DE2410603A1 - Fungizid fuer den holzschutz - Google Patents

Fungizid fuer den holzschutz

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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 30 429 Sws/Wil 6700 Ludwigshafen, 4.3-1974
Fungizid für den Holzschutz
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Fungizid für den Holzschutz, das Derivate von Schwermetallsalzen des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins enthält.
Holz muß in vielen Fällen gegen den Befall durch tierische oder pilzliche Schädlinge geschützt werden, da diese das Holz In kurzer Zeit zerstören können.
Es ist bekannt, Holz gegen den Befall durch Pilze durch Behandlung mit zahlreichen anorganischen oder organischen Verbindungen zu schützen. Viele dieser Verbindungen werden jedoch durch Auswaschvorgänge und Verflüchtigung nach einer mehr oder weniger langen Zeit aus dem Holz entfernt.
Es 1st bekannt, daß das N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin (NCH) und seine Salze eine gute fungizide Wirkung haben. Da die Alkalisalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins eine relativ gute Löslichkeit in Wasser aufweisen, besteht die Gefahr, daß diese Salze durch Witterungseinflüsse aus dem Holz wieder ausgewaschen werden. Die Schwermetallsalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins sind extrem unlöslich in Wasser und können daher auch nicht als wäßrige Lösung für den Vollholzschutz verwendet werden.
Es ist ferner bekannt, eine Mischung aus Alkalihydroxid und einem Schwermetallsalz, z. B. dem Zinksalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins als Fungizid zu verwenden (DT-OS 1 817 571). Die Eindringtiefe dieses Fungizids in Holz ist jedoch schlecht.
Es wurde gefunden, daß ein Fungizid die oben geschilderten Nach- · teile nicht hat, wenn es einen Komplex enthält aus einem Schwermetallsalz, Insbesondere einem Kupfer-, Zink-, Cadmium-, Nickel-. .
379/73 /2
509838/0781
- 2 - O.Z. 30 429
oder Cobaltsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins, und einer Aminverbindung, insbesondere Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin oder einem tertiären Amin oder einer anorganischen oder organischen Verbindung, die eine Aminfunktion im Molekül enthält. Der Komplex kann hergestellt werden, indem man ein Schwermetallsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins mit Ammoniak oder einem Amin oder einer Verbindung mit einer Aminfunktion umsetzt. Die Herstellung kann auch in der Weise vorgenommen werden, daß man die entsprechenden wasserlöslichen Schwermetallaminkomplexsalze mit Alkali- oder Aminsalzen de,s N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins versetzt. Die Komplexe der Schwermetallsalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylämins mit den aminogruppenhaltigen Verbindungen sind in wäßrigen Medien sehr leicht löslich.
Die Behandlung des Holzes mit dem Fungizid in Form der Schwermetallaminkomplexe des N-Nltroso-N-cyclohexylhydroxylamins kann in der Weise erfolgen, daß man das zu schützende Holzmaterial mit oder ohne Anwendung von Druck mit der wäßrigen Lösung des Fungizids tränkt, besprüht oder bestreicht und das Holz anschließend trocknet. Beim Trocknungsprozeß entstehen durch Einwirkung des natürlichen Kohlensäuregehaltes der Luft sowie durch die Einwirkung der natürlichen Säure des Holzes aus den löslichen Schwermetallaminsalzen des N-Nitroso-N-oyclohexylhydroxylamins die schwerlöslichen Schwermetallsalze, wodurch ein dauerhafter Schutz gegen Pilzbefall erreicht wird. Anstelle der natürlichen Kohlensäure kann man das imprägnierte Holz auch direkt mit Kohlensäure oder anderen anorganischen oder organischen Säuren, beispielsweise verdünnter Schwefelsäure oder Essigsäure, nachbehandeln.
Die Aufwandmengen betragen 0,5 bis 10 kg Wirkstoff/nr Holz, die Konzentrationen der Tränklösungen liegen zwischen 0,1 und 10 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 1 und 2 #. Netzmittel können gegebenenfalls zugesetzt werden.
509838/0781
- 3 - O.Z. 50 429
Zur Komplexierung der Schwermetallsalze, insbesondere der Kupfer-, Zink-, Cadmium-, Nickel- oder Cobaltsalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins, eignen sich fast alle aminhaltigen Verbindungen, z.' B. Ammoniak, Methyl-, Äthyl- und Propylamin, Dimethylamin, Triäthylamin sowie höhere sekundäre und tertiäre Amine, A'thylenimin, A'thylendiamin, Propylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Diäthylentriamin, Diprbpylentriamin, Tripropylentetramin, Polyamine mit primären, sekundären und tertiären Amingruppen. Für die Koraplexierung der Schwermetallsalze eignen sich auch organische und anorganische Verbindungen, die neben der Aminfunktion auch andere funktionelle Gruppen enthalten, wie beispielsweise Hydroxyl- und Harnstoffgruppen, Carboxylgruppen und Phenolgruppen, wie beispielsweise A'thanolamin, Aminocarbonsäuren, Phenolformaldehydkondensationsprodukte, die Aminogruppen enthalten, ferner Heterocyclen mit basischen Amingruppen, beispielsweise a-Oxo-S-alkyl-hexahydro-1,3,5-triazine, Imidazole, Pyrimidine und andere. Auch anorganische Verbindungen mit Aminogruppen, wie beispielsweise Hydroxylamin und Hydrazin, eignen sich für die überführung der Schwermetallsalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in wasserlösliche Komplexsalze.
Holzschutzmittel und Holzschutzmittellösungen der wasserlöslichen Schwermetallsalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins können beispielsweise die folgenden Zusammensetzungen haben:
' Beispiel 1
Holzschutzmittel, bestehend aus
56,0 % (Gewichtsprozent) Kaliumsalz des N-Nitroso-N-
cyclohexylhydroxylamins
44,0 % Kupfer-di(äthylendiamino)-sulfat 100,0 %
Beispiel 2
Holzschutzmittel, bestehend aus
58,0 % Cyclohexylaminsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamine
509838/0781 Λ
- 4 - O.Z. JO 429
62,0 % Kupfer-di(äthylendiamino)-nitrat 100,0 %
Beispiel 3
Holzschutzmittel, bestehend aus
53*0 $>· Natriumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins 47,0 % Kupfer-di-(propylendiamin)-sulfat 100,0 %
Die Anwendungskonzentration der wäßrigen Lösung für Beispiele 1 bis 3 für eine Vollholztränkung im Kessel-Vakuum-Druck-Verfahren beträgt 1 bis 2 # (Gewichtsprozent) der oben genannten Holzschutzmittel; bei Anstreichen oder Sprühen ist die Anwendungskonzentration auf etwa 3 bis 7* insbesondere 5 % zu erhöhen.
Beispiel 4
Herstellung einer Holzschutzmittellösung:
100 Teilen (Gewichtstellen) einer 0,6#Lgen Lösung des Kaliumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,2 Teile einer Lösung, bestehend aus 33 % ZnSO4 . 7 H2O
20 # Diäthylentetramin
47 % H2O
zugesetzt.
Beispiel 5
100 Teilen einer 0,öligen Lösung des Natriumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,2 Teile einer Lösung, bestehend aus
33 Teilen Kupfersulfat . 5 H2O
25 Teilen Tetraäthylenpentamin und
62 Teilen H2O
zugesetzt.
509838/0781
- 5 - O.Z. 30 429
Beispiel 6
100 Teilen einer O,6#lgen Lösung des Kaliumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,2 Teile einer Lösung, bestehend aus
33 # Cadmiumsulfat ■. 8 H2O
20 % Diäthylentrlamin
47 % H2O
zugesetzt.
Beispiel 7
100 Teilen einer 0,öligen Lösung des Kaliumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,0 Teile einer Lösung, bestehend aus
46 % Niekelsulfat . 7 H2O
20 # Äthylendiamin ' -
34 % Wasser
zugesetzt.
Beispiel 8
100 Teilen einer 0,6#igen Lösung des Natriumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,3 Teile einer Lösung, bestehend aus
35 # Cobaltnitrat . 6 HgO
18 % Propylendiamin
47 % Wasser
zugesetzt.
Beispiel 9
100 Teilen einer 0,6#igen Lösung des Kaliumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,5 Teile einer Lösung, bestehend aus
25 % Kupfersulfat . 5 H3O
25 % H3BO3
21 % Dipropylentrlamln
29 tfo Wasser
zugesetzt. .509838/0781 /6
6 ·· O.Z. ^O 429
Beispiel 10
100 Teilen einer 0,5#igen Lösung des Natriumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins in Wasser werden 1,5 Teile einer Lösung, bestehend aus
25 # Zinksulfat .7HO
25 % Borsäure
21 $> Diäthylentriamin
29 % Wasser
zugesetzt.
Durch den Zusatz von bekannten diffusionsfähigen Holzschutzmitteln, z. B. den Borverbindungen, kann nach einer Fixierung der Salze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins im Holz bei Anwesenheit von Feuchtigkeit ein Diffusionsvorgang in innere, nicht imprägnierte Bereiche stattfinden, der einen zusätzlichen Schutz bewirkt.
Die Lösungen der wasserlöslichen Schwermetallaminkomplexe, insbesondere der Kupfer- und Zinkaminkomplexe des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins können beispielsweise auch wie folgt hergestellt werden;
Die Schwermetallsalze des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins werden in einer Rührapparatur in Wasser oder auch ohne Wasser in der für die Komplexierung mindestens erforderlichen Menge des Amins gelöst.
Beispiel 11
100 Teile Kupfersalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins werden mit 600 Teilen Imidazol versetzt und unter Rühren auf 500C erwärmt. Nach kurzer Zeit bildet sich das Komplexsalz. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit Wasser auf 5000 Teile aufgefüllt.
Beispiel 12
Holzschutzmittel, bestehend aus:
5 0 9 8 3 8/0781 ' /7
- 7 - O.Z. 30
35 Teilen Kupfersalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl-
hydroxylamin s 25 Teilen Monoäthanolamin 40 Teilen Wasser
Beispiel
Holzschutzmittel, bestehend aus:
35 Teilen Nickelsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins
15 Teilen Diäthylentriamin 50 Teilen Wasser
Beispiel
Holzschutzmittel, bestehend aus
35 Teilen Cobaltsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins
16 Teilen Dipropylentriamin 49 Teilen Wasser
Beispiel
Holzschutzmittel, bestehend aus 35 Teilen Kupfersalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl-
hydroxylamins
35 Teilen Tripropylentetramin 35 Teilen Borsäure 45 Teilen Wasser.
In den genannten Beispielen wurden die Schwermetallsalze und die Salze des N-Nitroso-N-eyelohexylhydroxylamins in etwa äquivalenten Mengen verwendet, so daß nach einer Imprägnierung im Holz das N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin in Form seiner Schwermetallsalze nahezu vollkommen fixieren konnte. Das Verhältnis kann aber auch so gewählt werden, daß ein Überschuß an Alkali- oder Aminsalzen des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins den Holzschutz* mitteln zugegeben wird, um nach einer Fixierung noch zusätzliche diffusionsfähige Wirkstoffe im Holz zurückzubehalten.
509838/0781 /8
- 8 - O.Z. 30 429
Die erfindungsgemäßen Fungizide zeigen gegenüber bekannten Fungiziden, die Alkalihydroxid und ein Zinksalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins enthalten (DT-OS 1 817 579) eine wesentlich bessere Eindringtiefe in das Holz. Diese Eindringtiefe des Fungizids ist bei schwertränkbaren Hölzern, zu denen beispielsweise die Fichte gehört, für einen dauerhaften Schutz des Holzes gegenüber holzzerstörenden Pilzen von großer Bedeutung.
Beispiel 16
5 Fichtenholzstamme mit einer Länge von 110 bis 120 cm, bei welchen die Splintholzbreite etwa 5 cm beträgt, werden mit einer Fungizidlösung gemäß Beispiel 12, die mit Wasser bis auf einen Gehalt von 1 % (Gew.^) Kupfersalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamlns verdünnt wurde, im Kesselvakuumdruckverfahren getränkt (1 Stunde Vakuum von 30 bis 60 Torr; Tränkdauer 2 Stunden bei 8 atü Druck). Nach Beendigung der Drucktränkung läßt sich das Kupfersalz des NCH über die gesamte Splintholzbreite (5 cm) nachweisen. Zum Vergleich wurden in entsprechender Weise Fichtenholzstämme mit einer bekannten 2#igen Fungizidlösung behandelt, die wie folgt hergestellt wurde:
67 Teile (Gewichtsteile) Al2(SO^)5 . 18 H3O werden in I800 Teilen Waseer gelöst und mit 460 Teilen 2 η Natronlauge versetzt. In dieser Lösung löst man unter Rühren 50,8 Teile 98#igem Natriumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins und füllt mit Wasser auf 2500 Teile auf.
Es konnte nach dem Aufsprühen des Nachweismittels (5#ige Eisenchloridlösung) auf die aus den Stämmen herausgeschnittenen Holzscheiben nur eine Eindringtiefe von 0,5 bis 1 cm nachgewiesen werden.
509838/0781 /9

Claims (2)

  1. - 9 - O.Z. 30 429
    Patentansprüche
    Fungizid für den Holzschutz, enthaltend einen Komplex aus einem Schwermetallsalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins und einer Aminverbindung.
  2. 2. Fungizid nach Anspruch 1, enthaltend den Komplex aus dem ■ Kupfersalz des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamins. und Monoäthanolamin.
    BASF Aktiengesellschaft^--
    509838/0781
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