DE2351076B2 - Temperaturbeständige Überzugs-, Impragnierungs- und Verklebungsmittel - Google Patents
Temperaturbeständige Überzugs-, Impragnierungs- und VerklebungsmittelInfo
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- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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Description
Die vorliegende Erfindung betrii'ft temperaturbeständige Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel auf der Basis von wäßrigen Polyesterimidvorkondenf,at-Dispersionen, die spezielle Härtungskatalysatoren
enthalten.
Die Herstellung von Polyesterimiden ist z. B. in der
GB-PS 9 73 377, der DE-AS 16 45 435 und der DE-AS
14 45 263 beschrieben. Die Hitzebeständigkeit und Hitzeschockbeständigkeit ist jedoch für viele Anwendungsfälle in der Elektroisoliertechnik noch nicht
ausreichend, so daß man zu anderen Isoliermitteln oder anderen Isoliertechniken greifen muß. Diese Mittel und
Techniken für höhere Wärmeklassen bedeuten durchweg einen höheren Fertigungsaufwand, höheres Fertigungsrisiko und höhere Kosten. Besonders auf dem
Gebiet der Elektrowerkzeuge, Spulen in der Weltraumtechnik, Gleichstrommaschinen, starken Zugmaschinen,
z. B. bei der Bundesbahn, genügen Polyesterimide bisher noch nicht allen Anforderungen.
Man hat deshalb schon die Möglichkeiten von Zweischichtlackierungen, bestehend aus einer PoIyesterimid-Grundlackierung und einer Überlackierung
mit einem zwar weniger elastischen, aber besser wärmebeständigen Material, wie Polyamidimid, versucht. Ferner sind Polyimide als sehr gut temperaturbeständige Lackmaterialien bekannt, jedoch ist der
Auftrag problematisch, da relativ verdünnte Lösungen verarbeitet werden müssen. Moderne Großmaschinen
erlvalten deshalb oft Polyimidisolierungen durch Umwickeln der Drähte mit Polyimidfolie.
Ferner ist bekannt, die Umhüllung mit anorganischen Materialien, z. B. das Umspinnen von Drähten unter
Mitverwendung von Glasseidengeweben oder die Umhüllung aus der Glasschmelze. Asbestisolierungen
sind ebenfalls bekannt. Diese an sich in der Wärmebeständigkeit und Isolierwirkung hervorragenden Isoliermaterialien sind schwierig auftragbar und genügen in
den mechanischen Eigenschaften in der Regel nicht sehr hohen Ansprüchen, so daß sie auf Spezialanwendungen
beschränkt bleiben.
Aus der DE-OS 22 10 484 sind temperaturbeständige Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel
bekannt, wobei organische hochmolekulare Stoffe, u. a.
auch Polyesterimide, in Form von Teilchen mit einem Teilchendurchmesser von 0,1 bis 150 μπι in der
wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Suspendiermittels als Bindemittel verwendet werden. Die hier
genannten Überzugsmittel weisen zwar gegenüber den Polyesteriniidlösungen schon eine Reihe von Vorteilen
auf, sind jedoch hinsichtlich Lagerstabilität und Eigenschaften der damit erhaltenen Überzüge noch verbesserungsbedürftig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel aufzuzeigen, die sowohl hinsichtlich Lagerstabilität der wäßrigen Polyesterimiddispersionen als auch hinsichtlich der
damit erhaltenen Überzüge, Imprägnierungen und Verklebungen, insbesondere bezüglich Heat-Shock-Beständigkeit, Wärmedruck und Härte der eingebrannten
Überzüge wesentlich verbessert sind und zudem höhere Erweichungstemperaturen aufweisen.
Überraschenderweise läßt sich dieses Ziel dadurch erreichen, daß man wäßrige feinteilige Polyesterimidvorkondensate, die organische Oxotitanverbindungen
als Härtungskatalysatoren enthalten, verwendet
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind temperaturbeständige, bei Temperaturen zwischen 180 und
5500C härtbare Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel auf der Basis von wäßrigen Polyesterimidvorkondensat-Dispersionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent einer
organischen Oxotitanverbindung enthalten.
Eine bevorzugte Ausführungsforrp der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die organische Oxotitanverbindung eine Titanylverbindung einer gegebenenfalls weitere funktionell Gruppen aufweisenden Carbonsäure ist.
Besonders bevorzugt sind außerdem solche erfindungsgemäßen Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel. lie das Polycsterimidvorkondensat in
Form von Teilcnen einer Teilchengröße von <5μιη,
insbesondere zwischen 0,05 und 4 μπι, in wäßriger
Dispersion enthalten.
Die Verbesserung der aus den erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen erhaltenen Polyesterimide manifestiert sich einmal in einer Erhöhung des Erweichungspunktes nach DIN um 20 bis 50°C, ferner um eine
Erhöhung der Heat-Shock-Temperaturen nach DIN 46 453 um bis zu 50°C; die Härte der Kondensate,
ausgedrückt in Bleistift-Härtegraden, ist um mindestens 1 bis 2 Härtegrade höher als bei einem als
Vcrgleichsbasis dienenden gleichen Bindemittel, das aus Lösung und unter Verwendung der-->ekannten Katalysatoren aufgetragen war. Derartige Vergleichssysteme
::nd z.B. beschrieben in DE-AS 16 45 435, DE-AS 14 45 263 muJ DE-AS 14 95 152.
Wegen der spezifischen Löslichkeilseigenschaften der Polyesterimide sind in den konventionellen Auftragssystemen als Lösungsmittel oder Co-Lösungsmittel
Phenole, Kresole, Xylenole, N-Methylpyrrolidon usw. erforderlich, meistens Gemische solcher Lösungsmittel,
um hinsichtlich Preis und Verarbeitbarkeil ein Optimum zu erreichen. Erfindungsgemäß liegen die Polyesterimid-Vorkondensate als feinteilige Pulversuspensionen
in Wasser vor und enthalten als spezielle Härtungskatalysatoren Oxotitanverbindungen.
Die Polyesterimid-Vorkondensate, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, sind an sich bekannt; sie können
nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, z. B. nach DE-AS 14 45 263. DE-AS 16 45 435, DE-AS
14 95 152. Charakteristisch für die Polyesterimid-Vor-
kondensate ist, daß sie sowohl Ester- als auch
Imidgruppierungen enthalten. Insbesondere sind solche
Polyesterimide von Vorteil, die als Bindeglieder fünfgliedrige, mit aromatischen Kernen anellierte
!midringe enthalten.
Ein Beispiel für ein geeignetes Vorlcondensat ist das
Kondensationsprodukt aus ÄthylenglykoL Trishydroxyäthylisocyanurat,
Terephthalsäure, Trimellithsäureanhydrid
und 4,4'-DiaminodiphenyImethan. Statt der Einzelkomponenten kann man auch Umsetzungsprodukte
einzelner Komponenten oder Vorkondensate einsetzen, beispielsweise das Umsetzungsprodukt aus 4,4'-Diaminodiphenylmethan
und Trimellitsäureanhydrid.
Je nach Herstellungsweise können die Imidringe durch bestimmte Vorstufen eingeführt werden; sie
können aber auch gleichzeitig mit der Ausbildung der Estergruppierungen erzeugt werden.
Die Polyesterimide sind gut beständig gegen thermische
Belastungen und die Belastbarkeit ist umso höher, je mehr Imidgruppierungen enthalten sind. Zu ihrer
Herstellung können anteilig zwei- oder höherwertige primäre Amine gemeinsam mit Verbindungen eingesetzt
werden, die zwei oder mehr Carbonsäureanhydridgruppen enthalten, vorzugsweise jedoch mit Tetracarbonsäuredianhydriden.
In der Regel geht man daher so vor, daß man in einer ersten Reaktionsstufe zunächst die
Tetracarbonsäurekomponenten irit einem Überschuß an zweiwertigen Alkoholen verestert und anschließend
das Veresterungsprodukt mit den mehrwertigen primären Aminen und den eventuellen weiteren Bindemittel-Komponenten
kondensiert.
Erfindungsgemjß geeignete Polyesterimide können
beispielsweise aus folgerden Komponenten in den nachfolgend angegebenen Mengenverhältnissen aufgebaut
sein:
1. 10 bis 50 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes aus 2 Mol eines zyklischen Anhydrids einer
aromatischen Tri- oder Tetracarbonsäure mit orthoständigen Carboxylgruppen und 1 Mol eines
diprimären Amins oder einer Verbindung mit einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren
funktionellen Gruppe oder aus den Einzelkompo nenten, mit
2. Terephthalsäure und/oder Isophthalsäure und/oder 4,4'-Benzophenondicarbonsäure oder Derivaten
dieser Säuren, insbesondere deren Alkyl-, Mono- und/oder -diester. Halogenide oder Anhydride,
3. einem oder verschiedenen mehrwertigen Alkoholen in Mengenanteilen von I bis 1,8 Äquivalent pro
Äquivalent Carbonsäure.
Bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen enthalten solche Vorkondensate,
die Gemische mehrwertiger Alkohole, die Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat oder Tris-/?-hydroxyäthyiimid
der Mellithsäure enthalten. Polyesterimide mit einem höheren Anteil dieser Polyole weisen besonderes
gute Hitzebeständigkeit und Resistenz gegenüber Hitzeschockwirkung auf.
Als zyklische Anhydride aromatischer Tri- oder Tetracarbonsäuren mit orthoständigen Carboxylgruppen
eignen sich vor allem Trimellithsäureanhydrid und Pyromellitsäureanhydrid, ferner andere aromatische
Carbonsäureanhydride, wie Naphthalintetracarbonsäuredianhydride oder Dianhydride von Tetracarbonsäuren
mit zwei Benzolkernen im Molekül, bei denen die Carboxylgruppen in 3,3'- und 4,4'Slellung stehen,
weiterhin Verbindungen, wie 2,2', 3,3'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid.
_ Beispiele für geeignete diprimäre Diamine sind z. B.
Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin und andere aliphatische diprimäre Diamine.
Besonders geeignet sind aromatische diprimäre Diamine, wie Benzidin, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylsulfon,
-äther, -sulfoxid, -thioäther, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Xylylendiamine, sowie auch
Diamine mit drei Benzolkernen im Molekül, wie Bis-(4-aminophenoxy)-l,4-benzol- und zykloaliphatische
Diamine, wie das 4,4'-Dicyclohexylmethandiamin.
Ferner sind geeignet aminogruppenhaltige Verbindungen
mit einer weiteren funktionellen Gruppe, z. B. Moncäthanolamine oder Monopropanolamine, Aminocarbonsäuren,
wie Glycin, Aminopropionsäuren, Aminocapronsäuren oder Aminobenzoesäuren.
Bei den erfindungsgemäß als Härtungskatalysatoren mitzuverwendenden Oxotitanverbindungen handelt es
sich im wesentlichen um salzartige Oxotitanverbindungen, die in der Regel aus wäßrigen oder wasserhaltigen
Reaktionsgemischen isoliert oder umkristaiiisiert werden können, beispielsweise carbonsaure Titanylsaize,
wie derartige Komplexe des Titans mit Dicarbonsäuren, wie Oxalsäure, Hydroxysäuren und Phthalsäure. Ferner
eignen sich komplexe Oxotitanverbindungen, die in ähnlicher Weise dargestellt werden können, z. B. durch
Auflösung von frisch hergestelltem Titandioxid in einer Hydroxycarbonsäure oder durch Zusammengeben von
Alkalisalz oder Erdalkalisaiz einer Carbonsäure mit Titanylsulfat in schwach saurer Lösung. Zur Verbesserung
der Abscheidung bzw. Kristallisation können den wäßrigen Umsetzungsgemischen auch wasserlösliche
organische Lösungsmittel, etwa niedere Alkohole, zugesetzt werden.
Beispiele geeigneter Oxotitanverbindungen sind: Oxotitanoxalate, -citrate, -lactate, -tartrate, -salicylate,
-phthalate, -formiate und -gluconate. Weniger geeignet für manche Zwecke, aber wegen ihrer relativ leichten
Zugänglichkeit und ihres guisn Ki suillisationsverhaltens
oft verwendet sind Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalikomplexsalze von Oxotitansalzen organischer
Säuren, z. B. Kaliumtitanyloxalat, wie man es durch Auflösen von Kaliumtitanat in der stöchiometrischen
Menge Oxalsäure erhält.
Die Titankatalysatoren werden in Mengenanteilen von 0,1 bis 5 Gewichtsteilen auf lOOTeile Polyesterimid-Vorkondensat
eingesetzt. Sie können dem Polyesterimidharz einverleibt sein oder — vorteilhafter — sogar
in die wäßrige Pulversuspension eingerührt werden. Im letzteren Fall besteht leichter die Möglichkeit, durch
Auswahl der Dosierung die Katalyse dem jeweiligen Anwendungszweck anzupassen.
Man kann den Oxotitankatalysator in fester Form zu der Polyesterimidsuspension geben und dann in einem
Dispergator, z. B. in einer Kugelmühle, homogenisieren, oder man kann eine Lösung des Katalysators unter
Rühren in der Suspension gleichmäßig verteilen.
Die Herstellung der Polyesierimid-Vorkondensate
erfolgt im allgemeinen lösungsmittelfrei bei Temperaturen von über 100° C, vorzugsweise in Gegenwart von
Veresterungskatalysatoren.
Die Polyesterimid-Vorkondensate weisen im allgemeinen Molekulargewichte über 1000 und Schmelzpunkte
über 60° C auf.
Die Weiterverarbeitung der Polyesterimid-Vorkondensat-Schmelze
zur feinteiligen wäßrigen Pulversuspension kann nach dafür geeigneten Methoden,
beispielsweise durch kombiniertes Trocken-/Naßvermahlen der erhaltenen Schmelze erfolgen.
Eine kombinierte Trocken- und Naßmahlung führt in günstiger Raum-Zeit-Ausbeute zu einer Suspension mit
dem erforderlichen Teilchenspektrum.
Der Feststoffgehalt der erfindungsgemäßen Dispersionen beträgt im allgemeinen 20 bis 60 Gewichtsprozent
Oberflächenaktive Mittel werden oftmals mit Vorteil
in kleinen Anteilen zugesetzt, um durch bessere Benetzung des Kondensates zu günstigeren Mahlergebnissen und Suspensionen mit besserem Fließverhalten
zu kommen. Dazu können die bekannten Netzmittel eingesetzt werden, beispielsweise Fettsäureester, äthoxylierte und/oder propoxylierte Verbindungen, Alkohole, Amin- oder Alkalisalze von Carbonsäuren,
Sulfonsäuren usw.
10
lieh, mit einem Neutralisierungsmittel (Amin oder
Säure) auf einen Wert zwischen 5 und 9 eingestellt
Die Aushärtung der Polyesterimide erfolgt bei
Temperaturen von 180 bis 550° C, je nach Härtungsdauer, beabsichtigtem Anwendungszweck und gewünschtem Eigenschaftsbiid der ausgehärteten Lackierung,
Imprägnierung der Verklebung.
Es war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Oberzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel
durch die spezielle Art der Katalysierung von Wärmeklasse F in Wärmeklasse H angehoben wurden
und dadurch in Anwendungsgebiete gelangen, die bisher wesentlich schwieriger verarbeitbaren, mechanisch
weniger anspruchsvollen oder entscheidend teureren Isoliersystemen vorbehalten waren.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das
Gewicht
a) 388 Teile Dimethylterephthalat, 112 Teile Äthylenglykol und 175 Teile Trishydroxyäthylisocyanurat werden unter Steigerung der Temperatur bis
auf 2100C und Abdestilliexen von Methanol
miteinander umgesetzt Dann werden bei Temperaturen von 180 bis 215° C 137 Teile Diimiddicarbonsäure aus 2 Mol Trimellitsäureanhydrid und 1 Mol
Diaminodiphenylmethan zugesetzt Nach völliger Auflösung werden 1,8 Teile Cadmiumacetat zugegeben und 3 Stunden bei 215° C, zuletz; unter
Vakuum, weiter kondensiert Das erhaltene Produkt wird heiß in 480 Teile Kresol gelöst und mit 9
Teilen Butyltitanat homogen vermischt (Beispiel 1 aus DE-AS 14 45 263).
b) Zum Vergleich wird für die Herstellung einer Lackharzsuspension ein Kondensat genau gleich
wie nach a) hergestellt mit dem Unterschied, daß nach Ende der Vakuumkondensation unter Normaldruck auf 170° C abgekühlt und das Harz auf ein
gekühltes Band ausgetragen wird. Das Harz wird
zerkleinert und in wäßriger Suspension auf eine
Teilchengröße von unter 4 μπι vermählen. Die
Suspension enthält 35 Gewichtsprozent Bindemittelpulver. Es wurden der Dispersion 1,5 Gewichtsprozent Butylglykol als Lackverlaufmittel und 3
Gewichtsprozent Oxotitanlactat zugesetzt und 30 Minuten in einer Kugelmühle homogenisiert
c) Herstellung von Drahtlackierungen mit den Lakken a) und b): Lack a) wird mit Solventnaphtha/Xylol (1 :1) auf einen Festkörpergehalt von 30%
verdünnt; Lack b) wird mit Wasser ebenfalls auf 30% verdünnt Beide Lacke werden in einem
horizontalen Drahtlackierofen von 3,70 m Länge auf Kupferdraht von 1 mm Durchmesser kontinuierlich aufgetragen. Ofentemperatur: 4700C; Auftragsmethode: Rolle und Filzabstreifer; 6 Aufträge;
Abzugsgeschwindigkeit 4 m/Minute-, Gesamtlackauflage 50 μπι.
1 Stunde Lagerung bei 60 ( | 180 C | I bei 60 Γ | Lack ;i) | Luck b) | |
Bleistifthärtc | nach 1 Stunde Lagerung in Äthanol | 220 C | liigendurch- nach Tempc- |
3 II | 5 II |
Bleistifthürlc nach (in Benzol) |
Wa'rmoschocktcst (Wendel um den messer des Drahtes, 15% Drehung, rung 1 Stunde bei 155 C) |
3 Il | 4 II | ||
nach I Stunde bei | 3 Il | 4 Il | |||
nach 1 Stunde bei | Beispiel 2 | in Ordnung | in Ordnung | ||
nicht in Ordnung | in OrdiiL'ng | ||||
nicht in Ordnung | in Ordnung | ||||
In diesem Beispiel wird der Einfluß der Abzugsgeschwindigkeit auf die Eigenschaften der Lackierung
gezeigt. Wahrend bei einer Abzugsgeschwindigkeit von 4 m/Minute keine Unterschiede in der Lackierung
festgestellt v/erden konnten, traten bei 5 m/Minute und noch starker bei 6 m/Minute Blasen in Lackierung a) auf,
während Lackierung b) im Aussehen keine Änderung
zeigte. Sowohl Lackierung a) als anch b) zeigten bei
höheren Abzugsgeschwindigkeiten einen Abfal! in der Bleistiftharte; bei Lackierung a) einen Abfall auf 3 H, bei
Lackierung h) auf 4 H. Im Erweichungspunkt nach DIN 46 435 wurden in Lackierung a) 3000C bzw. 2900C
gemessen, bei Lackierung b) 3500C bzw. 325°C.
Aus 300 Teilen Dimethylterephthalat, 64 Teilen Äthylenglykol und 63 Teilen Glyzerin wird ein
Präkondensat hergestellt. Bei 125° C werden diesem Präkondensat 248 Teile des /Ϊ-Hydroxyäthylimids des
Trimellithsäureanhydrids zugesetzt und dann auf 190°C
erhitzt und von da langsam auf 220° C hochgeheizt, bis eine Säurezahl von unter 10 erreicht ist Das Kondensat
wird zunächst in 450 Teilen Kresol gelöst, mit 11 Teilen
Butyltitanat versetzt und anschließend mit einem Gemisch aus gleichen Teilen Kresol und Solventnaphtha
auf einen Feststoffgehalt von 25% gebracht (Lack c)), Viskosität im Auslaufbecher mit der Düse
4 mm= 111 Sekunden.
Zum Vergleich wird eine Lackpulversuspension in Wasser, ausgehend von dem gleichen Kondensat,
hergestellt. Hierzu wird nach Ende der Kondensation die Temperatur auf 180uC gesenkt und das Kondensat
auf ein Kühlband ausgefahren. Es wird zunächst auf eine Teilchengröße unter 20 μιτι vermählen und anschließend
zusammen mit Wasser zu einer 30%igen Suspension mit Teilchengrößen unter 4u,m vermählen. Der pH-Wert
der Suspension wird mit Äthanolamin auf 7,0 eingestellt, 85% der Teilchen haben Durchmesser von 0,03 bis
1,2 μηι. Auf einer Kugelmühle wurden dann 11 Teile
Oxotitancitrat eingearbeitet (Lack d)).
Mit Lack c) und Lack d) wird Kupferdraht von 1 mm
Durchmesser wie in Beispiel 1 c) lackiert. Die Eigenschaften der Lackierung entsprechen denen in
Beispiel Ic). Wiederum ist die Lackierung aus der
ίο wäßrigen Suspension in der Bleistifthärte um eine
Einheit höher (5 H gegenüber 4 H) als aus Lösung. Die mögliche Abzugsgeschwindigkeit ohne Störung der
Oberfläche der Lackierung ist bei der wäßrigen Lacksuspension gegenüber der Lösung um den Faktor
Γι 1,7 höher.
Hitzeschock bei 15% Vordehnung 2000C. Lack c) bei
Wicklung um 5fachen Durchmesser in Ordnung, Lack d) bei Wickelung um einfachen Durchmesser in Ordnung.
Hitzeschock bei 220"C, IWb Vordehnung, bei Lack cj
Hitzeschock bei 220"C, IWb Vordehnung, bei Lack cj
:ii nicht mehr erfüllt, bei Lack d) bei Wickelung um
zweifachen Durchmesser in Ordnung.
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Temperaturbeständige, bei Temperaturen zwischen 180 und 55O°C härtbare Überzugs-, Imprä- ί gnierungs- und Verklebungsmittel auf der Basis von wäßrigen Polyesterimid-Vorkondensat-Dispersionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent einer organischen Oxotitanverbindung, bezogen auf Polyesterimid-Vorkonden- in sat, enthalten.Z Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Oxotitanverbindung eine Titanylverbindung einer gegebenenfalls weitere funktionel- ι -, le Gruppen aufweisenden Carbonsäure ist3. Überzugs-, Imprägnierungs- und Verklebungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyesterimid-Vorkondensat in Form von Teilchen einer Teilchengröße < 5 μπι in _>o wäßriger Dispersion vorliegt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732351076 DE2351076B2 (de) | 1973-10-11 | 1973-10-11 | Temperaturbeständige Überzugs-, Impragnierungs- und Verklebungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732351076 DE2351076B2 (de) | 1973-10-11 | 1973-10-11 | Temperaturbeständige Überzugs-, Impragnierungs- und Verklebungsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2351076A1 DE2351076A1 (de) | 1975-04-24 |
DE2351076B2 true DE2351076B2 (de) | 1980-02-07 |
Family
ID=5895151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732351076 Withdrawn DE2351076B2 (de) | 1973-10-11 | 1973-10-11 | Temperaturbeständige Überzugs-, Impragnierungs- und Verklebungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2351076B2 (de) |
-
1973
- 1973-10-11 DE DE19732351076 patent/DE2351076B2/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2351076A1 (de) | 1975-04-24 |
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BHN | Withdrawal |