DE2403490B2 - Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel - Google Patents

Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel

Info

Publication number
DE2403490B2
DE2403490B2 DE2403490A DE2403490A DE2403490B2 DE 2403490 B2 DE2403490 B2 DE 2403490B2 DE 2403490 A DE2403490 A DE 2403490A DE 2403490 A DE2403490 A DE 2403490A DE 2403490 B2 DE2403490 B2 DE 2403490B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylphenyl
phosphate
power transmission
esters
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2403490A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2403490A1 (de
DE2403490C3 (de
Inventor
Pierre Marie Joseph Ghislain De Radzitzky D'ostrowick
Alain Joseph Guillaime De Dr. Roocker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Labofina Sa Bruessel
Original Assignee
Labofina Sa Bruessel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Labofina Sa Bruessel filed Critical Labofina Sa Bruessel
Publication of DE2403490A1 publication Critical patent/DE2403490A1/de
Publication of DE2403490B2 publication Critical patent/DE2403490B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2403490C3 publication Critical patent/DE2403490C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/024—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/041—Triaryl phosphates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

in welcher R für einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, Methylphenylrest oder Naphthylrest steht und χ einen Wert von 1, 2 oder 3 hat, als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
2. Verwendung des Orthophosphorsäure-m-äthylphenylesters der obengenannten allgemeinen Formel nach Anspruch 1 als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
3. Verwendung von Orthophosphorsäureäthylphenylestern der obengenannten allgemeinen Formel nach den Ansprüchen 1 und 2, im Gemisch mit einem öligen flüssigen Material als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
4. Verwendung einer Mischung aus 95 bis 5 Gew.-% eines öligen flüssigen Materials und 5 bis 95 Gew.-% eines Orthophosphorsäureäthylphenylesters der obengenannten allgemeinen Formel nach den Ansprächen 1 und 3 als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
5. Verwendung einer Mischung aus 70 bis 95 Gew.-°/o Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat und 30 bis 5 Gew.-°/o chloriertes Biphenyl nach den Ansprüchen 3 und 4 als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel mit verbesserten Viskositätseigenschaften.
Bei industriellen Verwendungszwecken von Schmierbzw. Kraftübertragungsmitteln ist die Viskosität von großer Bedeutung, da diese Produkte gewöhnlich bei einem weiten Temperaturbereich verwendet werden. Für ein befriedigendes Verhalten wird empfohlen, daß diese Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel bei niedriger Temperatur eine ausreichende Lubrizität, einen befriedigenden Gießpunkt und ein geeignetes Verhältnis von Viskosität und Temperatur haben.
Als Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel sind viele Verbindungen und verschiedene Präparate vorgeschlagen worden. Tricresylphosphate wurden allein verwendet, jedoch ist ihr Viskositätsindex schlecht. Der Viskositätsindex eines fließbaren Materials ist ein Anzeichen für die Viskositätsveränderung desselben als Funktion der Temperatur, und die wertvollsten Produkte haben einen positiven Index. Der negative Index für Tricresylphosphate zeigt, daß diese Produkte
nicht über den gesamten, normalerweise auftretenden Temperaturbereich verwendbar sind.
In der US-Patentschrift 3012 057 sind gemischte Triarylphosphate beschrieben, für welche Viskositätsindices von 43 bis 61 angegeben wurden. Wie aus folgenden Beispielen ersichtlich, haben die erfindungsgemäß verwendeten äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester wesentlich höhere Viskositätsindices.
Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat
Di-(m-äthylphenyl)-phenylphosphat
Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat
Di-(m-äthylphenyl)-(p-sec.-amyl-
phenyl)-phosphat
Viskositätsindex
108
91
108
85
Weiterhin haben die äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester auch verbesserte Gießpunkte.
Auch gegenüber den in den Patentschriften. DT-OS 17 94 078, Schweizer Patentschrift 2 97 528 und Österreichische Patentschrift 1 80 568 beschriebenen Phosphatestern und Mischungen zeigen die erfindungsgemäß verwendeten Phosphatester größere Viskosität und verbesserte Gießpunkte.
Auch chlorierte Biphenyle sind als Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel vorgeschlagen worden. Der Gießpunkt dieser Verbindungen ist jedoch zu hoch und der Viskositätsindex negativ. Mischungen aus 5—90 Gew.-% Tricresylphosphaten und 95—10 Gew.-% chlorierten Biphenylen haben viele wertvolle Eigenschaften, von denen jedoch die Viskositätseigenschaften schlecht sind.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure zur Schaffung von Schmier- oder Kraftübertragungsmitteln mit ausreichender Viskosität bei dem normalerweise während der Verwendung auftretenden Temperaturbereich.
Ein weiteres Ziel ist die Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure zur Schaffung von Schmier- oder Kraftübertragungsmitteln mit guter Schmierkraft und niedriger Brennbarkeit. Dabei sollen Schmier- oder Kraftübertragungsmittel geschaffen werden, die mit anderen, normalerweise in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmierölen verwendeten Produkten verträglich sind.
In den Schmier- bzw. Kraftübertragungsmitteln werden als wesentliche Bestandteile ölige flüssige Materialien von mineralischem, pflanzlichem oder synthetischem Ursprung und Äthylphenylester der Orthophosphorsäure mit der allgemeinen Formel
HsC
in welcher R für einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen Methylphenylrest oder einen Naphthylrest steht und χ einen Wert von 1, 2 oder 3 hat, verwendet. Diese Präparate enthalten normalerweise etwa 5 bis 95% der Ester und 95 bis 5% des öligen flüssigen Materials. Die öligen Materialien können alle normalerweise zum Schmieren, elektrischen Isolieren, der Kraftübertragung usw.
verwendeten Produkte sein. Sie umfassen Mineralöle, Pflanzenöle, synthetische öle des Estertyps und polychloriei'te Diphenyle.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphatester sind insbesondere die
Tri-(äthylphenyl)-phosphate,
Di-(äthylphenyl)-phenylphosphate,
Diphenyläthylphenylphosphate
und Mischungen derselben. Zur Herstellung dieser Ester ι ο können o-, m- oder p-Äthylphenol oder eine Mischung der Isomeren verwendet werden. Es wurde jedoch gefunden, daß die aus m-Äthylphenol hergestellten Phosphatester einen besonders hohen Viskositätsindex haben. Außerdem sind einige aus o- oder p-Äthylphenolen hergestellte Phosphatester toxisch (vgl. Brit J. Industr. Med, [I960], 179,190). Aus diesen Gründen wird m-Äthylphenol zur Herstellung der in den erfindungsgemäßen fließbaren Materialien verwendeten Phosphatester bevorzugt
Den Schmier- bzw. Kraftübertragungsmitteln können andere wertvolle Eigenschaften durch die wahlweise Zugabe bestimmter Zusätze verliehen werden. Typische Zusätze sind z. B. Schauminhibitoren, Rostinhibitoren und Antioxidationsmittel. Diese Zusätze werden gewohnlich in Mengen von 0 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht aus Phosphatestern und öligem Material, verwendet Neben diesen Zusätzen können den Flüssigkeiten bekannte Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, wie Polyacrylate, zugefügt werden. Als Antioxidationsmittel wird die Verwendung von Arylaminen und Alkylphenolen, insbesondere höhere Alkylphenole, wie Di-tert-butylphenol oder Di-tert-butylcresol, bevorzugt Diese Materialien werden gewöhnlich in Mengen etwa von 0,05 bis 1 Gew.-% des Gesamtgewichts aus Phosphatester und öligem Material verwendet Als Rostinhibitoren können polyhydroxylierte Alkohole, höhere Alkylmalon- oder Bernsteinsäuren und Erdalkalimetallsulfonate, gewöhnlich in einer Menge bis zu etwa 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 —0,5% verwendet werden. «-Chlornaphthalin ist ein besonders aktiver Schauminhibitor und verringert die Neigung zum Schäumen über einen großen Temperaturbereich ganz wesentlich. Dieses Antischaummaterial kann in einer Menge von etwa 0,5 bis 2 Gew.-% verwendet werden.
Zur Darstellung typischer Viskositätseigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Äthylphenylphosphate zeigt die folgende Tabelle 1 einen Vergleich mit den entsprechenden Daten üblicher für diesen Verwendungszweck bekannter Produkte.
Tabelle 1
55
Viskosität CS bei Viskos.- Gieß
bei 99 0C index punkt
380C 0C
Tri-(o-äthylphenyl)-phosphat
Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat
Tri-(p-äthylphenyl)-phosphat
Di-(m-äthyl-
phenyl)-phenyl-
phosphat
32,58 4,72 + 49 -34
16,69 3,59 + 108 -54
19,56 3,88 + 100 -42
15,45 3,33 + 97 -50
60
Viskosität CS bei Viskos.- Gieß
bei 99 °C index punkt
38CC 0C
Diphenvl-m-äthyl-
phenylphosphat
Yricresylphosphat
Chloriertes Bi-
phenyl
(42 % Chlor)
Chloriertes Bi-
phenyl
(54 % Chlor)
14,22 3,08 + 75 -46
28,25
17,36
3,96
7,47
- 44
- 250
-30,6 -18
37,93 9,67 -1650 +10
Es ist überraschend, daß die Äthylphenylgruppen enthaltenden Phosphatester besonders hohe Viskositätseigenschaften haben. Die üblicherweise in fließbaren Präparaten verwendeten Verbindungen, wie Tricresylphosphate, chlorierte Biphenyle und verschiedene öle, sind bezüglich Viskositätsindex und Gießpunkt relativ schlecht Für die meisten industriellen Zwecke sollte das fließbare Material einen Viskositätsindex zwischen etwa + 25 bis +150 haben. Wie aus der obigen Tabelle 1 ersichtlich, sind die äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester in dieser Hinsicht den üblichen, für diesen Verwendungszweck bekannten, Verbindungen überlegen. Von bsso-iderer Bedeutung ist es, daß die durch das erfindungsgemäße Verfahren verbesserten Viskositäts-Temperatur-Eigenschaften nicht auf Kosten anderer wertvoller Eigenschaften erzielt werden. So ist z. B. der Gießpunkt der äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester besonders niedrig, weshalb diese Produkte bei sehr niedrigen Temperaturen verwendet werden können. Weiterhin sind die anderen Eigenschaften dieser Phosphatester im Vergleich zu den entsprechenden Eigenschaften anderer Phosphate günstig. Einige dieser Eigenschaften sind in Tabelle 2 für Tri-(m-äthylphenyl)-phosphatestftr im Vergleich mit Tricresylphosphatestern aufgeführt.
Tabelle 2
Tri-(m-äthyl- Tricresyl-
phenyl)- phosphat
phosphat
Flammpunkt, 0C 256 254
Verbrennungspunkt, 0C 355 364
Alterung (7 Tage bei 1500C)
Säurezahl bei pH 4 0,2 0,17
Säurezahl bei pH 7 0,5 0,38
Säurezahl bei pH 11 1,0 0,64
Gewichtsverlust, % 1 1
Abnutzungstest (Timken-
Test mit 4 Kugeln), mm
Belastung von 40 kg 0,58 0,60
während 60 min
Belastung von 80 kg 0,86 0,77
während 60 min
Beim Abnutzungstest wurden drei Stahlkugeln unter einer gegebenen Belastung gegen eine rotierende Kugel gedrückt, und die Abnutzung wurde nac!\ 60 Minuten gemessen.
Die bei der erfindungsgemäßen Verwendung erhaltenen Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel haben Viskositätseigenschaften und Gießpunkte, die sie als wärmebeständige hydraulische Flüssigkeiten besonders geeignet machen. Weiterhin haben Präparate, hergestellt aus äthylphenylgruppenhaltigeii Phosphatestern und Mineralölen eine Viskosität, die sich mit abnehmbarer Temperatur nur wenig verändert
Die in Tabelle 3 genannten Daten beziehen sich auf Produkte mit:
A = Mineralöl
B = Tri-(m-phenyläthyl)-phosphat
C = Diphenyl-(m-äthylphenyl)-phosphat
Tabelle 3 Viskosität
5O0C		 in es bei
00C		 -20° C -40° C
Zusammen
setzung
Gew.-%		 16,42
16,51
16,48		 87,8
32,8
33,4		 307,8
65,8
71,2		 2197
142,5
148,6
100 % A
75% A+ 25% B
75%A + 25%C
Wird ein öliges Material selbst mit nur 5 Gew.-% der erfindungsgemäß verwendeten Phosphatester gemischt, dann werden bestimmte Eigenschaften merklich verbessert, wie aus Tabelle 4 hervorgeht. Das ölige Material ist ein chloriertes Biphenyl mit 42% kombiniertem Chlor. Der Kürze halber steht in der folgenden Tabelle 4 CBP für chloriertes Biphenyl und Tri-(m-EP)-phosphat bedeutet Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat.
Tabelle 4
Verbindungen
Gießpunkt °C
100 CBP -18
95 CBP -23
5 Tri-(m-EP)-phosphat
85 . CBP -26
15 Tri-(m-EP)-phosphat
50 CBP -40
50 Tri-(m-EP)-phosphat
Aus den Daten von Tabelle 3 und 4 geht hervor, daß die bei der Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure erhaltenen Präparate verbesserte Eigenschaften bei niedriger Temperatur haben und als Schmiermittel und Transformatoröle besonders geeignet sind.
Die Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel sind auch ausgezeichnete Grundlagen zur Herstellung schmierender Fette durch Mischen mit bekannten Dicküngsmitteln, insbesondere mit Seifen, Ton usw.
Obgleich die äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester bei alleiniger Verwendung wertvolle Schmier- und Kraftübertragungsmittel sind, können einige Eigenschaften, wie festgestellt wurde, durch Zugabe öliger Flüssigkeiten noch verbessert werden. Die relativen Verhältnisse der Phosphatester und des öligen flüssigen Materials in den funktioneilen Flüssigkeiten aus solchen Mischungen können in weiten Grenzen variieren, die von der besonderen beabsichtigten Verwendung abhängen. So werden z. B. wertvolle, feuerfeste hydraulische Flüssigkeiten durch Mischung von 70 bis 95 Gew.-% Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat und 30 bis 5 Gew.-°/o chloriertem Biphenyl (42% kombiniertes Chlor) und anschließende Zugabe von 0,5 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der Mischung) Di-tert-butyl-p-cresol und 0,1 Gew.-% Calciumpetroleumsulfonat zu dieser Mischung hergestellt werden.
Das ölige Material kann die Hauptkomponente der Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel sein, wobei der Phosphatester als Zusatz verwendet wird. So können Schneideöie aus 95 Gew.-% einer Mischung aus Mineralöl und sulfuriertem Hartöl und 5 Gew.-% Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat hergestellt werden. Andere wertvolle Schneideöle erhält man durch Mischen von 95 Gew.-% einer Mischung aus Mineralöl und sulfuriertem Hartöl und 5 Gew.-% eines der folgenden Phosphatester: m-Äthylphenyldi-(äthylhexyl)-phosphat, m-Äthylphenyldinaphthylphosphat, m-Äthylphenyl-di-(methylphenyl)-phosphat.
Bei Verwendung von äthylphenylhaltigen Phosphatestern in Kombination mit öligen Materialien als funktionell fließbare Verbindungen umfassen letztere 5 bis 95 Gew.-% oder mehr der äthylphenylhaltigen Phosphatester und 95 bis 5 Gew.-% des öligen Materials.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Orthophosphorsäureäthylphenylestern der allgemeinen Formel
-P-(OR)3-,
: i! ο
DE2403490A 1973-04-26 1974-01-25 Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel Expired DE2403490C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7315092A FR2227319B1 (de) 1973-04-26 1973-04-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2403490A1 DE2403490A1 (de) 1974-11-14
DE2403490B2 true DE2403490B2 (de) 1978-09-14
DE2403490C3 DE2403490C3 (de) 1979-06-07

Family

ID=9118508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2403490A Expired DE2403490C3 (de) 1973-04-26 1974-01-25 Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5013279A (de)
BE (1) BE811381A (de)
DE (1) DE2403490C3 (de)
FR (1) FR2227319B1 (de)
GB (1) GB1458308A (de)
IT (1) IT1017560B (de)
NL (1) NL7401817A (de)
SU (1) SU511024A3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3829610A1 (de) * 1988-09-01 1990-03-15 Wenzel & Weidmann Gmbh Schmiermittel

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2903537C2 (de) * 1979-01-31 1985-03-07 Mobil Oil Corp., New York, N.Y. Schwer entflammbare Flüssigkeit

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3829610A1 (de) * 1988-09-01 1990-03-15 Wenzel & Weidmann Gmbh Schmiermittel

Also Published As

Publication number Publication date
FR2227319A1 (de) 1974-11-22
FR2227319B1 (de) 1979-10-05
GB1458308A (en) 1976-12-15
SU511024A3 (ru) 1976-04-15
JPS5013279A (de) 1975-02-12
NL7401817A (de) 1974-10-29
DE2403490A1 (de) 1974-11-14
DE2403490C3 (de) 1979-06-07
BE811381A (fr) 1974-06-17
IT1017560B (it) 1977-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE845226C (de) Schmiermittel
DE942586C (de) Zusaetze zu Schmiermitteln und Turbinenoelen auf Mineralschmieroelbasis
DE2413145C2 (de) Kupferkorrosionsinhibitor auf der Basis von Benzotriazol
DE1806899C3 (de) Schmiermittel
DE1217382B (de) Stabilisieren von Motortreibstoffen, Schmierölen, oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von polymeren Kohlenwasserstoffen
DE1906293B2 (de) Hydraulische Flüssigkeit für Flugzeuge
DE944625C (de) Schmieroel
DE2638324C3 (de) Kompressorenöl
DE2819967A1 (de) Schmieroel-zusammensetzung
DE1644922C3 (de) Wärme-, Kraftübertragungs- und Schmiermittel
DE69006163T2 (de) Silikonschmierfettzusammensetzung.
DE1594603B2 (de)
DE2403490C3 (de) Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel
DE1148683B (de) Schmiermittel auf der Grundlage von Pentaerythrityl-Estern
DE1270722C2 (de) Mineralschmieroel
DE960757C (de) Schmiermittel auf der Basis eines raffinierten Mineralschmieroeles
DE1104105B (de) Hydraulische Fluessigkeit
DE1162964B (de) Hydraulische Fluessigkeit und Schmiermittel
DE1008436B (de) Hochdruckschmiermittel
DE2539886C2 (de) Schmierflüssigkeiten und Betriebsöle und ihre Verwendung
DE2140465A1 (de) Hydraulisches Flussigkeitsgemisch
DE682933C (de) Schmiermittel
DE1003901B (de) Schmierfett
DE1274775C2 (de) Feuerfestes schmieroel
AT274997B (de) Mehrbereichsschmieröl

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee