DE2422243A1 - Carbanilide und deren herstellung - Google Patents

Carbanilide und deren herstellung

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DE2422243A1
DE2422243A1 DE2422243A DE2422243A DE2422243A1 DE 2422243 A1 DE2422243 A1 DE 2422243A1 DE 2422243 A DE2422243 A DE 2422243A DE 2422243 A DE2422243 A DE 2422243A DE 2422243 A1 DE2422243 A1 DE 2422243A1
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carbanilide
tetrafluoroethoxy
chloro
trifluoromethoxy
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Description

Dr.tocJ.rjii-!ar Werft
PAIENTANWXLTE
8, Mai 1974
6520/10
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Carbanilide und deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Carbanilide, die das Wachstum von Bakterien hemmen bzw. bakteriostatische Aktivität, insbesondere als Bestandteil von Seifen oder Präparaten auf der Basis von anderen oberflächenaktiven Mitteln,entfalten.
Die erfindungsgemassen Carbanilide können durch folgende Formel wiedergegeben werden :
40985.0/1 183
1 2
worin R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Steilung sind
3
und THr einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,Fl , in meta- oder para-Steilung bedeutet, wobei in die Vierte 1, 2 oder J> annehmen kann.
Beispiele von erfindungsgernässen Carbaniliden sind:
3j^-Dichlor-3l-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-oarbanilid, 3-Chlor-3t-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid, 4-ChIOr-Jj'-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid, ^,^-Dichlor-^'-trifluormethoxy-carbanilid, 4-Chlor-4!-trifluormethoxy-carbanilid, 3-Chlor-4f -trif luormethoxy-cart» anil id.
Die substituierten erfindungsgemässen Carbanilide können dadurch hergestellt werden, dass man ein meta- und/oder para-ehloriertes aromatisches Isocyanat der Formel
NCO
II
mit einem meta- oder para-Polyfluoralkoxy-anilin der Formel
III
12 ~5
worin R , R und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
409850/1183
umsetzt.
Die Umsetzung des Isocyanats mit dem Anilin wird in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen etwa 200C und der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches, im allgemeinen zwischen 20° und 1000C, durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Aethyläther, Dioxan und Acetonitril. Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen etwa 1 bis 60 Stunden.
In Abhängigkeit von der Konzentration der Reaktionslösungen, werden die Verbindungen als Niederschlag erhalten, der abfiltriert werden kann, oder bleiben in Lösung. In diesem Falle ist es empfehlenswert, das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck zu entfernen. Das zurückbleibende Produkt wird durch Kristallisatjon aus geeigneten Lösungsmitteln, wie z.B. Alkoholen, verdünnten Alkoholen, Benzol, Toluol, Heptan, Cyclohexan, etc., bzw. aus homogenen Gemischen der vorstehend genannten Lösungsmittel, gereinigt.
Die erfindungsgemässen Produkte sind farblose oder nahezu farblose Feststoffe, leicht löslich in Aceton oder anderen Ketonen sowie in Dimethylformamid. Sie besitzen ungewöhnlich starke antimikrobielle Eigenschaften und in Gegenwart von Seife eine minimale Hemmkonzentration von 0,312 bis 0,039 Y /ml gegen Staph. aureus.
Die erfindungsgemässen substituierten Carbanilide können als antimikrobielle Mittel allein, d.h. ohne weitere Zusätze, in Pulvern, Lösungen, Aerosolen, Geweben, Plasten, Farben, Polymeren, Kosmetika, usw. verwendet v/erden. Da sie ihre Aktivität uneingeschränkt auch in Gegenwart von Seife oder anderen oberflächenaktiven Mitteln behalten, sind sie
4 0 9 8 5 0 /118 3
insbesondere geeignet zur Verwendung in Toilettenseifen, Shampoos, chirurgischen oder medizinischen Seifen, kosmetischen Seifen, Reinigungsmitteln für den Haushalt oder die Industrie, Detergentien für V/ äs eher exen, usw. Als Zusatz zu Seifen zeigen die erfindungsgemässen substituierten Carbanilide eine hohe bakteriostatische Aktivität in Gegenwart der verschiedensten kapillar- oder oberflächenaktiven Substanzen, wie Salzen sulfatierter Alkohole, z.B. Natriumlaury!sulfat, Salzen sulfatierter und sulfonierter Alkylsäureamide ("Igepon T"), Salzen von Alkylarylsulfonaten, z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Alkylnaphthalinsulfonsäuren und ihren Salzen ("Nelcal"), Salzen von sulfonierten Alkylaryl-polyäther-alkoholen (Triton 720), sowie vielen anderen bekannten Produkten, Detergentien und Emulgiermitteln, vom anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Typ. Eine umfassende Beschreibung vieler der vorstehend genannten kapillar- und oberflächenaktiven Verbindungen finden sich in "Enzyklopedia of Surface-Active Agents" (i.P. Sisley, Chemical Publishing Co., Inc., New York, New York) und "Surface Active Agents " (A.M. Schwartz and I.W. Perry, Interscience Publishers, Inc., New York, New York).
Es ist bekannt, dass viele bakteriostatisch wirksame Verbindungen, vor allem solche vom quaternären Atnmoniurnsalz-Typ, in Gegenwart von kapillar- oder oberflächenaktiven Substanzen, wie Seifen und Detergentien inaktiviert werden. Die bakteriostatische Aktivität der erfindungsgemässen substituierten Carbanilide wird dagegen in der Regel durch eine Vielzahl von oberflächenaktiven Verbindungen nicht gemindert, in einigen Fällen wird sie sogar erhöht. Aus diesem Grunde sind die substituierten Carbanilide der vorliegenden Erfindung besonders wertvoll in Verbindung mit solchem kapillaraktiven Material.
40 98 50/1183
Als weitere Beispiele besonderer Anwendung der erfindungsgemässen substituierten Carbanilide kann deren Verwendung in Gegenwart trockener, pulverisierter Trägermaterialien, wie Stärke oder Talkum, sowie gegebenenfalls in Gegenwart von Heilmitteln angegeben werden. Gewünschtεπί alls kann auch Zusatz zu gepressten Peststoffen erfolgen. Lösungen der erfindungsgemässen substituierten Carbanilide' in geeigneten Lösungsmitteln können kosmetischen Kompositionen, wie Stiften, Pasten, Gelees, Cremes, Lösungen, Roll-ans, Sprays-usw. zugesetzt werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch in feingemahlener Form in an sich bekannter Weise in Salben eingearbeitet v/erden, um diesen antibakterielle" Eigenschaften zu verleihen. Ferner können Lösungen oder Dispersionen der substituierten Carbaniliäe zur Reinigung von medizinischen Instrumenten, Geraten zur Herstellung von Lebensmitteln oder anderen Oberflächen,die keimfrei, sein müssen, verwendet werden.
Es sind relativ geringe Mengen der substituierten Carbanilide in den oben beschriebenen antibakteriellen Kompositionen notwendig. Es können so geringe Mengen wie 0,1 bis 1 Gewichtsprozent (bezogen auf das Gesamtgewicht) verwendet werden, obgleich die im allgemeinen bevorzugte Menge zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent liegt. Mengen von unter 0,1$ sind im allgemeinen von geringern Wert, da sie nicht mehr hinreichend aktiv sind. Obgleich grössere Mengen als 5$ verwendet werden können, ergibt sich die obere Konzentrationsgrenze aus rein praktischen Ueberlegungen. Als Regel gilt, dass mit zunehmender Konzentration des substituierten Carbanilids die germicide Aktivität des Produktes zunimmt. Andererseits aber verbietet der relativ hohe Preis dieser Verbindungen, verglichen mit dem Preis des gesaraten Produktes, eine zu hohe Dosierung. Scliliesslich sind hohe Zusätze der erfindungsgemässen Verbindungen zu
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vermeiden, wenn dadurch die Eigenschaften der Endprodukte ungünstig beeinflusst werden.
Bei der Herstellung von Seifen können die erfindungsgemässen Verbindungen in an sich bekannter Weise zu irgendeinem geeigneten Zeitpunkt zugesetzt werden, wobei jedoch auf eine gleichmässige Verteilung besonders zu achten ist. Die Carbanilide können in den oben angegebenen Konzentrationen auch in kosmetische Produkte und Detergentien, die keine Seifen sind, in bekannter Weise eingearbeitet werden. Schliesslich können sie in Aerosolen verwendet v/erden, die zur Behandlung von belebten oder unbelebten Oberflächen oder zur Luftdesinfektion geeignet sind.
Die erfindungsgernässen Carbanilide können auch in Gemischen mit anderen Bakteriostatika, wie bakteriosta,tischcn Phenolen, Bisphenolen, Salicvianiliden, oder anderen gegen Bakterien wirksamen Verbindungen, Verwendung finden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
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Ein Gemisch aus 6,3 g 3-(l,l,2,2-Tetrafluoräthoxy)-anilin, 75 ml trockenem Toluol und 5,6 g 3*4-Dichlorphenylisocyanat wurde 24 Stunden bei 2J0C gerührt. Während dieser Zeit bildet sich ein weisser Niederschlag. Das Toluol wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde aus einem Gemisch von 200 ml und 30 ml Isopropanol umkristallisiert und lieferte 5*4 g 3,4-Mchlor-3'-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-earbänilid in Form eines weissen Peststoffes mit einem Schmelzpunkt von 164-166°.
Beispiel 2
In zu Beispiel 1 analoger Weise wurden 6,3 g 3-(1*1** 2,2-Tetrafluoräthoxy)-anilin, 70 ml Toluol und 4,6 g m-Chlorphenyl-isocyanat 24 Stunden unter Rühren auf 23° erhitzt. Es wurde noch 2 Stunden bei 80° gerührt bevor das Rohprodukt aus einem Gemisch aus 75 ml Hexan und l4o ml Toluol urnkristallisiert wurde; Ausbeute:8,5 g 3-Chlor-3'-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid, Schmelzpunkt 136,5-138*5°.
Beispiel 3
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 3,1 g 3-(1,1, 2>2-Tetrafluoräthoxy)-anilin in 60 ml Toluol mit 2,3 g p-Chlorphenyl-isocyanat umgesetzt. Umkristallisation des Rohproduktes aus einem Gemisch von 75 ml Toluol und 20 ml Alkohol lieferte 2,3 g 4-Qhlor-3'-(l,l»2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid, Schmelzpunkt 196-198,5°.
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Beispiel 4
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 1,1 g 4-(Trifluorrnethoxy)-anilin in Toluol mit 1,17 g 3,4-Dichlorphenylisocyanat umgesetzt. Unikristallisation des Rohproduktes aus 115 ml Toluol lieferte 1,8 g 3,4-Dichlor-^'-trifluormethoxycarbanilid, Schmelzpunkt 210-211,5°.
Beispiel 5
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 1,4 g 4-Trifluormethoxy-anilin in 60 ml Toluol mit 1,23 S p-Chlorphenylisocyanat umgesetzt. Urnkristallisation des Rohproduktes aus einem Gemisch von 100 ml Toluol mit 10 ml Alkohol lieferte 2,0 g 4-Chlor-4l-trifluormethoxy-carbanilid, Schmelzpunkt 236-238°.
Beispiel 6
In zu Beispiel 2 analoger Weise wurden 1,4 g 4-Trifluormethoxy-anilin in 60 ml Toluol mit 1,23 g m-Chlorphenylisocyanat umgesetzt. Umkristallisation des Rohproduktes aus einem Gemisch von 70 ml Toluol mit 5 ml Alkohol sowie anschliessend aus einem Gemisch von 50 ml Toluol mit 0,6 ml Alkohol lieferte 1,3 S 3-Chlor-4f-trifluormethoxy-carbanilid, Schmelzpunkt 179-181°.
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Beispiel T
Die antibakteriellen Eigenschaften der in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Verbindungen in Seifen wurde getestet. Die Tests wurden folgenderraassen durchgeführt: Die Verbindung wurde in einem geeigneten Lösungsmittel, gewöhnlich Dimethylformamid, zu einer obigen Lösung gelöst. Ein halber Milliliter dieser Lösung wurde zu 100 ml einer J?oigen Stammlösung einer festen neutralen weissen ■Toilettenseife vorn "Lux"-Typ zugegeben. Die Fettsäurezusammensetzung dieser Seife war die folgende:
OeI- und Linolsäure etwa 45 %
Palmitinsäure etwa 10 %
niedere Fettsäuren (Laurinsäure,
usw.) etwa 15 %
Stearinsäure etwa
Die wässrige Seifenlösung enthielt 30,000 γ/ml an Seife und 300 . γ/ml der zu testenden Verbindungen. Es wurore- eine Verdünnungsreihe auf jeweils die Hälfte mit sterilem Wasser hergestellt, so dass das Volumen in jedem Reagenzglas 2,0 ml betrug. Jedem Reagenzglas wurden 28 ml geschmolzener Dextrose-Trypticase-Extrakt-Agar (B.B.L.) zugesetzt. Der Inhalt der Reagenzgläser wurde dann in sterile Petrischalen gegossen, woraufhin er erhärtete. Die höchste Endkonzentration der Testverbindungen in den sterilen-Lösungen betrug 20 γ/ml. Es wurde dann mit Staphylococcus aureus inokuliert und 48 Stunden bei 35° inkubiert. Als minimale Hemmkonzentration wurde diejenige Menge an Testverbindung in γ/ml bestimmt, die das Wachstum des TestOrganismus noch vollkommen hemmte. In gleicher Weise wurde eine Verdünnungsreihe ohne Seife hergestellt, Die Endkonzentration des Agar sollte nicht grosser als 5$ sein.
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Die Ergebnisse der Tests mit den Verbindungen der Beispiele 1 bis 6 sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, wobei die Werte in Spalte 1 sich auf die Testlösung ohne Seife, die Vierte in Spalte 2 sich auf die Lösung beziehen, die ein Gewichtsverhältnis Seife/Verbindung von 100:1 aufweist.
Tabelle
Verbindung aus minimale Hernmkonzentration
Beispiel Nr. (mcg/ml)
1 0,078 - 0, 039 0,078 - 0,039
2 0,625 - 0, 312 0,150 - 0,078
3 >20 * 0,312 - 0,156
* <0,078 <0,078
5 >20 * 0,312 - 0,156
6 0,312 - 0,156 0,156 - 0,078
* Das offensichtliche Fehlen von bakteri ostatischer Aktivität wird wahrscheinlich durch mangelnde Löslichkeit verursacht, einem Phänomen, das oft bei Carbaniliden festzustellen ist.
Beispiel 8
Herstellung einer Seife mit einem Gehalt an einem erfindungsgemässen Carbanilid:
(A) Zwei Teile eines feingemahlenen erfindungsgemässen Carbanilids werden gut mit 98 Teilen Sodaseifenspänen vermischt. Die Mischung wird dann sorgfältig gemahlen und -in Formen gegossen. Die Seife kann vom "Lux"-Typ, wie oben beschrieben, oder irgend eine andere geeignete Seife sein.
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- 13 - 24222A3
(B) Ein Teil, eines sorgfältig zerkleinerten bakteriostatisch aktiven erfindungsgemässen. Carbanilids wird mit einem Teil 3,A,4'-Trichlorcarbanilid, Hexachlorophen, Dibromsalieylanilid, Tribromsalicylanilid oder einem Teil eines Gemisches der beiden letztgenannten Verbindungen (Diaphen) sorgfältig vermischt. Die Mischung wird fein vermählen mit 98 Teilen einer Sodaseife, wie unter (Λ) beschrieben, und in Formen gepresst.
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Claims (1)

  1. - München, 8; Juli 1974 Λ P ?4 22 243.3
    Patentansprüche
    1,- Carbanilide der Formel
    MH CO
    12
    V7orin R und R V/asserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Stellung sind und R einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Fornel -OC (Hip)- τ in meta- oder para-Stellung bedeutet, v?obei m die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann.
    £L. 3,4-Dichlor-3l-(l,l,2J2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid. ■3. 3-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid. -4. 4-Chlor-3!-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid.
    "6. - ■ty-Chlor-V-trifluormethoxy-earbanilid 7.. ^-Chlor-^'-trifluormethoxy-carbanilid
    4 0 9 8 5*0 / 1 1 8 3
    nachgereiqhtI
    8. Verfahren zur Herstellung von Carbaniliden der
    Formel
    12
    worin R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Stellung sind und Rr einen Pluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,F) , in meta- oder para-Stellung bedeutet, wobei m die V/er te 1, 2 oder j5 annehmen kann,
    dadurch gekennzeichnet, dass man ein meta- und/oder parachloriertes aromatisches Isocyanat der Formel
    NCO
    mit einem meta- oder para-Polyfluoralkoxy-anilin der Formel
    III
    409850/1183
    ·· /IV* rNACHGERlBCHTl
    1 2 "5
    worin R , R und Vr wie oben definiert sind,
    umsetzt.
    9, Verfahren gemäss Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, dass etwa äquimolare Mengen miteinander umgesetzt werden.
    10. Verfahren gemäss Anspruch 8 oder S, dadurch gekennzeichnet, dass 3,4-Dichlor-;5!~(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-earbanilid hergestellt wird.
    11. Verfahren gemäss Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Chlor-3l-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid hergestellt wird.
    12. Verfahren gemäss Anspruchs oder 9, dadurch
    gekennzeichnet, dass 4-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid hergestellt wird.
    13. Verfahren gemäss Anspruch 8 oder 9# dadurch gekennzeichnet, dass ^,2t-Dichlor-4'-trifluormethoxy-carbanilid hergestellt wird.
    14. Verfahren gemäss Ansprüche oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass ^-Chlor-V-trifluormethoxy-earbanilid
    hergestellt wird.
    15 m Verfahren gemäss Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass ^-Chlor-V-trifluormethoxy-earbanilid hergestellt wird.
    409850/1183
    16. Antiinikrobielles Mittel , gekennzeichnet durch eine Gehalt von etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozenten eines Carbaniliös der Formel
    1 2
    worin- R und R Wasserstoff oder Chlor in meta- und/oder para-Stellung sind und R einen Fluor-substituierten Alkoxyrest mit 2-7 Fluoratomen der Formel -OC (H,P)ρ , in meta- oder para-Stellung bedeutet, wobei m die V/erte 1, 2 oder 3 annehmen kann.
    17. Mittel gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Seife handelt.
    Xg-. Mittel gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass'das Carbanilid 3,4~Dichlor-5l-(l,l,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid.ist.
    19. Mittel gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbanilid J-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-"carbanilid ist.
    20. Mittel gemäss Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbanilid ^-Chlor-^1-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-carbanilid ist.
    21. Mittel gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbanilid ^,^-Dichlor-il-'-trifluormethoxy-carbanilid
    ist. 409850/118 3"
    nachqereiohtI
    ^4
    22. Mittelgemäss Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet, dass das öarbanilid.4-ChIoT-*1-trifluormethoxy-oarbaiillid ist.
    23. Mittel gemäss Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet, dass >Chlor-4t-trifluormethoxy-carbanilid ist.
    409850/ T183
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