DE2360317C3 - Zwischenprodukte für neue Phenyläthylaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Description

CF₃-A

Cl

worin A die vorstehende Bedeutung besitzt, mit Wasserstoff in Gegenwart eines Palladium/Bariumsulfat-Katalysators reduziert.

3. Verfahren zur Weiterverarbeitung des Zwischenproduktes der Formel (I) in Amine der Formel (Π)

in Gegenwart von Ameisensäure unter Verwendunj eines großen Überschusses an Amin kondensiert.

4. Verwendung der Verbindung (I) als Zwischen produkt zur Herstellung der Amine der Formel (11)

CH₃-CH — N

R₁

(II)

CH₂-CH-N

CH₃

CF₁-A

R¹

R₁

worin Ri und R₁ Wasserstoff oder die Alkylgrupp« mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.

Die Erfindung betrifft aromatische Aldehyde de allgemeinen Formel I

worin Ri und R₂ Wasserstoff oder die Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten und A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) mit Nitroäthan in Gegenwart einer katalytischen Menge eines aliphatischen Amins kondensiert, das dabei entstandene Phenyl-l-nitro-2-propen der Formel

CF₃-A

(D

worin A entweder ein Schwefel- oder ein Sauerstoff atom darstellt, als Zwischenprodukte für neue Phenyl äthylaminderivate und ein Verfahren zu derer. Herstel lung.

Die Phenyläthylaminderivate haben die allgemeint Formel II

CH=C

NO₂

mittels eines Gemisches von Eisen und Chlorwasserstoffsäure in Gegenwart von Eisenchlorid reduziert, und das dabei erhaltene Phenyl-l-propanon-2 der Formel

CH₁-C

CF₁-A-

Ri
CH₂-CH — N

I i \

CH₃ R₂

Il (H)

CF₃-A

worin Ri und R₂ ein Wasserstoffatom oder einei ho geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis ! Kohlenstoffatomen darstellen und A entweder eil Schwefel- oder ein Sauerstoffatom bedeutet. Infolge de Anwesenheit eines asymmetrischen Kohlenstoffatom: in dem Molekül der Verbindung (II) versteht man unte (15 den Verbindungen (II) die Racemate und ihre optischei Isomeren sowie die Additionssalze, die die Verbindun gen (II) mit jeglicher Mineral- oder organischei pharmazeutisch geeigneten Säure bilden.

Die Aldehyde der allgemeinen Formel (I) werden wie folgt hergestellt: Ein Benzoesäurechlorid der Formel

CF₃-A

worin A entweder ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom darstellt, wird mittels eines Wasserstoffstroms in Toluol in Gegenwart einer katalytischen Menge 5%igen Palladium/Bariumsulfats reduziert Die Reaktionstemperatur stellt die Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels dar, wobei die Reaktionsdauer 10 bis 15 Stunden, vorzugsweise 12 Stunden beträgt

Man isoliert den Aldehyd (I) durch dessen Reaktion mit Natriumhydrogensulfit, wonach man das erhaltene Addukt durch Erhitzung in Wasser in Gegenwart von Kaliumcarbonat zersetzt und den Aldehyd (1) durch Dampfdestillation isoliert.

Die weitere Umsetzung der Aldehyde der Formel I erfolgt auf nachfolgend beschriebene Weise: Der Aldehyd der Formel I wird mit Nitroäthan in Gegenwart einer katalytischen Menge eines aliphatischen Amins, beispielsweise n-Butylamin, zu Phenyl-1-nitro-2-propen der allgemeinen Formel

CH = C

CH₃

NO,

kondensiert. Diese Reaktion wird durch Erhitzen des Gemisches auf Rückflußtemperatur von Nitroäthan und durch Dekantierung des Wassers je nach Bildung bewirkt.

Das Phenyl-l-nitro-2-propen wird zur Herstellung von Phenyl-1-propanon-2 der allgemeinen Formel

beispielsweise mittels eines Gemisches von Eisen und Chlorwasserstoffsäure in Gegenwart von Eisenchlorid reduziert. Diese Reduktion wird vorzugsweise bei 90° C durch Erhitzung während einiger Stunden auf diese Temperatur durchgeführt.

Phenyl-l-propanon-2 wird mit einem Amin der allgemeinen Formel

HN

worin Ri und R; die (»leiche Bedeutune haben wie für Formel II beschrieben, in Gegenwart von Ameisensäure unter Verwendung eines großen Überschusses an Amin kondensiert, wobei man auf eine erhöhte Temperatur vorzugsweise zwischen 160 und 170⁰C erhitzt und bei dieser Temperatur während 10 bis 20 Stunden, vorzugsweise 14 Stunden, hält Man isoliert Phenyläthylaminderivat entweder in Form einer Base oder in Foim eines Salzes, vorzugsweise eines Hydrochlorids.

Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne diese einzuschränken.

Beispiel 1
(Trifluormethylthio-3-benzaldehyd)

In einen 1-1-Dreihalskolben, der mit einem Kühler, einem mechanischen Rührer und einem Gaseinleitungsrohr versehen ist, führt man eine Lösung von 56,9 g (237 mMol) Trifluormethylth'o-S-benzoesäure-chlorid in 285 ml wasserfreiem Toluol und 5,7 g 5%iges Palladium/Bariumsulfat ein. Man erhitzt das Gemisch unter Rühren während 12 Stunden auf Rückflußtemperatur, wobei man einen leichten Wasserstoffstrom einbläst Man filtriert den Katalysator ab, den man mit Äther nachwäscht, und fügt dem Filtrat 125 ml einer Natriumhydrogensulfitlösung (d = 1,33) hinzu. Man läßt das Gemisch unter heftigem Rühren 24 Stunden stehen, filtriert das Bisu'fitaddukt, wäscht dieses mit Äther, führt dieses in einen Dreihalskolben ein und gibt eine Lösung von 80 g Kaliumcarbonat in 500 ml Wasser hinzu. Sodann erhitzt man zum Sieden und gewinnt den Aldehyd durch Wasserdampfdestillation in der gebildeten Ausbeute. Man extrahiert das Destillat zweimal sukzessive mit Äther, trocknet die vereinigten ätherischen Phasen über Natriumsulfat, filtriert, verdampft V5 das Lösungsmittel am Wasserbad im Vakuum und rektifiziert den Rückstand. Man erhält auf diese Weise 33,3 g (Ausbeute 67%) Trifluormethylthio-3-benzaldehyd in Form eines Öles, das bei 108 bis 111⁰C/30 bis 38 mm übergeht.

Analyse für C₈H₅F₃OS (206):

Berechnet: C 46,60%, H 2,45%;

gefunden: C 46,54%, H 2,41%;

C 46,35%, H 2,46%.

Beispiel 2
(Trifluormethoxy-3-benzaldehyd)

In einen 1-1-Dreihalskolben, der mit einem mechanisehen Rührer, einem Tropftrichter und einem Gaseinleitungsrohr ausgerüstet ist, werden 103 g (0,544 Mol) wasserfreies Zinn(II)-chlorid und 400 ml Äther eingegeben. Man kühlt ab und sättigt das Gemisch mit gasförmiger Chlorwasserstoffsäure bis zur vollkommenen Auflösung des Zinn(II)-chlorids. Man fügt durch den Tropftrichter, wobei man das Gemisch durch ein Eisbad kühlt, rasch tropfenweise eine Lösung von 72,7 g (0,388 Mol) Trifluormethoxy-3-benzoenitril in 75 ml wasserfreiem Äther hinzu, läßt den Kolbeninhalt über Nacht stehen, destilliert den Aldehyd in Wasserdampf, extrahiert das Destillat mehrfach mit Äther, vereinigt die ätherischen Extrakte, fügt 250 ml einer Natriumbisulfitlösung (d = 1,32 bis 1,33) hinzu, läßt über Nacht stehen, filtriert das Bisulfitaddukt ab und wäscht dieses

6s mit einer kleinen Menge Eiswasser und sodann mit Äther. Man führt dieses in einen 1-1-Kolben ein, der 250 ml Wasser und 60 g Kaliumcarbonat enthält, erhitzt auf 100°C zur Zersetzung des Risulfitadduktes und

destilliert den Aldehyd mit Wasserdampf. Man extrahiert das Destillat mehrfach mit Äther, trocknet die vereinigten ätherischen Extrakte über Natriumsulfat, filtriert und verdampft das Lösungsmittel des Filtrats.

Man erhält schließlich 32 g (Ausbeute 44%) Trifluormethoxy-3-benzaldehyd in Form ebes farblosen Öles.

In den Beispielen 3 bis 9 werden die weiteren Umsetzungen der anmeldungsgemäßen Aldehyde beschrieben.

IO

Beispiel 3

(Trifluormethyithio-3'-phenyl)-l-nitro-2-propen-l In einen 250-ml-Kolben, der mit einer Dean-und-Stark-Kolonne, die auf einem Kühler angeordnet ist, versehen ist, gibt man 333 g (16 mMoDTrifluormethylthio-3-benzaldehyd, 43,3 ml Nitroäthan und 2 ml n-Butylamin ein. Man erhitzt dieses Gemisch während 4 Stunden auf Rückflußtemperatur und rektifiziert Nachdem man das Nitroäthan eliminiert hat gewinnt man 26,8 g (Ausbeute 64%) (Trifluormethylthio-S'-phenyl)-l-nitro-2-propen-l, welches bei 130 bis 138°C/8 bis 9 mm übergeht Man löst dieses in Petroläther (35 bis 70° C) auf und läßt über Nacht im Eis stehen. Die Verbindung liegt schließlich in Form eines kristallisier- 2s ten Feststoffes \ or. Schmelzpunkt 48° C.

Analyse für C₁₀H₈F₃NO₂S (263):

Berechnet: C 45,63%, H 3,06%; gefunden: C 4535%, H 3,13%;

C 45,50%, H 2,85%.

Beispiel 4 (Trifluormethylthio-S'-phenyl)-1 -propanon-2

In einen 250-ml-Dreihalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler und einem Tropftrichter versehen ist führt man 13,2 g (50 mMol) (Trifluormethylthio-3'-phenyl)-l-nitro-2-propen, 19,6 g (0,35 Mol) pulverförmiges Eisen und 0,25 g Eisen(III)-chlorid ein und erhitzt das Gemisch am ölbad auf 80 bis 90⁰C. Durch den Tropf trichter fügt man unter Rühren während 7 Stunden Tropfen um Tropfen 13,5 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure hinzu, wobei man die Temperatur auf 90° C hält. Man läßt abkühlen, alkalisiert die Reaktionsmasse mittels Sodalösung und destilliert das Keton durch Wasserdampfdestillation. Man extrahiert das Destillat zweimal sukzessive mit 100 ml Äther, vereinigt die beiden ätherischen Extrakte, trocknet diese über Natriumsulfat filtriert und ver- so dampft das Lösungsmittel des Filtrats am Wasserbad im Vakuum. Man rektifiziert den Rückstand.

Man erhält auf diese Weise 7,1 g (Ausbeute 60,5%) (Trifluormethylthio-3'-phenyl)-l-propanor:-2 in Form eines farblosen Öls, das bei 138 bis 146°C/25 bis 30 mm übergeht./;?"= 1,489.

Analyse für Ci₀H₉F₃OS (234):

Berechnet: C 51.28%, H 3,88%; gefunden: C 50,99%, H 3,90«%;

C 51,29%, H 3,66%.

Beispiel 5 (Trifluormethylthio-3'phenyl)-1 -äthylamino-2-propan

In einen 50-inl-Zweihalskolben, der mit einem l.iiftkiihler und einem Tronftrichter versehen ist.

fts werden 1,85 g (40 mMol) Ameisensäure eingeführt. Man kühlt mittels eines Eisbades ab und fügt Tropfen um Tropfen 2 ml Äthylamin hinzu. Man läßt das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur ansteigen und fügt 2,85 g (10 mMol) (Trifluormethyl-thio 3'-phenyl)-l-propanon-2 hinzu. Man erhitzt den Kolbeninhalt während 14 Stunden auf 160 bis 170⁰C, fügt 2 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure und 2 ml Wasser hinzu und erhitzt während 3 Stunden auf Rückflußtemperatur. Man fügt erneut 2 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure hinzu und bringt das Gemisch erneut auf Rückflußtemperatur während 2 Stunden. Man läßt abkühlen, fügt Wasser hinzu, extrahiert einmal mit 50 ml Äther, alkalisiert die wäßrige Phase mittels Sodalösung, extrahiert dreimal sukzessive mit 50 ml Äther, wäscht die vereinigten ätherischen Extrakte mehrfach mit Wasser, trocknet diese über Natriumsulfat filtriert und verdampft den Äther des Filtrates am Wasserbad im Vakuum. Man löst die 1,4 g des öligen Rückstandes in wasserfreiem Äther auf und fügt ätherische Chlorwasserstoffsäure bis zur Beendigung der Ausfällung hinzu.

Das (Trifluormethylthiq-3'-phenyl)-l-äthylamino-2-propan-hydrochlorid, aus Äthylacetat umkristallisiert, liegt in Form einer farblosen, kristallisierten, wasserlöslichen Verbindung vor, die bei 130°C schmilzt. Ausbeute 30%.

Analyse WrCi₂H₁₇CIF₃NS (299,8):

Berechnet: C 48,07, H 5,71, N 4,67, Cl 11,83%;

gefunden: C 48,19, H 5,67, N 4,66, Cl 11,97%;

C 48,15, H 5,62, - , Cl 11,87%.

Beispiel 6

(Trifluormethylthio-3'-phenyl)-l-amino-2-propan
und sein Hydrochlorid

In einen 250-ml-Zweihalskolben, der mit einem Luftkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet und von außen durch ein Trockeneis-Alkoholbad gekühlt ist werden 3,5 g (0,2 Mol) flüssiger Ammoniak eingegeben. Durch den Tropftrichter führt man tropfenweise 9,7 ml (0,25 Mol) Ameisensäure ein. Man läßt das Gemisch auf Raumtemperatur zurückkehren, fügt 15,1 g (0,065 Mol) (Trifluormethylthio-3'-phenyl)-l -propanon-2 hinzu und erhitzt dieses Gemisch während 23 Stunden auf 155 bis 160° C. Man läßt abkühlen, fügt 30 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure hinzu und erhitzt diese Lösung während 7 Stunden auf Rückflußtemperatur. Man verdünnt das Reaktionsgemisch mit einem großen Volumen Wasser, extrahiert es mit 100 ml Äther, alkalisiert die wäßrige Schicht mit Sodalauge, extrahiert dreimal sukzessive mittels 100 ml Äther, vereinigt diese ätherischen Extrakte, wäscht diese mehrfach mit Wasser, trocknet diese über Natriumsulfat, filtriert und verdampft das Lösungsmittel des Filtrats am Wasserbad im Vakuum.

Man erhält schließlich 8 g (Ausbeute 52%) (Trifluormethylthio-3'-phenyl)-l-amino-2-propan in Form eines leicht gelblichen Öles.

Analyse WrC₁₀Hi₂F₃NS (235,27):

Berechnet:

C 51,05, H5,M, F 24,23, N 5.95, S 1-3,63%.

gefunden:

C 51.12. H 5.03. F 24.75. N 6,04. S-13.29%.

Man erhält das Hydrochlorid von (Trifluormethylthio-3'-phenyl)-l-amino-2-propan durch Auflösung der vorstehend beschriebenen Base in wasserfreiem Äther und durch Zufügung von ätherischer Chlorwasserstoffsäure bis zur Beendigung der Ausfällung.

Analyse für CoH₁₃ClF₃NS (271,73):

Berechnet:

C 44,20, H 4,82, Cl 13,05, F 20,98, N 5,18, S 11,80%; gefunden:

C 44,17, H 4,90, Cl 12,92, F 21,30, N 5,0, S 12,02%.

Beispiel 7
(Trif luormethoxy-3'-phenyl)-1 -nitro-2-propen-1

In einen mit einem Luftkühler ausgerüsteten 100-ml-Kolben werden 32 g (0,17 Trifluormethoxy-3-benzaldehyd, 32 ml Nitroäthan und 2 ml n-Butylamin eingegeben. Man erhitzt das Gemisch während 20 Stunden auf Rückflußtemperatur und rektifiziert Man erhält 29 g (Ausbeute 70%) (Trifluormethoxy-S'-phenyl)-l-nitro-2-propen-lin Form eines gelben Öles, das bei 90 bis 110° C/2 mm übergeht

Beispiel 8
(Trifluormethoxy-3'-phenyl)-1 -propanon-2 9,65 ml (0,25 Mol) Ameisensäure hinzugefügt Man läßt die Temperatur des Gemisches auf Raumtemperatur zurückkommen, fügt 14,15 g (0,065 (Trifluormethoxy-3'-phenyl)-l-propanon-2 hinzu und erhitzt den Kolbeninhalt während 20 Stunden auf 150⁰C. Man läßt abkühlen, gibt 20 ml Wasser und 20 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure hinzu und erhitzt diese Lösung während 5 Stunden auf Rückflußtemperatur. Man verdünnt die Lösung mit einem großen Volumen

ίο Wasser, extrahiert mit 100 ml Äther, alkalisiert die wäßrige Lösung mit Soda und extrahiert dreimal sukzessive mit 100 ml Äther. Man vereinigt diese ätherischen Extrakte, wäscht diese mit Wasser, trocknet diese über Natriumsulfat, filtriert und verdampft den Äther des Filtrats am Wasserbad im Vakuum und rektifiziert.

Man erhält schließlich 9,7 g (Ausbeute 70%) (Trifluormethoxy-3'-phenyl)-1 -äthylamino-2-propan in Form einer Flüssigkeit die bei 108 bis 110°C/16mm

2o übergeht Analyse für Ci₂Hi₆F₃NO (247,27):

Berechnet: C 5831%, H 6,52%, N 5,66%; gefunden: C 58,58%, H 6,67%, N 53%.

25 Das Hydrochlorid von(Trifluormethoxy-3'-phenyl)-l-

äthylamino-2-propan erzeugt man durch Auflösung der zuvor erwähnten Base in wasserfreiem Äther und durch Zufügung von ätherischer Chlorwasserstoffsäure bis zur Beendigung der Ausfällung. Schmelzpunkt 132° C.

Analyse für C₁₂Hi₇F₃ClNO (283,77):

Berechnet: C 50,80%, H 6,04%, Cl 12,49%; gefunden: C 50,83%, H 5,77%, Cl 12^2%.

In einen 500-ml-Dreihalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist gibt man 29 g (0,117 Mol) (Trifluormethoxy-3'-phenyl)-l-nitropropen, 46 g (0,82 Mol) Eisenpulver, 0,6 g Eisen(III)-chlorid und 120 ml Wasser ein. Man bringt das Gemisch auf 8O⁰C und fügt während 5 Stunden unter Rühren durch den Tropftrich,-ter 29 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zu. Man läßt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen, destilliert das Keton mit Wasserdampf über, extrahiert das Destillat zweimal sukzessive mit 100 ml Äther, vereinigt die ätherischen Extrakte, trocknet diese über Natriumsulfat filtriert, verdampft das Lösungsmittel des Filtrats am Wasserbad im Vakuum und rektifiziert den Rückstand.

Man erhält 14,15 g (Ausbeute 55%) (Trifluormethoxy-3'-pher.yl)-l -propanon-2 in Form einer Flüssigkeit die bei 112 bis 118°C/18 mm übergeht η %'' = 1,448.

Beispiel 9

(Trifluonnethoxy-3'-phenyl)-1 -äthylamino-2-propan
und sein Hydrochlorid

55

60

In einen 250-ml-Zweihalskolben, der mit einem Luftkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet und in ein Alkohol-Trockeneis-icarboglaceJKühlbad eingetaucht ist, werden 13 ml (0,2 Mol) Äthylamin eingeführt, und es werden durch den Tropftrichter tropfenweise

35 Durch pharmakologische Untersuchungen der Hydrochloride der Verbindungen (H) zeigte sich, daß diese starke appetitzügelnde Eigenschaften aufweisen.

Im Gegensatz zum größten Teil der Amphetaminderivate fehlt ihnen

1. eine stimulierende zentrale Aktivität insbesondere in Höhe des Cortex,

2. kardiovaskuläre Wirkung, wie die Tachycardie und die Erhöhung des arteriellen Druckes.

Diese Eigenschaften verleihen den Verbindungen (II) und ihren Salzen eine große therapeutische Bedeutung, insbesondere bei der Behandlung verschiedener Formen von Fettleibigkeit

Die neuen Phenyläthylaminderivate wurden toxikopharmakologischen Untersuchungen unterworfen, die deren therapeutische Bedeutung bewiesen haben.

Durch pharmakologische Untersuchungen dieser Verbindungen in racemischer Form hat sich gezeigt daß sie bedeutende appetitzügelnde Eigenschaften aufweisen. Diese Eigenschaften wurden durch Bestimmung der von Ratten aufgenommenen Nahrungsmittelmengen unter scharf standardisierten Bedingungen bewiesen, wobei die Ratten zuvor daran gewöhnt worden waren, ihre Nahrung jeden Tag während eines begrenzten Zeitraumes von 6 Stunden einzunehmen. Die Versuche wurden durch Verabreichung jeder Verbindung fn mehreren Dosen und durch graphische Bestimmung der zu 50% aktiven Dosis oder DA 50 (Dosis, die fähig ist, den Nahrungsmittelverzehr um 50% zu verringern) durchgeführt. Die Wirkungen wurden mit jenen einer Vergjeichsverbindung, dem Fenfluramin (racemisch, N-Athyl-«-methyl-m-(trifluonnethyI)-phenäthylamin) verglichen.

Appetitzügelnde Wirkung DA 50

(mg/kg p.o.I

Toxizitüt d. Racemates bei
isolierten Tieren
DL 50

(mg/kg)

therapeutischer

Index

DL 50/DA 50

Fenflurdmin 10

(Vergleichssubstanz)

Verbindung aus Beispiel 5 4,5

Verbindung aus Beispiel 9 ''

Verbindung aus Beispiel 6 5

Aus dieser Aufstellung ergibt sich, daß die neuen Phenyiäthylaminderivate einen wesentlich günstigeren therapeutischen Index als Fenfluramin aufweisen.

Die Phenyiäthylaminderivate zeichnen sich außerdem durch das Fehlen der Sekundärwirkungen aus, die für die Amphetamine am kennzeichnendsten sind:

Einerseits weisen sie keine stimulierende zentrale Wirkung auf, wie durch die Actimetrieversuche und die

Beispiel

208

200
460

155

20

44 51 31

Toxizität der Gruppe gezeigt wird,

andererseits unterscheiden sie sich von jeglichen Amphetaminen, wobei hierunter Fentiuramin eingeschlossen ist, durch das Fehlen einer allgemeinen hypertensiven Wirkung und insbesondere durch das Fehlen einer Wirkung auf den arteriellen Pulmonal-

druck.

Bei dem anästhesierten Hund

Erhöhung des arteriellen Drucks
Halsschlagader

Pulmonal

Fenfluramin
Verbindung aus Beispiel 5

signifikant beginnend ab 0,5 mg/kg
keine Wirkung bis 5 mg/kg

signifikant beginnend ab 1 mg/kg keine Wirkung bis 5 mg/kg

Die neuen Phenyiäthylaminderivate sind daher einmal durch ih: e appetitzügelnde Wirkung, die der von Fenfluramin überlegen ist, und durch die Tatsache gekennzeichnet, daß sie bemerkenswerterweise keine Sekundär- bzw. Nebenwirkungen aufweisen. Alle diese 35

Eigenschaften verleihen diesen Verbindungen und deren Salzen eine große therapeutische Bedeutung, insbesondere bei der Behandlung verschiedener Formen von Fettsucht.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Aromatische Aldehyde der allgemeinen Formel H

mit ebem Amin der allgemeinen Formel

HN

in der A entweder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung eines Aldehyds der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzoesäurechlorid der allgemeinen Formel