DE2350907A1

DE2350907A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2350907A1
Application number: DE19732350907
Authority: DE
Inventors: Yoshihiko Hirono; Seiichi Nishikawa; Hatsuo Ogino
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1972-10-11
Filing date: 1973-10-10
Publication date: 1974-05-02
Also published as: FR2202645A1; JPS4961334A; US3870501A; NL7313962A; FR2202645B1; GB1417904A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Beeinflussung und Regulierung des Wachstums von Pflanzen, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Benzoxazolverbindungen der Formel

-C-NH₂ X

worin X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht.

Es wurde eine Eeihe von Benzoxazolen synthetisiert und auf ihre biologische Wirksamkeit getestet, wobei gefunden wurde, daß die obigen Verbindungen sich besonders gut zur Beeinflussung und Regulierung des Pflanzenwachstums eignen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beeinflussen die Zellenteilung, die Organdifferenzierung und die

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BAD

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Pigmentbildung in der Pflanze mid haben, je nachdem, sowohl eine verzögernde wie eine beschleunigende Wirkung auf das Wachstum der Pflanzen in verschiedenen Stadien und beeinflussen außerdem die Organbildung.

Insbesondere besitzen die erfinaimgsgemäßen Wirkstoffe eine Verzögerungswirkung gegenüber dem Wachstum von Seitentrieben (wilden Trieben) bei Tabakpflanzen.

Ein Köpfen von Tabakpflanzen wird gewöhnlich durchgeführt« um die Pflanze zu veranlassen, nach dem Blühen die Nahrungsstoffe in den Blättern anzusammeln, worauf dann aber bald das Wachstum von Seitentrieben "beginnt, das einen unerwünschten Einfluß auf das Großwerden der Tabakblätter hat.

Besprüht man die Blätter mit den erfindungsgemäßen Mitteln, so wird der Wirkstoff in der Pflanze absorbiert, wandert zu der Spitze der unerwünschten Seitentriebe und verhindert, daß diese weiter wachsen.

Ein besonderer Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe weder auf die bereits ausgewachsenen Blätter noch auf das Wachstum der anderen nach dem Köpfen der Tabakpflanze noch vorhandenen Blätter eine nachteilige Wirkung haben.

Zur Verhinderung des Wachstums von Seitentrieben an Tabakpflanzen wurde bereits Maleinsäurehydrazid verwendet- Wenn dieser Wirkstoff sofort nach dem Köpfen der Tabakpflanzen aufgebracht wird, übt er zwar eine gute Unterdrückungswirkung auf die wilden Triebe aus, die jedoch unzureichend ist, wenn das Besprühen auch nur einige Tage nach dem Köpfen, d.h. wenn die Seitentriebe bis zu einem gewissen Grad gewachsen sind, erfolgt. Dieser Nachteil haftet den erfindungsgemäßen Wirkstoffen nicht an, sondern sie verhindern stets das Wachs-

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BAD ORJGiNAL

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turn der Seitentriebe,.einerlei ob sie gleich nach dem Köpfen oder später, wenn die Seitentriebe schon gewachsen sind, angewendet werden.

Im übrigen wird durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel auch die Pigmentbildung in der Pflanze und die Zeit, in der die Früchte eine wünschenswerte Färbung annehmen, sowie die Farbe von Blumen in der Gärtnerei beeinflußt. ■>

Ein besonderer Vorteil der Mittel ist, daß sie eine geringe Phytotoxicität aufweisen und auch für Fische nicht giftig sind.

Aus den folgenden Beispielen ist die Herstellung öer erfindungsgemäßen Wirkstoffe zu ersehen.

Beispiel 1. Herstellung von Benzoxazol-2-carboDcajnid

-N

Il
O

Durch 20 ml einer Suspension bzw. Lösung von 2,9 g 2-Cyanobensoxazol in Äthylalkohol wurde bei 20°G trockener Chlorwasserstoff hindurchgeleitet.

Sobald sich das Reaktionsgemisch in eine einheitliche braune Lösung verwandelte, fielen Kristalle aus. Nachdem der Äthylalkohol fast ganz verdampft war, wurden dem Gemisch 20 ml 50 %iger Äthylalkohol zugesetzt, um den erwähnten Niederschlag wieder zu lösen, worauf die Lösung mit Ammoniakwasser auf einen pH-Wert von über 7 gebracht und

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30 min auf 60°C gehalten wurde. Die abgeschiedenen Kristalle wurden aus Benzol umkristallisiert, wobei 2,3 g stufenförmige Kristalle von Benzoxazol-2-carboxamid erhalten wurden. Ausbeute: 71 %, F.P. 171-173⁰G.

Analyse: C₈H₅N₂O₂ CHN

ber. gef.

Beispiel 2. Herstellung von Benzoxazol-2-carbothioamid

59	,25	3	,70	17	,90
58	,99	3	,63	17	,56

0,1 g 2-Cyanobenzoxazol wurden in 3 ml Äthylalkohol gelöst und zu der Lösung eine kleine Menge Triethylamin zugegeben, worauf bei 20⁰C Schwefelwasserstoff durch das Gemisch geleitet wurde. Es schieden sich bald gelbe Kristalle ab, die nach Abfiltrieren aus Äthylalkohol umlcristallisiert wurden; es wurden 0,1 g gelbe Kristalle von Benzoxazol-2-carbothioamid erhalten.

Ausbeute	77 %, P.P.	, 160-162⁰C₀	C	,93	3	H	N	73	S	97
Analyse:	C₈H₅N₂OS	33	,51	3	,37	15,	01	17,	12
	ber_o	53			,40	16,		18,
	gef.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind bekannte Verbindungen, die jedoch bisher, soweit bekannt, noch nicht als Wirkstoffe in Mitteln zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet wurden.

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Die Wirkstoffe können zur Anwendung mit den üblichen Trägermitteln vermischt werden, so daß man Netzpulver, emulgierbare Konzentrate, Stäubmittel, Granulate, wasserlösliche Pulver oder Aerosole erhält. Als feste Träger eignen sich Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton und andere. Als flüssige Träger kommen u.a. in Betracht: Schwerbenzin, Mineralöl, Solventnaphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton usw. Gegebenenfalls wird ein oberflächenaktives Mittel zugegeben, um eine homogene und stabile Aufbereitung zu erhalten.

Zum Besprühen der Stämme und Blätter wird ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat in verdünntem Zustand verwendet oder man sprüht unmittelbar ein Pulver oder ein Aerosol auf.

Die erfindungsgeraäßen Mittel können außerdem Zusätze enthalten, die den Pflanzen ebenfalls zugeführt werden sollen, wie Nährmittel, Düngemittel, Insekticide, Fungicide, Herbicide und Nematocide.

Die Wirkstoffkonzentration in den erfindungsgemäßen Mitteln zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums schwankt - je nach der betreffenden Aufbereitung; sie liegt beispielsweise bei Netzpulvern im Bereich von 50 bis 80, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-%, bei emulgierbaren Konzentraten zwischen 50 und ?0, vorzugsweise bei 10 bis 50 Gew.-% und in Stäubmitteln bei 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%.

Im folgenden sind einige Beispiele für erfindungsgemäße Mittel wiedergegeben.

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Beispiel 3. EmulRierbaresKonzentrat

Gew.-Teile

Benzoxazol-2-carboxamid 30

Xylol 42

Dimethylformamid 20

Polyoxyäthylenphenyläther . 8

Die Bestandteile wurden vermischt und aufgelöst.

ι »

Man erhielt ein emulgierbares Konzentrat mit 30 Gew.-% Wirkstoff. Bei der Vorwendung wurde die Lösung mit Wasser auf einen Gehalt von 0,01 bis 10 %, vorzugsweise von 0,01 bis 1 ,0 % Wirkstoff verdünnt und dann als Emulsion -versprüht,

Beispiel 4. Netzpulver

Gew.-Teile

Benzoxazol-2-carboxaiQid 20

Diatomeenerde 70

Sulfonsäure von höheren Alkoholen 5

Füllstoff 5

Nach gutem Durchmischen und Zerkleinern wurde ein benetzbares Pulver mit 20 % Wirkstoffgehalt erhalten. Bei der Verwendung wurde das Gemisch mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,01 b.is 1 % Wirkstoff verdünnt und als Suspension versprüht..

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Beispiel 5· Stäubmittel

Gew.-Teile

Benzoxazol-2-car"bothioamid 5

Talk 95

Die Verwendung erfolgte unmittelbar als staubförmiges Pulver, das in einer Menge von 0,1 bis 10 kg/a, vorzugsweise von 1-2 kg/a aufgebracht wurde.

Die folgenden Versuchsresultate zeigen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf den Pflanzenwuchs„

Versuch 1. Unterdrückung des Wachstums von Seitentrieben (wilden Trieben)

Tabakpflanzen (Sorte: Yellow-Bright) wurden in 30 cm-Töpfen im Gewächshaus gezogen. Einige Tage nach der ersten Blüte wurde der obere Teil des Stammes 10 cm unterhalb der Spitze abgeschnitten, worauf die Pflanzen sofort mit je 10 ml Wirkstofflösung in einer Konzentration von 2000 bzw. von 4000 ppm besprüht wurden. Als Vergleich dienten unbehandelte Pflanzen. Das Wachstum der Seitentriebe wurde 10 und 30 Tage nach Behandlung ermittelt. Die Resultate gehen aus Tabelle 1 hervor, worin der Wachs turns gr ad von 0 (vollkommene Unterdrückung) bis 4 (entsprechend den Vergleichspflanzen) benotet wurde.

In keinem Fall ließ sich eine Phytotoxicität gegenüber Tabakblättern feststellen.

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TABELLE

Wirkstoffkonzentra- Wachsturnsgrad der lötverbindung ^tion ^ ⁽PP^m) Seitentriebe

. 10 Tage 30 Tage

Benzoxazol-2-carboxamid . 4000

2000

Benzoxazol-2-carbothioamid 4000

2000

un.behandelt (Vergleich.)

0	,5	0,5
0		1,0
0		0,5
0	1,0

Versuch 2. Unterdrückung des Wachstums von Seitentrieben (wilden Trieben)

Der obere Teil des. Stammes von im Treibhaus in 30 cm-Töpfen gezogenen Tabakpflanzen wurde 10 cm unter der Spitze abgeschnitten. Die Pflanzen waren dabei 1 m hoch.

Eine Woche danach wurden je 10 ml Lösung mit 2000 bzw. ppm Wirkstoff auf die Pflanzen aufgesprüht.

Die Behandlung wurde je einmal wiederholt.

Die Auswertung erfolgte 2 und 3 Wochen-nach der Behandlung.

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-■9 -

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Die Resultate gehen aus Tabelle 2 hervor, wobei der Wachstumsgrad wie in Versuch 1 benotet wurde.

Eine Phytotoxicität gegenüber Tabakblättern war in keinem Fall festzustellen.

TABE LL E

Testverbindung

Wirkstoffkonzentration .an (ppm)

Wachstumsgrad der Seitentriebe

Wochen 3 Wochen

Beiizoxazol-2-carboxamid

Male ins äurehydrazid

unbehandelt (Vergleich)

2000 1000

1,0
1,5

1,5

2 2,5

Versuch 3· Beschleunigung des Reifens von Früchten

Im frühen Frühling wurden in einem Kunststoff-Treibhaus Tomatenpflanzen (Sorte: Fukuju) gezogen.

4-0 Tage nach der Blüte wurden die Pflanzen mit-je 20 ml Lösung in einer Konzentration von 100 bzw. 1000 ppm besprüht.

- 10 409818/1158

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Die Tomaten wurden in einem bestimmten Eeifestadium geerntet. Von Jeder Pflanze wurden nur drei der frühesten Früchte geerntet. Für jede Behandlung wurden fünf Pflanzen verwendet.

Die Gesamtzahl an geernteten reifen Früchten ist in Tabelle 3 aufgeführt.

Eine Phytotoxic!tat an Blättern oder Früchten wurde in keinem EaIl beobachtet. ,.

TABELLE

	Wirkstoffkon	Gesamtzahl an geernteten	10. Mai	20. Mai	Versuch 4. Unterdrückung der Pigmentbildunp;	30. Mai
Testverbindung	zentrat ion an (ppm)	Frucht en
		4	. 15	15
Benzoxazol-2-	1000	1	9	15
carboxamid	100
		0	6	15
unbehandelt (Ver	-
gleich)

Hyazinthenpflanzen (Blütenfarbe rot-violett) im Freiland wurden vor dem Aufblühen mit Lösungen von 5000 ppm Wirkstoff besprüht.

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Die geweilige Wirkung auf die Blütenfarbe ist in Tabelle 4-aufgeführt.

Eine Phytotoxicität gegenüber Blättern oder Stamm vrar in keinem Fall festzustellen.

TABELLE

Testverbindung Wirkstoffkonzen- Auswirkung auf die

tration an (ppm) Blütenfärbung

Benzoxazol-2-carbox-

amid 5000

Benzoxazol-2-carbo-

thioamid 5000

unbehandelt (Vergleich)

entfärbt

entfärbt rot-violett

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Patentansprüche

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Claims

Pat entansprüche

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, g e kennz eich.net durch einen Gehalt an einer Verbin dung der allgemeinen Formel

Il

worin X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom steht, als Wirkstoff.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Bensoxazol-2-carboxamid.als Wirkstoff.
3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzoxazol-2-carbothioamid als Wirkstoff.
4. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 bis 3₅ die gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Träger bzw. ein Verdünnungsmittel enthalten, zur Bekämpfung unerwünschter Seitentriebe bei Tabakpflanzen.

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