DE2422243A1 - Carbanilide und deren herstellung - Google Patents
Carbanilide und deren herstellungInfo
- Publication number
- DE2422243A1 DE2422243A1 DE2422243A DE2422243A DE2422243A1 DE 2422243 A1 DE2422243 A1 DE 2422243A1 DE 2422243 A DE2422243 A DE 2422243A DE 2422243 A DE2422243 A DE 2422243A DE 2422243 A1 DE2422243 A1 DE 2422243A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbanilide
- tetrafluoroethoxy
- chloro
- trifluoromethoxy
- meta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 23
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N Carbanilide Natural products C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- -1 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010019909 Hernia Diseases 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- KVSKGMLNBAPGKH-UHFFFAOYSA-N tribromosalicylanilide Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 KVSKGMLNBAPGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001325 triclocarban Drugs 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Dr.tocJ.rjii-!ar Werft
8, Mai 1974
6520/10
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Carbanilide und deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Carbanilide, die das Wachstum von Bakterien hemmen bzw.
bakteriostatische Aktivität, insbesondere als Bestandteil von Seifen oder Präparaten auf der Basis von anderen oberflächenaktiven
Mitteln,entfalten.
Die erfindungsgemassen Carbanilide können durch folgende Formel wiedergegeben werden :
40985.0/1 183
1 2
worin R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Steilung sind
worin R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Steilung sind
3
und THr einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,Fl , in meta- oder para-Steilung bedeutet, wobei in die Vierte 1, 2 oder J> annehmen kann.
und THr einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,Fl , in meta- oder para-Steilung bedeutet, wobei in die Vierte 1, 2 oder J> annehmen kann.
Beispiele von erfindungsgernässen Carbaniliden sind:
3j^-Dichlor-3l-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-oarbanilid,
3-Chlor-3t-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid,
4-ChIOr-Jj'-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid,
^,^-Dichlor-^'-trifluormethoxy-carbanilid,
4-Chlor-4!-trifluormethoxy-carbanilid,
3-Chlor-4f -trif luormethoxy-cart» anil id.
Die substituierten erfindungsgemässen Carbanilide
können dadurch hergestellt werden, dass man ein meta- und/oder para-ehloriertes aromatisches Isocyanat der Formel
NCO
II
mit einem meta- oder para-Polyfluoralkoxy-anilin der Formel
III
12 ~5
worin R , R und R^ die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
409850/1183
umsetzt.
Die Umsetzung des Isocyanats mit dem Anilin wird in
Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen etwa 200C und der Rückflusstemperatur
des Reaktionsgemisches, im allgemeinen zwischen 20° und 1000C,
durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Aethyläther, Dioxan und Acetonitril. Die Reaktionszeit beträgt
im allgemeinen etwa 1 bis 60 Stunden.
In Abhängigkeit von der Konzentration der Reaktionslösungen, werden die Verbindungen als Niederschlag erhalten,
der abfiltriert werden kann, oder bleiben in Lösung. In diesem Falle ist es empfehlenswert, das Lösungsmittel durch
Destillation unter vermindertem Druck zu entfernen. Das zurückbleibende Produkt wird durch Kristallisatjon aus
geeigneten Lösungsmitteln, wie z.B. Alkoholen, verdünnten Alkoholen, Benzol, Toluol, Heptan, Cyclohexan, etc., bzw.
aus homogenen Gemischen der vorstehend genannten Lösungsmittel, gereinigt.
Die erfindungsgemässen Produkte sind farblose oder nahezu farblose Feststoffe, leicht löslich in Aceton oder
anderen Ketonen sowie in Dimethylformamid. Sie besitzen ungewöhnlich
starke antimikrobielle Eigenschaften und in Gegenwart von Seife eine minimale Hemmkonzentration von 0,312 bis
0,039 Y /ml gegen Staph. aureus.
Die erfindungsgemässen substituierten Carbanilide können als antimikrobielle Mittel allein, d.h. ohne weitere
Zusätze, in Pulvern, Lösungen, Aerosolen, Geweben, Plasten, Farben, Polymeren, Kosmetika, usw. verwendet v/erden. Da sie
ihre Aktivität uneingeschränkt auch in Gegenwart von Seife oder anderen oberflächenaktiven Mitteln behalten, sind sie
4 0 9 8 5 0 /118 3
insbesondere geeignet zur Verwendung in Toilettenseifen, Shampoos, chirurgischen oder medizinischen Seifen, kosmetischen
Seifen, Reinigungsmitteln für den Haushalt oder die Industrie,
Detergentien für V/ äs eher exen, usw. Als Zusatz zu
Seifen zeigen die erfindungsgemässen substituierten
Carbanilide eine hohe bakteriostatische Aktivität in Gegenwart
der verschiedensten kapillar- oder oberflächenaktiven Substanzen, wie Salzen sulfatierter Alkohole, z.B.
Natriumlaury!sulfat, Salzen sulfatierter und sulfonierter
Alkylsäureamide ("Igepon T"), Salzen von Alkylarylsulfonaten,
z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Alkylnaphthalinsulfonsäuren und ihren Salzen ("Nelcal"), Salzen von sulfonierten
Alkylaryl-polyäther-alkoholen (Triton 720), sowie vielen anderen bekannten Produkten, Detergentien und Emulgiermitteln,
vom anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Typ. Eine umfassende Beschreibung vieler der
vorstehend genannten kapillar- und oberflächenaktiven Verbindungen finden sich in "Enzyklopedia of Surface-Active
Agents" (i.P. Sisley, Chemical Publishing Co., Inc., New York, New York) und "Surface Active Agents " (A.M. Schwartz
and I.W. Perry, Interscience Publishers, Inc., New York, New York).
Es ist bekannt, dass viele bakteriostatisch wirksame
Verbindungen, vor allem solche vom quaternären Atnmoniurnsalz-Typ,
in Gegenwart von kapillar- oder oberflächenaktiven Substanzen, wie Seifen und Detergentien inaktiviert werden.
Die bakteriostatische Aktivität der erfindungsgemässen substituierten Carbanilide wird dagegen in der Regel durch
eine Vielzahl von oberflächenaktiven Verbindungen nicht gemindert,
in einigen Fällen wird sie sogar erhöht. Aus diesem Grunde sind die substituierten Carbanilide der vorliegenden
Erfindung besonders wertvoll in Verbindung mit solchem kapillaraktiven Material.
40 98 50/1183
Als weitere Beispiele besonderer Anwendung der erfindungsgemässen
substituierten Carbanilide kann deren Verwendung in Gegenwart trockener, pulverisierter Trägermaterialien,
wie Stärke oder Talkum, sowie gegebenenfalls in Gegenwart von Heilmitteln angegeben werden. Gewünschtεπί alls kann auch Zusatz zu gepressten Peststoffen erfolgen.
Lösungen der erfindungsgemässen substituierten Carbanilide'
in geeigneten Lösungsmitteln können kosmetischen Kompositionen, wie Stiften, Pasten, Gelees, Cremes, Lösungen, Roll-ans,
Sprays-usw. zugesetzt werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen
können auch in feingemahlener Form in an sich bekannter Weise in Salben eingearbeitet v/erden, um diesen
antibakterielle" Eigenschaften zu verleihen. Ferner können Lösungen oder Dispersionen der substituierten Carbaniliäe
zur Reinigung von medizinischen Instrumenten, Geraten zur Herstellung von Lebensmitteln oder anderen Oberflächen,die
keimfrei, sein müssen, verwendet werden.
Es sind relativ geringe Mengen der substituierten
Carbanilide in den oben beschriebenen antibakteriellen Kompositionen notwendig. Es können so geringe Mengen wie
0,1 bis 1 Gewichtsprozent (bezogen auf das Gesamtgewicht) verwendet werden, obgleich die im allgemeinen bevorzugte
Menge zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent liegt. Mengen von
unter 0,1$ sind im allgemeinen von geringern Wert, da sie
nicht mehr hinreichend aktiv sind. Obgleich grössere Mengen als 5$ verwendet werden können, ergibt sich die obere
Konzentrationsgrenze aus rein praktischen Ueberlegungen. Als Regel gilt, dass mit zunehmender Konzentration des
substituierten Carbanilids die germicide Aktivität des Produktes zunimmt. Andererseits aber verbietet der relativ
hohe Preis dieser Verbindungen, verglichen mit dem Preis des gesaraten Produktes, eine zu hohe Dosierung. Scliliesslich
sind hohe Zusätze der erfindungsgemässen Verbindungen zu
4098 5.0/1183
vermeiden, wenn dadurch die Eigenschaften der Endprodukte
ungünstig beeinflusst werden.
Bei der Herstellung von Seifen können die erfindungsgemässen
Verbindungen in an sich bekannter Weise zu irgendeinem geeigneten Zeitpunkt zugesetzt werden, wobei jedoch
auf eine gleichmässige Verteilung besonders zu achten ist. Die Carbanilide können in den oben angegebenen Konzentrationen
auch in kosmetische Produkte und Detergentien, die keine
Seifen sind, in bekannter Weise eingearbeitet werden. Schliesslich können sie in Aerosolen verwendet v/erden, die
zur Behandlung von belebten oder unbelebten Oberflächen oder zur Luftdesinfektion geeignet sind.
Die erfindungsgernässen Carbanilide können auch in Gemischen mit anderen Bakteriostatika, wie bakteriosta,tischcn
Phenolen, Bisphenolen, Salicvianiliden, oder anderen gegen Bakterien wirksamen Verbindungen, Verwendung finden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
409850/1183
Ein Gemisch aus 6,3 g 3-(l,l,2,2-Tetrafluoräthoxy)-anilin,
75 ml trockenem Toluol und 5,6 g 3*4-Dichlorphenylisocyanat wurde 24 Stunden bei 2J0C gerührt. Während dieser
Zeit bildet sich ein weisser Niederschlag. Das Toluol wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der
Rückstand wurde aus einem Gemisch von 200 ml und 30 ml Isopropanol
umkristallisiert und lieferte 5*4 g 3,4-Mchlor-3'-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-earbänilid
in Form eines weissen Peststoffes mit einem Schmelzpunkt von 164-166°.
In zu Beispiel 1 analoger Weise wurden 6,3 g 3-(1*1**
2,2-Tetrafluoräthoxy)-anilin, 70 ml Toluol und 4,6 g m-Chlorphenyl-isocyanat
24 Stunden unter Rühren auf 23° erhitzt. Es wurde noch 2 Stunden bei 80° gerührt bevor das Rohprodukt
aus einem Gemisch aus 75 ml Hexan und l4o ml Toluol urnkristallisiert
wurde; Ausbeute:8,5 g 3-Chlor-3'-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid,
Schmelzpunkt 136,5-138*5°.
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 3,1 g 3-(1,1,
2>2-Tetrafluoräthoxy)-anilin in 60 ml Toluol mit 2,3 g
p-Chlorphenyl-isocyanat umgesetzt. Umkristallisation des
Rohproduktes aus einem Gemisch von 75 ml Toluol und 20 ml Alkohol lieferte 2,3 g 4-Qhlor-3'-(l,l»2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid,
Schmelzpunkt 196-198,5°.
409850/1183
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 1,1 g 4-(Trifluorrnethoxy)-anilin
in Toluol mit 1,17 g 3,4-Dichlorphenylisocyanat
umgesetzt. Unikristallisation des Rohproduktes aus 115 ml Toluol lieferte 1,8 g 3,4-Dichlor-^'-trifluormethoxycarbanilid,
Schmelzpunkt 210-211,5°.
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 1,4 g 4-Trifluormethoxy-anilin
in 60 ml Toluol mit 1,23 S p-Chlorphenylisocyanat
umgesetzt. Urnkristallisation des Rohproduktes aus einem Gemisch von 100 ml Toluol mit 10 ml Alkohol lieferte
2,0 g 4-Chlor-4l-trifluormethoxy-carbanilid, Schmelzpunkt
236-238°.
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 1,4 g 4-Trifluormethoxy-anilin
in 60 ml Toluol mit 1,23 g m-Chlorphenylisocyanat
umgesetzt. Umkristallisation des Rohproduktes aus einem Gemisch von 70 ml Toluol mit 5 ml Alkohol sowie anschliessend
aus einem Gemisch von 50 ml Toluol mit 0,6 ml
Alkohol lieferte 1,3 S 3-Chlor-4f-trifluormethoxy-carbanilid,
Schmelzpunkt 179-181°.
409850/1183
Die antibakteriellen Eigenschaften der in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Verbindungen in Seifen
wurde getestet. Die Tests wurden folgenderraassen durchgeführt: Die Verbindung wurde in einem geeigneten Lösungsmittel,
gewöhnlich Dimethylformamid, zu einer obigen Lösung
gelöst. Ein halber Milliliter dieser Lösung wurde zu 100 ml einer J?oigen Stammlösung einer festen neutralen weissen
■Toilettenseife vorn "Lux"-Typ zugegeben. Die Fettsäurezusammensetzung
dieser Seife war die folgende:
OeI- und Linolsäure etwa 45 %
Palmitinsäure etwa 10 %
niedere Fettsäuren (Laurinsäure,
usw.) etwa 15 %
Stearinsäure etwa
Die wässrige Seifenlösung enthielt 30,000 γ/ml an
Seife und 300 . γ/ml der zu testenden Verbindungen.
Es wurore- eine Verdünnungsreihe auf jeweils
die Hälfte mit sterilem Wasser hergestellt, so dass das Volumen in jedem Reagenzglas 2,0 ml betrug. Jedem Reagenzglas
wurden 28 ml geschmolzener Dextrose-Trypticase-Extrakt-Agar
(B.B.L.) zugesetzt. Der Inhalt der Reagenzgläser wurde dann in sterile Petrischalen gegossen, woraufhin er erhärtete.
Die höchste Endkonzentration der Testverbindungen in den sterilen-Lösungen betrug 20 γ/ml. Es
wurde dann mit Staphylococcus aureus inokuliert und 48 Stunden bei 35° inkubiert. Als minimale Hemmkonzentration wurde diejenige
Menge an Testverbindung in γ/ml bestimmt, die das
Wachstum des TestOrganismus noch vollkommen hemmte. In gleicher
Weise wurde eine Verdünnungsreihe ohne Seife hergestellt, Die Endkonzentration des Agar sollte nicht grosser als 5$ sein.
4098 50/1183
Die Ergebnisse der Tests mit den Verbindungen der
Beispiele 1 bis 6 sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt,
wobei die Werte in Spalte 1 sich auf die Testlösung ohne Seife, die Vierte in Spalte 2 sich auf
die Lösung beziehen, die ein Gewichtsverhältnis Seife/Verbindung von 100:1 aufweist.
Verbindung aus minimale Hernmkonzentration
Beispiel Nr. (mcg/ml)
1 | 0,078 - | 0, | 039 | 0,078 - 0,039 |
2 | 0,625 - | 0, | 312 | 0,150 - 0,078 |
3 | >20 * | 0,312 - 0,156 | ||
* | <0,078 | <0,078 | ||
5 | >20 * | 0,312 - 0,156 |
6 0,312 - 0,156 0,156 - 0,078
* Das offensichtliche Fehlen von bakteri ostatischer
Aktivität wird wahrscheinlich durch mangelnde Löslichkeit verursacht, einem Phänomen, das oft bei Carbaniliden festzustellen
ist.
Herstellung einer Seife mit einem Gehalt an einem erfindungsgemässen Carbanilid:
(A) Zwei Teile eines feingemahlenen erfindungsgemässen Carbanilids werden gut mit 98 Teilen Sodaseifenspänen vermischt.
Die Mischung wird dann sorgfältig gemahlen und -in Formen gegossen. Die Seife kann vom "Lux"-Typ,
wie oben beschrieben, oder irgend eine andere geeignete Seife sein.
40 98 50/1183
- 13 - 24222A3
(B) Ein Teil, eines sorgfältig zerkleinerten bakteriostatisch
aktiven erfindungsgemässen. Carbanilids wird mit
einem Teil 3,A,4'-Trichlorcarbanilid, Hexachlorophen, Dibromsalieylanilid,
Tribromsalicylanilid oder einem Teil eines Gemisches der beiden letztgenannten Verbindungen
(Diaphen) sorgfältig vermischt. Die Mischung wird fein vermählen mit 98 Teilen einer Sodaseife, wie unter (Λ) beschrieben,
und in Formen gepresst.
40 9 8 5-07 1 183
Claims (1)
- - München, 8; Juli 1974 Λ P ?4 22 243.3Patentansprüche1,- Carbanilide der FormelMH CO12
V7orin R und R V/asserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Stellung sind und R einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Fornel -OC (Hip)- τ in meta- oder para-Stellung bedeutet, v?obei m die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann.£L. 3,4-Dichlor-3l-(l,l,2J2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid. ■3. 3-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid. -4. 4-Chlor-3!-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid."6. - ■ty-Chlor-V-trifluormethoxy-earbanilid 7.. ^-Chlor-^'-trifluormethoxy-carbanilid4 0 9 8 5*0 / 1 1 8 3nachgereiqhtI8. Verfahren zur Herstellung von Carbaniliden derFormel12
worin R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Stellung sind und Rr einen Pluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,F) , in meta- oder para-Stellung bedeutet, wobei m die V/er te 1, 2 oder j5 annehmen kann,dadurch gekennzeichnet, dass man ein meta- und/oder parachloriertes aromatisches Isocyanat der FormelNCOmit einem meta- oder para-Polyfluoralkoxy-anilin der FormelIII409850/1183·· /IV* rNACHGERlBCHTl1 2 "5
worin R , R und Vr wie oben definiert sind,umsetzt.9, Verfahren gemäss Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, dass etwa äquimolare Mengen miteinander umgesetzt werden.10. Verfahren gemäss Anspruch 8 oder S, dadurch gekennzeichnet, dass 3,4-Dichlor-;5!~(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-earbanilid hergestellt wird.11. Verfahren gemäss Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Chlor-3l-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid hergestellt wird.12. Verfahren gemäss Anspruchs oder 9, dadurch
gekennzeichnet, dass 4-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid hergestellt wird.13. Verfahren gemäss Anspruch 8 oder 9# dadurch gekennzeichnet, dass ^,2t-Dichlor-4'-trifluormethoxy-carbanilid hergestellt wird.14. Verfahren gemäss Ansprüche oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass ^-Chlor-V-trifluormethoxy-earbanilid
hergestellt wird.15 m Verfahren gemäss Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass ^-Chlor-V-trifluormethoxy-earbanilid hergestellt wird.409850/118316. Antiinikrobielles Mittel , gekennzeichnet durch eine Gehalt von etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozenten eines Carbaniliös der Formel1 2
worin- R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Stellung sind und R einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,P)ρ , in meta- oder para-Stellung bedeutet, wobei m die V/erte 1, 2 oder 3 annehmen kann.17. Mittel gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Seife handelt.Xg-. Mittel gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass'das Carbanilid 3,4~Dichlor-5l-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid.ist.19. Mittel gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbanilid J-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-"carbanilid ist.20. Mittel gemäss Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbanilid ^-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid ist.21. Mittel gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbanilid ^,^-Dichlor-il-'-trifluormethoxy-carbanilidist. 409850/118 3"nachqereiohtI^422. Mittelgemäss Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet, dass das öarbanilid.4-ChIoT-*1-trifluormethoxy-oarbaiillid ist.23. Mittel gemäss Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet, dass >Chlor-4t-trifluormethoxy-carbanilid ist.409850/ T183
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US363206A US3860645A (en) | 1973-05-23 | 1973-05-23 | Bacteriostatic substituted carbanilides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2422243A1 true DE2422243A1 (de) | 1974-12-12 |
Family
ID=23429270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2422243A Pending DE2422243A1 (de) | 1973-05-23 | 1974-05-08 | Carbanilide und deren herstellung |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3860645A (de) |
JP (1) | JPS5047941A (de) |
AT (1) | AT336631B (de) |
AU (1) | AU476065B2 (de) |
BE (1) | BE815418A (de) |
CA (1) | CA1026769A (de) |
CH (1) | CH586194A5 (de) |
DE (1) | DE2422243A1 (de) |
FR (1) | FR2230627B1 (de) |
GB (1) | GB1413449A (de) |
IL (1) | IL44410A (de) |
NL (1) | NL7405417A (de) |
ZA (1) | ZA741631B (de) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2928485A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Verwendung von harnstoffderivaten als arzneimittel bei der behandlung von fettstoffwechselstoerungen |
JPH0395153A (ja) * | 1989-06-15 | 1991-04-19 | Mitsubishi Kasei Corp | ジフェニル尿素誘導体 |
US6344476B1 (en) * | 1997-05-23 | 2002-02-05 | Bayer Corporation | Inhibition of p38 kinase activity by aryl ureas |
US20080300281A1 (en) * | 1997-12-22 | 2008-12-04 | Jacques Dumas | Inhibition of p38 Kinase Activity Using Aryl and Heteroaryl Substituted Heterocyclic Ureas |
US7329670B1 (en) | 1997-12-22 | 2008-02-12 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of RAF kinase using aryl and heteroaryl substituted heterocyclic ureas |
US7517880B2 (en) | 1997-12-22 | 2009-04-14 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas |
US20080269265A1 (en) * | 1998-12-22 | 2008-10-30 | Scott Miller | Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas |
US8124630B2 (en) * | 1999-01-13 | 2012-02-28 | Bayer Healthcare Llc | ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
EP2298311B1 (de) * | 1999-01-13 | 2012-05-09 | Bayer HealthCare LLC | Omega-carboxyarylsubstituierte-Diphenyl-Harnstoffe als p38-Kinasehemmer |
EP1140840B1 (de) | 1999-01-13 | 2006-03-22 | Bayer Pharmaceuticals Corp. | -g(v)-carboxyaryl substituierte diphenyl harnstoffe als raf kinase inhibitoren |
US7351834B1 (en) | 1999-01-13 | 2008-04-01 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | ω-Carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
US7928239B2 (en) | 1999-01-13 | 2011-04-19 | Bayer Healthcare Llc | Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
US7235576B1 (en) | 2001-01-12 | 2007-06-26 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
US7371763B2 (en) * | 2001-04-20 | 2008-05-13 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
PT2305255E (pt) * | 2001-12-03 | 2012-09-04 | Bayer Healthcare Llc | Compostos de arilureia em combinação com outros agentes citostáticos ou citotóxicos para tratamento de cancros humanos |
US20080108672A1 (en) * | 2002-01-11 | 2008-05-08 | Bernd Riedl | Omega-Carboxyaryl Substituted Diphenyl Ureas As Raf Kinase Inhibitors |
AU2003209119A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Pyridine, quinoline, and isoquinoline n-oxides as kinase inhibitors |
AU2003210969A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Corporation | Aryl ureas with raf kinase and angiogenesis inhibiting activity |
DK1580188T3 (da) * | 2002-02-11 | 2012-02-06 | Bayer Healthcare Llc | Forbindelser af arylurea som kinaseinhibitorer |
WO2003068228A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Aryl ureas with angiogenesis inhibiting activity |
UY28213A1 (es) * | 2003-02-28 | 2004-09-30 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Nuevos derivados de cianopiridina útiles en el tratamiento de cáncer y otros trastornos. |
EP1636585B2 (de) * | 2003-05-20 | 2012-06-13 | Bayer HealthCare LLC | Diaryl-harnstoffe mit kinasehemmender wirkung |
ME00294B (me) * | 2003-07-23 | 2011-05-10 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Fluoro supstituisana omega-karaboksiaril difenil urea za liječenje i prevenciju bolesti i stanja bolesti |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2818930A (en) * | 1948-08-07 | 1958-01-07 | Joseph B Kucera | Three-wheeled vehicle having a high arched front frame |
US2745874A (en) * | 1953-06-18 | 1956-05-15 | Geigy Ag J R | Insecticidal derivatives of diphenyl urea |
US2846398A (en) * | 1955-12-27 | 1958-08-05 | Monsanto Chemicals | Antiseptic detergent composition |
-
1973
- 1973-05-23 US US363206A patent/US3860645A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-03-12 IL IL44410A patent/IL44410A/en unknown
- 1974-03-12 ZA ZA00741631A patent/ZA741631B/xx unknown
- 1974-03-14 AU AU66650/74A patent/AU476065B2/en not_active Expired
- 1974-03-21 CH CH393074A patent/CH586194A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-22 NL NL7405417A patent/NL7405417A/xx unknown
- 1974-05-08 DE DE2422243A patent/DE2422243A1/de active Pending
- 1974-05-13 JP JP49053157A patent/JPS5047941A/ja active Pending
- 1974-05-21 FR FR7417631A patent/FR2230627B1/fr not_active Expired
- 1974-05-22 GB GB2289374A patent/GB1413449A/en not_active Expired
- 1974-05-22 CA CA200,572A patent/CA1026769A/en not_active Expired
- 1974-05-22 BE BE144645A patent/BE815418A/xx unknown
- 1974-05-22 AT AT426874A patent/AT336631B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2230627A1 (de) | 1974-12-20 |
ATA426874A (de) | 1976-09-15 |
CH586194A5 (de) | 1977-03-31 |
IL44410A (en) | 1977-10-31 |
BE815418A (fr) | 1974-11-22 |
US3860645A (en) | 1975-01-14 |
AU476065B2 (en) | 1976-09-09 |
FR2230627B1 (de) | 1977-09-30 |
NL7405417A (de) | 1974-11-26 |
JPS5047941A (de) | 1975-04-28 |
IL44410A0 (en) | 1974-06-30 |
CA1026769A (en) | 1978-02-21 |
ZA741631B (en) | 1975-01-29 |
AU6665074A (en) | 1975-09-18 |
AT336631B (de) | 1977-05-10 |
GB1413449A (en) | 1975-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2422243A1 (de) | Carbanilide und deren herstellung | |
DE1693156C3 (de) | N-iDichlorbenzyl^N·-^dichlorphenyl)-thioharnstoffe und diese enthaltende biocide Mittel | |
CH472835A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CH420112A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monobiguaniden | |
DE1542739A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2064874A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofurylderivaten. Ausscheidung aus: 2052719 | |
DE1542851A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2441474A1 (de) | Bakteriostatische mittel | |
DE2641836B1 (de) | Alkylierte Polyamine,deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide | |
DE1492307A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1493776C3 (de) | Substituierte o-Phenoxyphenylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
DE2218417A1 (de) | Verwendung substituierter oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe | |
DE2531343A1 (de) | Antimikrobielle mittel | |
DE2035171A1 (de) | Mercaptochinohn N ox yde und deren Verwendung in Anti Schuppen Haarwasch mittelzusammensetzungen | |
CH515875A (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen Kohlensäure-bis-(phenoxyphenyl)- estern und ihre Verwendung | |
DE2549417A1 (de) | Neue benzolderivate | |
DE1645951A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
DE1645950A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
CH480008A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE1793083A1 (de) | Neue substituierte Diphenylester der Mono- und Dithiokohlensaeuren,Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung dieser Ester zur Bekaempfung von Mikroorganismen,insbesondere von Bakterien | |
AT332407B (de) | Verfahren zur herstellung neuer chinolinverbindungen und ihrer salze | |
DE2116252A1 (de) | Dihydrotnazine, ihre Saureadditions salze und N Acyldenvate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe ent halten | |
AT337204B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-(aryl(oxy bzw. thio)-phenyl)-uracilen | |
DE1954454C3 (de) | Substituierte Carbanilide | |
DE1928797A1 (de) | Carbamate von Bisphenolen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHJ | Non-payment of the annual fee |