DE2401018C3 - Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren

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DE2401018C3 DE2401018A DE2401018A DE2401018C3 DE 2401018 C3 DE2401018 C3 DE 2401018C3 DE 2401018 A DE2401018 A DE 2401018A DE 2401018 A DE2401018 A DE 2401018A DE 2401018 C3 DE2401018 C3 DE 2401018C3
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Description

R0-.)-N—(CH2-CH-O-CF2-CFH-CF3),
(D
durchgeführt wird, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3, X = Wasserstoff oder CH3 und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit I bis 12 C-Atomen oder für n=2 die Gruppe
—R'—N—(CH2-CH-O—CF2-CFH-CFj)2
bedeuten, wobei R' eine Alkylengruppe aus dem für R genannten Bereich darstellt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Hauptanmeldung führt man diese Oligomerisierung in Gegenwart von Trialkylaminen im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 (bezogen auf fluorhaltiges tertiäres Amin) durch. Nach diesem Verfahren werden fast ausschließlich Trimere des Hexafluorpropens erhalten. Tetramere und höher kondensierte Anteile werden nur in Mengen von unter 10% gebildet.
Gegenstand des Patents 23 06 439 ist ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren durch Oligomerisierung von Hexafluorpropen, dadurch gekennzeichnet, daß die Oligomerisierung in Gegenwart fluorhaltiger tertiärer Amine der allgemeinen Formel
In weiterer Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Patent 23 06 439 wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Oligomerisierung bei Temperaturen von 50-100°C durchführt und das sich abscheidende Reaktionsprodukt erst nach Beendigung des Einleitens von Hexafluorpropen abtrennt Es hat sich gezeigt, daß unter dieser Bedingung der Anteil an dem Tetrameren Q2F14 sowie der Verbindung ChF» besonders hoch ist
Als Trialkylamin können alle dafür im Hauptpatent genannten Amine eingesetzt werden. Bewährt hat sich besonders Triäthylamin. Vorzugsweise wird ein Gewichtsverhältnis 1:3 bis 3:1 von Trialkylamin zu fluorhaltigem Amin verwendet Bewährt hat sich besonders ein Temperaturbereich von 60—8O0C. Wenn ein hochpolares aprotisches Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) und als Trialkylamin Diazabicyclooctan benutzt wird, so gelingt es, einen besonders hohen Anteil der Reaktionsprodukte als C14F26 zu gewinnen. Dabei hat sich insbesondere als fluorhaltiges tertiäres Amin Tris-[Ö-(2 H-hexafluorpropoxyäthyl)]-amin als geeignet erwiesen.
Es ist von Vorteil, bei diesem Verfahren das gebildete Oligomerengemisch während der ganzen Reaktionszeit in der Reaktionszone zu belassen. Kräftiges Rühren des Reaktionssystems ist notwendig.
Die Geschwindigkeit der Einleitung des Hexafluorpropens in die Amin-Lösung ist an sich nur begrenzt nach oben durch die Abführung der entstehenden Reaktionswärme, nach unten durch technische Erwägungen; sie beträgt im allgemeinen zwischen 400 und 20 g/lh, vorzugsweise jedoch 200 bis 40 g/lh, bezogen auf das Volumen der Ausgangslösung.
Die Oligomerisierung kann unter Druck, z. B. bis 5 oder auch 10. atü durchgeführt werden, vorzugsweise erfolgt sie jedoch bei Atmosphärendruck.
Man erhält bei diesem Verfahren erhebliche Anteile an Fluorkohlenstoffen mit einem Siedepunkt >160°C (Sdp. des Trimeren il 10-115°C). Der zwischen 160 und 182°C siedende Anteil enthält das tetramere Hexafluorpropen, das einen StIp. von 168—169° C besitzt und dem die Formel eines Tris-perfluorisopropyl-trifluormethyläthylens (Ci2F24) zuzuordnen ist.
CF3
F3C-CF CF3
CF3
FjC-CF CF
CF3 CF3
Eine Verbindung der gleichen Bruttoformel, aber
unbekannter Struktur konnte in geringer Ausbeute durch Belichtung von Hexafluorpropen über 6 Wochen bei 170°C erhalten werden (R. N. H aszeldine. J.
Chem.Soc. 1953,3559).
Neben Tris-perfliiorisopropyl-trifluormethyl-äthylen enthält die zwischen 160 üiid 1820C siedende Fraktion ferner Fluorkohlenstoffe der allgemeinen Formel C14F26, die man sich formal durch Abspaltung von CF4 Wi aus pentamerem Hexafluorpropen entstanden denken kann.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel C12F24 und C14F26 sind wertvolle Produkte mit vielfältigen Einsatz-
Möglichkeiten als Sperrflüssigkeit, Hydraulikflüssigkeit, Wärmeübertrager, Inert- bzw. Isolierflüssigkeiten und/ oder Lösungsmittel,
Beispiel 1
In einem 4-Liter-Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Ablaß-Stutzen, werden 150 g Triäthanolamin, 500 ml Acetonitril und 350 ml Triethylamin vorgelegt und zunächst bei 40—45° C Hexafluorpropen zur Absättigung der Hydroxylgruppen eingeleitet Danach hat sich das als Katalysator wirkende Tris-TJJ-(2H-hexafluorpropoxyäthyl)]-amin gebildet Nach der Zugabe von ca. 600 g wird Hexafluorpropen so dosiert, daß die Temperatur auf 60° C ansteigt Dabei entweicht teilweise unumgesetztes Hexafluorpropen und gebildetes Heptafluorpropan. Das sich abscheidende Oligomerisat bleibt während der gesamten Reaktionszeit (18 h) im Reaktionskolben. Nachdem sich 4000 g abgeschieden haben, wird das Oligomerisat abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert Die niedrig siedenden Anteile bestehen hauptsächlich aus dem Trimeren. Man erhält an höher siedenden Anteilen 808 g eines Produktgemisches mit einem Siedepunkt > 160°C. l/er Anteil dieses Gemisches, der zwischen 160 und 182°C siedet, beträgt 439 g. Die gaschromatographische Zusammensetzung dieser Fraktion ergibt 31% Tris-perfluorisopropyl-trifluormethyläthylen sowie in Anteilen von 403 :7,1 und 14,8% drei verschieaene Verbindungen der Formel Ci4F26- Der über 182°C siedende Anteil beträgt 333 g und wird unter Vakuum destillier t (Sdp. 66-108°C/3,5 Torr). Dieses Produkt kristallisiert ί ilweise beim Stehen. Es verbleibt ein Rückstand von 36 g.
Aus der zwischen 100 und 182°C siedenden Fraktion kann die Verbindung C12F24 durch präparative Gaschromatographie gewonnen werden. Man kann sie aber auch leicht durch fraktionierte Destillation aus dem im Beispiel 1 des Hauptpatents anfallenden Oligomerisatgemisch erhalten, da dieses praktisch frei ist von CuF2O oder Verbindungen von noch höherem Molekulargewicht
Die Konstitution des Tetrameren wurde durch Analyse, kernmagnetische Fluorresonanz und massenspektrometrische Molekulargewichtsbestimmung festgelegt
Analyse für Q2F24:
Ber.: C 24,0%, F 76,0%;
gef.: C 25,1%, F 74,7%.
Molekulargewicht (massenspektrometrisch):
581(600-F|o)Th.:600
Massenspektrum Jü=581,531,512,493,443,441 und weitere Fragmente Kernmagnetische Fluorresonanz
gefunden wurden folgende Absorptionen mit den angegebenen Intensitäten;
O= -164(1), -155(1), -148(1), -66 bis 70 (18), -51
(bezogen auf CFCI3 als internem Standard)
Brechungsindex
πΐ = 13098
IR-Spektrum (gasförmig):
1653 w, 1285 ss, 1259 sh, 1251 ss, 1204 s, 1195 sh, 1164 s. 1152 sh, 1117 s, 1092 sh, 1078 s, 1003 sh, 984 s, 968 m, 748 m, 737 s, 719 m [cm -'].
Analyse von Q4F26:
Gemisch der drei Isomeren
Ber.: C 25,4%, F 74,6%;
gef.: C 25,1%, F 75,0%.
Molekulargewicht der einzelnen Komponenten (massenspektrometrisch):
jeweils 662
Beispiel 2
In eine Lösung aus 120 g Tris-(/?-2 H-hexafluorpropoxyäthyl)-amin und 100 g Diazabicyclo(2,2,2)octan in 200 ml Dimethylsulfoxid wird Hexafluorpropen so eingeleitet, daß die Reaktionstemperatur auf 70° C ansteigt. Nach etwa 4 h werden 810 g an Oligomerisat abgetrennt und destillativ aufgearbeitet.
Sdp. 48°-105° C 16g Vorlauf
Sdp. 106°-116° C 544g CF18
Sdp. 116°-160° C 84g Zwischenlauf
Sdp. 160°-182° C 117g C2F24 + C14F
21 g Rückstand
Beispiel 3
Eine Lösung aus 100 g Diazabicyclo(2,2,2)octan und 150 g Tris-[2-(2 H-hexafluorpropoxy)-äthyl]-amin in
4"> 250 ml Dimethylsulfoxid wird auf 60°C vorgewärmt. Man leitet nun einen Hexafluorpropenstrom von 30 — 40 g/h ein. Die Reaktionstemperatur von 60°C wird durch ein auf 75-80°C geheiztes ölbad gehalten. Nach dem Abscheiden von 150 g Oligomerisat wird letzteres mit
■>o H2O gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und destillativ aufgearbeitet. Man erhält folgende Zusammensetzung:
Sdp. 110° -120°C 8g C9F18
Sdp. 120° -160°C 54g Zwischenlauf
Sdp. 160° -182°C 71g C14F26
Hg Rückstand

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren durch Oligomerisierung von Hexafluorpropen gemäß Patent 23 06 439 in Gegenwart fluorhaltiger tertiärer Amine der allgemeinen Formel
    R0-^-N-(CH2-CH-O-CF2-CFH-CFj)n
    in der π eine ganze Zahl von 1 bis 3,X = Wasserstoff oder CH3 und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder für n=2 die Gruppe
    -R^N-(CH2-CH-O-CF2-CFH-CFj)2
    X
    bedeutet, wobei R' eine Alkylengruppe aus den für R genannten Bereich darstellt und in Gegenwart eines Trialkylamins im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 (bezogen auf fluorhaltiges, tertiäres Amin). dadurch gekennzeichnet, daß man die Oligomerisierung bei Temperaturen von 50-100° C durchfuhrt und das sich abscheidende Reaktionsprodukt erst nach Beendigung des Einleitens von Hexafluorpropen abtrennt
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