DE2414800A1 - Verfahren zum abtrennen von komplexierbaren liganden - Google Patents
Verfahren zum abtrennen von komplexierbaren ligandenInfo
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Description
Saddle Brook, New Jersey, V.St.A,
" Verfahren zinn Abtrennen von komplexierbaren Liganden "
Priorität: 27. März 1973, V.St.A., Nr. 345 316
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren
Liganden.
Metallsalzkomplexe der allgemeinen Formel I
M1M11Xn. Ar (I)
in der Mj ein Metallatom der I. Nebengruppe, My1 ein Metallatom
der III. Hauptgruppe und X ein Haiogenatom bedeutet, η die Summe der Wertigkeiten von M1 und Mj1 ist und Ar ein monocyclischer
aromatischer Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoff-,
atomen darstellt, werden bekanntlich zur Abtrennung komplexierbarer Liganden, wie Olefine, Acetylene, aromatische Verbindungen
und Kohlenmonoxid, aus Gasgemischen verwendet. So ist z.B. in der US-PS 3 651 159 ein Verfahren beschrieben, bei dem mit
Hilfe "einer Sorptionslösung von Kupfer(l)-aluminium-tetrachlorid
in Benzol oder Toluol komplexierbare Liganden, wie Äthylen oder Propylen, aus einem Beschickungsstrom abgetrennt werden.
409842/0796
Die komplexgebundenen Liganden werden durch Ligandenaustausch
mit Toluol wiedergewonnen. Die zurückbleibende Lösung von Kupfer(I)-aluminium-tetraChlorid.Toluol in Toluol wird direkt
wiedereingesetzt, um weitere Mengen an kornplexierbaren Liganden
aus dem Beschickungsstrom abzutrennen. Aus der US-PS 3 δ47
ist ein Verfahren bekannt, bei dem ein bei der Kohlenwasserstoffpyrolyse
anfallender Gasstrom mit einer Kupfer(I)-aluminiumtetrachloridlösung
in Toluol behandelt wird, um das Acetylen aus dem Gasstrom als in Toluol gelösten Komplex HC=CH.CuAlCl^
abzutrennen. Das Acetylen wird aus diesem Komplex abgestreift und der zurückbleibende Kupfer(I)-aluminium~tetrachlorid.Toluol-Komplex
der Absorptionsstufe wieder zugeführt.
Bei der technischen Anwendung dieser und ähnlicher Verfahren
werden große Volumina an Gasgemischen, die komplexierbare Liganden
enthalten, in hoher Geschwindigkeit durch die mit dem flüssigen Sorptionsmittel beschickte Absorptionskolonne geleitet.
Dabei muß man die Menge an Gasgemisch beträchtlich herabsetzen, wenn das Sorptionsmittel in größerem Ausmaß schäumt,
s ich
weil durch das Schäumen die Kolonne/verstopfen kann und Sorptionsmittelschaum
in die Gasleitung mitgerissen wird. Die Ursache der Schaumbildung in solchen Prozessen ist nicht klar, jedenfalls
hat man beobachtet, daß beim Wiedereinsatz des flüssigen Sorptionsmittels die Neigung zum Schäumen im allgemeinen
größer ist als die der frisch zubereiteten Sorptionsmittellösung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diesen Nachteil der bekannten Verfahren zu vermeiden.
40984? /0796
■ - * - 24U800
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden aus der Gruppe der aromatischen
Verbindungen, Olefine, Acetylene, Kohlenstoffmonoxid und deren
Gemische aus einem Beschickungsstrom durch Behandlung des Beschickungsstroms mit einem flüssigen Sorptionsmittel der allgemeinen
Formel I
M1M11Xn. Ar . (I)
in der Mj ein Metallatom der I. Nebengruppe , Mjj ein Metallatom
der III. Hauptgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, η die Summe der Wertigkeiten von M^ und Mjj ist und Ar einen monocyclischen
aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, und Abtrennen des komplexierbaren Liganden aus
dem gebildeten Komplex aus Sorptionsmittel und Ligand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem flüssigen Sorptionsmittel
0,2 bis 2 Gewichtsprozentj bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels,
eines paraffinischen Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen als Antischaummittel einverleibt.
Der erfindungsgemäß verwendete paraffinische Kohlenwasserstoff wird bei der fraktionierten Destillation von Petroleum bzw. Erdöl
gewonnen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann ein einzelner
p'araffinischer Kohlenwasserstoff, wie Pentan oder Dodecan,
oder ein Gemisch von zwei oder mehr dieser Kohlenwasserstoffe, wie Mineralöl oder Schmieröl, verwendet werden.
In der Tabelle I sind geeignete paraffinische Kohlenwasserstoffe zusammengefaßt:
J 4Q9847/Q796
paräffinische Kohlenwa s s erstoffe
Formel
Pentan | C5H12 |
Octan | C8H18 |
Naphtha, Ligrοin | C5H12-C7H16 |
Benzin. | C6H14-C12H26 |
Naphtha | C10H22-C14H30 |
Kerosin | C12H26""C15H32 |
Gasöl | C15H32-C18H38 |
Schmieröl Paraffinöl Mineralöl |
C16H34"C2OH42 |
Schmierfett | C18H38"C22H46 |
Paraffin | C20H42'"C25H52 |
Siedebereich,
36 125
20-100 70-200
175-250 200-275 >275
>275 >275
Jeder paraffinische Kohlenwasserstoff mit 5 "bis 25 Kohlenstoffatomen
ist in dem flüssigen Sorptionsmittel als Antischaummittel geeignet. Bevorzugte Antischaummittel sind die unverzweigten'
paraffinischen Kohlenwasserstoffe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen. Diese Kohlenwasserstoffe sind einfach in ihrer Handhabung
und ihrem Gebrauch, da sie bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegen. Ihr niedriger Dampfdruck hält Verluste bei der
Kreislaufführung des Sorptionsmittels auf einem Minimum. Besonders
vorteilhafte Ergebnisse werden in dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Mineralöl, Paraffinöl und Schmierölen, wie reinigungsmittelfreies
Motorenöl, als Antischaummittel erzielt. Beim Einsatz von niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffen, wie Pentan,
kann der Antischaumeffekt wegen des hohen Dampfdrucks des Kohlenwasserstoffs
von kurzer Dauer sein. Die höhermolekularon _j
- 5 - 24U800 Π
Kohlenwasserstoffe, die Fette oder feste Stoffe bei Raumtemperatur
darstellen,sind oft schwierig zu handhaben und mit der
Sorptionslösung zu vermischen. Die paraffinischen Kohlenwasserstoffe beeinflussen keine der Eigenschaften des flüssigen Sorptionsmittels
nachteilig und sie sind offensichtlich in diesem System chemisch inert.
Um das Schäumen des flüssigen ,Sorptionsmittels zu verhindern,
benötigt man nur geringe Mengen des paraffinischen Kohlenwasserstoffs. Eine Menge von 0,2 bis 2 Prozent, bezogen auf das Gewicht
des Sorptionsmittels', an Antischaummittel verhindert in den meisten Fällen ein Schäumen oder drückt es auf ein Mindestmaß
herab. Mit Mineralöl, Paraffinöl oder einem Schmieröl als Antischaummittel erzielt man optimale Ergebnisse mit einer Menge
von 0,5 bis 1 Prozent, bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels.
Die Antischaummittel werden flüssigen Sorptionsmitteln zugesetzt, die Metallkomplexe der allgemeinen Formel I enthalten.
M-j- ist ein Metallatom der I. Nebengruppe, wie Kupfer, Silber
oder Gold, Kupfer(l) ist das bevorzugte Metallatom. Mj1 ist ein
Metallatom der III. Hauptgruppe, wie Bor, Aluminium, Gallium, Indium oder Thallium. Bevorzugte Me.tallatome dieser Gruppe sind
Bor und Aluminium; besonders bevorzugt ist das Aluminium. Die Halogenatome können· Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein;
bevorzugt sind Chlor- oder Bromatome. Bevorzugte monocyclische aromatische Verbindungen (Ar) enthalten 6 bis 9 Kohlenstoffatome
im Molekül, wie Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Xylol oder Mesitylen. Besonders bevorzugt ist Toluol. Beispiele für diese
Metallkomplexe der allgemeinen Formel I sind CuBF^.Benzol,
•40984?/0798
CuBCl4.Benzol, AgBF^.Mesity-len, AgBCl4.Xylol, AgAlCl4.Xylol,
AgAlBr4.Benzol, CuGaCl4.Toluol, CuInJ4.Xylol, CuTIj4.Mesitylen.
Bevorzugte Metallsalzkomplexe sind CuAlCl4.Toluol und
CuAlBr4.Toluol.
Die flüssigen Sorptionsmittel sind im allgemeinen und bevorzugt Lösungen der vorstehend genannten Metallsalzkomplexe in einem
aromatischen Lösungsmittel. Das aromatische Lösungsmittel ist vorzugsweise das gleiche wie das im Metallsalzkomplex gebundene,
aber es kann auch ein anderes sein. Die Gesamtmenge an aromatischer Verbindung in dem flüssigen Sorptionsmittel, d.h. die
Menge der aromatischen Verbindung im Komplex und die als Lösungsmittel
verwendete Menge, beträgt mindestens 10 Molprozent des verwendeten Metallkomplexes ΜΐΜττχ η· Vorzugsweise beträgt
die Menge der aromatischen Verbindung 100 bis 250 Molprozent, bezogen auf die Menge des Metallkomplexes. Die flüssigen Sorptionsmittel
haben im allgemeinen ein spezifisches Gewicht von 1,20 bis 1,35.
Die flüssigen Sorptionsmittel werden durch Mischen und Umsetzen der entsprechenden Metallhalogenide in einem Lösungsmittel, wie
Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Xylol, Mesitylen oder einem anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, hergestellt. Die Reaktion kann
bei Temperaturen von etwa -40°C bis zum Siedepunkt des aromatischen Kohlenwasserstoffs und Drücken von 0,1 bis 100 at durchgeführt
werden. Bevorzugt sind Temperaturen von 10 bis 500C und
Drücke von 1 bis 10 at. Man kann äquivalente Mengen des My-halogenids
und des Mjj-halogenids oder -einen geringen Überschuß
eines dieser Halogenide einsetzen. Im Gegensatz zu dem Mjj-ha
logenid und dem Metallkomplex ist das Mj-halogenid nicht in
nennenswertem Ausmaß in dem aromatischen Kohlenwasserstoff löslich und kann daher leicht etwa durch Filtrieren oder Dekantieren
von dem flüssigen Sorptionsmittel getrennt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Aus 1,1 Mol Kupfer(l)-chlorid und 1 Mol wasserfreiem Aluminiumchlorid
in Toluol wird eine Lösung hergestellt, die 28,6 Molprozent Kupfer(I)-aluminium-tetrachlorid und 71,4 Molprozent
nicht Toluol enthält. Das erhaltene Sorptionsmittel wird von/umgesetz-.tem
Kupfer(I)-chlorid und unlöslichen Verunreinigungen abfiltriert.
B. Ein bei der Acetylenhersteilung anfallendes Gasgemisch mit
etwa 30 Molprozent Kohlenmonoxid und 70 Molprozent Wasserstoff und Methan wird bei Raumtemperatur und etwa 5 at in eine Absorptionskolonne
eingespeist. Beim Eintritt in die Kolonne wird das Gas mit mindestens der Menge an flüssigem Sorptionsmittel
von Beispiel 1 A zusammengebracht, die ausreicht, um das Kohlenmonoxid durch das im Sorptionsmittel enthaltende Kupfer(I)-aluminium-tetrachlorid
zu binden. Beim Durchgang durch die Lösung in der Kolonne reagiert das Kohlenmonoxid mit dem Sorptionsmittel
unter Bildung einer Lösung eines Kohlenmonoxids-Kupfer(l)-Aluminium-tetrachlorid-Komplexes
in Toluol. Die erhaltene Lösung wird in einer Abstreifkolonne mit 11O0C heißem
Toluoldampf abgestreift. Das aus der Kolonne strömende Gemisch von Toluoldampf und Kohlenmonoxid wird auf 25°C abgekühlt, um
409847/079 fc
das Toluol zu kondensieren und vom Kohlenmonoxid abzutrennen.
Das vom Kohlenmonoxid befreite Sorptionsmittel wird wieder in
es
die Absorptionskolonne zurückgeführt, in der/weiteres Kohlenmonoxid
aufnimmt.
G. Das frisch hergestellte Sorptionsmittel zeigte kein nennenswertes
Schäumen während des gemäß Beispiel 1 B durchgeführten Verfahrens. Jedoch zeigte sich beim Gebrauch nach einigen Wochen
eine deutliche Neigung zum Schäumen. Wegen dieses Schäumens,
das ein Verstopfen in der Kolonne und Mitreißen von Sorptionsmittel in die Gasleitungen verursacht, war es nötig, die
Geschwindigkeit des Gasstroms in der Absorptionskolonne stark herabzusetzen.
Um eine Anzahl von Verbindungen auf ihre Eignung als Antischaummittel
in dem flüssigen Sorptionsmittel in den Verfahren gemäß Beispiel 1 zu prüfen, wurde folgende Versuchsanordnung gewählt:
Eine 100 ml Probe eines unbehandelten flüssigen Sorptionsmittels bzw. eines Sorptionsmittels mit der zu untersuchenden Verbindung
wird in einen 500 ml Meßzylinder gegeben, der zwischen der Q-Marke und der 500 ml-Marke eine Höhe von 270 mm hat und
einen inneren Durchmesser von 45 mm aufweist. Während einer Yersuchsdauer von 5 Minuten wird Stickstoff durch eine grobe
Glasfritte von 2 cm Dicke und durch das Sorptionsmittel in einer Menge von 1,5 Liter pro Minute geleitet, wobei das Sorptionsmittel
eine Temperatur von 220C hat. Als Maß für die Neigung
des Sorptionsmittels zum Schäumen wird die Schaumhöhe in mm
409842/0796
oberhalb der 100 ml-Marke genommen»
Das in dieser Versuchsreihe verwendete Sorptionsmittel wird gemäß Beispiel 1 A hergestellt. Nach einer Verwendungszeit
von 4 Wochen in dem Verfahren gemäß.Beispiel 1 B hatte das Sorptionsmittel eine Schaumhöhe von 270 mm» Die mit dem verwendeten
Antischaummittel erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II Anti schaummittel Menace Schaumhöhe f mm *
Pentan V/o <i
Octan 1% <1
Naphtha V/o <1 ·
Mineralöl 0,5% Cl
Mineralöl 1% <1
270
* Bei Verwendung von Pentan war die Antischaumv/irkung sehr
kurzzeitig aufgrund des hohen Dampfdrucks des Pentans. Bei Verwendung von Mineralöl war selbst nach 6 Stunden Versuchsdauer
mit ununterbrochenem Stickstoffstrora kein Schäumen zu beobachten.
Ein gemäß Beispiel 1 A hergestelltes flüssiges Sorptionsmittel,
das gemäß Beispiel 1 B während mehrerer Wochen benützt worden war, hatte eine Schaumhöhe von 270 mm. Nach Zusatz von
3,785 Liter Mineralöl und 3,785. Liter Toluol pro 378,5 Liter Sorptionsmittel und Einsatz der erhaltenen Lösung in .dem Verfahren gemäß Beispiel 1 B während 2 Stunden, war die Schaum
höhe der mit dem Zusatz behandelten Lösung niedriger als ;
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10 male Biese Höhe von weniger als 10 mm blieb auch nach weiterer
4Sstündiger Behandlung des Sorpti'onsinlttels erhalten,
Beispiel 4 1 j893 Liter reinigungsmittelfreies Motorenöl werden zu
633 Liter eines flüssigen Sorptionssaittels gegeben, das .ge-
£ß Beispiel 1 A hergestellt wurde und eine SchaikahShe von
20 miH aufwies« Das ao erhalten® Sorptionsmittel hatte eine
Schauiühöhe von weniger als 10 mm. _ Nach 2tägiger Verwendung in
dem Verfahren gemäß Beispiel 1 B zeigte'sieb, überhaupt keine
Schaumbildung, selbst bei starker Erhöhung der Geschwindigkeit des ßasstroffis und des Sorptionsmittelstroms»
Vergleichsbeispiel
Eine.Anzahl■Verbindungen wurde im Verfahren gemäß Beispiel 2
als Antischaummittel in dem gemäß Beispiel 1 A hergestellten flüssigem Sorptionsmittel geprüft. Die geprüften Verbindungen
und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt» Da die Proben des■verwendeten flüssigen Sorptionsmittels
verschiedene Neigung zum Schäumen zeigten, sind in der Tabelle die Schaumhöhe vor und nach der Zugabe der Proben angegeben«,
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2414B0Ö
Anti s chaummittel
Tabelle III Menge
vor der " nach der Behänd- Behandllung .. lung
Dimethyläther
Methanol
Benzol ,
Natriumsulfit
wäßriges NH^OH (konz.)
Aceton
Isopropanol
Luft
Wasser
Dow Corning Antischaummittel A (nicht wäßrig) Dow Corning Antischaummittel
B (nicht wäßrig) Dow Corning Antischaummittel Q (wäßrig)
Dow Corning Antischaummittel H-10 (wäßrig)
200 ml | 18 | 15 |
1 ml | 18 | 15 |
1 ml | 18 | 18 |
1 g | 18 | 10 |
1 ml | 18 | 10 |
Ί ml | 18 | 10 |
1 ml O 100 Liter/ Std. während- 6 Std. |
18 18 |
10 18 |
1 ml | 18 | 18 |
1 Tropfen | 65 | 120 |
Tropfen 75
Tropfen 110
Tropfen 100
75
220
95
409847/0796
Claims (10)
1. Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden aus
der Gruppe der aromatischen Verbindungen, Olefine, Acetylene, Kohlenstoffmonoxid und deren Gemische aus einem Beschickungsstrom durch Behandlung des Beschickungsstroms mit einem flüssigen
Sorptionsmittel der allgemeinen Formel I
M1M11Xn. Ar (I)
in der Mj ein Metallatom der I. Nebengruppe, Mjy ein Metallatom
der III. Hauptgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, η die Summe der Yfertigkeiten von My und Mjy ist und Ar einen monocyclischen
aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, und Abtrennen des komplexierbareii Liganden
aus dem gebildeten Komplex aus Sorptionsmittel und Ligand, dadurch gekennzeichnet, daß man dem flüssigen
Sorptionsmittel 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels, eines paraffinischen Kohlenwasserstoffs
mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen als Antischaummittel einverleibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Antischaummittel einen paraffinischen Kohlenwasserstoff
mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Antischaummittel Mineralöl verwendet.
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Γ _ 13 - 24U800
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Antischaummittel Schmieröl verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Antischaummittel detergentfreies, d.h. reinigungsmittelfreies Motorenöl verwendet.
.6. Verfahren nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Antischaummittel Pentan verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
dem-flüssigen Sorptionsmittel 0,5 bis 1 Prozent, bezogen auf das Gewicht an Sorptionsmittel, eines Antischaummitteis zusetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüssiges Sorptionsmittel einen CuAlXv.Ar-Komplex verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüssiges Sorptionsmittel eine Lösung von CuAlCl^.Toluol
in Toluol verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als komplexierbaren Liganden Kohlenmonoxid abtrennt.
409842/079 ü
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