DE2342293A1 - Druck- und faerbeverfahren - Google Patents

Druck- und faerbeverfahren

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DE2342293A1 DE19732342293 DE2342293A DE2342293A1 DE 2342293 A1 DE2342293 A1 DE 2342293A1 DE 19732342293 DE19732342293 DE 19732342293 DE 2342293 A DE2342293 A DE 2342293A DE 2342293 A1 DE2342293 A1 DE 2342293A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Texti!materialien aus Mischungen von Polyester- und Cellulosefasern durch Färben und Bedrucken der Materialien mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben und Bedrucken mit den Färbstoffkomponenten in Gegenwart von Phthalimidderivaten der Formel
(D
vornimmt, in der
R1 für einen gegebenenfalls durch Halogen, eine
Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder AlkoxycarbonyI-
gruppe substiuierten, insgesamt 1 bis 8, vorzugsweise 3-8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und
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Rg Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, C1-C.-Alkoxy-, Carboxy-, C*-C.-Alkoxycarbonyl- oder Nitrogruppe oder einen Phenylrest bedeutet.
Für R1 seien aXs Alkylreste beispielsweise genannt: der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, sec.-Pentyl-, 2-Äthylhexyl-, Äthoxymethyl-,'Propoxymethyl-, 3-Hydroxypropyl-CD-, 3-Chlorpropyl-(1)-, 3-Methoxypropyl-(1)-, 2-Acetoxyäthyl-(i)-, 3-Propionyloxypropyl-(1 )-, 3-Methoxycarbonylpropyl-(1 )- und der 5-Äthoxycarbonylpenty 1-(1 ·)-Rest.
Für Rp seien als C.-C.-Alkoxygruppen beispielsweise die Methoxy-,. Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- und die Butoxygruppe, als C1 -C. -Alkoxy carbony lgruppen die Methoxy carbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Ieopropoxycarbonyl- und Butoxycarbonylgruppe genannt.
Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivate der Formel I seien beispielsweise genannt: N-Äthyl-phthalimid, N-Isopropy1-phthalimid, N-Buty1-phthalimid, N-Isobuty1-phthalimid, N-(2-Äthylhexyl)-phthalimid, N-Äthoxy me thy 1-phthalimid, N-Pr opoxymethy 1-phthalimid , N- (3-Hydroxypropy 1 )-phthalimid, N- (3-Methoxy-propy 1)-phthalimid, N-Acetoxyäthy1-phthalimid, N-(3-Propionyloxy-propyl)-phthalimid, 4-Phthalimido-buttersäure-methylester, 6-Phthalimidocapronsäure-äthylester, ferner die entsprechenden N-Derivate des 3- und 4-Nitro-phthalsäureimide sowie des 4-Phenyl-, 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Äthoxy-, 4-Methoxycarbony1- und 4-Äthoxycarbony!phthalsäureimids.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivate der Formel I sind nach bekannten Verfahren erhältlich.
Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivaten der Formel I lassen sich durch Vorversuche von Fall zu Fall leicht ermitteln. Im allgemeinen
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haben eich Mengen von 1o bis 4o g je kg Druckpaste bzw. Klotzflotte bewährt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivate der Formel I können auch zusammen mit ionogenen oder nichtionogenen Emulgiermitteln bzw. Dispergiermitteln eingesetzt werden. Die Mengen an Emulgier- bzw. Dispergiermitteln betragen etwa 5 bis 15 $> des Gewichts des Phthalimidderivates.
Als neutral spaltbare Diazoaminoverbindungen kommen in erster Linie solche in Betracht, die durch Kuppeln von Diazoverbindungen der Benzol- oder Diphenylreihe erhalten worden sind, welche von· wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, mit sekundären AminobenzDicarbonsäuren, die weitere Substituenten aufweisen können.
Als Eisfarbenkupplixngskomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren insbesondere aromatische o-Hydroxycarbonsäurearylamide oder Acylessigsäurearylamide in Betracht, beispielsweise 2,3-Oxynaphthoesäurearylamide, 6-Brom- oder 6-Alkoxy-2,3-oxynaphthoesäurearylamide oder Acetessigsäurearylamideο
Geeignete Diazoaminoverbindungen sind z.B. solche, die durch Kuppeln von Diazoaminoverbindungen von Monohalogenanilinen, Monohalogentoluidinen, Monohalogenanisidinen, Dihalogenanilinen, Dihalogentoluidinen, Nitrohalogena.nisidinen, Nitrohalogentoluidinen, Benzylaminotoluidinen und -anisidinen oder Dianisidin auf sekundäre Aminobenzolcarbonsäuren, wie N-Methy lamino-anthranilsäure, N-Ä'thy lamino-anthranilsäure, N-Oxäthylaminoanthranilsäure, N-Carboxyäthylamino-anthranilsäure sowie Chlorsubstitutionsprodukte dieser Verbindungen, ferner i-Methylamino-E-carboxybenzol-^sulfonsäure, i-Äthylamino-S-carboxybenzol-^sulfonsäure, 1-Propyl- oder Isopropylamino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Butylamino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure, ferner cyansubstituierten
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N-AHcyl-anthranilsäuren, sulfonamido- und sulfonsubstituierten N-Alkyl-anthranilsäuren u. a. erhalten worden sind.
Das erfindungsgemäße Färben und Bedrucken wird in an sich bekannter Weise vorgenommen, d. h. die Textilmaterialien werden mit den Farbflotten geklotzt, die die Färbstoffkomponenten und die üblichen Hilfsmittel, wie Harnstoff und Säurespender, z. B. monochloressigsaure Salze und insbesondere N,N-Diäthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-lactat, enthalten, bzw. mit den unter Verwendung der bekannten Verdickungsmittel, wie Alginate, Stärkeäther, Johannesbrotkernmehle, u. s. w. verdickten Druckpasten bedruckt. Anschließend werden die Textilmaterialien,gegebenenfalls nach einer kurzen Zwischentrocknung, einer Hitzebehandlung unterworfen,und zwar entweder einer Trockenhitzebehandlung bei 19o - 22o°C für etwa o,5 2 Minuten oder einer Behandlung mit überhitztem Wasserdampf von 17o - 1850C für etwa 3-8 Minuten.
Bei den erfindungsgemäß zu färbenden Fasermischungen handelt es sich um Mischungen aus Polyestern, wie Poly terephthalsäure-, alkylenglykolester oder Cellulosetriacetat, und natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern, wie Baumwolle, Viskose oder Rayon. Die Fasernfiachungen liegen vorzugsweise in Form von Geweben oder Gewirken vor. Das Mischungsverhältnis zwischen Polyester- und Cellulosefasern ist belieWg; es können die bekannten 5o/5o- oder 7o/3o-Polyester/Cellulose-Mischungen eingesetzt werden oder auch Mischungen, deren Cellulosefaser-Anteil über 5o # liegt. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens lassen sich auch allein auf Polyester-Fasern wasserunlösliche Azofarbstoffe aus den genannten Färbst off komponenten erzeugen.
Bs ist bereits bekannt, Textilmaterialien aus Mischungen von Polyester- und Cellulosefasern unter Verwendung von
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Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen zu färben. Dabei wurden bislang jedoch nur Multicolor-Färbungen, dagegen keine Ton-in-Ton-Färbungen erhalten, da der Polyesteranteil von den Färbstoffkomponenten entweder gar nicht oder nur wesentlich schwächer als der Celluloseanteil angefärbt wurde. Zur Erzeugung von Ton-in-Ton-Färbungen auf Polyester-Cellulose-Mischungen war man daher auf die Anwendung von Kombinationen von Dispersionsfarbstoffen mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen angewiesen. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird es erstmals möglich, Polyester-Cellulose-Mischungen auch mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen allein Ton in Ton zu färben.
Bei den in den folgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
5o Teile der Mischung aus äquimolaren Mengen Acetessigsäure-2,5-dimethylanilid und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 4-Chlor-2-methyl-anilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde, werden in einem Gemisch aus
5o Teilen Äthanol,
15 Teilen 32,5$iger Natronlauge und
65 Teilen Wasser
bei Raumtemperatur gelöst und in
82o Teile der nachfolgend beschriebenen Stammverdickung eingetragen.
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Die Stammverdickung war aus folgenden Bestandteilen bereitet worden:
4o Teilen Glycerin,
1oo Teilen Harnstoff,
15 Teilen N,N-Diäthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-lactat, 600 Teilen einer Verdickung aus 4 Teilen 4#iger Lösung eines hochviskosen Alginate und 1 Teil einer 1 obigen Stärkeäther-Lösung, 15 Teilen N-Butyl-phthalimid und 23o Teilen Wasser.
Mit der so hergestellten Druckpaste wird ein Polyester-Baumwoll-(5o/5o)-Mischgewebe bedruckt. Nach dem Trocknen wird der Farbstoff durch 1-miniitiges Erhitzen des Gewebes auf 2o5°C im Heißluftstrom fixiert, dann in einem Reduktions-Bad, das im Liter 2 g calcinierte Soda, 1 g 32,5 #ige Natronlauge und 1 g Natriumdithionit enthält, 1 Minute bei 5o - 550C behandelt, dann heiß gespült und unter Alkalizusatz geseift.
Man erhält einen gleichmäßigen gelben Ton-in-Ton-Druck, der sich durch sehr gute Echtheiten auszeichnet.
Ein gleichwertiger Druck wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 15 g N-Butyl-phthalimid die gleiche Menge eines der folgenden N-Alky!phthalimide eingesetzt wurde:
N-Isopropy1-phthalimid,
N-Methoxypropy1-phthalimid,
N-Propoxymethy1-phthalimid oder
N- see. -Pentyl- phthalimid.
Wurde in der beschriebenen Druckpaste der Farbstoff durch: a) 60 g der Mischung aus äqulmolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid und der
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Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 3,6-Dichloranilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde,
b) 5o g der Mischung aus äquimolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-4-methoxy--2-methyl-aniliä und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem ^Benzamido-^^-dichloranilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde,
c) der Mischung aus äquimolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-anilid und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 4-Benzamido-2-methoxy-5-methyl-anilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde, oder
d) der Mischung aus äquimolaren Mengen von 8-Amino-2-naphthol-5-azo-2'-nitrobenzol und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 3»3'-Dimethoxy-benzidin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde,
ersetzt, so werden gleichwertige Drucke in den folgenden Farben erhalten:
a) ein klarer orangefarbener Druck,
b) ein farbstarkes Bordeaux-Rot,
c) ein violetter Druck, und
d) ein schwärzer Druck.
Durch Zugabe von 7 g des Dispersionsfarbstoffs der Formel
HO O OH
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zur Druckfarbe läßt sich das einen leichten Braunton aufweisende Schwarz zu einem neutralen Schwarz nuancieren.
Beispiel 2
Ein Polyester-Baumwoll-(67/33)-Misehgewebe wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus
5o Teilen des Gemisches aus äquimolaren Mengen von
3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 5-Chlor-2-methyl-anilin auf N-Äthylamino-anthranilsäure erhalten wurd e,
5o Teilen Äthanol,
15 Teilen 32,5#iger Natronlauge, 65 Teilen Wasser und
82o Teilen der in Beispiel 1 beschriebenen Stamm-
verdickung
nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bereitet war. Nach dem Trocknen wird der Farbstoff durch 7-minütiges Erhitzen des Gewebes im HT-Dämpfer auf 18o°C fixiert. Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Nachwäsche erhält man einen klaren farbstarken scharlachfarbenen Ton-in-Ton-Druck.
Wurde anstelle des verwendeten Färbstoffkomponentengemisehes die gleiche Menge des Gemisches aus äquimolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid und der Diazoaminokomponente , wie sie durch Kuppeln von o-Toluidin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde, eingesetzt, so erhält man einen gleichwertigen klaren Rot-Druck.
Beispiel 3
Ein Polyester-Viskose-(5o/5o)-Mischgewebe wird mit einer Flotte geklotzt, die aus
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5o Teilen der in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoff-
komponent enmis chung, 5o Teilen Äthanol,
25 Teilen 32,5%iger Natronlauge 65 Teilen Wasser und
82o Teilen der nachstehend beschriebenen Stammverdickung, wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt worden war. Die Stammverdickung war aus folgenden Bestandteilen bereitet word en:
4o Teilen Glycerin,
1oo Teilen Harnstoff,
15 Teilen N,N-Diäthyl-F-(2-hydroxyäthyl)-ammoniumlactat, 1oo Teilen einer Verdickung aus 4 Teilen 4?&ig«r Lösung eines hochviskosen Alginats und 1 Teil 10biger Stärkeäther-Lösung und 23o Teilen Wasser.
Nach dem Trocknen wird der Farbstoff durch eine 1-minütlge Heißluft-Behandlung bei 2o5 - 21O0C auf dem Gewebe fixiert. Dieses wird anschließend wie in Beispiel 1 beschrieben nachbehandelt. Man erhält eine klare Scharlach-Färbung.
Zu einer gleichwertigen Färbung gelangt man auch nach folgender Arbeitsweise:
Man klotzt das Gewebe mit einer Flotte, die aus folgenden Bestandteilen bereitet war:
5o Teilen der in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffkomponentenmischung, 5ο Teilen Äthanol,
2o Teilen 32,5#iger Natronlauge, 15o Teilen Wasser,
15 Teilen N,N-Diäthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-ammoniumlactat,
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600 Teilen der nachstehend beschriebenen Stammemulsion, I00 Teilen Harnstoff und
15 Teilen eines Gemisches aus 2 Teilen N-sek.-Butylphthalimid, 1 Teil N-(3-Hydroxypropyl)-phthalimid und 2 Teilen N-n-Butyl-phthalimid.
Nach dem Thermdsolieren des Farbstoffs ist die Färbung bereits ohne Nachbehandlung fertig. Sie zeichnet sich durch sehr gute Echtheiten aus.
Die verwendete Stammemulsion war aus folgenden Komponenten bereitet worden:
5 Teilen des Umsetζungsproduktes von 1 Mol Nonylphenol
mit 7 Mol Äthylenoxid, 5o Teilen eines im Pigmentdruck üblicherweise als
Binder verwendeten Butadien-Acrylsäureester-Acrylsäure-Co-Polymerisats, 345 Teilen Wasser und
2oo Teilen Testbenzin.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Texti!materialien aus Mischungen von Polyeeter- und Cellulosefasern durch Färben und Bedrucken der Materialien mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben und Bedrucken mit den Färbstoffkomponenten in Gegenwart von Phthalimidderivaten der Formel
    vornimmt, in der
    R. für einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder AlkoxycarbonyI-gruppe substituierten, insgesamt 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und
    R2 Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Cj-C,-Alkoxy-, Carboxy-, C.-C^-Alkoxycarbonyl- oder Nifcrogruppe oder einen Phenylrest bedeutet.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für einen 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht.
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  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Eisfarbenkupplungskomponente 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid, Acetessigsäure-2,5-dime thylanilid, 3-Hydroxy-2-naphthoe säure -4-me thoxy-2-methyl-anilid, 3-Hydroxy-2-naphthoe säure-anilid , 8-Amino-2-naphthol-5-azo-2f-nitrobenzol und als neutral spaltbare Diazoaminoverbindung solche verwendet werden, die durch Kupplen von diazotiertem 4-Chlor-2-methyl-anilin, 3,6-Dichloranilin, 4-Benzamido-2,5-dichloranilin, 4-Benzamido-2-methoxy-5-methyl-anilin, 3»3!-Dimethoxy—benzidin oder o-Toluidin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure oder von diazotiertem 5-Cnlor-2-methyl-anilin auf 5-Äthylamino-anthranilsäure erhalten werden.
  4. 4. Textilmaterialien, gefärbt nach Anspruch 1„
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