NO141337B - Fungicid til tre-beskyttelse paa basis av et tungmetallsalt av n-nitroso-n-cykloheksylhydroksylamin - Google Patents
Fungicid til tre-beskyttelse paa basis av et tungmetallsalt av n-nitroso-n-cykloheksylhydroksylamin Download PDFInfo
- Publication number
- NO141337B NO141337B NO750708A NO750708A NO141337B NO 141337 B NO141337 B NO 141337B NO 750708 A NO750708 A NO 750708A NO 750708 A NO750708 A NO 750708A NO 141337 B NO141337 B NO 141337B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyclohexylhydroxylamine
- nitroso
- parts
- heavy metal
- wood
- Prior art date
Links
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 23
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 title claims description 21
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 10
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 5
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 241001528260 Cassipourea guianensis Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N ac1o530g Chemical compound NCCN.NCCN DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L cadmium sulfate Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])(=O)=O QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000331 cadmium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N monoethyl amine Natural products CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUQRKZPMVLRXLT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylhydroxylamine Chemical compound ONC1CCCCC1 GUQRKZPMVLRXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/16—Inorganic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/52—Impregnating agents containing mixtures of inorganic and organic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et fungicid til beskyttelse
av tre, hvilket inneholder derivater av tungmetallsalter av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin (NCH). Tre må i mange tilfeller beskyttes mot angrep fra sopp og skadedyr, da disse kan ødelegge treet i løpet av kort tid.
Det er kjent tallrike uorganiske og organiske forbindelser
som kan beskytte tre mot soppangrep. Mange av disse forbindelser blir imidlertid fjernet fra treet ved utvasking og fordampning etter kortere eller lengre tid.
Det er kjent at N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin (NCH)
og dettes salter har en god fungicid virkning. Da alkalisaltene av nevnte forbindelse er relativt lett løselige i vann, er det fare for at disse salter utvaskes av treet under innflytelse av vær og vind. Tungmetallene av NCH er ekstremt uløselige i vann og kan derfor heller ikke anvendes som vandig løsning ved beskyttelse av tre.
Ennvidere er det kjent å anvende en blanding av alkalihydroksyd og et tungmetallsalt, for eksempel sinksaltet, av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin som fungicid (DE-off.skrift 1 817 579),. Dette fungicids inntrengningsdybde i tre er imidlertid liten.
Det. ble nå funnet at et fungicid ikke har de ovenfor nevnte ulemper når det inneholder et kompleks av et tungmetallsalt, spesielt et kobber-, sink-, kadmium-, nikkel- eller koboltsalt, av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin og en aminforbindelse, spesielt ammoniakk, et primært eller sekundært amin eller et tertiært amin eller en uorganisk eller organisk forbindelse som innehold er en aminfunksjon i molekylet. Komplekset kan fremstilles ved at et tungmetallsalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin omsettes med ammoniakk eller et amin eller en forbindelse med en aminfunksjon. Fremstillingen kan også skje ved at de tilsvarende vannløselige tungmetallaminkomplekssalter blandes med alkali- eller aminsalter av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin. Kompleksene av tungmetallsaltene av NCH og de aminogruppeholdige forbindelser er meget lett løselige i vandige media.
Behandling en av treet med fungicidet i form av tungmetallamin-kompleksene av NCH kan skje ved at det tremateriale som skal beskyttes, impregneres, besprøytes eller bestrykes med den vandige løsning av fungicidet, eventuelt under anvendelse av trykk, hvoretter trematerialet tørkes. Ved innvirkningen av luftens naturlige karbon-dioksydinnhold og ved innvirkningen av trematerialets naturlige syre vil de tungtløselige tungmetallsaltene dannes av de løselige tung-metallaminsaltene av NCH under tørke prosessen, hvorved det oppnås en varig beskyttelse mot soppangrep. Istedenfor å utnytte det naturlige karbondioksyd kan det impregnerte tremateriale også direkte etterbehandles med karbondioksyd eller andre uorganiske syrer, eksempelvis fortynnet svovelsyre eller eddiksyre.
De mengder som anvendes, utgjør 0,5-10 kg virksomt stoff/m<3 >tremateriale, og konsentrasjonene av impregneringsoppløsningene ligger mellom 0,1 og 10% (vekt%) virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 1 og 2%. Fuktemidler kan eventuelt tilsettes.
Fungicidet er særlig virksomt overfor sopparter som virker ødeleggende eller forråtnende på trematerialet.
Ved kompleksdannelsen av tungmetallsaltene, spesielt kobber-, sink-, kadmium-, nikkel- eller koboltsalter av NCH kan man bruke praktisk talt alle aminholdige forbindelser, for eksempel ammoniakk, metyl-, etyl- og propylamin, dimetylamin, trietylamin og høyere sekundære og tertiære aminer, etylenimin, etylendiamin, propylendiamin, heksametylendiamin, dietylentetramin, tetraetylenpentamin, dietylentriamin, dipropylentriamin, triporpylentetramin, polyaminer med pri-mære, sekundære og tertiære amingrupper. Ved kompleksdannelsen av tungmetallsaltene er også organisle og uorganiske forbindelser egnet som foruten aminfunksjonen også inneholder andre funksjonelle grupper, som for eksempel hydroksyl- og urinstoffgrupper, karboksylgrupper og fenolgrupper, eksempelvis etanolamin, aminokarboksylsyrer, fenolform-aldehydkondensasjonsprodukter som inneholder aminogrupper, ennvidere heterocykliske forbindelser med basiske aminogrupper, eksempelvis 2-okso-5-alkyl-heksahydro-l,3,5-triaziner, imidazoler, pyrimidiner og andre. Også uorganiske forbindelser med aminogrupper, som for eksempel hydroksylamin og hydrazin, egner seg for overføringen av tungmetallsaltene av NCH til vannløselige komplekssalter.
Trebeskyttelsesmidler og trebeskyttelsesmiddeloppløsninger
av de vannløselige tungmetallsalter av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin kan eksempelvis ha de følgende sammensetninger:
Eksempel 1
Trebeskyttelsesmiddel bestående av
Eksempel 2 Trebeskyttelsesmiddel bestående av Eksempel 3 Trebeskyttelsesmiddel bestående av
Konsentrasjonen av den vandige løsning i eksemplene 1-3 ved fullstendig impregnering etter vakuum-trykk-fremgangsmåten er 1-2 vekt% av det ovenfor nevnte trebeskyttelsesmiddel; ved påstryking eller påsprøyting anvendes en forhøyet konsentrasjon på ca. 3-7%, fortrinnsvis 5%.
Eksempel 4
Fremstilling av en trebeskyttelsesmiddelløsning:
Til 100 vektdeler av en 0,6%'s løsning av kaliumsaltet av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,2 del av en løsning bestående av
33% ZnS04 . 7 H20
20% dietylentetramin
47% H20.
Eksempel 5
Til 100 deler av en 0,6%'s løsning av natriumsaltet av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,2 del av en løsning bestående av
33 deler kobbersulfat • 5 H20
25 deler tetraetylenpentamin og
62 deler H20.
Eksempel 6
Til 100 deler av en 0,6%'s løsning av kaliumsaltet av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,2 del av en løsning bestående av
33% kadmiumsulfat • 8 H o
20% dietylentriamin
47% H20.
Eksempel 7
Til 100 deler av en 0,6%'s løsning av kaliumsaltet av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,0 del av en løsning bestående av
46% nikkelsulfat • 7 H 2o
20% etylendiamin
34% vann.
Eksempel 8
Til 100 deler av en 0,6%'s løsning av natriumsaltet av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,3 del av en løsning bestående av
35% koboltnitrat . 6 H20
18% propylendiamin
47% vann.
Eksempel 9
Til 100 deler av en 0,6%'s løsning av kaliumsaltet av N— nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,5 del av en løsning bestående av
25% kobbersulfat . 5 H20
25% H3B03
21% dipropylentriamin
29% vann.
Eksempel 10
Til 100 deler av en 0,5%'s løsning av natriumsaltet av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin i vann tilsettes 1,5 del av en løsning bestående av
25% sinksulfat . 7 H20
25% borsyre
21% dietylentriamin
29% vann.
Ved tilsetning av kjente diffusjonsdyktige trebeskyttelsesmidler, for eksempel borforbindeIsene, kan det etter fiksering av saltene av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylaminet i trematerialet i nærvær av fuktighet finne sted en diffusjon inn i indre, ikke impregnerte deler av materialet, hvilket bevirker en ytterligere beskyttelse.
Løsningene av de vannløselige tungmetallaminkomplekser, særlig kobber- og sinkaminkompleksene av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin kan eksempelvis også fremstilles som følger: Tungmetallsaltene av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylaminet oppløses i en slik mengde av aminet at det iallfall er tilstrekkelig amin for kompleksdannelsen, eventuelt med en tilsetning av vann, idet man bruker et apparat forsynt med røreverk.
Eksempel 11
Til 100 deler kobbersalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin tilsettes 600 deler imidazol, og blandingen oppvarmes til 50°C under omrøring. Etter kort tid dannes komplekssaltet. Det tilsettes vann inntil reaksjonsblandingen inneholder 5000 deler.
Eksempel 12
Trebeskyttelsesmiddel bestående av:
35 deler kobbersalt av N-nitroso-N-K:ykloheksylhydroksylamin
25 deler monoetanolamin
40 deler vann.
Eksempel 13
Trebeskyttelsesmiddel bestående av:
35 deler nikkelsalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin
15 deler dietylentriamin
50 deler vann.
Eksempel 14
Trebeskyttelsesmiddel bestående av:
35 deler koboltsalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin
16 deler dipropylentriamin
49 deler vann.
Eksempel 15
Trebeskyttelsesmiddel bestående av:
35 deler kobbersalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin
35 deler tripropylentetramin
35 deler borsyre
45 deler vann.
I ovenstående eksempler ble tungmetallsaltene og saltene av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylaminet anvendt i omtrent ekviva-lente mengder, slik at N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylaminet på det nærmeste fullstendig kunne fikseres i form av sine tungmetallsalter etter impregneringen av trematerialet. Dette forhold kan imidlertid også velges slik at det tilsettes et overskudd av alkali-eller aminsalter av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin til tre-beskyttelsesmidlene, hvorved det etter fikseringen vil bibeholdes ytterligere diffusjonsdyktige virksomme stoffer i trematerialet.
Fungicidene ifølge oppfinnelsen oppviser i forhold til kjente fungicider som inneholder alkalihydroksyd og et sinksalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin (DE-off. skrift 1 817 578), en vesentlig bedre inntrengningsdybde i trematerialet. Denne inntrengningsdybde er ved vanskelig impregnerbare trematerialer, eksempelvis gran, av stor betydning for den varige beskyttelse av trematerialet mot sopparter som virker ødeleggende på tre.
Eksempel 16
5 grantrestokker med en lengde på 110-120 cm, hvor geitevedbredden er ca. 5 cm, impregneres med en fungicidløsning ifølge ek-sempel 12 fortynnet med vann til et innhold på 1 vekt% kobbersalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin under anvendelse av vakuum-trykk-fremgangsmåten (1 time ved 30-60 Torr; impregneringstid 2 ti-mer ved 8 ato). Etter endt trykkimpregnering kan kobbersaltet av NCH påvises over hele geitevedbredden (5 cm). For sammenlignings-formål ble på tilsvarende måte grantrestammer behandlet med en kjent
2%'s fungicidløsning som var fremstilt på følgende måte:
67 deler (vektdeler) A12(S04)3 . 18 H20 oppløses i 1800 deler vann og tilsettes 460 deler 2 n natronlut. I denne løsning oppløser man under omrøring 50,8 deler 98%'s natriumsalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin og fyller opp med vann til 2500 deler.
Etter påsprøyting av påvisningsmiddelet (5%'s oppløsning av jernklorid) på skiver som ble avkappet fra stokkene, ble inntreng-ningsdybden påvist å være bare 0,5-1 cm.
Fungicidet ifølge oppfinnelsen er presisert i patentkravet.
Claims (1)
- Fungicid til tre-beskyttelse på basis av et tungmetallsalt av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin, karakterisert ved at det inneholder en kompleksforbindelse av tungmetallsaltet og ammoniakk eller en aminforbindelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2410603A DE2410603C2 (de) | 1974-03-06 | 1974-03-06 | Fungizid für den Holzschutz |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO750708L NO750708L (no) | 1975-09-09 |
| NO141337B true NO141337B (no) | 1979-11-12 |
| NO141337C NO141337C (no) | 1980-02-20 |
Family
ID=5909204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO750708A NO141337C (no) | 1974-03-06 | 1975-03-03 | Fungicid til tre-beskyttelse paa basis av et tungmetallsalt av n-nitroso-n-cykloheksylhydroksylamin |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4143153A (no) |
| JP (1) | JPS582041B2 (no) |
| AT (1) | AT345540B (no) |
| BE (1) | BE826389A (no) |
| CA (1) | CA1030445A (no) |
| CH (1) | CH593774A5 (no) |
| CS (1) | CS190465B2 (no) |
| DD (1) | DD116125A5 (no) |
| DE (1) | DE2410603C2 (no) |
| DK (1) | DK138481C (no) |
| FI (1) | FI56473C (no) |
| FR (1) | FR2263083B1 (no) |
| GB (1) | GB1493207A (no) |
| HU (1) | HU168899B (no) |
| IT (1) | IT1029957B (no) |
| NL (1) | NL180005C (no) |
| NO (1) | NO141337C (no) |
| PL (1) | PL95846B1 (no) |
| SE (1) | SE401125B (no) |
| YU (1) | YU52875A (no) |
| ZA (1) | ZA751344B (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3004234A1 (de) * | 1980-02-06 | 1981-08-13 | Desowag-Bayer Holzschutz GmbH, 4000 Düsseldorf | Wundbehandlungs-, wundverschluss- und wundschutzmittel fuer baeume |
| US4461721A (en) * | 1982-04-12 | 1984-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Wood preservative |
| DE3502944A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Waessrige grundierung fuer holzanstriche |
| US5078912A (en) * | 1985-06-07 | 1992-01-07 | Dr. Wolman Gmbh | Wood preservative |
| DE3605008A1 (de) * | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| JPS63122831U (no) * | 1987-02-03 | 1988-08-10 | ||
| DE3742834A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| DE3918976A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Wolman Gmbh Dr | Mischung fuer den holzschutz |
| DE3934935A1 (de) * | 1989-10-20 | 1991-04-25 | Wolman Gmbh Dr | Polymere stickstoffverbindungen enthaltende holzschutzmittel |
| US5444093A (en) * | 1989-11-11 | 1995-08-22 | Dr. Wolman Gmbh | Wood preservatives |
| DE3937658A1 (de) * | 1989-11-11 | 1991-05-16 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| CA2114644C (en) * | 1991-08-01 | 2002-04-30 | Gareth Williams | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| ATE287716T1 (de) * | 2001-06-05 | 2005-02-15 | Basf Ag | Metallsalze als antimykotika |
| NZ554893A (en) * | 2002-11-01 | 2008-09-26 | Du Pont | Copper complexes and their use as wood preservatives |
| US6623552B1 (en) * | 2002-11-12 | 2003-09-23 | Michael Howard West | Aluminum salt-amine complex UV inhibitor for wood |
| WO2017112848A1 (en) * | 2015-12-23 | 2017-06-29 | American Chemet Corporation | Methods for enhancing the preservation of cellulosic materials and cellulosic materials prepared thereby |
| WO2017160995A1 (en) * | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Roger Laine | Cyclohexylamine-based compounds and uses thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3464782A (en) * | 1967-06-29 | 1969-09-02 | Research Corp | Wood preservation process |
| DE1667937C3 (de) * | 1968-02-03 | 1979-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide Mischung auf der Grundlage von Pentachlorphenol |
| US3755595A (en) * | 1970-04-23 | 1973-08-28 | Dow Chemical Co | Fungicidal methods and compositions containing a tricyclohexyltin compound and an aliphatic amine |
-
1974
- 1974-03-06 DE DE2410603A patent/DE2410603C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-02-11 CA CA219,852A patent/CA1030445A/en not_active Expired
- 1975-02-14 JP JP50018116A patent/JPS582041B2/ja not_active Expired
- 1975-02-21 US US05/551,907 patent/US4143153A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-21 FI FI750486A patent/FI56473C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-03 SE SE7502359A patent/SE401125B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-03 NO NO750708A patent/NO141337C/no unknown
- 1975-03-03 CH CH266475A patent/CH593774A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-04 PL PL1975178483A patent/PL95846B1/xx unknown
- 1975-03-04 HU HUBA3220A patent/HU168899B/hu unknown
- 1975-03-04 DD DD184549A patent/DD116125A5/xx unknown
- 1975-03-04 CS CS751446A patent/CS190465B2/cs unknown
- 1975-03-05 YU YU00528/75A patent/YU52875A/xx unknown
- 1975-03-05 IT IT48470/75A patent/IT1029957B/it active
- 1975-03-05 GB GB9114/75A patent/GB1493207A/en not_active Expired
- 1975-03-05 FR FR7506842A patent/FR2263083B1/fr not_active Expired
- 1975-03-05 ZA ZA00751344A patent/ZA751344B/xx unknown
- 1975-03-05 DK DK88375A patent/DK138481C/da active
- 1975-03-05 NL NLAANVRAGE7502606,A patent/NL180005C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-05 AT AT169675A patent/AT345540B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-06 BE BE154091A patent/BE826389A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2263083B1 (no) | 1979-06-08 |
| US4143153A (en) | 1979-03-06 |
| NL7502606A (nl) | 1975-09-09 |
| DE2410603A1 (de) | 1975-09-18 |
| FI56473C (fi) | 1980-02-11 |
| DD116125A5 (no) | 1975-11-12 |
| DK88375A (no) | 1975-11-03 |
| SE401125B (sv) | 1978-04-24 |
| CA1030445A (en) | 1978-05-02 |
| JPS582041B2 (ja) | 1983-01-13 |
| NL180005C (nl) | 1986-12-16 |
| DE2410603C2 (de) | 1982-12-23 |
| FI750486A (no) | 1975-09-07 |
| CS190465B2 (en) | 1979-05-31 |
| IT1029957B (it) | 1979-03-20 |
| NL180005B (nl) | 1986-07-16 |
| GB1493207A (en) | 1977-11-30 |
| NO750708L (no) | 1975-09-09 |
| HU168899B (no) | 1976-08-28 |
| PL95846B1 (pl) | 1977-11-30 |
| NO141337C (no) | 1980-02-20 |
| CH593774A5 (no) | 1977-12-15 |
| ZA751344B (en) | 1976-03-31 |
| FI56473B (fi) | 1979-10-31 |
| BE826389A (fr) | 1975-09-08 |
| YU52875A (en) | 1982-06-30 |
| DK138481B (da) | 1978-09-18 |
| DK138481C (da) | 1979-03-12 |
| AT345540B (de) | 1978-09-25 |
| ATA169675A (de) | 1978-01-15 |
| SE7502359L (no) | 1975-09-08 |
| AU7807275A (en) | 1976-08-12 |
| JPS50121404A (no) | 1975-09-23 |
| FR2263083A1 (no) | 1975-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO141337B (no) | Fungicid til tre-beskyttelse paa basis av et tungmetallsalt av n-nitroso-n-cykloheksylhydroksylamin | |
| US5186947A (en) | Wood preservative based on polymeric nitrogen compounds and metal-fixing acids | |
| US9961895B2 (en) | Additives for use in wood preservation | |
| US5187194A (en) | Wood preservatives containing polymeric nitrogen compounds | |
| US20040016909A1 (en) | Polymeric wood preservative compositions | |
| JP2009522298A (ja) | 木材防腐剤としてのイブプロフェン錯体 | |
| JP2009522299A (ja) | 木材防腐剤としてのトロポロン錯体 | |
| US7470313B2 (en) | Amino acid-solubilized borate, silicate and zinc compositions and methods for treating wood products | |
| JP2009522297A (ja) | タングステン酸塩およびモリブデン酸塩木材防腐剤 | |
| US7001452B2 (en) | Polymeric wood preservative compositions | |
| US7547354B2 (en) | Ammoniacal borate and zinc compositions, and methods for treating wood products | |
| US7497900B2 (en) | Two-part borate, silicate and zinc compositions, and methods for treating wood products |