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(Ci2-Cu-Alkyl)-N-äthyl-morpholinium-chlorid. -bromid oder -monoalkylsulfat; Alkyl-pentaoxäthyl-ammonium-chlorid; Diisobutyl-
phenoxyäthoxyäthyldimethylbenzylammonium-chlorid; Salze des N.N-Diäthylaminoälhylstearylamids und -oleylamfds mit Salzsäure. Essigsäure. Milchsäure. Zitronensaure. Phosphorsäure; N-Acylamidoäthyl-N.N-diäthyl-N-methyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsuliat nnä N-Acylarnidoäihyl-N.N-diSEhyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoaliylsuli'ai. wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Üleyl steht.
Nichtionige Detergentien können nur mit Zusatzstoffen verwendet werden, da sie eine geringe Schaumwirkung aufweisen. Zu ihnen gehören lyophile höhermolekulare Ester von aliphatischen mehrwertigen Alkoholen mit aliphatischen Polycarbonsäuren sowie Polyglykolester von Fettsäuren. Im einzelnen seien beispielsweise genannt:
Fettalkoholäthoxylate (Alkylpolyäthylenglykole); Alkylphenolpolyäthylenglykote. Alkylmercaptanpolydthy-Ienglykole; Fettaminäthoxylate (Aikylaminopolyäthylenglykole); Fettsäureäthoxylate (Acylpoyläthylenglykole); Polypropylenglykolathoxylate; Fettsäurealkylolamide (Fettsäureamidpolyäthylenglykole); Saccaroseester, Sorbitester und der Polyglykoläther.
Als Alkohole werden vorzugsweise Äthanol und Isopropanol eingesetzt.
Die ".erstellung dieser wie auch aller vorher bereits erwähnten Zubereitungen erfolgt In an sich bekannter Weise durch Zusammengehen der einzelnen Komponenten unter Zugabe der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und einer der jeweiligen Zubereitungsart angepaßten Weiterverarbeitung.
Die das Climbazol enthaltene.! verschiedenen kosmetischen Zubereitungen können in üblicher Weise angewendet werden, vorzugsweise durch Einreiben und Einmassieren in die Kopfhaut.
Climbazol kann vorzugsweise in Konzentrationen zwischen 0.1 bis 1% in den verschiedenen Zubereitungen entha.ten sein. Innerhalb dieses Bereiches richten sich die Konzentrationen der speziellen Zubereitungen nach Ihrem Anwendungszweck. Bestimmte Zubereitungen wie z. B. Konzentrate, die vor der Anwendung zu verdünnen sind, können auch höhere Konzentrationen aufweisen.
Beispielsweise seien die folgenden Zubereitungen genannt:
Beispiel A:
Beispiel B Shampoo (flüssig)
Monoäthanolammoniumlaurylsulfat Oelsäuredtäthanolamid
Wasser
Climbazol
Konservierungsmittel, Farbstoff, Parfüm
Beispiel C Shampoo (Creme)
Natriumsalz des Kondensationsproduktes
aus gesättigten Fettsäuren mittlerer
Kettenlänge und Methyltaurin (ca. 30%ig
aus Aktivsubstanz)
Natriumsalz des Kondensationsproduktes - 15.0%
aus höhermolekularen gesättigter. Fettsäuren und
Methylaurin (ca. 30%ig an Aktivsubstanz) FettTäurepolyglykolester 3.0%
(als Trübungsmittel)
Nairiumsaiz des Kondensationsprc duktes 3.0%
aus gesättigten Fettsäuren mittlerer r Kettenlänge und Sarkosin (ca 65%ig an ~* Aktivsubstanz)
Wasser 8,o%
Climbazol 1,0%
Konservierungsmittel, Farbstoff. Parfüm q. s. Beispiel D Shampoo (in Aerosolform) Natriumlauryläthersulfat 55,0%
<27-28%ig an Aktivsubstanz)
Natriumlaurylsulfat 5,0%
(>90%ig an Aktivsubstanz)
Kokosfettsäurediäthanolamid 3,0%
Climbazol 1,0%
Wasser 36,0%
Konservierungsmittel. Farbstoff. Parfüm q. s. Abfüllung: 92% Shampoo obiger Zusammensetzung
8% Treibmfttelgemisch: Dichlordifluormethan/1.1.2 2-Tetrafluordichloräthan (40:60)
Beispiel E Shampoo (Pulver)
Natrium-oleylmethyltaurid
(ca. 64%lg an Aktivsubstanz)
Natrium-tripolyphosphat oder
Natrlucnhexametaphosphat
Natriumsulfat, getrocknet
C'lmbazol
Antibackmittel, z. B. Calciumstearat oder hoch dispers amorphe Kieselsaure oder
Produkte auf Basis CaO/PjCVSiO,. Parfümöl. Farbstoff
32,0% 3.0%
64,0% 1,0% q. s.
Shampoo (flüssig)
Beispiel F
Haarwasser
Natriumlauryläthersulfat Kokosfettsäuredläthanolamld
Wasser
Climbazol
Konservierungsmittel, Farbstoff. ParfümB
5O,O9b 5,0%
44,0% 1,0% c,. s.
Isopropanol
Vitamin H
Dllsopropyladlpat
Parfümöl
Wasser
Inosit
Climbazol
50,0% 0,2% 1,0% 1,0%
47,0% 0,3% 0,5%
Beispiel G
Haarfestiger Beispiel H 6.0",,
Mischpolymerisat aus 50 Teilen Vinylacetat liautöl
und 50 Teilen N-Vinylpyrroliclon (ca. 50\,ig
an Aktivsubstanz in isopropanolischcr
Lösung) 45,0",.
Isopro panol 0.5'\.
Climbazol 2.0",,
Pentaoxäthylstearylammonium-chloriü
(ca. 201Ug an Aktivsubslanz) q. ?.
Parfümöl ad 100.0
Wasser
Cetylstearylalkohol mit 12 Mol 3,00% Äthylenoxyd Gemisch von Mono- und Olglyceriden 14,00%
der Palmltin- und Stearinsäure
2-Octyldodekanol 20.00%
Ölsäuredecylesier 30.00% Capryl/Caprlnsäure-Trlglycerld 30.00%
Climbazol 1,00%
Paraffin dünnflüssig 39,00% Parfümöl nach Bedarf
Vermischen und auf 90° C erwärmen, bis sich I gelöst hai. Dann kalt rühren.
Beispiel I
Gesichtslösung
A Cetylstearylalkohol mit 12 Mol 3,00% Äthylenoxyd
Gemisch von Mono- und üiglyceriden 9,00% der Palmltin- und Stearinsäure
Capryl/Caprinsäure-Triglycerid 5.00% Paraffin dünnflüssig 3,00%
Climbazol 1,00%
B Glycerin wasserfrei 8,00%
Wasser entmineralisiert ad 100.00% Parfüm und Konservierungsmittel nach Bedarf
A: Auf 85" erwärmen bis sich I gelöst hat, dann auf 70°
kühlen.
B: Auf 70° erhitzen, dann A in B einemulgieren und homogenisieren.
Beispiel K
Creme
Capryl/Caprlnsüure-Triglycerld
Climba/ol
1,2-Propylenglykol
Wasser entmineralisiert ad
8,00%
5,00%
100,00%
A: Erwärmen auf etwa 80° C bis sich I gelöst hat, dann
auf 70" C abkühlen.
B: Aul 75' C erwärmen und A In B einemulgieren.
Beispiel L
Creme
Glycerln-Sorbllan-Fettsäureester Paraffinöl, dünnflüssig Capryl/Caprinsäure-Trlglycerld
Climbazol
Wasser entmineralisiert ad
8.00%
8.00%
20.00%
100,00%
Parfüm und Konservierungsmittel nach Bedarf A: Erwärmen auf etwa 80" C bis sich I gelöst hat. dann
auf 70° C abkühlen.
B: Auf 75" C erwärmen, dann in A einemulgieren.
Chemisches Herstellungsbeispiel
Cl-
V-O-C-CO-C(CHj)3
H
Ansatz: 15,25 g (0,05 Mol) (l-BromHH»'-chlor)-phenoxy|-
3-dimethyl-öutan-on(2)
12 g(0,18 Mol) Imidazol
Die beiden Komponenten werden, nach Auflösen in 120 ml Acetonitril, 18 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdesiiiiieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt, und die wäßrige Phase wird danach noch dreimal mit je 30 ml Wasser behandelt, getrocknet und das Lösungsmittel Im Vakuum abdestilliert. Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus ungefähr 400 ml Ligroin erhält man 10,5 g (72% der Theorie) Climbazol vom Schmelzpunkt 1350C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete l-Brom-U-4'-chlor)-phenoxy]-3-dimethyI-butan-on(2) wird aus 4-Chlorphenol und Bromplnakolon und anschließender Bromierung mit Brom bei 140° C erhalten (Schmelzpunkt 80° C).

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von M4-ChIorphenoxy)-l-(I-imidazolyl)-3.3-dimethyl-2-butanon in kosmetischen Mittein.
2. Verwendung von I-(4-ChIorphenoxy}-l-<l-imidazoIyl)-33-dimethyI-2-butanon in haarkosmetischen Mitteln.
DE2430039A 1974-06-22 1974-06-22 Climbazol in kosmetischen Mitteln Expired DE2430039C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2430039A DE2430039C2 (de) 1974-06-22 1974-06-22 Climbazol in kosmetischen Mitteln
GB20817/75A GB1502144A (en) 1974-06-22 1975-05-16 Azole antimycotics in cosmetics
NO752015A NO752015L (de) 1974-06-22 1975-06-06
CA229,203A CA1050430A (en) 1974-06-22 1975-06-12 Azole antimycotics and their use in treating skin conditions caused by pityrosporum ovale
SE7507017A SE7507017L (sv) 1974-06-22 1975-06-18 Kosmetiska medel, innehallande azol-antimykotika
NL7507333A NL7507333A (nl) 1974-06-22 1975-06-19 Cosmetisch preparaat, werkwijze voor het bereiden van een cosmetisch preparaat, houder, geheel of gedeeltelijk gevuld met het aldus verkregen prepa- raat, alsmede werkwijze voor het behandelen van huidweefsel.
FI751849A FI751849A (de) 1974-06-22 1975-06-19
LU72768A LU72768A1 (de) 1974-06-22 1975-06-19
FR7519424A FR2275194B1 (fr) 1974-06-22 1975-06-20 Produit cosmetique compartant un azole antimycotique
BR4997/75D BR7503886A (pt) 1974-06-22 1975-06-20 Composicoes cosmeticas,processo para a sua preparacao e suas aplicacoes
ZA00753978A ZA753978B (en) 1974-06-22 1975-06-20 Azole antimycotics in cosmetics
JP50074598A JPS6220167B2 (de) 1974-06-22 1975-06-20
DD186791A DD121712A5 (de) 1974-06-22 1975-06-20
AU82315/75A AU499071B2 (en) 1974-06-22 1975-06-20 Azole antimycotics in cosmetics
BE157529A BE830467A (fr) 1974-06-22 1975-06-20 Produit cosmetique comportant un azole antimycotique
IT24626/75A IT1045040B (it) 1974-06-22 1975-06-20 Azolantimicotici quali materiali cosmetici
IE1380/75A IE41170B1 (en) 1974-06-22 1975-06-20 Azole antimycotics in cosmetics
DK280975A DK280975A (da) 1974-06-22 1975-06-20 Kosmetisk middel indeholdende et azolantimykotikum
IL47531A IL47531A (en) 1974-06-22 1975-06-20 Cosmetic compositions containing azole antimycotics
TR18548A TR18548A (tr) 1974-06-22 1975-06-20 Kozmetik muestahzarlarda azol antimikotikleri
HK704/78A HK70478A (en) 1974-06-22 1978-11-30 Azole antimycotics in cosmetics
US06/135,985 US4472421A (en) 1974-06-22 1980-03-31 Azole antimycotics and their use in treating skin conditions caused by Pityrosporum ovale

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TR (1) TR18548A (de)
ZA (1) ZA753978B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0218118A1 (de) * 1985-09-23 1987-04-15 Hoechst Aktiengesellschaft Arylmethylazole und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2932691A1 (de) * 1979-08-11 1981-04-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel mit hoeherer freisetzung der wirkstoffe
EP0024023B2 (de) * 1979-08-11 1992-11-11 Bayer Ag Antimykotische Mittel mit höherer Freisetzung der Wirkstoffe
US4329334A (en) 1980-11-10 1982-05-11 Colgate-Palmolive Company Anionic-amphoteric based antimicrobial shampoo
US4329335A (en) 1980-11-10 1982-05-11 Colgate-Palmolive Company Amphoteric-nonionic based antimicrobial shampoo
US4329336A (en) 1980-11-10 1982-05-11 Colgate-Palmolive Company Nonionic based antimicrobial shampoo
DE3045913A1 (de) * 1980-12-05 1982-07-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung
DE3045914A1 (de) * 1980-12-05 1982-07-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von elastischen fluessig-pflastern
DE3045915A1 (de) * 1980-12-05 1982-07-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von elastischen fluessig-pflastern
EP0065974A1 (de) * 1980-12-05 1982-12-08 Schering Aktiengesellschaft Antischuppenmittel
DE3106635A1 (de) * 1981-02-23 1982-09-09 Bayer Ag Antimykotisches mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von stiften
ZA838185B (en) * 1982-11-17 1985-06-26 Colgate Palmolive Co Oral product for controlling gingivitis
US4514382A (en) * 1982-11-17 1985-04-30 Colgate-Palmolive Company Oral product for controlling gingivitis
ZA867189B (en) * 1985-09-23 1987-05-27 Hoechst Ag Arylmethylazoles and their salts,processes for their preparation,agents which contain these compounds,and their use
DE3707151A1 (de) * 1987-03-06 1988-09-15 Hoechst Ag 1-(1-aryl-2-hydroxy-ethyl)-imidazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
DE3720147A1 (de) * 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
US4867971A (en) * 1988-04-22 1989-09-19 Colgate-Palmolive Company Low pH shampoo containing climbazole
FR2677982B1 (fr) * 1991-06-24 1993-09-24 Oreal Composes polyfluoroalkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides.
DE69229738T2 (de) * 1991-10-15 2000-04-06 Kenneth Vincent Mason Antiseborrhoische zusammensetzung
TW449485B (en) * 1995-03-31 2001-08-11 Colgate Palmolive Co Skin care products containing anti itching/anti irritant agents
DE19623743A1 (de) * 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Herstellungsverfahren für ein stabiles Antischuppenmittel mit Clotrimazol
DE19706463A1 (de) * 1997-02-19 1998-08-20 Bayer Ag Neue Verwendung von Azolen
FR2793680B1 (fr) * 1999-04-26 2002-08-02 Oreal Utilisation de composes antifongiques halogenes et de composes antibacteriens cationiques pour traiter les rougeurs cutanees et/ou les desordres desquamatifs lies a malassezia spp
JP2001039954A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Tomono Agrica Co Ltd ヘテロ環誘導体
US20030161802A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-28 Flammer Linda J. Anti-dandruff and anti-itch compositions containing sensate and sensate enhancer-containing compounds
KR100564386B1 (ko) * 2002-05-13 2006-03-27 주식회사 마이코플러스 4-하이드록시-5-메톡시-4-[2-메틸-3-(3-메틸-2-부테닐)-2-옥시란닐]-1-옥사스피로[2,5]옥탄-6-온을 함유한 지루치료용 약제학적 조성물
US6669929B1 (en) 2002-12-30 2003-12-30 Colgate Palmolive Company Dentifrice containing functional film flakes
US7361376B2 (en) * 2003-04-11 2008-04-22 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
US7632531B2 (en) 2003-04-11 2009-12-15 International Flavors & Fragnances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
US6884906B2 (en) * 2003-07-01 2005-04-26 International Flavors & Fragrances Inc. Menthyl half acid ester derivatives, processes for preparing same, and uses thereof for their cooling/refreshing effect in consumable materials
US7141686B2 (en) 2003-07-10 2006-11-28 International Flavors & Fragrances Inc. E2, E4, Z8-undecatrienoic acid and ester and carboxamide derivatives thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
US8007839B2 (en) * 2003-10-03 2011-08-30 International Flavors & Fragrances Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
US7329767B2 (en) * 2003-10-03 2008-02-12 International Flavors & Fragrances Inc. Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
EP2119426B1 (de) 2003-12-16 2017-06-14 Colgate-Palmolive Company Zusammensetzungen und Verfahren für die Körperpflege
US7427421B2 (en) * 2004-09-10 2008-09-23 International Flavors & Fragrances Inc. Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US7541055B2 (en) * 2004-09-10 2009-06-02 International Flavors & Fragrances Inc. Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US7553480B2 (en) * 2005-02-10 2009-06-30 Pure USA, LLC Topical personal care compositions and methods of use
EP3009123A1 (de) * 2008-12-22 2016-04-20 Pola Chemical Industries Inc. Melaninproduktionshemmer
JP7183170B2 (ja) * 2017-09-29 2022-12-05 東京応化工業株式会社 組成物及び硬化物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2901399A (en) * 1955-05-20 1959-08-25 Bristol Myers Co Therapeutic preparations for topical application to the skin
US3849548A (en) * 1970-11-16 1974-11-19 Colgate Palmolive Co Cosmetic compositions
US3903287A (en) * 1971-02-05 1975-09-02 Bayer Ag Imidazolyl ketones for treating mycotic infections
DE2105490C3 (de) * 1971-02-05 1979-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1 -Imidazolylketonderivate
DE2429514A1 (de) * 1974-06-20 1976-01-15 Bayer Ag Eckige klammer auf 1-imidazolyl-(1) eckige klammer zu- eckige klammer auf 1-(4'-(4''-chlorphenyl)-phenoxy eckige klammer zu-3,3-dimethyl-butan-2-on und seine salze, ein verfahren zu ihrer herstellung als arzneimittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0218118A1 (de) * 1985-09-23 1987-04-15 Hoechst Aktiengesellschaft Arylmethylazole und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
FR2275194A1 (fr) 1976-01-16
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DE2430039A1 (de) 1976-01-08
JPS5112940A (de) 1976-01-31
CA1050430A (en) 1979-03-13
US4472421A (en) 1984-09-18
AU499071B2 (en) 1979-04-05
NO752015L (de) 1975-12-23
IE41170B1 (en) 1979-11-07
JPS6220167B2 (de) 1987-05-06
HK70478A (en) 1978-12-08
GB1502144A (en) 1978-02-22
FR2275194B1 (fr) 1979-04-13
DK280975A (da) 1975-12-23
IL47531A0 (en) 1975-08-31
ZA753978B (en) 1976-06-30

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