DE2350907A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstumsInfo
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-
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Beeinflussung
und Regulierung des Wachstums von Pflanzen, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Benzoxazolverbindungen der
Formel
-C-NH2 X
worin X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht.
Es wurde eine Eeihe von Benzoxazolen synthetisiert und
auf ihre biologische Wirksamkeit getestet, wobei gefunden wurde, daß die obigen Verbindungen sich besonders gut zur
Beeinflussung und Regulierung des Pflanzenwachstums eignen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beeinflussen
die Zellenteilung, die Organdifferenzierung und die
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BAD
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Pigmentbildung in der Pflanze mid haben, je nachdem, sowohl
eine verzögernde wie eine beschleunigende Wirkung auf das Wachstum der Pflanzen in verschiedenen Stadien und beeinflussen
außerdem die Organbildung.
Insbesondere besitzen die erfinaimgsgemäßen Wirkstoffe
eine Verzögerungswirkung gegenüber dem Wachstum von Seitentrieben (wilden Trieben) bei Tabakpflanzen.
Ein Köpfen von Tabakpflanzen wird gewöhnlich durchgeführt«
um die Pflanze zu veranlassen, nach dem Blühen die Nahrungsstoffe
in den Blättern anzusammeln, worauf dann aber bald das Wachstum von Seitentrieben "beginnt, das einen unerwünschten
Einfluß auf das Großwerden der Tabakblätter hat.
Besprüht man die Blätter mit den erfindungsgemäßen Mitteln,
so wird der Wirkstoff in der Pflanze absorbiert, wandert zu der Spitze der unerwünschten Seitentriebe und verhindert, daß
diese weiter wachsen.
Ein besonderer Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe weder auf die bereits ausgewachsenen Blätter noch auf das
Wachstum der anderen nach dem Köpfen der Tabakpflanze noch vorhandenen Blätter eine nachteilige Wirkung haben.
Zur Verhinderung des Wachstums von Seitentrieben an Tabakpflanzen wurde bereits Maleinsäurehydrazid verwendet- Wenn
dieser Wirkstoff sofort nach dem Köpfen der Tabakpflanzen aufgebracht wird, übt er zwar eine gute Unterdrückungswirkung
auf die wilden Triebe aus, die jedoch unzureichend ist, wenn das Besprühen auch nur einige Tage nach dem Köpfen, d.h.
wenn die Seitentriebe bis zu einem gewissen Grad gewachsen sind, erfolgt. Dieser Nachteil haftet den erfindungsgemäßen
Wirkstoffen nicht an, sondern sie verhindern stets das Wachs-
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BAD ORJGiNAL
·. - 3 - 45
turn der Seitentriebe,.einerlei ob sie gleich nach dem Köpfen
oder später, wenn die Seitentriebe schon gewachsen sind, angewendet werden.
Im übrigen wird durch die Verwendung der erfindungsgemäßen
Mittel auch die Pigmentbildung in der Pflanze und die Zeit, in der die Früchte eine wünschenswerte Färbung annehmen, sowie
die Farbe von Blumen in der Gärtnerei beeinflußt. ■>
Ein besonderer Vorteil der Mittel ist, daß sie eine geringe Phytotoxicität aufweisen und auch für Fische nicht
giftig sind.
Aus den folgenden Beispielen ist die Herstellung öer erfindungsgemäßen
Wirkstoffe zu ersehen.
Beispiel 1. Herstellung von Benzoxazol-2-carboDcajnid
-N
Il
O
O
Durch 20 ml einer Suspension bzw. Lösung von 2,9 g 2-Cyanobensoxazol
in Äthylalkohol wurde bei 20°G trockener Chlorwasserstoff hindurchgeleitet.
Sobald sich das Reaktionsgemisch in eine einheitliche braune Lösung verwandelte, fielen Kristalle aus. Nachdem
der Äthylalkohol fast ganz verdampft war, wurden dem Gemisch 20 ml 50 %iger Äthylalkohol zugesetzt, um den erwähnten
Niederschlag wieder zu lösen, worauf die Lösung mit Ammoniakwasser auf einen pH-Wert von über 7 gebracht und
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30 min auf 60°C gehalten wurde. Die abgeschiedenen Kristalle wurden aus Benzol umkristallisiert, wobei 2,3 g stufenförmige
Kristalle von Benzoxazol-2-carboxamid erhalten wurden. Ausbeute: 71 %, F.P. 171-1730G.
Analyse: C8H5N2O2 CHN
ber. gef.
Beispiel 2. Herstellung von Benzoxazol-2-carbothioamid
59 | ,25 | 3 | ,70 | 17 | ,90 |
58 | ,99 | 3 | ,63 | 17 | ,56 |
0,1 g 2-Cyanobenzoxazol wurden in 3 ml Äthylalkohol gelöst
und zu der Lösung eine kleine Menge Triethylamin zugegeben, worauf bei 200C Schwefelwasserstoff durch das Gemisch geleitet
wurde. Es schieden sich bald gelbe Kristalle ab, die nach Abfiltrieren aus Äthylalkohol umlcristallisiert wurden; es wurden
0,1 g gelbe Kristalle von Benzoxazol-2-carbothioamid erhalten.
Ausbeute | 77 %, P.P. | , 160-1620C0 | C | ,93 | 3 | H | N | 73 | S | 97 |
Analyse: | C8H5N2OS | 33 | ,51 | 3 | ,37 | 15, | 01 | 17, | 12 | |
bero | 53 | ,40 | 16, | 18, | ||||||
gef. | ||||||||||
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind bekannte Verbindungen,
die jedoch bisher, soweit bekannt, noch nicht als Wirkstoffe
in Mitteln zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet wurden.
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Die Wirkstoffe können zur Anwendung mit den üblichen Trägermitteln
vermischt werden, so daß man Netzpulver, emulgierbare Konzentrate, Stäubmittel, Granulate, wasserlösliche Pulver
oder Aerosole erhält. Als feste Träger eignen sich Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit,
Ton und andere. Als flüssige Träger kommen u.a. in Betracht: Schwerbenzin, Mineralöl, Solventnaphtha, Benzol,
Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton usw. Gegebenenfalls wird ein oberflächenaktives Mittel
zugegeben, um eine homogene und stabile Aufbereitung zu erhalten.
Zum Besprühen der Stämme und Blätter wird ein benetzbares
Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat in verdünntem Zustand verwendet oder man sprüht unmittelbar ein Pulver oder ein Aerosol
auf.
Die erfindungsgeraäßen Mittel können außerdem Zusätze enthalten,
die den Pflanzen ebenfalls zugeführt werden sollen, wie Nährmittel, Düngemittel, Insekticide, Fungicide, Herbicide
und Nematocide.
Die Wirkstoffkonzentration in den erfindungsgemäßen Mitteln
zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums schwankt - je nach der
betreffenden Aufbereitung; sie liegt beispielsweise bei Netzpulvern
im Bereich von 50 bis 80, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-%, bei emulgierbaren Konzentraten zwischen 50 und ?0, vorzugsweise
bei 10 bis 50 Gew.-% und in Stäubmitteln bei 0,5 bis 20, vorzugsweise
1 bis 10 Gew.-%.
Im folgenden sind einige Beispiele für erfindungsgemäße
Mittel wiedergegeben.
- 6 409818/1158
. - 6 - 43
Beispiel 3. EmulRierbaresKonzentrat
Gew.-Teile
Benzoxazol-2-carboxamid 30
Xylol 42
Dimethylformamid 20
Polyoxyäthylenphenyläther . 8
Die Bestandteile wurden vermischt und aufgelöst.
ι »
Man erhielt ein emulgierbares Konzentrat mit 30 Gew.-%
Wirkstoff. Bei der Vorwendung wurde die Lösung mit Wasser auf einen Gehalt von 0,01 bis 10 %, vorzugsweise von 0,01
bis 1 ,0 % Wirkstoff verdünnt und dann als Emulsion -versprüht,
Beispiel 4. Netzpulver
Gew.-Teile
Benzoxazol-2-carboxaiQid 20
Diatomeenerde 70
Sulfonsäure von höheren Alkoholen 5
Füllstoff 5
Nach gutem Durchmischen und Zerkleinern wurde ein benetzbares
Pulver mit 20 % Wirkstoffgehalt erhalten. Bei der Verwendung
wurde das Gemisch mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,01 b.is 1 % Wirkstoff verdünnt
und als Suspension versprüht..
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Beispiel 5· Stäubmittel
Gew.-Teile
Benzoxazol-2-car"bothioamid 5
Talk 95
Die Verwendung erfolgte unmittelbar als staubförmiges Pulver,
das in einer Menge von 0,1 bis 10 kg/a, vorzugsweise von 1-2 kg/a aufgebracht wurde.
Die folgenden Versuchsresultate zeigen die Wirkung der erfindungsgemäßen
Mittel auf den Pflanzenwuchs„
Versuch 1. Unterdrückung des Wachstums von Seitentrieben
(wilden Trieben)
Tabakpflanzen (Sorte: Yellow-Bright) wurden in 30 cm-Töpfen
im Gewächshaus gezogen. Einige Tage nach der ersten Blüte wurde der obere Teil des Stammes 10 cm unterhalb der Spitze abgeschnitten,
worauf die Pflanzen sofort mit je 10 ml Wirkstofflösung
in einer Konzentration von 2000 bzw. von 4000 ppm besprüht wurden. Als Vergleich dienten unbehandelte Pflanzen.
Das Wachstum der Seitentriebe wurde 10 und 30 Tage nach Behandlung
ermittelt. Die Resultate gehen aus Tabelle 1 hervor, worin der Wachs turns gr ad von 0 (vollkommene Unterdrückung) bis
4 (entsprechend den Vergleichspflanzen) benotet wurde.
In keinem Fall ließ sich eine Phytotoxicität gegenüber
Tabakblättern feststellen.
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- 8 - 43 815
Wirkstoffkonzentra- Wachsturnsgrad der
lötverbindung tion ^ (PPm) Seitentriebe
. 10 Tage 30 Tage
Benzoxazol-2-carboxamid . 4000
2000
Benzoxazol-2-carbothioamid
4000
2000
un.behandelt (Vergleich.)
0 | ,5 | 0,5 |
0 | 1,0 | |
0 | 0,5 | |
0 | 1,0 | |
Versuch 2. Unterdrückung des Wachstums von Seitentrieben
(wilden Trieben)
Der obere Teil des. Stammes von im Treibhaus in 30 cm-Töpfen
gezogenen Tabakpflanzen wurde 10 cm unter der Spitze abgeschnitten.
Die Pflanzen waren dabei 1 m hoch.
Eine Woche danach wurden je 10 ml Lösung mit 2000 bzw.
ppm Wirkstoff auf die Pflanzen aufgesprüht.
Die Behandlung wurde je einmal wiederholt.
Die Auswertung erfolgte 2 und 3 Wochen-nach der Behandlung.
- 9 -409818/1158
-■9 -
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Die Resultate gehen aus Tabelle 2 hervor, wobei der Wachstumsgrad wie in Versuch 1 benotet wurde.
Eine Phytotoxicität gegenüber Tabakblättern war in keinem
Fall festzustellen.
TABE LL E
Testverbindung
Wirkstoffkonzentration
.an (ppm)
Wachstumsgrad der Seitentriebe
Wochen 3 Wochen
Beiizoxazol-2-carboxamid
Male ins äurehydrazid
unbehandelt (Vergleich)
2000 1000
2000 1000
1,0
1,5
1,5
1,5
2 2,5
Versuch 3· Beschleunigung des Reifens von Früchten
Im frühen Frühling wurden in einem Kunststoff-Treibhaus
Tomatenpflanzen (Sorte: Fukuju) gezogen.
4-0 Tage nach der Blüte wurden die Pflanzen mit-je 20 ml
Lösung in einer Konzentration von 100 bzw. 1000 ppm besprüht.
- 10 409818/1158
235OfO8?5
Die Tomaten wurden in einem bestimmten Eeifestadium geerntet.
Von Jeder Pflanze wurden nur drei der frühesten Früchte geerntet. Für jede Behandlung wurden fünf Pflanzen
verwendet.
Die Gesamtzahl an geernteten reifen Früchten ist in Tabelle
3 aufgeführt.
Eine Phytotoxic!tat an Blättern oder Früchten wurde in
keinem EaIl beobachtet. ,.
Wirkstoffkon | Gesamtzahl an geernteten | 10. Mai | 20. Mai | Versuch 4. Unterdrückung der Pigmentbildunp; | 30. Mai | |
Testverbindung | zentrat ion an (ppm) |
Frucht en | ||||
4 | . 15 | 15 | ||||
Benzoxazol-2- | 1000 | 1 | 9 | 15 | ||
carboxamid | 100 | |||||
0 | 6 | 15 | ||||
unbehandelt (Ver | - | |||||
gleich) |
Hyazinthenpflanzen (Blütenfarbe rot-violett) im Freiland wurden vor dem Aufblühen mit Lösungen von 5000 ppm Wirkstoff
besprüht.
- 11 409818/ 1168
45 815
Die geweilige Wirkung auf die Blütenfarbe ist in Tabelle 4-aufgeführt.
Eine Phytotoxicität gegenüber Blättern oder Stamm vrar in
keinem Fall festzustellen.
Testverbindung Wirkstoffkonzen- Auswirkung auf die
tration an (ppm) Blütenfärbung
Benzoxazol-2-carbox-
amid 5000
Benzoxazol-2-carbo-
thioamid 5000
unbehandelt (Vergleich)
entfärbt
entfärbt rot-violett
86XXV
409818/1158
Claims (4)
- Pat entansprücheMittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, g e kennz eich.net durch einen Gehalt an einer Verbin dung der allgemeinen FormelIlworin X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom steht, als Wirkstoff.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Bensoxazol-2-carboxamid.als Wirkstoff.
- 3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzoxazol-2-carbothioamid als Wirkstoff.
- 4. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 bis 35 die gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Träger bzw. ein Verdünnungsmittel enthalten, zur Bekämpfung unerwünschter Seitentriebe bei Tabakpflanzen.86XXV09818/1158
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3038599A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
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GB1417904A (en) | 1975-12-17 |
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